Книжная полка Сохранить
Размер шрифта:
А
А
А
|  Шрифт:
Arial
Times
|  Интервал:
Стандартный
Средний
Большой
|  Цвет сайта:
Ц
Ц
Ц
Ц
Ц

Химия. 10 класс. Базовый уровень

Учебник для общеобразовательных организаций
Покупка
Новинка
ФПУ
Артикул: 815957.02.99
Данный учебник — основной элемент информационно-образовательной среды учебно-методического комплекта по органической химии для 10 класса. Учебник позволяет обеспечить достижение предметных, метапредметных и личностных результатов образования в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего общего образования. Материал учебника организован в соответствии с разными формами учебной деятельности, что даёт возможность отрабатывать широкий спектр необходимых умений и компетенций. Эффективный самоконтроль учащиеся осуществляют с помощью рубрики «Личный результат».
Рудзитис, Г. Е. Химия. 10 класс. Базовый уровень : учебник / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. - 10-е изд., стер. - Москва : Просвещение, 2023. - 224 с. - ISBN 978-5-09-108896-0. - Текст : электронный. - URL: https://znanium.com/catalog/product/2126368 (дата обращения: 27.04.2024). – Режим доступа: по подписке.
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов. Для полноценной работы с документом, пожалуйста, перейдите в ридер.
З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
УДК 373.167.1:54+54(075.3)
ББК 24.1я721
 
Р83

На учебник получены положительные заключения 
научной (заключение РАО № 956 от 28.11.2016 г.), 
педагогической (заключение РАО № 727 от 21.11.2016 г.) и 
общественной (заключение РКС № 444-ОЭ от 19.12.2016 г.) экспертиз.

В соответствии с Приказом Министерства просвещения Российской 
Федерации № 858 от 21.09.2022 г. в отношении учебника установлен 
предельный срок использования.

Рудзитис, Гунтис Екабович.
Р83  
Химия : 10-й класс : базовый уровень : учебник / Г. Е. Рудзи-
тис, Ф. Г. Фельдман. — 10-е изд., стер. — Москва : Просвещение, 
2023. — 224 с. : ил.
 
 
ISBN 978-5-09-108896-0.
Данный учебник — основной элемент информационно-образовательной 
среды учебно-методического комплекта по органической химии для 
10 класса. Учебник позволяет обеспечить  достижение предметных, мета-
предметных и личностных результатов образования в соответствии с требованиями 
Федерального государственного образовательного стандарта 
среднего общего образования. Материал учебника организован в соответствии 
с разными формами учебной деятельности, что даёт возможность 
отрабатывать широкий спектр необходимых умений и компетенций. 
Эффективный самоконтроль учащиеся осуществляют с помощью 
рубрики «Личный результат».
УДК 373.167.1:54+54(075.3) 
ББК 24.1я721

ISBN 978-5-09-108896-0 
© АО «Издательство «Просвещение», 2014
 
© Художественное оформление.
 
 
АО «Издательство «Просвещение», 2014, 2019
 
 
Все права защищены

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
Дорогие друзья!

Вы уже знакомы с важнейшими химическими понятиями, основными 
законами химии и со свойствами многих классов неорганических 
соединений. Вы умеете составлять химические формулы и уравнения 
реакций, решать задачи, проводить химический эксперимент.
Эти знания пригодятся вам в этом году, при изучении органических 
соединений.
Материал учебника распределён по темам, состоящим из отдельных 
параграфов. Прежде всего познакомьтесь с тем, как построен параграф:

 как выделены основной и дополнительный тексты;
 какова система навигации (для чего служат рубрики и значки);
 как выделены в тексте понятия;
 какие иллюстрации есть в параграфе.
Материал, напечатанный мелким шрифтом, предназначен тем, кто 
заинтересовался химией и хочет расширить и углубить свои знания.
Основные понятия в конце параграфа нужно запомнить и уметь 
их объяснять. Их же удобно использовать, когда нужно найти информацию 
в Интернете.
Требования к освоению материала каждого параграфа сформулированы 
в рубрике «Личный результат». Ориентируясь на них, вы сможете 
осуществить самоконтроль и оценить свои знания.
Имеющиеся в учебнике схемы и таблицы могут послужить вам многократно — 
и при изучении и усвоении нового материала, и при повторении 
и обобщении уже изученного. Если вы что-то забыли, то, 
взглянув на соответствующую схему или таблицу, вы вспомните самое 
основное, существенное.
Очень важно правильно организовать самостоятельную учебную работу. 
Готовясь к урокам, одновременно с чтением материала учебника 
делайте заметки. Это будет ваш личный информационный ресурс. Заведите 
папку с файлами или используйте блокнот (обычную тетрадь) 
либо компьютер. К каждому уроку составляйте краткую схему-конспект. 
Выпишите главную идею, основные понятия, основные тезисы. 
Записывайте химические формулы, уравнения реакций, образцы решения 
задач, полезные ссылки и т. п.
Старайтесь ответить на все вопросы, выполнить упражнения и решить 
задачи, имеющиеся в параграфе. Контролируйте свой личный результат.

Желаем успеха!

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
§1    Предмет органической химии 

Органические вещества. В 9 классе при изучении химии элемента 
углерода вы узнали, что такие соединения углерода, как оксид 
углерода(IV), оксид углерода(II), угольная кислота, карбонаты и ряд 
других, из-за их свойств относят к неорганическим веществам. А вот 
углеводороды (соединения углерода с водородом) и производные 
углеводородов (спирты, карбоновые кислоты, альдегиды и др.) относят 
к органическим веществам. Помимо углерода и водорода, в 
состав молекул органических веществ могут входить кислород, азот, 
фосфор, сера и галогены.

Углеводороды и их производные изучает ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — особый 
раздел химии.
 
Выделение органической химии в самостоятельную науку вызвано, 
во-первых, многочисленностью органических соединений (их число 
уже превышает 25 млн и продолжает быстро увеличиваться) и, во-
вторых, чрезвычайной важностью этих соединений для человека. Достаточно 
сказать, что из углеводородов состоит нефть — основа современной 
энергетики и химической промышленности. 
Возникает вопрос: почему органических веществ так много? Их 
многообразие связано с тем, что атомы углерода могут соединяться 
между собой как простой, так и двойной и тройной связью, образуя 
цепочки разной длины (линейные, разветвлённые и замкнутые). К атомам 
углерода могут присоединяться атомы или группы атомов других 
элементов.

• Какой элемент лежит в основе всех органических соединений?
• Какие классы органических соединений вам известны?
• С какими органическими соединениями вы сталкиваетесь в быту?

ГЛАВА I

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ 
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
Необходимо отметить, что принципиальных 
различий между органическими и неорганическими 
веществами не существует. 
Особенность органических соединений состоит 
в том, что большинство из них имеет 
молекулярное строение и, как следствие, 
низкие температуры кипения и плавления. 
Почти все органические вещества горючи и 
разлагаются при нагревании.
Со многими органическими веществами 
вы знакомы из повседневной жизни: это уксусная 
и аскорбиновая кислоты, природный 
газ, бензин, резина, различные пластмассы, 
шерстяные и хлопчатобумажные изделия, изделия 
из синтетических волокон и многие 
другие вещества (рис. 1).
Становление органической химии как 
науки. В начале XIX столетия все известные 
вещества делили по их происхождению на две группы: вещества минеральные 
и вещества органические. Многие учёные того времени 
считали, что органические вещества могут образовываться только в 
живых организмах при помощи особой «жизненной силы». Такие взгляды 
назывались виталистическими (от лат. vita — жизнь).
Развитие науки позволило постепенно преодолеть устоявшиеся заблуждения. 
Так, в 1828 г. немецкий химик Ф. Вёлер впервые получил 
органическое вещество из неорганического: это была мочевина, которая 
образуется в организме человека и животных.
Дальнейшие 
органические 
синтезы 
(в 1845 г. немецкий учёный А. Кольбе 
искусственным путём получил уксусную 
кислоту, в 1854 г. французский учёный 
М. Бертло синтезировал жир, а в 1861 г. 
русский учёный А. М. Бутлеров получил 
сахаристое вещество) полностью опровергли 
утверждение виталистов о том, 
что органические вещества могут образовываться 
только в живых организмах.
(В настоящее время синтезированы не 
только те органические вещества, которые 
встречаются в природе, но и такие, 

