Решение типовых задач по органической химии для различных классов соединений. Часть 3

Московский государственный технический университет 
имени Н.Э. Баумана 

 

Решение типовых задач 
по органической химии 
для различных классов соединений 

Часть 3 

Методические указания  
 

 

 

 

 
 
 

УДК 547 
ББК 24.2 
 
Р47 

Издание доступно в электронном виде на портале ebooks.bmstu.ru 
по адресу: http://ebooks.bmstu.ru/catalog/111/book1601.html 
Факультет «Фундаментальные науки» 
Кафедра «Химия» 

Рекомендовано Редакционно-издательским советом  
МГТУ им. Н.Э. Баумана в качестве учебно-методического пособия 
 
 
 
 
Решение типовых задач по органической химии для  
Р47 различных классов соединений. Ч. 3 : методические  
  
указания / М. Б. Степанов, Е. А. Якушева, А. М. Голубев,  
  
Е. В. Быстрицкая. 
— 
Москва 
: 
Издательство 
МГТУ  
  
им. Н. Э. Баумана, 2017. — 64, [4] с. : ил.  
ISBN 978-5-7038-4610-0 
Приведены задачи по основным классам соединений органической химии; 
примеры решения задач, сгруппированных по классам органических соединений: 
гетероциклические соединения, нуклеиновые кислоты. Каждый 
раздел, помимо задач, содержит теоретические сведения. Другие классы соединений 
разобраны в частях 1 и 2 методических указаний.  
Предложенные задачи позволяют найти соотношение между структурой 
органических веществ и их химическими свойствами, что создает 
предпосылки для творческого подхода к их решению. 
Для студентов 2-го курса МГТУ им. Н.Э. Баумана, обучающихся по 
специальностям «Безопасность жизнедеятельности» и «Охрана окружающей 
среды и рациональное использование природных ресурсов». 

 
  УДК 547 
 
  ББК 24.2 
 
 
 
 

 
 
© МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2017 
 
© Оформление. Издательство  
ISBN 978-5-7038-4610-0 
 
МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2017 

Предисловие 

Методические указания к решению задач по органической 
химии (часть 3) являются продолжением частей 1 и 2. Каждая из 
частей содержит основные типы задач по различным классам органических 
соединений в соответствии с утвержденной в МГТУ 
им. Н.Э. Баумана программой для студентов, обучающихся по 
специальности «Экология и промышленная безопасность».  
В методических указаниях подробно рассмотрены примеры 
решения различных типов задач по органической химии, предлагаемых 
на кафедре химии в МГТУ им. Н.Э. Баумана при защите 
лабораторных работ, выполнении домашнего задания и зачете.  
При решении задач учащимся необходимо показать применение 
знаний по органической химии в различных областях практической 
деятельности: в бытовой, профессиональной, при урегулировании 
экологических проблем. Задачи содержат информацию о 
свойствах веществ, явлениях и процессах, которые реально проявляются 
в окружающей человека среде. 
Теоретический материал по многим темам органической химии 
и задачи с примерами решений к ним были разобраны в частях 
1 и 2.  
В части 3 рассмотрен теоретический материал по гетероциклическим 
соединениям и нуклеиновым кислотам. Также предложены 
задачи для самостоятельного решения различной сложности для 
подготовки студентов к зачету и защите лабораторных работ, модулей. 

В методических указаниях контрольных вопросы составлены 
по типу тестов. Необходимо выбрать правильный вариант ответа.  
В курсе органической химии рассматривают задачи следующих 
типов. 
1. Вычисление массовых долей и (или) массового отношения 
элементов в органическом веществе и обратная задача — вывод 

формул по массовому отношению или массовым долям элементов 
в веществе. 
2. Определение формулы органического вещества по массе, 
количеству вещества, объему продуктов его сгорания или иной 
реакции. 
3. Нахождение формулы органического соединения с последующей 
записью его изомеров и гомологов с использованием массовых 
и мольных долей элементов. 
4. Вывод массового или объемного состава газовой смеси по 
известным величинам (количеству, массе, объему) продуктов реакции 
горения или иной реакции.  
5. Вывод состава газовой смеси по изменению давления в реакционном 
сосуде или средней молярной массе смеси. Среднюю 
молярную массу смеси газов определяют суммой произведений 
объемных долей на молярные массы отдельных газов, из которых 
состоит смесь. 
6. Расчет равновесных концентраций газов в зависимости от 
исходных концентраций и константы равновесия. 
7. Расчет массы, количества или объема одного из продуктов 
реакции, если одно из исходных веществ дано в избытке и указан 
объемный или массовый выход продукта.  
8. Вычисление степени полимеризации исходя из массы мономера 
и выхода реакции и обратная задача — вычисление числа 
макромолекул по степени полимеризации и выходу реакции. 
Задачи для самостоятельного решения предложены по основным 
классам органических соединений. Для большинства из них 
приведены ответы, чтобы студент смог проверить себя.  
 
 

Гетероциклические соединения 

Номенклатура. Систематическая номенклатура, наиболее широко 
используемая для названия моноциклических гетероциклов, 
основана на системе, предложенной А. Ганчем и Г. Видманом  
в XIX в. Названия гетероциклических соединений могут быть образованы 
из соответствующих циклоалканов (циклоалкенов, цик-
лодиенов) или аренов замещением одного или более атомов С на 
гетероатомы.  

Гетероатом 
Валентность 
Префикс 

-O- 
II 
окса- 

-S- 
II 
тиа- 

-N- 
III 
фза- 

-P- 
III 
фосфа- 

Пятичленные циклы имеют окончания -ол или -олан, шести-
членные циклы — окончания -ин или -инан. Количество гетеро-
атомов обозначают приставками: ди- — 2, три- — 3, тетра- — 4 
и т. д. В случае производных нумерацию атомов в цикле осуществляют 
от гетероатома. Если в гетероцикле присутствуют два 
и более гетероатома, префиксы перечисляются в таком порядке: 
O, S, N, P. 
В рациональной номенклатуре тип гетероатома в названии ге-
тероцикла отражается следующим образом: азо — «N» (пиразол, 
диазин), оксо — «О» (оксиран), тио — «S» (тиофен). 
Гетероциклическими соединениями с двумя и более конденсированными 
циклами являются бензолаги, если все гетероатомы 
находятся в одном цикле. Префиксы: бензо- (бензотриазол),  
дибензо- (дибензотриазол).  

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: 

 

 

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:  

 

Пятичленные гетероциклы с тремя гетероатомами:  

 

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: 

 

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: 

 

Пиридин 

Пиридин был обнаружен в 1849 г. шотландским химиком То-

масом Андерсеном как один из элементов костяного масла. Два 
года спустя Т. Андерсон выделил чистый пиридин посредством 
фракционной дистилляции нефти.  
Пиридин C5H5N — простейший шестичленный ароматический 
гетероцикл с одним атомом N. Его можно рассматривать как аналог 
бензола, в котором одна группа СН заменена на атом N:  

 
Строение молекулы. По электронному строению пиридин 
напоминает бензол. Атомные орбитали всех атомов C и атома N 
находятся в состоянии sp2-гибридизации. Шесть электронов (по 
одному от каждого атома), находящихся на негибридных орбиталях, 
образуют p-электронную ароматическую систему. Из трех  
гибридных орбиталей атома N две вступают в образование σ-связей 
C–N, а третья содержит неподеленную 
пару электронов (рис. 1).  
Пиридин (азобензол) обладает ароматическими 

свойствами; 
содержит  
6 p-электронов, образующих единую 
замкнутую систему. Благодаря действиям 
отрицатательного индукционного 
эффекта атома N и отрицательного 
мезомерного эффекта (π,π-сопряже-

 

Рис. 1. Строение молекулы 
пиридина 

ние) ароматического кольца электронная плотность у атомов C  
(в положениях 2, 4 и 6) понижена. 
Замена группы =СН– в бензоле на изоэлектронный атом азота 
приводит к тому, что система пиридина электродефицитна по 
сравнению с бензолом. Пиридин поэтому труднее вступает в реакции 
электрофильного замещения (SE), занимает М-положение по 
отношению к атому N.  
Физические свойства. Пиридин — бесцветная жидкость, легче 
воды, с неприятным специфическим запахом; растворим в воде 
и органических жидкостях. Температура кипения пиридина 
+115,2 °C, температура заморозки –41,6 °C. Ядовит.  
Получение. Пиридин можно получить несколькими способами. 

1. Из каменноугольной смолы, в которой его содержание составляет 
0,08 %.  
2. В лабораторных условиях пиридин можно синтезировать из 
циановодородной кислоты и ацетилена:  

 

3. При циклизации альдегидов и аммиака при температуре 
400 °С и катализаторе Al2O3 получается смесь различных алкилпи-
ридинов: 

 

4. При конденсации акролеина с аммиаком образуется 3-метил-
пиридин (β-пиколин): 

 

Химические свойства пиридина рассмотрены далее и определяются 
наличием ароматической системы и атома N с неподеленной 
парой электронов. Далее Kb — константа равновесия реакции 
основания с кислотой сравнения, в качестве которой выбрана 
вода. 
Основные свойства. Пиридин — это более слабое основание 
(Kb = 1,7·10–9), чем метиламин (Kb = 4,4·10–4), диметиламин (Kb = 
= 5,2·10–4) и триметиламин (Kb = 5,5·10–5). Водный раствор пиридина 
окрашивает лакмус в синий цвет: 

 

При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются 
соли пиридиния: 

 

Основность пиридина (Kb = 1,7·10–9) сравнима с основностью 
анилина (Kb = 3,8·10–10), так как близки их константы основности.  
Реакции электрофильного замещения (SE). Подобно бензолу, 
пиридин вступает в реакции электрофильного замещения, однако 
его активность в этих реакциях ниже, чем у бензола, из-за большой 
электроотрицательности атома N. (Здесь и далее в формулах 
«конц.» — концентрат.) Пиридин нитруется при 300 °С с низким 
выходом: 

 

Атом N в реакциях электрофильного замещения ведет себя как 
ориентант 2-го рода, поэтому электрофильное замещение происходит 
в мета-положение.  

 

Реакции нуклеофильного замещения. В отличие от бензола, пиридин 
способен вступать в реакции нуклеофильного замещения 
(SN или АЕ-механизм присоединения-отщепления), поскольку атом 
N оттягивает на себя электронную плотность из ароматической 
системы и орто- и пара-положения (2, 4) по отношению к атому N 
имеют дефицит электронной плотности. Пиридин может реагировать 

с 
амидом 
натрия, 
образуя 
смесь 
орто- 
и 
пара-
аминопиридинов (реакция Чичибабина):  

 
Гидрирование идет трудно. При гидрировании пиридина образуется 
пиперидин, который представляет собой циклический вторичный 
амин и является гораздо более сильным основанием, чем 
пиридин: