Лабораторные работы по курсу "Общая и органическая химия" для студентов факультета юриспруденции МГТУ им. Н.Э. Баумана

 

Московский государственный технический университет 
 имени Н.Э. Баумана 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
О.И. Романко, Н.К. Авсинеева 
 
 
 
Лабораторные работы по курсу  
«Общая и органическая химия»  
для студентов факультета юриспруденции  
МГТУ им. Н.Э. Баумана 
 
 
 
 
Методические указания  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Москва 
Издательство МГТУ им. Н.Э. Баумана  
2007 

 

УДК 54.7 
ББК 24.2 
        Р 691 
Рецензент Ю.Н. Иванов 

Романко О.И., Авсинеева Н.К. 
Лабораторные работы по курсу «Общая и органическая химия» 
для студентов факультета юриспруденции МГТУ им. Н.Э. 
Баумана: Метод. указания. – М.: Изд-во МГТУ им. Н.Э. Баумана, 
2007. – 16 с. 
  
Изложены методики проведения лабораторных работ по изучению 
физических и химических свойств отдельных представителей основных 
классов органических соединений. Предложены характерные реакции 
алканов, алкенов, аренов, спиртов, альдегидов и кислот. Даны подробные 
инструкции по порядку и правилам выполнения эксперимента и 
оформления работы.  
Для студентов факультета юриспруденции (специальность «Судебная 
экспертиза»). 
УДК 54.7 
ББК 24.2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

  © МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2007 

Р 691 

Органические вещества и материалы на их основе часто являются 
объектами экспертизы и сертификации. Поэтому очень 
важно знание основных классов органических соединений, их 
номенклатуры, методов органического синтеза, реакционной 
способности различных веществ в зависимости от состояния окружающей 
среды.  
Данные методические указания представляют цикл практических 
занятий, целью которых является проведение химических  
реакций основных представителей органических соединений (алканов, 
алкенов, аренов, спиртов, альдегидов и кислот), а также освоение 
техники лабораторных работ с этими веществами.  
 

Лабораторная работа № 1 

СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ, НЕПРЕДЕЛЬНЫХ  
И АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 

Цель работы – изучение физических свойств и химических 
превращений представителей классов алканов, алкенов и аренов. 

Теоретическая часть 

Предельными называются углеводороды общей формулы 
СnH2n + 2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой 
простой (одинарной) связью, а остальные валентности насыщены 
атомами водорода. Прочность связи обусловливает устойчивость 
алканов к химическим реакциям со многими веществами, 
склонность к замещению и при высоких температурах – к дегидрогенизации 
и крекингу. При горении по схеме 

C3H8 + 2O2 → 3CO2 + 4H2O 

выделяется большое количество теплоты, позволяющее использовать 
эти вещества как топливо. 
Непредельными называются углеводороды общей формулы 
CnH2n (алкены) и CnH2n – 2 (алкины), в молекулах которых имеются 
атомы углерода с двойными и тройными связями. Химические 
свойства их отличаются от свойств предельных углеводородов: 

они вступают в реакции присоединения водорода, галогенов и воды, 
склонны к реакции полимеризации и окисления. 
Ароматическими называются углеводороды общей формулы 
CnH2n – 6, в молекулах которых содержится одно или несколько 
бензольных колец. Изменение структуры приводит к участию таких 
органических веществ в реакциях присоединения, замещения 
и горения: 
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 

Экспериментальная часть 

Опыт 1. Растворимость алканов (на примере бензина и парафина) 
в воде и бензоле. В две пробирки налить по 5 мл воды и 
поместите в одну немного бензина, в другую – несколько крупинок 
предварительно измельченного парафина. Каждую пробирку 
тщательно встряхнуть. Через некоторое время описать происходящие 
процессы.  
В две другие пробирки налить по 2-3 мл бензола, поместить в 
них бензин и парафин, встряхнуть и описать протекание процесса 
растворения. Сделать вывод о растворимости органических веществ 
в данных растворителях. 
Опыт 2. Горение алканов. В каждой химической лаборатории 
есть газовая горелка, надо зажечь ее и понаблюдать процесс горения 
пропано-бутановой смеси. Написать уравнение реакции. 
Налить немного бензина в фарфоровую чашечку под тягой, 
поджечь его (осторожно!) с помощью лучинки, отметить особенности 
процесса горения, записать наблюдения и составить уравнение 
реакции. 
Осуществить процесс горения парафина (свеча). Расставить коэффициенты 
в уравнении реакции 

CnH2n + 2 + 2O2 → CO2 + H2O 

Сделать вывод о горении предельных соединений. 
Опыт 3. Отношение алканов к окислителям. В пробирку налить 
5 мл розового раствора перманганата калия, добавить немного 
бензина и встряхнуть. Описать происходящие процессы и отметить 
устойчивость связей предельного углеводорода.  

Повторить опыт с раствором серной кислоты. 
Сделать вывод о прочности химических связей в предельных 
органических соединениях. 
Опыт 4. Растворимость аренов. В три пробирки налить по  
1–2 мл воды, этилового спирта и бензина. К жидкостям добавить 
по равному количеству капель бензола. Пробирки встряхнуть и 
поставить рядом в штатив. Убедиться, в каких жидкостях растворяется 
бензол, и сделать вывод. 
Повторить опыт с толуолом, сделать вывод о его растворимости. 

Опыт 5. Горение бензола (опыт проводится в вытяжном шкафу). 
В фарфоровую чашку поместить несколько капель бензола, 
поджечь горящей лучинкой и наблюдать появление яркого коптящего 
пламени. Сделать вывод о наличии кратных связей. Написать 
уравнение реакции. 
Опыт 6. Взаимодействие бензола и толуола с перманганатом 
калия. В пробирку налить 2–3 мл розового раствора перманганата 
калия и добавить несколько капель бензола. Смесь взболтать. 
Наблюдать отсутствие окраски бензола, поскольку в 
молекуле арена нет простых и двойных химических связей. Сделать 
вывод об устойчивости химических связей. 
То же самое повторить с толуолом, отметить изменение окраски 
и написать уравнение реакции. 
Опыт 7. Нитрование бензола – реакция замещения по элек-
трофильному типу (опыт проводится в вытяжном шкафу). 
В пробирке смешать по 2–3 мл концентрированных азотной и 
серной кислот (нитрующая смесь). Во вторую пробирку налить  
3 мл бензола и осторожно влить нитрующую смесь. Осторожно 
перемешать содержимое (реакция происходит с выделением тепла, 
жидкость может закипеть), раствор меняет окраску. Далее вылить 
смесь в стакан с холодной водой, при этом нитробензол собирается 
на дне в виде желтой тяжелой жидкости. Осторожно 
через некоторое время определить запах ароматического продукта. 
Написать уравнение реакции. Сделать вывод о термодинамике 
процесса. 
Опыт 8. Экстракция бензолом и толуолом галогенов из 
водных растворов. В одну пробирку налить 3 мл бромида калия, 
в другую – столько же йодида калия. В обе пробирки прилить по  

3 мл хлорной воды и содержимое тщательно перемешать. Записать 
наблюдения, расставить коэффициенты в уравнении реакций: 

KBr + Cl2 → KCl + Br2 

KJ + Cl2 → KCl + J2 

К содержимому пробирок прилить по 1 мл бензола и встряхнуть. 
Отметить происходящие изменения (экстракция бензолом 
свободных галогенов). 
Повторить опыт с толуолом, отметить происходящие изменения 
и сделать вывод. 
 

Лабораторная работа № 2 

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ 
СОЕДИНЕНИЯ 

Цель работы – знакомство с физическими и химическими реакциями 
спиртов, фенолов, альдегидов и кислот, проведение качественных 
химических реакций органических соединений этих 
классов. 

