Химия. 10 класс (базовый уровень)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

УДК 373.167.1:54+54(075.3)
ББК 24.1я721
 
Х46

©  АО «Издательство «Просвещение», 2021
©  Художественное оформление. 
АО «Издательство «Просвещение», 2021 
Все права защищены

ISBN 978-5-09-110489-9

Химия :  10-й класс : базовый уровень : учебник / В. В. Еремин, 
Н. Е. Кузьменко, В. И. Теренин, А. А. Дроздов, В. В. Лу- 
нин ; под ред. В. В. Лунина. — 10-е изд., стер. — Москва : 
Просвещение, 2023. — 204, [4] с. : ил.
ISBN 978-5-09-110489-9.
Учебник написан преподавателями химического факультета МГУ 
им. М. В. Ломоносова. Простота и доступность изложения курса органической 
химии, большое количество иллюстраций, а также разнообразные 
вопросы, упражнения и задачи способствуют успешному усвоению учебного 
материала.
Учебник соответствует Федеральному государственному образова- 
тельному стандарту среднего общего образования. 
УДК 373.167.1:54+54(075.3)
ББК 24.1я721

Х46

Учебник допущен к использованию при реализации имеющих 
государственную аккредитацию образовательных программ начального 
общего, основного общего, среднего общего образования 
организациями, осуществляющими образовательную деятельность, 
в соответствии с Приказом Министерства просвещения 
Российской Федерации № 254 от 20.05.2020 (в редакции приказа 
№ 766 от 23.12.2020).

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Дорогие десятиклассники!

За предыдущие два года вы познакомились 
с основами химии, 
 овладели языком химических формул 
и уравнений, изучили свойства 
многих 
знакомых 
вам 
веществ 
и  узнали, из чего они состоят. Вы 
уже поняли, что даже элементарные 
химические знания помогут вам 
в 
повседневной 
жизни, 
потому 
что всё, что нас окружает, так 
или иначе связано с химией.
Примеров тому великое множество. 
Все восхищаются золотой 
осенью — порой, когда листья, перед 
тем как опасть, сменяют привычный 
зелёный цвет на жёлтый, 
красный, багряный. Изменение цвета 
свидетельствует о химическом 
превращении. 
Зелёную 
окраску 
растениям придаёт пигмент хлорофилл — 
сложное органическое 
соединение, включающее ион магния. 
Именно с участием хлорофилла 
под действием света протекает 
важнейший процесс — фотосинтез, 
благодаря которому образуется кислород, 
необходимый для дыхания. 
С приближением осени по мере понижения 
температуры хлорофилл 
начинает разлагаться, обесцвечиваясь. 
В процессе его исчезновения 
начинают проявляться необыкновенно 
красивые цвета каротинов, 
антоцианинов, флавонолов — органических 
пигментов, более устойчивых 
к холоду.
Химия лежит в основе большинства 
процессов в живой природе. 
Любой живой организм представляет 
собой уникальную лабораторию, 
в которой осуществляются многие 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

тысячи согласованных химических реакций и синтезируются 
невероятно сложные соединения.
В 9 классе вы познакомились со свойствами углерода 
и некоторых его простейших соединений. На самом деле химия 
углерода гораздо более разнообразна — он образует десятки 
миллионов веществ. Эти вещества называют органическими, 
а их изучением занимается специальный раздел химии — 
органическая химия. С ней вы и познакомитесь в этом 
году.
Название «органические» предложил в 1807 г. шведский 
химик Й. Я. Берцелиус (1779—1848) для обозначения веществ, 
получаемых из живых организмов. В настоящее время 
органическими называют как природные, так и синтетические 
соединения углерода.
Из всех известных науке веществ примерно 95 % относятся 
к органическим. Они составляют основу пищевых 
продуктов, издавна применяются как сырьё при производстве 
тканей, а также входят в состав разных видов топлива. 
В современном мире незаменимы синтетические высокомолекулярные 
соединения, которые используются как конструкционные 
материалы, волокна и т. д. Многие из них 
по своим свойствам превосходят природные материалы. Органические 
соединения — основные компоненты лекарств, 
моющих средств, пестицидов. Сырьём для производства 
большинства органических веществ служат нефть и природный 
газ.
В ходе изучения органической химии вы познакомитесь 
с теорией химического строения, изучите характерные свойства 
различных классов органических соединений. Приобретённые 
знания вы научитесь применять ко многим процессам 
в повседневной жизни. Путь к этому тернист. Изучить 
науку только по учебнику невозможно. Поэтому мы призываем 
вас обращаться к эксперименту, участвовать в дискуссиях, 
учиться находить выход из неординарных ситуаций, 
заниматься проектной деятельностью.
Надеемся, что предстоящие два года общения с химией 
окажутся для вас увлекательными и полезными. Мы поможем 
вам убедиться в том, что химические знания необходимы 
каждому человеку.
Желаем вам успехов в изучении удивительно красивой 
науки — химии!
Авторы

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

ГЛАВА 1

Основные понятия 
органической химии

§ 1 Предмет и значение  
органической химии

Органическая химия — один из важнейших разделов химической 
науки, изучающий соединения углерода. Однако 
сам углерод и его оксиды, угольную кислоту и её соли традиционно 
относят к неорганическим соединениям. Первоначально 
органическими называли только вещества, получаемые 
из живых организмов, однако затем этот термин распространили 
на все соединения углерода, как природные, так 
и синтетические.
Органическая химия изучает строение органических веществ, 
способы их получения, химические свойства и области 
практического применения. Органические соединения 
входят в состав пищи, топлива, лекарств (рис. 1), косметических 
средств; они буквально окружают нас (рис. 2).

Рис. 1. Лекарственные вещества под микроскопом  
(снимок в поляризованном свете): а — аспирин; б — новокаин

а)
б)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Глава 1. ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 

6

Основные природные источники органических соединений — 
нефть, природный газ, каменный уголь, а также растительные 
и животные организмы.
В состав большинства органических соединений входят 
всего четыре элемента — углерод, водород, кислород и азот. 
Кроме того, в них могут содержаться атомы серы, фосфора, 
галогенов и других элементов, в том числе металлов. Органические 
вещества обладают рядом характерных свойств, которые 
отличают их от неорганических. Почти все они имеют 
молекулярное строение. Химические связи в молекулах ковалентные 
неполярные или малополярные, поэтому многие 
органические вещества нерастворимы в воде, а водные растворы 
остальных практически не проводят электрический 
ток. Органические вещества, как правило, горючи и при нагревании 
разлагаются.
Органических веществ гораздо больше, чем неорганических, — 
их количество превышает 100 млн. Комбинация 
всего двух элементов — углерода и водорода — даёт многие 
тысячи углеводородов, среди которых такие разные по свойствам 
вещества, как метан, ацетилен, бензол, нафталин, 
полиэтилен. Добавление же других элементов, в первую очередь 
азота и кислорода, делает число возможных соединений 
невероятно большим. В чём же причина такого многообразия?

Во второй половине XIX в. великий немецкий химик 
Ф. А. Кекуле установил, что основу каждой органической 

Рис. 2. Предметы, состоящие из органических соединений

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

 
Предмет и значение органической химии 

7

молекулы составляет углеродный скелет — цепочка из химически 
связанных между собой атомов углерода. Длина 
углеродного скелета может достигать сотен тысяч атомов. 
Атомы других элементов — серы, азота, кремния — тоже 
могут образовывать цепочки, однако их длина не превышает 
десятка атомов. Почему же углерод так резко отличается 
от остальных элементов? Оказывается, атомы углерода образуют 
между собой наиболее прочные связи по сравнению 
с другими элементами: энергия связи С  С в 1,5 раза превышает 
энергию связи Si  Si и больше чем в 2 раза — энергию 
связи N  N. Именно поэтому углеродные цепочки более 
устойчивы, чем цепочки, составленные из атомов других 
элементов. Благодаря особой прочности связей «углерод—
углерод» углеродный скелет молекул остаётся неизменным 
в большинстве химических реакций.
Таким образом, многообразие органических молекул объясняется 
способностью атома углерода образовывать длинные 
цепочки благодаря высокой прочности химических связей «
углерод—углерод». Эти связи могут быть одинарными, 
двойными и тройными:

,
C
C
,
C
C
,
C
C

поэтому каждому углеродному скелету соответствует несколько 
веществ. Если все свободные валентности в углерод-

Фридрих Август 
Кекуле (1829—1896)

Великий немецкий химик, один из создателей 
теории строения органических соединений. 
Он обосновал четырёхвалентность углерода 
в органических соединениях и выдвинул идею, 
что атомы углерода могут соединяться друг 
с другом, образуя углеродные цепи. В 1866 г. 
он предложил структурную формулу бензола. 
Кекуле первым синтезировал многие органические 
соединения. Он был основателем научной 
школы, из которой вышли многие известные 
химики: среди них три нобелевских лауреата — 
А.  Байер, Я. Вант-Гофф и О. Валлах.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Глава 1. ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 

8

ном скелете насытить атомами водорода, мы получим молекулу 
углеводорода, например:

H
H,
C
C
 
H
C
C
H.
C
C

H
H

H
H

H

H

H

H
,

Углеводороды, содержащие только одинарные связи 
С  С, содержат максимально возможное число атомов водорода, 
поэтому их называют насыщенными или предельными, 
соединения с двойными и тройными связями — ненасыщенными 
или непредельными.
Углеводороды содержат только атомы углерода и водорода. 
При замене атомов водорода на другие атомы или группы 
атомов (Cl, OH, NH2 и т. д.) образуются производные углеводородов (
схема 1). Все они относятся к разным классам 
 со единений.

