Органическая химия: учебно-методическое пособие для самостоятельной работы студентов направления подготовки 19.03.01 (Биотехнология)

 
 
 
 
 
 
 
 

О. Н. Денисова     В. Л. Фоминых     Е. В. Тарасенко  

 
 
 
 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

 
 

Учебно-методическое пособие  
для самостоятельной работы  

студентов направления подготовки  19.03.01 

(Биотехнология) 

 
 
 
 
 
 

Йошкар-Ола 

ПГТУ 
2016 

 

 

УДК 547(07) 
ББК  24.2 

Д 33 

 
 
Рецензенты: 
доцент кафедры химии Марийского государственного университета,  
канд. хим. наук  С. В. Аль Ансари; 
доцент кафедры химии Поволжского государственного технологического университета, канд. биол. наук  О. В. Силкина 
 
 
 

Печатается по решению  

редакционно-издательского совета ПГТУ 

 
 
 

Денисова, О. Н. 

Д 33     Органическая химия: учебно-методическое пособие для само
стоятельной работы студентов направления подготовки 19.03.01 
(Биотехнология) / О. Н. Денисова, В. Л. Фоминых, Е. В. Тарасенко. – Йошкар-Ола: Поволжский государственный технологический университет, 2016. – 84 с. 
ISBN 978-5-8158-1734-0 

 

Приведены краткие теоретические сведения, рекомендации к изуче
нию разделов «Углеводороды», «Спирты, фенолы, карбонильные соединения», «Карбоновые кислоты и их производные», демонстрационные тесты с ответами и комментариями, тренировочные варианты тестов. Представлены материалы к итоговому контролю знаний по дисциплине «Органическая химия». 

Для студентов направления подготовки 19.03.01 (Биотехнология). 

 

УДК 547(07) 

ББК 24.2 

 

ISBN 978-5-8158-1734-0 
© О. Н. Денисова, В. Л. Фоминых,  
Е. В. Тарасенко, 2016 
© Поволжский государственный  
технологический университет, 2016 

ВВЕДЕНИЕ 

Настоящее издание предназначено для организации самостоя
тельной работы студентов при изучении дисциплины «Органическая 
химия». 

Пособие состоит из двух частей. Первая часть включает материалы 

для текущего контроля знаний по трем разделам органической химии: 

 углеводороды; 
 спирты, фенолы, карбонильные соединения; 
 карбоновые кислоты, амины, аминокислоты. 
Разделы соответствуют модулям рейтинговой системы контроля 

знаний, действующей в Поволжском государственном технологическом 
университете. Самостоятельная вдумчивая работа над каждым разделом 
позволит глубоко освоить входящие в него темы и подготовиться к сдаче соответствующего модуля.  

В каждом разделе приведены рекомендации студентам по изучению 

материала, варианты индивидуальных заданий для самостоятельной 
работы, демонстрационный вариант теста для подготовки к сдаче модуля и комментарии к нему. В конце раздела предложен репетиционный 
вариант теста для самоконтроля.  

Во второй части пособия приведены демонстрационные и репетици
онные варианты итоговых тестов. 

Библиографический список включает литературу, которую должны 

использовать студенты при подготовке к занятиям. 

РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ОФОРМЛЕНИЮ ЗАДАНИЙ 

Задание выполняется в отдельной тетради (12-18 листов). На облож
ке тетради должны быть написаны фамилия студента, его инициалы, 
номер группы, название дисциплины и номер варианта.  

Работа аккуратно оформляется. Записи в тетради производятся толь
ко ручкой, писать следует четко и ясно, без сокращений.  

При оформлении работы в тетради записывают дату, номер задания, 

название темы; номера и условия заданий переписывают в том порядке, 
в каком они указаны в задании.  

Выполненное задание своевременно представляется преподавателю 

на проверку. Задание, выполненное не по своему варианту, возвращается без проверки и не оценивается. 

 

 
 

ЧАСТЬ I 

ВАРИАНТЫ ЗАДАНИЙ И ТЕКУЩИЙ КОНТРОЛЬ ЗНАНИЙ 

–––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– 

РАЗДЕЛ 1 

 УГЛЕВОДОРОДЫ 

 

Рекомендации к изучению темы 

 

1. Работу над темой начните с изучения лекций и соответствующих 

глав в учебных пособиях [1, 2].  

