Органическая химия в рисунках, таблицах, схемах

`. o. c=!ш,… 

Îðãàíè÷åñêàÿ 
õèìèÿ 
в рисунках, 
таблицах, 
схемах 

p*%м…д%"=…% rч…/м “%"2%м 
,…“2,232= “!",“= 2.…,ч“*,. “,“2м 
q=…*2-o2!K3!г“*%г% г%“3д=!“2"……%г% 3…,"!“,22= 
“!"и“= и .*%…%ми*и " *=ч“2"3чK…%г% C%“%Kи  дл  “23д…2%",
%K3ч=ю?их“  C% 2х…ич“*им, хими*%-2х…%л%гич“*им и 
мди*о-Kи%л%гич“*им “Cци=ль…%“2 м

q=…*2-o2!K3!г 

uhlhgd`Š 

2024

УДК 547.1

Г 217

Р е ц е н з е н т ы: 
Зав. кафедрой общей и неорганической химии Санкт-Петербургского 
технического университета растительных полимеров, доктор техн. наук, 
профессор, заслуженный деятель науки и техники РФ  В. М. Гропянов 
Профессор кафедры прикладной физики института сервиса технических 
систем Санкт-Петербургского государственного университета 
сервиса и экономики, доктор хим. наук  Я. В. Зачиняев 

Гаршин А. П. 

Г 217 
    Органическая химия в рисунках, таблицах, схемах: Учебное по-

собие. – 4-е изд., стереотип. – СПб.: ХИМИЗДАТ, 2024. – 184 с.: ил. 

ISBN 978–5–93808–428–5 

Рассмотрены основные классы органических соединений, их строение, 
изомерия, физические и химические свойства, способы получения и области 
применения. Материал отобран с учетом важнейших достижений органической 
химии за последние годы и изложен в краткой форме в виде рисунков, 
таблиц и схем. 

Рекомендовано для широкого круга читателей: учащихся средних школ 
с углубленным изучением химии, абитуриентов, учащихся средних специальных 
учебных заведений химического и медико-биологического профиля. 
Может быть также полезным российским и иностранным студентам вузов, 
изучающим органическую химию, и преподавателям химии при подготовке 
к занятиям. 

Г

1705000000–005 

050(01)–2024 

Без объявл. 

ISBN 978–5–93808–428–5 

© Гаршин А. П., 2006, 2014 
© ХИМИЗДАТ, 2006, 2014 , 2017, 2024                     

ОГЛАВЛЕНИЕ 

От автора 
6

Г л а в а 1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
7

1.1. Предмет органической химии
7

1.2. Основные теоретические положения химического строения 

органических соединений

7

1.3. Классификация органических соединений 
10

1.3.1. Классификация по строению углеродного скелета
10

1.3.2. Классификация по типу функциональной группы
11

1.4. Основные типы органических реакций
13

Г л а в а 2. УГЛЕВОДОРОДЫ
16

2.1. Классификация углеводородов 
16

2.2. Предельные ациклические углеводороды (алканы)
17

2.3. Непредельные ациклические углеводороды (алкены, 

алкины)

24

2.4. Диеновые углеводороды (алкадиены) 
31

2.5. Ароматические углеводороды (арены)
34

2.6. Основное сырье для получения углеводородов
40

2.6.1. Нефть и природные газы
40

2.6.2. Каменный уголь, торф и сланцы 
41

Г л а в а 3. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ

43

3.1. Спирты
43

3.1.1. Одноатомные спирты 
43

3.1.2. Многоатомные спирты (полиолы)
50

3.2. Фенолы
56

3.3. Альдегиды и кетоны
57

3.3.1. Альдегиды 
57

3.3.2. Кетоны
67

3.4. Карбоновые кислоты
69

3.4.1. Монокарбоновые одноосновные предельные кислоты
70

3.4.2. Непредельные карбоновые кислоты 
75

3.4.3. Дикарбоновые кислоты
75

3.4.4. Ароматические карбоновые кислоты 
75

3.4.5. Оксикислоты 
75

3.5. Эфиры. Жиры
86

3.5.1. Простые эфиры 
86

3.5.2. Сложные эфиры 
86

3.5.3. Жиры 
90

Г л а в а  4. УГЛЕВОДЫ 
97

4.1. Классификация углеводов 
97

4.2. Моносахариды 
97

4.3. Дисахариды
105

4.4. Полисахариды 
105

Г л а в а  5. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ  
111

5.1. Амины
111

5.2. Ароматические амины 
113

5.3. Аминокислоты 
120

5.4. Амиды карбоновых кислот 
126

Г л а в а  6. БЕЛКИ И ПЕПТИДЫ 
129

Г л а в а  7. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 
135

7.1. Классификация гетероциклических соединений 
135

7.2. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом 
137

7.3. Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота 
139

7.4. Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота 

и их производные 

140

Г л а в а  8. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ 
143

8.1. Состав и виды нуклеиновых кислот 
143

8.2. Мягкий гидролиз нуклеиновых кислот и образование  

нуклеотидов и нуклеозидов

143

8.3. Первичная и вторичная структура молекул нуклеиновых 
кислот 

146

Г л а в а  9. ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ 
149

9.1. Полимеры. Реакции полимеризации и поликонденсации 
149

9.2. Синтетические каучуки
150

9.3. Пластмассы 
155

9.4. Синтетические волокна
157

Г л а в а  10. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ  
ПРОЦЕССЫ В ЖИВЫХ ОРГАНИЗМАХ  

162

10.1. Ферменты и их классификация 
162

10.2. Витамины
163

10.3. Органические лекарственные вещества 
174

П р и л о ж е н и е  1
175

П р и л о ж е н и е  2  
179

Использованная литература
181

 

От автора 
 
 
 
"Широко распростирает химия руки свои в дела 
человеческие. Куда ни посмотрим, куда ни оглянемся, – 
всюду бросаются перед очами нашими успехи 
ее приложения" 
М. В. Ломоносов, 1749 г. 
 
"Человечество оказалось бы в затруднительном 
положении, вдруг лишившись синтетических органических 
соединений и получаемых из них материалов" 

В. В. Перекалин, 1982 г. 
 
В пособии системно и в доступной форме в виде рисунков, 
схем, таблиц, формул и уравнений химических реакций изложен 
программный материал по курсу органической химии. Именно такая 
форма изложения материала, по мнению автора, является 
наиболее удобной для интенсивного изучения курса органической 
химии и для систематизации и закрепления полученных знаний. 
Наиболее характерная отличительная особенность настоящего 
учебного пособия состоит в том, что его структура, включающая в 
себя в том числе и значительный объем материала чисто справочного 
характера, обеспечивает не только высокую степень информативности, 
но и дает возможность разноуровневого изучения 
органической химии, включая как начальный этап (учащиеся средних 
школ, подготовительных факультетов для иностранных граждан 
и подготовительных отделений российских вузов), так и в 
определенной мере продвинутый этап обучения (студенты химических 
и биологических факультетов университетов, химико-
технологических вузов и средних специальных учебных заведений 
медико-биологического профиля). 
Автор выражает глубокую благодарность профессору Я. В. За-
чиняеву за ценные замечания, сделанные им при подготовке рукописи 
к печати. 
Автор будет признателен всем, кто в той или иной форме 
своими критическими замечаниями поможет внести соответствующие 
коррективы в последующие издания настоящего пособия.  

ГЛАВА 1 
Теоретические основы 
органической химии 
 
 
1.1. ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 
 
Органическая химия – это раздел химической науки, предметом 
изучения в котором являются состав, строение, свойства, способы 
получения и практического применения органических соединений. 
К органическим соединениям относят соединения углерода, исключая 
такие из них, как СО, СО2, H2CO3, CaC2, CS2, соли угольной кислоты 
и некоторые другие, сходные с типичными неорганическими соединениями 
и являющиеся предметом изучения неорганической химии.  
Как самостоятельная область химической науки органическая химия 
стала складываться в XIX в. (термин "органическая химия" был введен 
Й. Я. Берцелиусом в 1808 г.). На развитие органической химии большое 
влияние оказала теория строения органических веществ А. М. Бутлерова. 
Синтез многочисленных органических соединений способствовал 
созданию новых отраслей промышленности, таких как синтетические 
красители, полимеры, искусственное жидкое топливо и др. Успехи органической 
химии позволили рационально использовать нефть, природный 
газ, каменный уголь, лесохимическое и другое сырье. Методами органической 
химии удалось установить структуру белков, нуклеиновых кислот 
и других сложных природных соединений, а также синтезировать витамины, 
некоторые гормоны, ферменты. 
Изучение химии органических веществ расширяет наши знания о 
природе и ее развитии. 

1.2. ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПОЛОЖЕНИЯ  
ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ  
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 

В основе представлений о химическом строении органических соединений 
лежит теория русского ученого А. М. Бутлерова. Сущность 
этой теории можно выразить следующими основными положениями: 
1. В молекулах органических соединений атомы соединяются в строго 
определенной последовательности согласно их валентностям. Структурные 
формулы органических веществ строят, основываясь на четырех-

валентности углерода и способности его атомов образовывать цепи (I) и 
циклы (II): 

CH3
CH2
CH2
CH3

н-бутан

(I)
            

H2C

H2C
С
H2

CH2

CH2

циклопентан
(II)
 

2. Свойства органических соединений зависят не только от их качественного 
и количественного состава, но и от порядка соединения атомов 
в молекулах. Например, этиловый спирт (этанол) (III) и диметиловый 
эфир (IV) имеют одинаковую молекулярную формулу C2H6O, но существенно 
различаются по свойствам, что объясняется разным порядком соединения 
атомов в молекулах этих соединений:  

H
C
C
O

H
H

H

.2,ë%"/L “C,!2
(III)

H
H

            

H
C
O
C

H

H

диметиловый эфир
(IV)

H

H
H

 

Подобные соединения называются изомерами. 
Изомеры – это соединения, которые имеют одинаковый качественный 
и количественный состав, но различаются строением молекул, 
а потому проявляют разные свойства. При этом по мере увеличения 
числа углеродных атомов в молекуле число изомеров резко увеличивается. 
Например, у бутана C4H10 всего два изомера, у пентана C5H12 – 
три, у гексана C6H14 – пять, а у декана C10H22 – семьдесят пять изомеров и 
т. д. Явление изомерии более подробно будет рассмотрено при изучении 
классов органических соединений.  
3. Атомы в молекулах органических соединений влияют друг на 
друга.  
Разработанная А. М. Бутлеровым теория строения органических соединений 
позволила объяснить строение молекул органических соединений 
и их свойства, а также дала возможность прогнозировать существование 
новых органических веществ и пути их синтеза. 
В настоящее время в органической химии применяют эмпирические, 
структурные (графические) и электронные формулы. Например, эмпирическая 
формула ацетилена C2H2, структурная – H
C
C
H , а электронная – 
H C
C H
:
:

:::

. Структурные и электронные формулы отражают 
порядок соединения атомов в молекуле, но в структурной формуле одна 
черточка означает одну общую электронную пару, связывающую атомы 

Возбужденное состояние атомов углерода

C...2s22p2
возбуждение C...2s12p3

возбужденное состояние, B(C*) = IV
основное состояние, В(С) = II

x

y

z

1. sp3-гибридизация

+

p
p

p

109o28'

(Атом углерода образует четыре σ-связи
C
)

гибридизованные
sp3-орбитали

2. sp2-гибридизация

p

+

120о

z

x

y
гибридизованные
sp2-орбитали
негибридизованная
p-орбиталь

3. sp-гибридизация

p

+

180o

гибридизованные
sp-орбитали

z

x

y

негибридизованные
p-орбитали

(Атом углерода образует три σ-связи и одну π-связь
C
)

(Атом углерода образует две σ-связи и две π-связи
C
)
,
C

s
s

s

s

s

 

Рис. 1.1. Типы гибридизации атомных орбиталей углерода 

в молекуле, а в электронной – каждая точка означает один электрон. Например: 


H
Br
H

H

C
общая (поделенная)
пара электронов
неподеленная
электронная пара

 

Электронные формулы удобны для объяснения поведения органических 
соединений в различных реакциях. Однако наиболее часто в органической 
химии пользуются структурными формулами, поскольку атомы 
в молекулах имеют пространственное расположение. 
Отличие органических соединений от неорганических заключается 
главным образом в том, что связи между атомами в молекулах органических 
соединений имеют, как правило, ярко выраженный ковалентный 
характер с незначительной полярностью и образуются в результате перекрывания 
s–s-, s–p- и р–р-электронных облаков. При этом в результате 
s–s- и s–p-перекрывания образуются σ-связи, а в результате р–p-перекрывания – 
как σ-, так и π-связи. Углерод в органических соединениях 
находится в возбужденном состоянии и его валентность в этом состоянии 
равна четырем. С другими атомами углерод образует ковалентные связи, 
а его атомные орбитали могут находиться в состояниях sp-, sp2- и sp3-
гибридизации (рис. 1.1). 
Атомы углерода в органических соединениях способны образовывать 
прочные ковалентные связи как между собой, так и с атомами других 
элементов, что определяет огромное число органических соединений. 
К настоящему времени известно около 10 миллионов органических соединений. 

При химических реакциях в органических соединениях может происходить 
разрыв связи с образованием различных частиц: карбкатионов 
(СН3Cl 
 СН3
+ + Cl–), карбанионов (СН3Na 
 СН3
– + Na+) и радикалов (
СН4 
 С
•Н3 + Н
•). Вместе с тем органические соединения, содержащие 
одинарные связи C–C и C–H, отличаются низкой реакционной 
способностью в отличие от неорганических соединений с ионной и 
сильно полярной ковалентной связью. 
Характерные для органических соединений номенклатура, изомерия 
и химические свойства будут рассмотрены нами по мере изучения различных 
классов органических соединений.  

1.3. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 

1.3.1. КЛАССИФИКАЦИЯ ПО СТРОЕНИЮ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА 

Наиболее удобно классификацию органических соединений по строению 
углеродного скелета представить в виде схемы (рис. 1.2). 

Органические соединения

Ациклические (алифатические)
с открытой углеродной цепью
Циклические − с замкнутой
углеродной цепью

Предельные
(насыщенные):
CH3
CH2
CH3
пропан

Непредельные
(ненасыщенные):
CH
CH2
CH3
пропен
CH3
C
CH
пропин

Карбо-
циклические:
Гетероциклические:


тетрагидрофуран


H2C

H2C
СH2

CH2

CH2

циклопентан

H2C

H2C
O
CH2

CH2

 
Рис. 1.2. Классификационная схема органических соединений по строению 
углеродной цепи 
 
Из приведенной схемы видно, что ациклические соединения, имеющие 
открытые цепи, могут быть предельными (насыщенными), содержащими 
только простые σ-связи, и непредельными (ненасыщенными), содержащими 
в углеродном скелете кратные двойные и тройные связи. Непредельные 
соединения могут содержать как одну кратную связь (см. 
рис. 1.2), так и несколько, например: 

CH
CH
CH2
CH2

бутадиен-1,3
           

CH2
CH
CH2
C
C
CH3

ã*“…-1-,…-4
 
Циклические соединения разделяются на карбоциклические, содержащие 
в цикле только атомы углерода, и гетероциклические, содержащие 
в цикле, кроме атомов углерода, и атомы других элементов, например на 
приведенной схеме – атомы кислорода. Углеводороды циклического 
строения называют алициклическими соединениями. К этому типу соединений 
относятся как предельные, так и непредельные соединения, 
содержащие в цикле кратные связи (см. рис. 2.1). К алициклическим углеводородам 
не относятся ароматические углеводороды и их производные, 
составляющие отдельную группу соединений (см. рис. 2.1). 
Гетероциклические соединения также могут быть предельными, непредельными 
и ароматическими (см. главу 7). 

1.3.2. КЛАССИФИКАЦИЯ ПО ТИПУ ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППЫ 

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, 
характерный для данного класса органических соединений 
и определяющий его химические свойства. Например, свойства спиртов 

ТАБЛИЦА 1.1 
Классификация органических соединений по функциональным группам 

Функциональная группа 
Класс соединений 

Формула 
Название 
Общая формула 
Название 
Примеры 

– 
– 
R–H 
углеводороды CH3–CH3 
       этан 

–Hаl 
(–F, –Cl,  
–Br, –I)

галогены 
R–HaI 
галогенпро-
изводные 
CH3–CH2–Cl 
         хлорэтан 

–ОН 
гидроксильная 
группа  
(гидроксил) 

R–OH 
спирты 
CH3–CH2–OH 
этанол 

фенолы 
ОН

фенол 

C
O

H  

альдегидная 
группа 
R
C
O

H  

альдегиды 
CH3
C
O

H  
       этаналь 

O
C

 

карбонильная 
группа 
(карбонил) 
O
C
R1

R2
 

кетоны 
CH3
C
CH3

O

пропанон 

C
O

OH  

карбоксильная 
группа 
(карбоксил) 
R
C
O

OH  

карбоновые 
кислоты 
CH3
C
O

OH  
этановая кислота 

–OR 
алкоксильная 
группа 
R1–O–R2 
простые  
эфиры 
CH3–O–C2H5 
метилэтиловый эфир

C
O

OR  

алкоксикарбо-
нильная группа R1
C
O

OR2  

сложные  
эфиры 
CH3
C
O

OCH3

метилэтаноат 

–NH2 

NH

 

N

 

аминогруппа 
R–NH2 

NH
R1

R2
 

N
R1

R3

R2

 

амины 
C2H5–NH2 
     этиламин 
 
– 
 
 
 
 
– 

определяются главным образом наличием гидроксогруппы (–ОН), аминов – 
аминогруппы (–NH2) и т. д. В табл. 1.1 приведены названия и общие 
формулы основных классов органических соединений в соответствии 
с природой их функциональных групп.  

1.4. ОСНОВНЫЕ ТИПЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ 

Органические реакции подобно неорганическим классифицируют 
по характеру процесса или конечному результату (продукту реакции). 
По второму признаку их можно подразделить на следующие основные 
типы: 
1. Реакции замещения: 

CH4 + Cl2

hν
CH3Cl + HCl

CH3Cl + NaOH
CH3OH + NaCl 

2. Реакции отщепления: 

CH3–CH2Br
CH2=CH2 + HBr

CH3–CH2OH

H2SO4, t

CH2=CH2 + H2O 

3. Реакции присоединения: 

CH2=CH2 + HBr
CH3–CH2Br

CH2=CH2 + Br2
CH2Br–CH2Br

CH≡CH + 2H2

кат, t
CH3–CH3 

4. Реакции полимеризации (последовательное соединение одинаковых 
молекул в более крупные, их относят к реакциям присоединения): 


а)
nCH2=CH2

t
[–CH2–CH2–]n

этилен 
 
       полиэтилен 

б)
nCH2=CHCl

винилхлорид

CH2
CH

Cl
n

 
             поливинилхлорид 

в)
nCF2=CF2
(–CF2–CF–)n

тетрафторэтилен
политетрафторэтилен 
           (тефлон) 

г)
CH2
CH

C6H5

n
CH2
CH

C6H5
n

стирол
полистирол