Вёлер Фридрих (1800—1882)

Немецкий 
химик. 
Иностранный 
член Петербургской АН (с 1853 г.). 
Его исследования посвящены как 
неорганической, так и органической 

химии. 
Открыл 
циановую 
кислоту (1822), получил алюминий 
(1827), бериллий и иттрий (1828).

Рис. 1. Ткани состоят из 
органических веществ 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
каких в природе нет: красители, лекарственные препараты, различные 
полимеры, искусственные и синтетические волокна и др.)
К середине XIX столетия было установлено, что в состав всех органических 
веществ входит углерод. Органическую химию стали называть 
химией соединений углерода.
В 50-е гг. XIX в. в науку вошло понятие «валентность». В 1858 г. 
немецкий учёный Ф. Кекуле установил, что углерод в органических 
соединениях всегда четырёхвалентен.
Развитие промышленности и торговли с 
начала XIX столетия предъявляло всё более 
высокие требования ко многим отраслям науки, 
в том числе и к органической химии. 
Например, нужно было обеспечить текстильную 
промышленность красителями. Для развития 
пищевой промышленности необходимо 
было совершенствовать методы переработки 

сельскохозяйственных 
продуктов. 
Начали разрабатываться новые методы синтеза 
органических веществ. Но всему этому 
мешало недостаточное теоретическое обоснование 
практических задач. Например, 
учёные не могли объяснить валентность 
углерода в таких соединениях, как этан С2Н6, 
пропан С3Н8 и др. Было непонятно, почему 
могут существовать различные вещества с одинаковой относительной 
молекулярной массой. Например, молекулярная формула глюкозы, как и 
фруктозы (одной из составных частей мёда), — С6Н12O6. Одинаковую молекулярную 
формулу С2Н6О имеют этиловый спирт и диметиловый эфир. 
Учёные-химики также не могли объяснить, почему два элемента — водород 
и углерод — могут образовывать такое большое число различных 
соединений и почему органических веществ существует так много.
К 50-м гг. XIX в. особенно острой стала задача выявления зависимости 
свойств веществ не только от их состава, но и от строения. Требовалась 
разработка такой теории, которая смогла бы связать воедино отдельные 
факты, обобщить и систематизировать накопленный материал. 
Такой теорией стала теория химического строения органических соединений, 
в создание которой большой вклад внёс А. М. Бутлеров (1861).

Кекуле Фридрих Август 
(1829—1896)
Немецкий химик-органик. Его исследования 
были сосредоточены 
в области теоретической органической 
химии и органического 
синтеза. Высказал мысль о валентности 
как целом числе единиц 
сродства, которым обладает 
атом (1857). Углерод считал 
четырёхосновным (т. е. четы-
рёхвалентным) элементом.

Углеводороды. Производные углеводородов. Органическая химия

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
1. Каковы были взгляды виталистов на получение органических веществ?

2. Какие учёные экспериментально доказали ошибочность взглядов 
виталистов? Кратко охарактеризуйте открытия этих учёных.
3. Какие вещества называют органическими? Какие элементы могут 
входить в состав органических веществ?
4. Почему органическую химию выделили в отдельный раздел химии?

5. Поясните, какие затруднения возникли в развитии органической 
химии в середине XIX в.

