Решение типовых задач по органической химии для различных классов соединений. Часть 2

Московский государственный технический университет 
имени Н.Э. Баумана 

Решение типовых задач 
по органической химии 
для различных классов соединений 

Методические указания 
 
Часть 2 
 
Под редакцией А.М. Голубева 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 

УДК 547 
ББК 24.2 
        Р47 
 
Издание доступно в электронном виде на портале ebooks.bmstu.ru 
по адресу: http://ebooks.bmstu.ru/catalog/111/book1089.html 
 
Факультет «Фундаментальные науки» 
Кафедра «Химия» 

Рекомендовано  
Редакционно-издательским советом МГТУ им. Н.Э. Баумана 
в качестве методических указаний 
 
Авторы: 
М.Б. Степанов, Е.А. Якушева, А.М. Голубев, Е.В. Быстрицкая 
 
Рецензент 
канд. физ.-мат. наук, доцент Ю.В. Герасимов 

 

         Решение типовых задач по органической химии для различных 
классов соединений : методические указания. — Ч. 2./ 
М. Б. Степанов и др. ; под ред. А. М. Голубева. — Москва : Издательство 
МГТУ им. Н. Э. Баумана, 2015. — 69, [3] с. : ил. 

ISBN 978-5-7038-4090-0 

Содержат задачи по основным классам соединений органической химии 
и примеры решений. Задачи сгруппированы по различным классам органических 
соединений: карбоновые кислоты, сложные эфиры, аминокислоты и др. 
Каждый раздел, помимо задач, содержит теоретические сведения. Предложенные 
задачи позволяют найти соотношение между структурой органических 
веществ и их химическими свойствами, что создает предпосылки для творческого 
подхода к решению. 
Для студентов 2-го курса, обучающихся по специальности «Экология и 
промышленная безопасность». 
 
УДК 547 
ББК 24.2 
 
 
 
 МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2015 
 Оформление. Издательство  
ISBN 978-5-7038-4090-0                                                МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2015 

Р47 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

Методические указания к решению задач по органической химии 
являются второй частью одноименного издания (М.: Изд-во МГТУ 
им. Н.Э. Баумана, 2013). Они содержат основные типы задач по различным 
классам органических соединений в соответствии с утвержденной 
в МГТУ им. Н.Э. Баумана программой для студентов,  
обучающихся по специальности «Экология и промышленная безопасность». 

В методических указаниях подробно рассмотрены примеры 
решений различных типов задач по органической химии, предлагаемых 
на кафедре химии при защите лабораторных работ, выполнении 
домашнего задания. 
Студентам необходимо показать знание химии в различных 
областях практической деятельности: бытовой, профессиональной, 
при решении экологических проблем. Задачи содержат информацию 
о свойствах веществ, явлениях и процессах, которые реально 
проявляются в окружающей человека среде. 
В указаниях приведены краткие теоретические сведения по 
рассматриваемым темам и даны примеры решений задач разных 
типов, что поможет в освоении и закреплении курса органической 
химии. 
В курсе органической химии рассматриваются задачи следующих 
типов: 
1) нахождение плотности паров органических веществ и относительной 
плотности одного вещества по другому и обратная задача; 

2) вычисление массовых долей и (или) массового отношения 
элементов в органическом веществе и обратная задача — вывод 
формул по массовому отношению или массовым долям элементов в 

веществе, если дана молярная плотность паров или относительная 
плотность паров вещества по некоторому газу; 
3) вывод формулы органического вещества по массе, количеству 
или объему продуктов его сгорания или иной реакции; 
4) вывод формулы органического соединения с последующим 
написанием его изомеров и гомологов; 
5) вывод массового или объемного состава газовой смеси по 
известным значениям (количеству, массе, объему) продуктов реакции 
горения или иной реакции; 
6) вывод состава газовой смеси по изменению давления в реакционном 
сосуде или по изменению средней молярной массы 
смеси; 
7) расчет равновесных концентраций газов из исходных концентраций 
и константы равновесия и обратная задача; 
8) расчет массы, количества или объема одного из продуктов 
реакции, если одно из исходных веществ дано в избытке и указан 
объемный или массовый выход продукта, и обратная задача; 
9) вычисление степени полимеризации исходя из массы мономера 
и выхода реакции и обратная задача — вычисление числа 
макромолекул по степени полимеризации и выходу реакции. 
Издания, приведенные в списке литературы, помогут при решении 
задач и усвоении теоретического материала. 