2. Проработайте тему по следующему плану: 

 изомерия органических соединений; 
 гомологический ряд алканов (С1 – С20); 
 классификация углеводородов; 
 номенклатура углеводородов; 
 предельные углеводороды (алканы): способы получения и хими
ческие свойства; 

 циклоалканы: способы получения и химические свойства; 
 непредельные углеводороды (алкены, алкадиены, алкины): спо
собы получения и химические свойства; 

 ароматические углеводороды (арены): способы получения и хи
мические свойства; 

 правила ориентации в бензольном кольце. 

3. После изучения теоретического материала выполните индивидуаль
ное задание, предложенное ниже, в соответствии с номером варианта, выданным преподавателем. В случае затруднений возвращайтесь 
к теоретическому материалу. Постарайтесь выполнить задание на 
максимальное число баллов, поскольку дома вы работаете, имея под 
рукой весь необходимый материал. 

4. Для подготовки к тестовой контрольной работе решите демонстра
ционный вариант теста, а затем проверьте свое решение, обратившись к разделу «Ответы и комментарии к демонстрационному варианту».  Для закрепления полученных знаний выполните тренировочный вариант теста для самоконтроля, ответы к которому приводятся 
в приложении. 

Задания для самостоятельного выполнения 

 

В соответствии с вариантом, приведенным в табл.1, выполните сле
дующие задания. 

1.1. Для соединения, представленного в графе 1, напишите струк
турные формулы трех изомеров и назовите их по системе ИЮПАК. 

1.2. Для соединения, указанного в графе 2, напишите уравнения ре
акций трех способов получения. Назовите исходные вещества. 

1.3. Для соединения, указанного в графе 3, напишите уравнения че
тырех характерных реакций, назовите продукты реакции. 

1.4. Для соединения, указанного в графе 4, напишите уравнения ре
акций, с помощью которых можно в несколько стадий осуществить получение его из бензола. Назовите все вещества. 

 

 

Таблица 1 

Варианты заданий по разделу «Углеводороды» 

Вариант
Изомеры
Методы получения
Химические 

свойства
Ароматические соединения

1
2
3
4

1
гексан
2-метилбутен-2
бутин-1
п-хлорбензолсульфокислота

2
гексен
3-метилбутин-1
2-метилпропан
о-бромбензойная кислота

3
гептин
2-метилпентен-2
2-метилбутен-2
м-нитротолуол

4
пентен
бутин-2
2-метилбутан
о-нитроэтилбензол

5
октин
2-метилпропен
3-метилбутин-1
м-пропилбензолсульфокислота

6
пентин
2,2,3-триметилбутан
4-метилпентен-2
п-нитробензойная кислота

7
гексин
2,3-диметилбутен-2
2-метилпропен
о-бромбензойная кислота

8
гептан
пентин-2
2-метилпентан
м-нитроэтилбензол

9
гептен
гексин-2
3,3-диметилбутен-1
м-этилбензойная кислота

10
гексадиен
2,3-диметилбутен-1
3,3-диметилбутин-1
п-нитроэтилбензол

11
пентан
бутин-1
2,3-диметилбутен-1
м-бромнитробензол

12
октен
2,3-диметилбутан
3-метилпентин-1
п-бромбензойная кислота

13
октан
3-метилпентен-1
2,2,3-триметилбутан
о-бромизопропилбензол

14
гептадиен
3-метилпентин-1
2,4-диметилпентен-2
м-бромбензойная кислота

15
октин
3-метилпентен-2
3,3-диметилбутин-1
п-этилбензолсульфокислота

16
нонан
3-этилпентен-2
3-метилпентин-1
о-бромнитробензол

 