Органическая химия — это химия углеводородов  
и их производных.

Химические реакции органических соединений имеют 
некоторые особенности, которые отличают их от неорганических. 
Во многих неорганических реакциях участвуют ионы; 
эти реакции протекают очень быстро даже при комнатной 
температуре. Реакции органических веществ обычно происходят 
между молекулами, при этом разрываются одни кова-

Схема 1

CH3
CH2
OH

C

H

H

C

H

H

H
H

Этиловый спирт

Этан

CH3
CH2
NH2
CH3
CH2
Cl

Этиламин
Хлорэтан

УГЛЕВОДОРОД

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

 
Предмет и значение органической химии 

9

лентные связи и образуются новые. Эти реакции протекают 
намного медленнее ионных, а для их успешного осуществления 
во многих случаях необходимо создавать специальные 
условия: повышать температуру и давление, применять катализаторы.

Органические реакции, в отличие от неорганических, редко 
протекают с высоким выходом продукта. Во многих случаях 
основная реакция сопровождается несколькими побочными, 
поэтому выход основного продукта в таких реакциях составляет 
менее 50 %. Это связано с тем, что многие из них 
обратимы, т. е. могут протекать как в прямом, так и в обратном 
направлении.
Органические реакции отличаются от неорганических 
и способом записи. Между исходными веществами и продуктами 
реакции обычно ставят стрелку, а не знак равенства, 
чтобы не путать его с двойной связью. Для записи органических 
веществ в схемах и уравнениях реакций используют 
структурные, а не молекулярные формулы. Это связано с тем, 
что структурные формулы наглядно показывают, какая именно 
часть органической молекулы подверглась превращению.
В органической химии огромную роль играют условия 
проведения реакций. В зависимости от условий из одних 
и тех же исходных веществ могут получаться совершенно 
разные продукты. Поэтому даже в схемах органических реакций 
обязательно указывают условия их проведения. Например, 
хлор при освещении присоединяется к бензолу с образованием 
твёрдого продукта — гексахлорана:

C6H6 + 3Cl2 hν  C6H6Cl6,

где hобозначает, что реакция проводится при освещении. 
Если реакцию между этими же веществами проводить 
без освещения, но в присутствии катализатора — хлорида 
алюминия, то образуются жидкость (хлорбензол) и газ 
(хлороводород):

C6H6 + Cl2 

AlCl3  C6H5Cl + HCl.

В органической химии, как и в неорганической, можно 
предложить несколько классификаций реакций. По тому, 
как изменяются молекулы реагирующих веществ, реакции 
подразделяют на реакции присоединения, отщепления и замещения. 
Более подробно эти типы реакций мы рассмотрим 
в следующих главах.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Глава 1. ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 

10

Благодаря большому разнообразию органических веществ 
и их свойств органическая химия имеет множество 
практических приложений — как полезных, так и вредных, 
причём довольно часто первые трудно отделить от вторых. 
Например, создание нового вида топлива полезно для транспортной 
промышленности, но обычно вредно для окружающей 
среды. Применение лекарства может принести облегчение 
больным, но может и оказать вред при неправильном  
использовании. Новые взрывчатые вещества необходимы 
для горной промышленности, но могут быть использованы и 
в военных целях. Любые вещества, созданные химиками, 
могут приносить как большую пользу, так и серьёзный вред, 
в зависимости от того, в какие руки они попадают. Польза 
или вред от применения органической химии связаны не 
с наукой, а с людьми, одни из которых понимают законы 
развития природы и общества, а другие — нет. В законах органической 
химии нет нравственных принципов, поэтому 
на химиков ложится особая ответственность за последствия 
её применения.
Основная задача современной органической химии — поиск 
и синтез полезных веществ, в том числе веществ с заданными 
свойствами — лекарственных препаратов, катализаторов, 
материалов для электроники, строительных материалов, 
новых видов топлива и др.

В о пр о сы  и  з а д а н и я

1. Какие вещества изучает органическая химия?
2. Какие из перечисленных веществ считаются органическими, а какие — 
неорганическими: углекислый газ CO2, сернистый газ SO2, 
серная кислота H2SO4, муравьиная кислота НСООН, аммиак NH3, 
метан CH4, сульфат натрия Na2SO4, гидрокарбонат натрия NaHCO3, 
ацетат натрия CH3COONa, синильная кислота HCN?

3. Два элемента могут образовать между собой несколько разных соединений 
и в неорганической химии. Приведите пример таких элементов, 
напишите формулы соединений.

4. Определите молекулярную формулу углеводорода, имеющего молярную 
массу 78 г / моль.

5. Назовите три причины многообразия органических веществ.
6. Каков минимальный размер циклического углеродного скелета?
7. Чем отличаются органические реакции от неорганических? Укажите 
несколько отличий.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.