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ 

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, содержащие 
одну или несколько карбоксильных групп (– COOH). 
Общая формула: CnH2n+1COOH. 
Ниже рассмотрены классификация, номенклатура, изомерия, 
строение, физические и химические свойства карбоновых кислот,  
а также способы их получения. 
Классификация. 
1. По числу карбоксильных групп различают: 
а) монокарбоновые, предельные кислоты нормального строения: 
НСООН — муравьиная; 
СН3СООН — уксусная (этановая); 
СН3 – СН2 – СООН — пропионовая; 
СН3 – (СН2)2 – СООН — масляная; 
СН3 – (СН2)3 – СООН — валериановая; 
СН3 – (СН2)4 – СООН — капроновая; 
СН3 – (СН2)5 – СООН — энантовая; 
СН3 – (СН2)10  – СООН — лауриновая; 
СН3 – (СН2)12 – СООН — миристиновая; 
СН3 – (СН2)14 – СООН — пальмитиновая; 
СН3 – (СН2)16 – СООН — стеариновая; 

 
— кислоты разветвленного строения; 
б) двухосновные карбоновые кислоты:  
НООС – СООН — щавелевая; 
НООС – СН2 – СООН — малоновая; 

НООС – СН2 – СН2 – СООН — янтарная. 
2. По строению углеродного скелета карбоновые кислоты подразделяют 
на алифатические, алициклические и ароматические. 
Пример формул ароматических кислот: 

 
3. По виду радикала различают предельные и непредельные 
карбоновые кислоты (более подробно они рассмотрены в теме 
«Жиры и непредельные карбоновые кислоты»). 
Номенклатура1. 
1. Систематическая (ИЮПАК2). Название карбоновой кислоты 
образуется от названия соответствующего алкана (число атомов 
углерода в составе кислоты), суффикса «ов», окончания «ая»  
и слова «кислота». Нумерацию углеродной цепи начинают с того 
конца, к которому ближе карбоксильная группа: 
CH3COOН — этановая кислота, 

 
СН2 = СН – СООН — пропеновая кислота. 
При наличии двух карбоксильных групп в составе карбоновой 
кислоты название дикарбоновой кислоты образуется от названия 
соответствующего алкана с добавлением суффикса «диов», окончания «
ая» и слова «кислота». 

 
______________ 

1 Номенклатура — система правил, позволяющих дать однозначное 
название каждому индивидуальному соединению. 
2 Международный союз теоретической и прикладной химии. 

2. Рациональная. Карбоновые кислоты рассматриваются как 
производные уксусной кислоты, например, 
CH3 – С(CH3)2 – COOН — триметилуксусная кислота. 
3. Тривиальная. Примеры: С3Н7СООН — масляная кислота, 
C4H9COOH — валериановая кислота; НСООН  — муравьиная кислота, 
СН2 = СН – СООН — акриловая кислота. 
Изомерия. 
1. Изомерия углеродного скелета начинается с бутановой кислоты: 

 


2. Изомерия положения кратной связи:  
СН2 = СН – СН2 – СООН — бутен-3-овая кислота, 
СН3 – СН = СН – СООН — бутен-2-овая кислота. 
3. Цис- и транс-изомерия: 

 

4. Оптическая изомерия, характерная для некоторых органических 
веществ, которые в растворенном состоянии вращают 
плоскость поляризованного света: 

 
5. Межклассовая изомерия. Карбоновые кислоты являются 
изомерами сложных эфиров и гидроксиальдегидов (пропановая 
кислота и 2-гидроксипропаналь). 