Теоретическая часть 

Спирты – это органические соединения общей формулы  
R-(OH)n, где может меняться число функциональных групп ОН 
(одноатомные, двухатомные и другие спирты) и строение радикала 
(первичные, вторичные и другие спирты). Для спиртов характерны 
реакции окисления: 

3C2H5OH + K2Cr2O7 +4 H2SO4 → 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + 7H2O 

Как и все органические вещества, спирты подвергаются горению: 

C2H5OH + 3O2 → 2 CO2↑ + 3H2O 

Многоатомные спирты (гликоли) взаимодействуют с гидроксидами, 
получаемыми в результате реакции 

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 

Затем происходит качественная реакция 

2CH2OH-CHOH-CH2OH + Cu (OH)2 →  
→ Cu (CH2-OH-CHO-CH2OH)2 + 2H2O 

Производные органических ароматических углеводородов, в 
молекулах которых гидроксильные группы связаны с ядром, называются 
фенолами (ароматическими спиртами). Для них характерны 
качественные реакции с хлоридом железа и щелочью: 

6C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + 3C6H5OH + 3HCl 

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O 

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, наличие 
которых можно обнаружить качественными реакциями:  
реакцией «серебряного зеркала» 

CH3COH + 2[Ag(NH3)3]OH → 2Ag↓ + CH3COONH4 + 3NH3↑ + H2O 

и «медного» зеркала 

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 

CH2OH (CHOH)4COH + 2Cu (OH)2 → 
→2CuOH + CH2OH (CHOH)4COOH + H2O 

2CuOH → Cu2O↓ + H2O 

Кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы  
– СООН и по их числу делятся на одноосновные, двухосновные  
и т. д. Для органических кислот характерна реакция образования 
сложных эфиров (реакция этерификации) при взаимодействии со 
спиртами: 

СН3СООН + С2Н5ОН ↔ СН3СОО С2Н5 + Н2О 

Органические кислоты также реагируют с металлами: 

2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑ 

Для них характерны кислотно-основные реакции: 

2CH3COOH + Сu (OH)2 → (CH3COO)2Mg + 2H2O 

Как все органические соединения кислоты легко сгорают: 

CH3COOH + 2O2 → 2H2O + 2 CO2↑ 

Экспериментальная часть 

Опыт 1. Горение этилового спирта. В фарфоровую чашку 
налить 1–2 см этилового спирта. На часовое стекло нанести с  
помощью шпателя немного кристаллов КМnО4 для получения 
кислорода: 
2KMnO4 → K2MnO4 + MnO2 + O2↑ 

Стеклянной палочкой, смоченной в концентрированной серной 
кислоте, осторожно перемешать кристаллы на стекле. Затем стеклянную 
палочку с прилипшими кристаллами соли осторожно поднести 
к поверхности спирта (спирт воспламенится). Описать наблюдения. 
Написать уравнения протекающих процессов и сделать 
вывод об особенности реакции горения.  
Опыт 2. Восстановительные свойства этилового спирта. В 
пробирку налить 1–2 см «хромовой смеси» – «хромпика» (осторожно, 
очень сильный окислитель). В дрексель налить 1–2 мл этилового 
спирта. Один конец сосуда соединить с резиновой грушей 
для подачи воздуха в дрексель, другой – с газоотводной трубкой. 
Газоотводную трубку опустить в пробирку с «хромпиком» и с помощью 
груши пропустить пары спирта через дрексель. Через некоторое 
время раствор в пробирке становится изумрудного цвета. 
Написать уравнение реакции окисления спирта. Сделать вывод о 
свойстве спирта. 
Опыт 3. Качественная реакция на многоатомные спирты. В 
пробирку с раствором CuSO4 добавить раствор NaOH. Наблюдать 
выпадение синего осадка. Затем в ту же пробирку по каплям внести, 
перемешивая, глицерин для полного растворения осадка. Образуется 
раствор комплексной соли глубокого голубого цвета с 
фиолетовым оттенком.  
Записать наблюдения и дать уравнение реакции. 
Опыт 4. Получение сложных эфиров. В пробирке смешать по 
5 см3 ледяной уксусной кислоты и этилового спирта, добавить несколько 
капель концентрированной H2SO4. Пробирку осторожно 
встряхнуть и поместить в фарфоровый стакан с горячей водой. Через 
некоторое время обнаруживается новый приятный запах образовавшегося 
сложного эфира.  
Написать уравнение реакции этерификации. Сделать вывод о 
смещении равновесия реакции. 

Опыт 5. Растворимость фенола в воде. В пробирку налить несколько 
миллилитров воды и поместить небольшое количество фенола (
на кончике шпателя). Убедиться в том, что фенол практически 
не растворяется. Затем пробирку нагреть в стакане с горячей водой. 
Раствор должен стать прозрачным, так как фенол растворяется в 
воде. При охлаждении пробирки раствор вновь мутнеет, т. е. образуются 
две фазы. Разделить полученную эмульсию в две пробирки.  
Описать происходящие явления и сделать вывод о растворимости 
фенола при изменении условий опыта.  
Опыт 6. Определение рН раствора фенола в воде. На полоску 
универсальной индикаторной бумаги стеклянной палочкой нанести 
каплю раствора фенола из пробирки, наблюдать появление 
цветного пятна. Приложить бумагу к шкале универсального индикатора 
и по совпадению цветов определить рН раствора.  
Сделать вывод о свойствах фенола. 
Опыт 7. Спиртовые свойства фенола. В одну пробирку с 
суспензией фенола добавить раствор NaOH. Наблюдать, как система 
становится прозрачной, так как образовался раствор фенолята 
натрия. Написать уравнение реакции. 
Опыт 8. Качественная реакция на фенолы. В другую пробирку 
с эмульсией фенола в воде прилить 5–10 мл раствора FeCl3. 
Наблюдать появление фиолетового окрашивания раствора вследствие 
образования комплексного соединения фенолята Fe2+. Привести 
уравнение реакции. Записать наблюдения. 
Опыт 9. Качественная реакция альдегидов (реакция «медного 
зеркала»). В пробирку налить 5 мл CuSO4, добавить NaOH до 
полного выделения осадка Cu(OH)2. Затем к полученному осадку 
добавить раствор глюкозы. Осадок растворяется, образуя темно-
синий раствор. Затем пробирку нагреть и следить за изменением 
окраски. Сначала появляется желто-зеленая окраска CuOH, а затем 
оранжевая окраска Cu2O. 
Записать наблюдения и привести уравнения реакций. 
Опыт 10. Горение органических кислот. В пробирку налить  
3–5 мл ледяной уксусной кислоты и нагреть ее с помощью про-
биркодержателя. Когда кислота закипит, поднести пробирку отверстием 
к пламени горелки. Пары уксусной кислоты воспламеняются.  

Описать наблюдения и привести уравнение реакции. 

Опыт 11. Взаимодействие уксусной кислоты с магнием. В 
пробирку с раствором уксусной кислоты добавить стружку Mg. 
Наблюдать бурное выделение газа. Написать уравнение реакции. 
Сделать вывод о свойстве кислоты. 
Опыт 12. Взаимодействие уксусной кислоты с основанием. 
Приготовить осадок Cu (OH)2, сливая раствор CuSO4 c щелочью 
NaOH. К свежеприготовленному осадку прилить раствор CH3COOH.  
Описать происходящее явление. Привести уравнение реакции. 
Сделать вывод о свойстве кислоты. 
Опыт 13. Сравнение силы минеральных и органических 
кислот. В пробирку с раствором Na2CO3 добавить уксусную кислоту. 
Происходит бурное выделение газа CO2.  
Написать уравнение реакции. Сделать вывод о силе кислот. 
Опыт 14. Гидролиз солей карбоновых кислот. В пробирку на 
кончике шпателя поместить кристаллы соли NaCOOCH3 и добавить 
2–3 капли фенолфталеина. Отметить окраску смеси. Затем 
пробирку нагреть и отметить изменение окраски.  
Написать уравнение реакции. Установить рН среды. 
  

Лабораторная работа № 3 

СВОЙСТВА ЖИРОВ И УГЛЕВОДОВ. СВОЙСТВА 
АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 

Цель работы – ознакомление с физическими и химическими 
свойствами сложных эфиров, углеводов, аминов и белков, изучение 
их качественных реакций.  

Теоретическая часть 

Жирами называются сложные эфиры трехатомного спирта 
глицерина и карбоновых (жирных) кислот. Твердые животные жиры 
содержат остатки предельных кислот, жидкие растительные 
(масла) содержат остатки непредельных кислот. Следовательно, 
наличие разнородных связей можно проверить с помощью окислительно-
восстановительных химических реакций:  

C17H33COOH + Br2·aq → C17H33Br2COOH