1. Формулы только органических веществ записаны в ряду
1) CH4, CO2, C2H6 
3) C2H4, Na2CO3, C3H8
2) C2H2, C2H6, C6H6 
4) C2H5OH, C2H2, CO

2. Первым учёным, синтезировавшим органическое вещество из 
неорганических, был
1) А. М. Бутлеров  
3) Ф. Кекуле
2) М. В. Ломоносов    4) Ф. Вёлер

Используя электронное приложение к учебнику, ознакомьтесь с биографиями 
Й. Я. Берцелиуса, Ф. Вёлера, Ф. Кекуле и А. Кольбе.

Я могу объяснить, почему органическую химию выделили в отдельный 
раздел химии.
Я знаю основные предпосылки возникновения теории химического 
строения.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
§2 
Теория химического строения 
 
органических веществ

Создание теории строения органических 
соединений связано с именами химиков 
XIX в.: Э. Франкланда, Ш. Жеpapa, 
Ф. Кекуле, А. Купера и др. Большая роль 
в развитии этой теории (1861) принадлежит 
великому 
русскому 
учёному 
Александру 
Михайловичу Бутлерову. Он подробно разработал 
понятие о химическом строении 
веществ, установил, что химическое строение 
вещества определяет его свойства, и 
доказал, что его теория позволяет предсказывать 
существование новых   веществ с 
заданными свойствами.

Основные положения теории строения 
органических веществ

1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны 
в определённой последовательности согласно их валентностям. 
Порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей 
А. М. Бутлеров назвал химическим строением. Химическое строение 
молекулы можно изобразить с помощью структурных формул, учитывающих 
геометрическое расположение атомов.
При составлении структурных формул органических веществ учитывают, 
что в органических соединениях углерод всегда четырёхвалентен, 
а также то, что его атомы способны  образовывать цепи и циклы.
Соединение атомов углерода в цепи можно изобразить так:

Мы получили углеродный скелет молекулы.

•  Как зависят свойства вещества от строения его кристаллической 
решётки?

•  Как составить структурную формулу вещества?

Бутлеров Александр Михайлович (
1828—1886)
Русский химик-органик. Развивал 
теорию химического строения 

органических 
веществ 
(1861). Предсказал и изучил изомерию 
множества органических 
соединений. Синтезировал 
многие вещества (например, 
уротропин).

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
К свободным связям атома углерода присоединяются атомы или 
группы атомов других элементов, например атомы водорода:

В структурных формулах органических веществ часто не изображают 
связи между атомами углерода и водорода. Такие формулы называют 
сокращёнными структурными формулами:
Н3С—СН2—СН2—СН2—СН3
Во многих соединениях атомы углерода располагаются вдоль прямой, 
образуя линейные цепи, как, например, в молекуле пентана. 
В других соединениях атомы углерода образуют разветвлённые цепи, 
например такие:

Атомы углерода могут образовывать замкнутые цепи, т. е. циклы, 
например такие:

Для изображения строения органических веществ часто используют 
шаростержневые или объёмные модели молекул (рис. 2). Эти модели 
позволяют судить о взаимном расположении атомов, входящих в 
молекулу. Модели можно изготавливать из пластмассы, пластилина, 
металла и других материалов. Для каждого элемента установлен свой 
цвет (С — чёрный, Н — белый, О — красный, N — синий, S — жёлтый 
и т. д.).

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.
2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы 
и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения 
атомов в молекулах.
Данное положение теории объяснило, в частности, явление изомерии.

Существуют соединения, которые содержат одинаковое число атомов 
одних и тех же элементов, но связанных в различном порядке. Такие 
соединения обладают разными свойствами (в частности, разной температурой 
плавления). Их называют изомерами. Например:

Изомерия органических соединений очень распространена; с ней 
мы встретимся при изучении всех классов органических веществ.

3. По свойствам данного вещества можно определить строение 
его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.

ИЗОМЕРИЯ — это явление, заключающееся в существовании нескольких 
веществ, имеющих один и тот же состав и одну и ту же молекулярную 
массу, но различающихся строением молекул.

Рис. 2. Объёмные и шаростержневые модели двух органических веществ

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.