Строение. 
Ниже приведена условная схема строения карбоксильной 
группы, входящей в состав карбоновых кислот: 

 
Связь – О – Н в составе карбоксильной группы ослаблена, что и 
дает кислотные свойства за счет отщепления атома водорода. Индикатор 
лакмус дает красную окраску в карбоновых кислотах, так 
как pH < 7: 

CH3COOН ↔ СН3СОО- + Н+ 

Н+ + Н2О → Н3О+ 

Гидроксильная группа уменьшает положительный заряд атома углерода. 
Вследствие этого отсутствуют реакции присоединения  
у двойной связи в карбоксильной группе. 
Физические свойства.  
Низшие кислоты (с числом атомов углерода меньше шести) 
представляют собой жидкости с характерным запахом. Кислоты,  
у которых от одного до трех атомов углерода, неограниченно 
смешиваются с водой.  
Карбоновые кислоты имеют более высокую температуру кипения 
и плавления, чем спирты. Для них характерны мощные водородные 
связи. Чем больше кратных связей в молекуле, тем ниже 
температуры плавления веществ. Ненасыщенные кислоты — жидкости 
при комнатной температуре.  
Муравьиная кислота (HCOOH) — бесцветная жидкость, вызывающая 
ожоги на коже, tкип = 101 °С, tпл = 8 °С. 
Уксусная кислота (СН3СООН) — бесцветная с резким запахом 
жидкость, tкип = 17 °С, tкип = 118 °С. Безводная уксусная кислота 
называется ледяной уксусной кислотой.  
Средние карбоновые кислоты — вязкие вещества. Твердые высшие 
кислоты имеют число атомов углерода больше десяти, в воде не 
растворяются. 
Способы получения. 
1. Окисление: 

а) предельных углеводородов путем пропускания воздуха через 
расплавленный парафин в присутствии катализаторов — солей 
марганца (MnCl2, Mn(NO3)2) при температуре 80…120 °С. При 
этом происходит разрыв связей между атомами углерода и образуются 
высшие алифатические кислоты. Таким же способом можно 
получить и низшие карбоновые кислоты (HCOOH, СН3СООН): 

2С4H10 + 5O2 
kat, t
  4CH3COOH + 2H2O 

2CH4 + 3O2 
kat, t
  2HCOOH + 2H2O, 

а уксусную и муравьиную кислоты — следующим образом: 

CH3OH + CO 
kat,100 C, 3 МПа

  CH3COOH 

NaOH + CO 
100 C,1 МПа

  HCOONa 
2
4
H SO
  HCOOH 
б) двойных связей. Окислители — KMnO4 или K2Cr2O7 в присутствии 
серной кислоты и при нагревании: 

CH3 – C(CH3) = CH – CH3 
[O]
  CH3 – C(O)CH3 + CH3COOH 

в) в ароматическом ряду. Окислитель — KMnO4 в серной кислоте 
при нагревании: 

 
При отсутствии температуры идет следующая реакция: 

5С6Н5СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5С6Н5СООН + 3K2SO4 + 

+ 6MnSO4 + 14H2O 

г) первичных спиртов и альдегидов: 

 
2. Омыление, т. е. гидролиз функциональных производных кислот: 

а) в кислой или щелочной среде: 

б) ангидридов кислот:  

 
в) хлорангидридов кислот:  

 
г) нитрилов (цианидов). Это приводит к удлинению углеродной 
цепи:  

CH3 – Br + NaCN → CH3 – CN + NaBr 

СH3CN + 2H2O 
t
  CH3COONH4 

CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl 

д) геминальных тригалогенозамещенных углеводородов: 

CH3 – CCl3 + 4NaOH → 3NaCl + CH3COONa + 2H2O 

CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl 

3. Использование реактива Гриньяра: 

 
Многотоннажную уксусную кислоту можно получить следующим 
образом: