Биоорганическая химия. Часть 2

Министерство науки и высшего образования Российской Федерации

Казанский национальный исследовательский

технологический университет

Л. Э. Ржечицкая, М. А. Бурмасова, В. С. Гамаюрова

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Часть 2

Учебно-методическое пособие

Казань

Издательство КНИТУ

2022

УДК 577.1 (075)
БКК 28.072я7

Р48

Печатается по решению редакционно-издательского совета 

Казанского национального исследовательского технологического университета

Рецензенты:

д-р биол. наук, проф. В. В. Верхотуров 

канд. биол. наук П. В. Микшина  

Р48

Ржечицкая Л. Э.
Биоорганическая химия : учебно-методическое пособие: в 2 ч. Ч. 2 / 
Л. Э. Ржечицкая, М. А. Бурмасова, В. С. Гамаюрова; Минобрнауки 
России, Казан. нац. исслед. технол. ун-т. – Казань : Изд-во КНИТУ, 
2022. – 88 с.

ISBN 978-5-7882-3007-8
ISBN 978-5-7882-3009-2 (ч. 2)

Рассмотрены синтез белков на рибосомах, строение и классификация 

ферментов, особенности структурной организации белков и нуклеиновых кислот. 
Разобраны структура и свойства входящих в состав белков и полинуклео-
тидов, биоорганических молекул (аминокислот, азотистых оснований). 

Предназначено для студентов очной и заочной форм обучения, обучаю-

щихся по направлениям подготовки: 19.03.01 «Биотехнология» (профили подготовки «
Фармацевтическая биотехнология», «Пищевая биотехнология»), 
19.03.02 «Продукты питания из растительного сырья» (профиль подготовки 
«Технология продуктов функционального питания и биологически активных 
веществ»).

Подготовлено на кафедре пищевой биотехнологии.

ISBN 978-5-7882-3009-2 (ч. 2)
ISBN 978-5-7882-3007-8

© Ржечицкая Л. Э., Бурмасова М. А.,

Гамаюрова В. С., 2022

© Казанский национальный исследовательский 

технологический университет, 2022

УДК 577.1 (075)
БКК 28.072я7

С О Д Е Р Ж А Н И Е

1. ОБЩИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ.......................................................4

1.1. Нуклеиновые кислоты ................................................................................4

1.1.1. Мононуклеотиды..................................................................................4

1.1.2. Структура молекулы ДНК...................................................................7

1.1.3. Структура молекулы РНК .................................................................14

1.1.4. Синтез молекул ДНК, РНК и белка ..................................................18

1.2. Белки...........................................................................................................22

1.2.1. Протеиногенные аминокислоты .......................................................23

1.2.2. Структура белков ...............................................................................26

1.2.3. Классификация белков . ..................................................................... 32

1.2.4. Фибриллярные белки .........................................................................34

1.2.5. Дифильные свойства белков .............................................................39

1.3. Ферменты...................................................................................................43

1.3.1. Номенклатура и классификация ферментов ....................................46

1.3.2. Оксидоредуктазы................................................................................47

1.3.3. Трансферазы .......................................................................................52

1.3.4. Гидролазы ...........................................................................................55

1.3.5. Лиазы...................................................................................................56

1.3.6. Изомеразы ...........................................................................................57

1.3.7. Лигазы .................................................................................................58

2. ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ .................................................................61

Тема 3. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ ...........................................................61

Тема 4. БЕЛКИ .................................................................................................65

Тема 5. ФЕРМЕНТЫ........................................................................................83

Список литературы ..............................................................................................87

1 .  О Б Щ И Е  Т Е О Р Е Т И Ч Е С К И Е  С В Е Д Е Н И Я

1 . 1 .  Н у к л е и н о в ы е  к и с л о т ы

Нуклеиновые кислоты, или полинуклеотиды, представляют со-

бой линейные полимеры, состоящие из мононуклеотидов. Каждый живой 
организм содержит два типа нуклеиновых кислот – РНК и ДНК. 
Биологическая функция нуклеиновых кислот заключается в хранении, 
репликации, рекомбинации и передаче генетической информации от 
поколения к поколению.

1 . 1 . 1 . М о н о н у к л е о т и д ы

Мононуклеотиды при полном гидролизе дают азотистое основа-

ние (пуриновое или пиримидиновое), моносахарид (рибозу или дезоксирибозу) 
и фосфорную кислоту. Пуриновые и пиримидиновые основания 
в зависимости от рН среды существуют в двух таутомерных формах – 
в кето- (лактимной) и енольной (лактамной):

N

N
H

N

N

N

N
H

N

N

NH2

H2N
H2N

OH
O

N

N
H

N
H

N

Пуриновые основания

аденин
гуанин

лактимная   форма
лактамная    форма

1

9 8
3

5
4

6

7

2

При нейтральном и кислом значениях рН среды преобладает лактамная 
форма. 