Продолжение табл. 1 

Вариант
Изомеры
Методы получения
Химические 

свойства
Ароматические соединения

1
2
3
4

17
гексин
3-этилпентин-1
2-метилпропен
м-этилбензолсульфокислота

18
нонен
пентин-1
2-этилбутен-1
п-сульфобензойная кислота

19
гептан
2-метилбутен-2
2-метилбутан
м-нитробензойная кислота

20
пентен
пентин-2
2-метилпентен-2
о-нитропропилбензол

21
гексан
2,3-диметилпентен-2
3-метилпентин-1
п-изопропилбензолсульфокислота

22
пентин
2-метилпентен-2
3,3-диметилбутин-1
м-нитроизопропилбензол

23
гексин
4-метилпентин-2
бутин-2
п-нитроизопропилбензол

24
октен
гексин-2
3-метилпентан
о-бромэтилбензол

25
пентан
2,3-диметилбутен-1
3,4-диметилпентин-1
п-пропилбензойная кислота

26
гептадиен
4-метилпентин-2
2,4-диметилгексен-3
м-хлорбензойная кислота

27
гептин
2-метилбутен-2
2-метилпропан
м-бромнитробензол

28
гексан
3-метилбутин-1
2-метилбутен-2
п-хлорбензойная кислота

29
гексен
бутин-2
4-метилпентен-2
п-хлорбензолсульфокислота

30
пентен
гексин-2
3-метилбутин-1
о-нитроэтилбензол

31
пентин
2-метилпропен
бутин-1
м-пропилбензолсульфокислота

32
гептан
2,2,3-триметилбутан
2-метилбутен-2
о-бромбензойная кислота

33
октин
2,3-диметилбутен-2
2-метилпентан
м-нитроэтилбензол

 
 

Окончание табл. 1 

Вариант
Изомеры
Методы получения
Химические

свойства
Ароматические соединения

1
2
3
4

34
гексадиен
пентин-2
2-метилпропен
п-нитробензойная кислота

35
гексин
3-метилпентен-1
3,3-диметилбутин-1
м-этилбензойная кислота

36
гептен
бутин-1
2,3-диметилбутен-1
п-бромбензойная кислота

37
пентан
3-метилпентен-1
3-метилпентин-1
о-бромизопропилбензол

38
октен
2,3-диметилбутан
2,4-диметилпентен-2
п-этилбензолсульфокислота

39
гептадиен
2,4-диметилгексен-3
пентин-2
м-бромбензойная кислота

40
нонан
4-метилпентин-2
2,4-диметилгексен-3
о-бромнитробензол

41
октин
3-этилпентен-2
3,4-диметилпентин-1
м-хлорбензойная кислота

42
пентин
2,3-диметилбутен-1
3-метилпентан
п-пропилбензойная кислота

43
гептан
гексин-2
3,3-диметилбутен-1
о-бромэтилбензол

44
октан
2-метилпентен-2
3-этилпентин-1
м-нитропропилбензол

45
нонен
пентин-2
3-метилбутин-1
п-изопропилбензолсульфокислота

46
гексин
2,3-диметилпентен-2
2-этилбутен-1
о-нитропропилбензол

47
пентан
2-этилбутен-1
3-этилпентин-1
м-нитробензойная кислота

48
октен
пентин-1
2-метилпропен
п-сульфобензойная кислота

49
гептан
3-этилпентин-1
2,4-диметилпентен-2
о-бромнитробензол

50
пентен
3-метилпентин-1
2,2,3-триметилбутан
м-этилбензолсульфокислота

Тест «Углеводороды» 

Демонстрационный вариант 

 

1. Изомеры и гомологи 
Гомологом пентена-1 является … 

1) пентан  
 
 
2) бутан 

3) бутен-2 
 
 
4) пентен-2 

2. Номенклатура алканов 

Назовите соединение    

CH3
C
CH3
CH2

CH3

CH2
CH3

1) 2,2,4-триметилбутан 
 
 

2) 4,4-диметилпентан 
3) 1,3,3-триметилбутан 
 
 

4) 2,2-диметилпентан 

3. Химические свойства алканов 
2-метилбутан взаимодействует с … 

1) перманганатом калия 
 
 

2) хлором 
3) азотом  
 
 

4) бромоводородом 

4. (Множественный выбор). Получение алканов 
Этан можно получить … 

1) электролизом раствора ацетата натрия 
2) гидрированием этена 
3) гидратацией этена 
4) дегидратацией этанола 

5. Циклоалканы 
К напряженным циклам относятся … 

1) циклобутан и циклогексан 
2) циклопентан и циклогексан 
3) циклопропан и циклобутан 
4) циклопентан и циклопропан