Химия. 10 класс. Углублённый уровень

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Габриелян, Олег Сергеевич.
Г12  
Химия : 10-й класс : углублённый уровень : учебник : издание 

в pdf-формате / О. С. Габриелян, И. Г. Ост роумов, С. А. Сладков. — 
2-е изд., стер. — Москва : Просвещение, 2022. — 399, 
[1] с. : ил.
 
 
ISBN 978-5-09-101665-9 (электр. изд.). — Текст : электронный.
 
 
ISBN 978-5-09-092359-0 (печ. изд.).
 
 
Содержание данного учебника углублённого уровня охватывает нахождение 

в природе, состав, строение, получение, свойства и применение важнейших органических 
веществ различных классов. Для успешного овладения содержанием 
курса вначале рассмотрены теоретические основы органической химии: теория 
строения органических соединений, их классификация, номенклатура IUPAC и 
типология химических реакций. В основу изучения классов органических соединений 
положена идея генетической связи углеводородов, кислород- и азотсодержащих 
органических веществ. Закрепить теоретические знания и отработать 
навыки обращения с веществами и лабораторным оборудованием поможет 
химический практикум.

 Учебник позволяет обеспечить достижение предметных, метапредметных и 

личностных результатов в соответствии с требованиями ФГОС, а также эффективно 
подготовиться к сдаче Единого государственного экзамена по химии.

УДК 373.167.1:54+54(075.3)
ББК 24я721

УДК 373.167.1:54+54(075.3)
ББК 24я721
 
Г12

ISBN 978-5-09-101665-9 (электр. изд.) 
© АО «Издательство «Просвещение», 2021
ISBN 978-5-09-092359-0 (печ. изд.) 
© Художественное оформление.
 
 
АО «Издательство «Просвещение», 2021
 
 
Все права защищены

 
 
Учебник допущен к использованию при реализации имеющих государственную аккредитацию 
образовательных программ начального общего, основного общего, среднего 
общего образования организациями, осуществляющими образовательную деятельность, 
в соответствии с Приказом Министерства просвещения Российской Федерации № 766 
от 23.12.2020 г.

 
 
Эксперты, осуществлявшие экспертизу учебника: Т. Е. Деглина, И. В. Три губчак, 

А. М. Банару, Е. Г. Зубцова.

Издание выходит в pdf-формате.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Как работать 
с этой книгой

В данной книге принята система обозначений, которая поможет вам 
ориентироваться в материале и быстрее найти нужную информацию.
В начале каждого параграфа приводится проблемный вопрос, ответ на 
который вы найдёте при изучении данного параграфа.
Полужирным шрифтом выделены термины, смысл которых вы должны 
хорошо понимать. Вы должны уметь пользоваться ими: это специфический 
язык химии, без знания которого невозможно изучение данной науки.
Курсивом выделены названия некоторых органических веществ и термины, 
на которые мы хотим обратить ваше внимание.
В рамках приведены определения, правила и формулировки законов, которые 
необходимо выучить наизусть.
Мелким шрифтом набран текст, который будет вам полезен для понимания 
основного материала. Этот текст запоминать необязательно.
В конце каждого параграфа перечислены основные рассмотренные в 
нём понятия.
В рубрике «Проверьте свои знания» приведены вопросы, ответы на которые 
потребуют от вас простого воспроизведения материала.
Задания рубрики «Примените свои знания» проверяют ваше умение 
воспользоваться изученным материалом для решения практических задач, а 
также успешно подготовиться к сдаче ЕГЭ. Ответы на расчётные задачи вы 
найдёте в конце данной книги.
Выполнение заданий рубрики «Используйте дополнительную информацию» 
потребует от вас поиска материала за рамками учебника.
Название рубрики «Вырази своё мнение» говорит само за себя. Нам 
важно научить вас давать собственную оценку фактам, явлениям и событиям, 
основываясь не только на знаниях, но и на своих убеждениях, представлениях, 
жизненном опыте.
Проведение практических работ позволит вам не только отработать навыки 
обращения с веществами и лабораторным оборудованием, но и закрепить 
теоретические знания, в том числе с помощью наблюдения качественных 
реакций.
Если вам потребуется быстро вспомнить смысл того или иного термина, 
загляните в предметный указатель, помещённый в конце книги.

Желаем успеха!

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

ГЛАВА  I

НАЧАЛЬНЫЕ ПОНЯТИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ

§ 1.  Предмет органической химии. 
Органические вещества

Что представляет собой органическая химия и какими особенностями 
обладают органические вещества?

1. ПЕРВЫЕ ПРЕ ДСТАВЛЕНИЯ ОБ ОРГ АНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВАХ

С глубокой древности человек использовал в повседневной жизни не только 
минеральные, или неорганические, вещества (поваренную соль, металлы, минералы, 
неорганические кислоты), но и соединения растительного и животного 
происхождения. Прежде всего это вещества, составляющие основу продуктов 
питания, растительные и эфирные масла. По мере развития цивилизации люди 
научились выделять природные красители, лекарственные и душистые вещества, 
натуральные волокна, а также яды, опьяняющие и дурманящие средства.
Из рукописных источников мы знаем, как раньше выделяли и использовали 
вещества «растительного и животного мира». Например, алхимики 
описывают свои рецепты получения концентрированной уксусной кислоты и 
её солей: ацетата меди (ярь-медянки) и ацетата свинца (свинцового сахара).
Первые попытки классификации веществ были предприняты ещё в 
IX—X вв. Арабский алхимик А б у  Б а к р  а р  Р а з и  (865—925) впервые разделил 
вещества на представителей «минерального, растительного и животного 
царств». Такое разделение основывалось на том, что «растительные и 
животные» вещества обладают похожими свойствами: легко разрушаются при 
нагревании, горят, имеют невысокие температуры кипения и плавления, растворяются 
в спиртах и маслах, имеют более сложный состав, чем минеральные. 
Эта классификация просуществовала почти тысячу лет!

2. ОСНОВНЫЕ Э ТАПЫ СТАНОВЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

До середины XVIII в. органические вещества систематически не изучались. 
Первым из химиков, кто вплотную стал исследовать вещества живой 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

природы, стал шведский учёный К. Ш е е л е. До 
него были известны только четыре органические 
кислоты — уксусная, муравьиная, бензойная и янтарная. 
Шееле выделил в чистом виде щавелевую, 
яблочную, лимонную, молочную кислоты, впервые 
получил глицерин, производные уксусной и бензойной 
кислот. Эти вещества сильно отличались от известных 
неорганических соединений.
В конце XVIII в. французский химик А.  Л.  Л а -
в у а з ь е  первым высказал причину резкого различия 
свойств минеральных веществ и продуктов живой 
природы. Он обратил внимание на то, что при 
сжигании последних образовывались главным образом углекислый газ и вода. 
На основании многочисленных опытов учёный пришёл к выводу, что в 
состав «растительных и животных» тел входит небольшое число элементов. 
Это обязательно углерод и водород, а также кислород, азот и фосфор.
В начале XIX в. число известных веществ живой природы было уже довольно 
значительным, назрела необходимость выделить их изучение в самостоятельную 
область химии. Знаменитый шведский химик Й.  Я.  Б е р ц е л и у с 
предложил назвать эту науку органической химией, а предмет её изучения — 
органическими веществами.

Органическая химия изучает сост ав, строение, свойства, способы 
получения и области применения орг анических веществ, а т акже закономерности 
реакций, протекающих с их участием .

Органическими веществами называют соединения уг
лерода, за 
исключением оксидов углерода, угольной кислоты , её солей , карбидов, 
цианидов и нек оторых других веществ.

Берцелиус, как и многие учёные того времени, считал, что органические 
соединения образуются только в живых организмах под влиянием особой «
жизненной силы» (visvitalis). Это учение получило название витализм 
(от лат. vita — жизнь).
В начале XIX в. витализм серьёзно сдерживал развитие органической химии. 
Однако были химики, которые пытались доказать, что органические соединения 
могут быть получены в колбах или пробирках из неорганических веществ. 
Так, в 1824 г. немецкий учёный Ф. В ё л е р  впервые получил органическую 
щавелевую кислоту из двух неорганических веществ — дициана и воды:

Йёнс Якоб Берцелиус 
(1779—1848)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Спустя четыре года тот же Вёлер, нагревая водный 
раствор неорганического вещества (цианата аммония), 
получил мочевину — продукт жизнедеятельности 
животных и человека:

Удивлённый таким результатом, учёный писал 
Берцелиусу: «Должен сказать Вам, что я умею приготовить 
мочевину, не нуждаясь ни в почке, ни в животном 
организме вообще». Однако сторонники витализма 
ставили под сомнение работы Вёлера, считая их 
если не фальсификацией, то случайностью.
Совершенствование химического эксперимента, появление методов элементного 
анализа привели к бурному расцвету органического синтеза уже к 
середине XIX в. В 1845 г. немецкий химик-органик А. К ó л ь б е  сложным 
многостадийным синтезом получил уксусную кислоту из углерода. Решающий 
удар по витализму нанёс француз М. Б е р т л о, который в 50-х гг. 
XIX в. синтезировал из неорганических веществ муравьиную кислоту, этиловый 
спирт, ацетилен, метан, а из глицерина и органических кислот получил 
аналоги природных жиров. «Химия не нуждается в жизненной силе!» — вынес 
Бертло приговор витализму.
Резкой грани между органическими и неорганическими веществами не существует. 
Можно привести много примеров взаимопревращений этих веществ, 
используемых в промышленном производстве или существующих в природе. Так, 
при нагревании углерода с водородом получается органическое вещество метан:

В живой природе одним из важнейших процессов по праву считают фотосинтез, 
в результате которого в клетках зелёных растений и некоторых бактерий 
из углекислого газа и воды образуется органическое соединение — глюкоза:

В ходе фотосинтеза лучистая энергия Солнца преобразуется в энергию 
химических связей, которая затем используется всеми живыми организмами 
для обеспечения жизненных процессов. Фотосинтез протекает при участии 
сложного органического вещества — хлорофилла, который придаёт растениям 
зелёный цвет.
Роль фотосинтеза на Земле трудно переоценить. Выдающийся русский 
учёный К.  А.  Ти м и р я з е в, внёсший большой вклад в изучение фотосин-

Фридрих Вёлер 
(1800—1882)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

теза, писал: «Это процесс, от которого в конечной инстанции зависят все 
проявления жизни на нашей планете».
Жизнь на Земле связана с возникновением и превращениями органических 
соединений. В любом живом организме протекают миллионы химических 
реакций, обеспечивающих процессы обмена веществ (дыхания, пищеварения 
и др.). Методы органической химии дают возможность изучить 
строение соединений, составляющих живой организм и регулирующих его 
функции. Кроме того, знание закономерностей, которым подчиняется синтез 
природных соединений, позволяет получать органические вещества, не 
встречающиеся в природе! С помощью современного органического синтеза 
получают искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы, 
красители, лекарства, средства защиты растений, препараты бытовой химии, 
отделочные и строительные материалы.
Бурное развитие теоретической органической химии и производства органических 
веществ диктуется потребностями общества. Это, в свою очередь, 
стимулирует получение и исследование свойств всё новых и новых органических 
соединений, число которых уже превышает 100 млн! Если учесть, что 
неорганических веществ насчитывается не более 400 тыс., мир окружающих 
нас соединений углерода — поистине безбрежный океан.
В чём же причины того, что несколько элементов (в первую очередь 
углерод и водород) образуют во много раз больше органических веществ, 
чем все элементы периодической системы, вместе взятые, образуют неорганических 
веществ? Таких причин много, и вы их узнаете при дальнейшем 
изучении курса. Пока же мы назовём только одну.

Атомы углерода, в от личие от атомов все х других химических элементов, 
обладают уник альной способностью соединяться д руг с д ру-
гом в д линные цепи: неразветвлённые, разветвлённые, замкнутые.

Д.  И. М е н д е л е е в  в своей знаменитой книге «Основы химии» констатировал: «
Способность атомов углерода соединяться между собой и давать 
сложные частицы проявляется во всех углеродистых соединениях… Ни в одном 
из элементов… способности к усложнению не развиты в такой степени, 
как в углероде… Ни одна пара элементов не даёт столь много соединений, 
как углерод с водородом».
Действительно, соединения, состоящие из атомов только двух химических 
элементов — углерода и водорода, считают важнейшими органическими 
веществами. Их называют одним общим термином — углеводороды. Подчёркивая 
важность углеводородов, немецкий химик-органик К. Ш о р л е м -
м е р  в 1889 г. писал: «Органическая химия является химией углеводородов 
и их производных».

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Число углеводородов огромно. Они отличаются друг от друга числом 
атомов углерода и водорода в молекуле, строением углеродной цепи, взаимным 
расположением атомов в пространстве и    т.   д. При замене атомов водорода 
на другие атомы или группы атомов получаются новые соединения —
производ ные углеводородов. В их молекулах могут содержаться атомы кислорода, 
азота, серы, фосфора, других неметаллов и даже элементов-металлов. 
Примерами могут служить производные простейшего углеводорода — метана 
СН4:

CH3—Cl

хлорметан
CH3—NH2
метиламин
CH3—OH

метиловый спирт

Любой атом или гр уппу атомов, замещающие в орг аническом соединении 
атом водорода , называют заместителем.

Существуют и другие причины поразительного многообразия органических 
соединений, которые раскрывает теория строения органических соединений. 
О ней и пойдёт речь в следующем параграфе.

Органическая химия. Органические вещества. Углеводороды. 
Производ ные углеводородов. Заместитель

ПРОВЕРЬТЕ СВОИ ЗНАНИЯ

1. Какой признак был поло жен в основу первой известной к
лассификации химических 
веществ? К то её пред ложил?
2. Что изучает орг аническая химия? Какие вещества называют орг
аническими?
3. В чём заключалась суть взг лядов сторонников витализма? Какие эк сперимен-
тальные факты док азали несостоятельность этого учения?

ПРИМЕНИТЕ СВОИ ЗНАНИЯ

4. Когда впервые вы узнали о процессе фотосинтеза? Что предст
авляет собой 
этот процесс?
5. Сравните (т. е. найдите черты с ходства и различия) неорг анические и орг ани-
ческие вещества. Свой анализ предст авьте в форме т аблицы.
6. Разделите перечисленные соединения на неорг анические и орг анические вещества: 
карбонат кальция, янтарная кислота, метан, хлорид аммония, цианид к алия, 
глицерин, глюкоза, ацетат натрия, оксид углерода(IV), аммиак.

ВЫРАЗИТЕ СВОЁ МНЕНИЕ

7. Как вы счит аете, с чем связано появление вит алистических воззрений на ранних 
этапах развития химии? Д ля аргументации своей позиции используйте возможности 
Интернета.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

§ 2.  Теория химического строения 
органических соединений

Важнейшей теоретической основой изучения курса неорганической химии 
являются периодический закон и периодическая система химических 
элементов Д. И. Менделеева. Какая основополагающая теория играет 
аналогичную роль в курсе органической химии?

1. ПРЕДПОСЫЛКИ СОЗДАНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСК ОГО СТРОЕНИЯ

Трудно себе представить, что всего два столетия назад учёные не только 
не знали закономерности протекания химических процессов, но и не 
представляли, как построены молекулы органических соединений. В начале 
XIX в. не пользовались привычными для нас формулами, не знали валентности, 
химические реакции описывали словами, а не символами. Ф. Вёлер в 
одном из писем Й. Я. Берцелиусу писал: «Органическая химия может сейчас 
кого угодно свести с ума. Она кажется мне дремучим лесом, полным удивительных 
вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не 
осмеливаешься проникнуть…»
В середине XIX в. английский учёный У. О д л и н г предположил, что 
атомы и группы атомов имеют «ёмкость насыщения», т. е. могут присоединять 
определённое число других атомов. Эту способность Одлинг предложил 
обозначать штрихами (H’, O’’, N’’’, CH3’). Вскоре в химический лексикон 
был введён термин «валентность».

Валентность (от лат. valentia — сила) — это способность атома присоединять 
или замещать определённое число атомов или гр
упп атомов 
с образованием к овалентной химической связи.

Для многих неорганических веществ молекулярного строения валентность 
атомов совпадает по величине со степенью окисления (так называют 
условный заряд атома в соединении, рассчитанный исходя из условия, 
что все связи в соединении ионные). При этом степень окисления может 
быть как положительной, так и отрицательной, а валентность (по определению) — 
положительная величина. В приведённых ниже примерах степень 
окисления атомов обозначена арабскими цифрами, валентность — римскими.


З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Представления о валентности были обобщены 
и развиты немецким химиком Ф. А. К е -
к у л е. Именно он впервые сформулировал важнейшие 
положения органической химии:
·  углерод в органических веществах всегда 
четырёхвалентен;
·  атомы углерода способны соединяться 
друг с другом, образуя цепи.
Однако Кекуле считал, что формулами 
можно изображать лишь химические превращения, 
а не строение вещества, и утверждал, 
что одно и то же вещество можно обозначать 
с помощью различных формул.
Постепенное накопление экспериментального 
материала и попытки его теоретического 
осмысления подготовили создание первой научной 
теории строения органических соединений, 
автором которой стал выдающийся русский химик А. М. Б у т л е р о в. 
Именно его пытливый ум осмелился проникнуть в дремучий лес органической 
химии и начать его преобразование в регулярный парк.
В научных статьях и докладах, опубликованных в конце 50-х гг. XIX в., 
Бутлеров впервые высказал мысль о том, что вещество представляет собой 
не хаотическое скопление атомов, а их сочетание в определённом порядке. 
В статье, опубликованной в 1859 г., учёный 
впервые употребляет термин «химическое строение», 
подразумевая под ним не только природу 
и количество атомов, составляющих вещество, 
но и порядок их связи. В терминах того 
времени новаторские представления Бутлерова 
об органических веществах звучали примерно 
так: «…Химическая натура сложной частицы 
определяется натурой элементарных составных 
частей, количеством их и химическим 
строением».
Основные идеи новой теории были высказаны 
Бутлеровым в 1861 г. в докладе «О химическом 
строении веществ» на съезде немецких 
естество испытателей и врачей в г. Шпайере 
(19 сентября 1861 г.) и опубликованном в том 
же году на немецком и в следующем — на русском 
языке.

Фридрих Август 
Кекуле 
(1829—1896)

Александр Михайлович 
Бутлеров 
(1828—1886)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.