Нуклеозид – это фрагмент нуклеотида, который состоит из азоти-

стого основания и моносахаридного остатка, соединенных N-гликозид-
ной связью. Первый углеродный атом (С1) рибозы или дезоксирибозы 
соединен c первым атомом азота (N1) пиримидинового основания или 
девятым атомом азота (N9) пуринового основания:

NH

N
O

О

O

OH

O

OH

O

OH

NH2

N

N
O

N

N
NH2

О

NH

N

OH

HOH2C

HOH2C

HOH2C
,

Уридин
С1-()− − гликозидная 
свя  зь

1
2

3

4
5

6

7
8
9

1
2

Дезоксигуанозин
С1-()− − гликозидная 
свя  зь

Дезоксицитидин

4

5
6

1

2
3

4

5

1

2
3

4

3

5

5

'

'

'

'

'
'

'

'

'
'
'

O

OH

N

N

N

N

NH2

NH

N
O

О

O

OH

H3C

HOH2C
HOH2C

Тимидин

1
2

3

Дезоксиаденозин

N-гликозидная
свя  зь

4

5

6

Нуклеотид – нуклеозид, соединенный эфирной связью через мо-

носахарид с фосфорильной группой. При полном гидролизе нуклеотида 
образуются азотистое основание, пятиуглеродный моносахарид и фосфорная 
кислота. В образовании эфирной связи участвует пятый углеродный 
атом моносахарида (С5), а первый (С1) связан с азотистым основанием 
через N-гликозидную связь:

O

OH

N

N

N

N

NH2

O

P

O

O

O

P

O

O

O

P

O

O

OH

OCH2

аденозин

аденин

аденозин монофосфат (АМФ)

аденозин дифосфат (АДФ)

Аденозин трифосфат (АТФ)

2
3

5

4
1
''

'

'
'

В рибонуклеотидах остаток фосфорной кислоты может нахо-

диться в положениях С2, С3, С5, а в дезоксирибонуклеотидах – только 
в положениях С3, С5. В зависимости от числа фосфорильных остатков 
нуклеотиды делят на моно-, ди- и тринуклеотиды (табл. 1.1). 

Таблица 1.1

Номенклатура нуклеотидов

Рибонуклеотиды
Дезоксирибонуклеотиды

Азотистое 
основание Нуклеозид
Нуклеотид
Азотистое 
основание
Нуклеозид
Нуклеотид

Аденин
Аденозин
Аденозин 
монофосфат

Аденин
Дезоксиаденозин 
монофосфат

д-АМФ

Гуанин
Гуанозин
Гуанозин 
монофосфат

Гуанин
Дезоксигуанозин 
монофосфат

д-ГМФ

Цитозин
Цитидин
Цитидин
монофосфат

Цитозин
Дезоксицитидин
монофосфат

д-ЦМФ

Урацил
Уридин
Уридин 
монофосфат

Тимин
Тимидин 
моно-

фосфат

ТМФ

Все нуклеотиды имеют большое значение для нормальной жиз-

недеятельности клетки, но особая роль принадлежит молекуле АТФ, 
которая во всех клетках выступает в качестве аккумулятора энергии, 
т. е. депонирование и перенос химической энергии в живом организме 
происходят в форме фосфорильных связей в молекуле АТФ.

1 . 1 . 2 .  С т р у к т у р а  м о л е к у л ы  Д Н К

Молекула ДНК имеет трехуровневую пространственную органи-

зацию: первичную, вторичную, третичную.

Первичная структура ДНК. Данная структура ДНК определяет 

порядок чередования нуклеотидных остатков в полинуклеотидной 
цепи нуклеиновых кислот, при этом все связи между нуклеотидами –
ковалентной природы. Каждая из молекул ДНК и РНК имеет определенный 
состав, уникальность которого обусловлена последовательностью 
азотистых оснований в цепи (рис. 1.1). Определение первичной 
структуры ДНК осложнено тем, что молекулы обладают большой молекулярной 
массой, а нуклеотиды бывают всего четырех видов. 

NH

N
O

О

O

O

P

O

O

O

P

O

OH2C
O

O

O

P

O

O
O

O

P

O

O
O

OH

N

N

N

N

NH2

NH2

N

N
O

N

N
NH2

О

NH

N

H3C

OH2C

OH2C

OH2C

3'-конец

3'-5'- направление

5'-конец

Рис. 1.1.  Первичная структура молекулы ДНК

Вторичная структура ДНК. Открытие вторичной структуры 

молекулы ДНК – одно из крупнейших открытий в биологии, поскольку 
одновременно был раскрыт механизм передачи наследственной информации 
от поколения к поколению.

В 1953 г. американский генетик Д. Уотсон и английский физик 

Ф. Крик предложили трехмерную модель структуры молекулы ДНК, за 
что в 1962 г. они получили Нобелевскую премию. Предложенная модель 
явилась результатом большого числа экспериментальных данных. 
К ним относятся работы Э. Чаргаффа с сотр., показавшие, что нуклеотидный 
состав ДНК жестко сбалансирован. Данные рентгеноструктурного 
анализа волокон ДНК, полученные Р. Франклин и М. Уилкинсом, 
позволили сделать вывод о том, что полинуклеотидная цепь молекулы 
ДНК расположена в форме двойной спирали с периодом идентичности 
(шагом) 3,4 нм и расстоянием между плоскостями оснований 0,34 нм. 

На основе физико-химических исследований было установлено, что 
в молекуле ДНК между амино- и кетогруппами азотистых оснований 
образуются водородные связи (рис. 1.2).  

Рис. 1.2.  Трехмерная модель двойной спирали ДНК 

Трехмерная модель структуры молекулы ДНК объяснила и данные 
рентгеноструктурного анализа (наличие периодичности), и открытые 
Э. Чаргаффом специфические соотношения оснований (А = Т и Г = Ц).  
Правила Чаргаффа. Э. Чаргафф, используя метод хроматографии, 
описал наличие количественных соотношений между различными 
азотистыми основаниями в ДНК, что позволило сформулировать следующие 
правила: 

1. Молярное содержание аденина равно молярному содержанию

тимина, а молярное содержание гуанина – молярному содержанию цитозина:


А = Т или
А/Т = 1;
Г = Ц или Г/Ц = 1.

2. Сумма пуриновых нуклеотидов (Пур) равна сумме пиримиди-

новых нуклеотидов (Пир): 

Пур = Пир
(или А + Г = Т + Ц).

3. Количество оснований с аминогруппами при С6 равно количе-

ству оснований с кетогруппами в положении С6, т. е. количество аденина 
и цитозина равно количеству гуанина и тимина:

А + Ц = Г + Т или
(А + Ц)/(Г + Т) = 1).

Молекулы ДНК из различных источников различаются нуклео-

тидным составом, что выражается различной величиной соотношения 
(Г + Ц)/(А + Т). Данное соотношение называется фактором видовой специфичности, 
который используют при классификации видов. Для микроорганизмов 
он лежит в широком пределе (0,45–2,8), для высших животных – 
в пределах 1,3–1,5; для растений – в пределах 1,1–1,7. Таким 
образом, молекула ДНК каждого вида обладает характерным составом, 
который не зависит от возраста, условий роста, различных факторов развития 
и т. д. Образцы ДНК из различных тканей высших животных одного 
вида идентичны по составу.

Согласно современным воззрениям молекула ДНК представляет 

собой двойную спираль, состоящую из двух антипараллельных полинуклеотидных 
цепей, стабилизированных межцепочечными водородными 
связями между специфическими парами азотистых оснований, 
которые направлены от сахарофосфатного остова каждой цепи 
внутрь спирали перпендикулярно оси.

Водородные связи образуются между комплементарными (до-

полняющими друг друга) азотистыми основаниями, принадлежащими 
двум разным полинуклеотидным цепям: две водородные связи – между 
аденином и тимином, три – между гуанином и цитозином.

Водородные связи направлены в положениях от NH2-группы аде-

нина к кислороду тимина; от N2 аденина к водороду при N2 тимина. 

В другой комплементарной паре – в положениях от водорода NH2-группы 
цитозина к кислороду гуанина, от N2 цитозина к водороду при N2 гуанина, 
от кислорода цитозина к водороду NH2-группы гуанина (рис. 1.3). 

−

N

O

О

O

O

P

O

O
O
O

O

P
O

O

N

N

O

O

O

P

O

O
N

N

O

O

P

O

O
O

−−

−−

N

N

N

N

O

O

P
O

O

−−

O

N

N

N

NH
N

N

O

O

O

O

P
O

O

O

−−

−−

O

N
H

N

N

N

N

N

−−

O

O

N
H

N

O

P
O

O

O

P
O

O

H2C

CH2
O

CH2O

H3C

O

H2C

OH2C

CH2

CH3

OH2C

CH2 O

O

O

...

...

...

А

Г

Г

А

Ц

Ц

Т

Т

2

3

2

3

1
1

1

2

1

2

...
.

Рис. 1.3. Геометрия комплементарных оснований – вторичная 

структура молекулы ДНК

Такое сочетание нуклеотидов, через комплементарные азотистые 

основания, обеспечивает одинаковое по всей длине двойной нуклеотидной 
спирали расстояние между цепями. Расстояния между