Химия. 10 класс (базовый уровень)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

УДК 373.167.1:54+54(075.3) 
ББК 24я721
 
К89
Учебник допущен к использованию при реализации имеющих государственную аккредитацию образовательных 
программ начального общего, основного общего, среднего общего образования 
организациями, осуществляющими образовательную деятельность, в соответствии с Приказом 
Министерства просвещения Российской Федерации № 766 от 23.12.2020. 
Эксперты, осуществлявшие экспертизу учебника: Стрельнико ва Е. Н., Трофимова Е. В., Федотов 
А. Н., Осин С. Б.

Условные обозначения

Подумайте перед уроком или в ходе урока

Химический эксперимент

Ответ найдёте в тексте учебника

Прочитайте параграф и подумайте

Сложное задание

Творческое задание или проект

Работайте с товарищем или в группе 

Вам поможет компьютер

?

ISBN 978-5-09-101659-8 (электр. изд.)
ISBN 978-5-09-095811-0 (печ. изд.)

© АО «Издательство «Просвещение», 2021
© Художественное оформление. 
АО «Издательство «Просвещение», 2021 
Все права защищены

Куз не цо ва, Нинель Евгеньевна.
Хи мия : 10-й клас с : базовый уровень : учеб ник : издание в pdf-формате/Н. Е. Куз не-
цо ва, Н. Н. Гара, А. Н. Лёв кин ; под ред. профес сора А. А. Карцовой. — 2-е изд., стер. — 
Москва : Просвещение, 2022. — 318, [2] с. : ил.
ISBN 978-5-09-101659-8 (электр. изд.). — Текст : электронный.
ISBN 978-5-09-095811-0 (печ. изд.).
Учебник содержит курс органической химии за 10 класс. В начале каждого параграфа предложены 
вопросы и задания, помогающие ориентироваться в его материале, а в конце — вопросы и задания, 
позволяющие оценить уровень усвоения учебного материала. Учебный материал изложен 
по принципу «от общего к частному». В текст параграфов включены проблемные задания, направленные 
на развитие творческих способностей. Обобщающие выводы в конце каждой главы способствуют 
систематизации полученных знаний. Для желающих оценить подготовленность к государственной 
аттестации в конце каждой главы помещены задания в формате ЕГЭ. В учебник включены 
дополнительные разделы, посвящённые историческим аспектам развития химии, биологическим 
и медицинским аспектам применения органических веществ, экологическим проблемам, 
связанным с охраной окружающей среды и безопасным использованием химических препаратов.
Учебник соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту среднего 
образования и включён в Федеральный перечень.
УДК 373.167.1:54+54(075.3)
ББК 24я721

К89

Издание выходит в pdf-формате.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Предисловие

Дорогие старшеклассники! 
В 8 и 9 классах вы изучали неорганическую химию. Теперь вы знаете её 
важнейшие законы, помните основные положения атомно-молекулярного 
учения, знакомы с основами теории строения атома и химической связи. Вы 
изучили неорганические вещества и реакции с их участием, Периодический 
закон и Периодическую систему химических элементов Д. И. Менделеева. 
Вы поняли огромную значимость этой науки, её проникновение во все области 
нашей жизни. Химия позволила вам глубже познать окружающий мир, 
правильно применять вещества и материалы в быту. Полученные вами 
в 8 и 9 классах знания, умения и позитивное отношение к миру веществ вы 
сможете использовать в жизни.
В 10 классе вам предстоит изучать органическую химию. Она имеет много 
общих понятий и теоретических представлений с химией неорганической, 
но в то же время у неё есть свои специфика и предмет изучения. Вы 
познакомитесь с основами органической химии, удивитесь многообразию 
органических веществ и химических реакций с их участием, поймёте логику 
этой науки, увидите, как она развивалась благодаря открытиям гениальных 
учёных. В курсе 10 класса будут рассмотрены и вопросы, связанные с производством 
и применением веществ, а также синтезом важнейших органических 
соединений, имеющих большое практическое значение. Изучая органическую 
химию, вы познакомитесь с химическими процессами, происходящими 
в организме, при этом вам понадобятся знания из курса биологии. Вы 
рассмотрите некоторые медицинские аспекты и поймёте, что понимание 
органической химии помогает сохранить жизнь и здоровье человека, обосновать 
необходимость здорового образа жизни, преобразовать окружающую 
среду.
В начале каждого параграфа вам будут предложены вопросы и задания, 
помогающие ориентироваться в учебном материале. Курс химии 10 класса 
начинается с теоретического материала о строении атома и состоянии электронов 
в нём. Далее рассматриваются строение органических соединений 
и их свойства.
Учебный материал изложен по принципу «от общего к частному». Для 
развития ваших творческих способностей в текст параграфов включены 
проблемные задания. Проверить качество усвоения материала помогут помещённые 
в конце параграфов вопросы и упражнения, которые различаются 
по уровню сложности.
Обобщающие выводы в конце глав, размещённые в конце параграфов основные 
понятия, классификационные схемы, сравнительные и обобщающие 
таблицы способствуют пониманию и систематизации полученных знаний. 
Осознанно воспринять и усвоить учебный материал помогут рисунки, 

 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

описания демонстрационных и лабораторных экспериментов, инструкции 
к практическим работам, алгоритмы решения качественных заданий и расчётных 
химических задач.
Размещённый после каждой главы небольшой комплекс заданий в формате 
ЕГЭ «Готовимся к ЕГЭ» адресован учащимся, собирающимся сдавать экзамен 
по химии по окончании средней школы. Тем не менее этот цикл заданий 
будет полезен всем обучающимся, так как помогает систематизировать 
знания, выявлять пробелы в знаниях, который вы уже усвоили. 
В учебнике есть дополнительный и необязательный для изучения материал, 
который выделен синей заливкой. Авторы надеются, что этот материал 
будет интересен и полезен. 
Посвятив всю свою жизнь преподаванию химии, авторы этого учебника 
хотели бы передать вам частичку своей любви к этой необыкновенно увлекательной 
науке, помочь понять её основы. 
Однако даже самый хороший учебник не сможет обеспечить прочного усвоения 
знаний, если вы не будете систематически работать самостоятельно, 
использовать дополнительные источники информации. Чтобы освоить любой 
учебный курс важно найти взаимосвязь между разными его частями, почувствовать 
его логику. 
Авторы учебника желают вам успехов в изучении органической химии! 
Пусть химия станет для вас понятной, интересной и нужной вне независимости 
от выбранной вами профессии. 
Авторы

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Глава 1 

Теоретические основы  
органической химии

 
Предмет органической химии.  
Особенности органических веществ

Какие органические вещества вам известны из повседневной жизни?
Приведите примеры некоторых из них. В чём их сходство?

Углерод — уникальный химический элемент, имеющий огромное значение 
в жизни природы. Он образует множество органических соединений. 
В настоящее время их известно уже более 120 млн, а синтез новых органических 
веществ продолжается. 
Всё живое на нашей планете — это мир элемента углерода. Начальным 
этапом появления жизни было первичное образование на земной поверхности 
органических веществ, из которых состоят все без исключения живые 
существа.
Растительный и животный мир образован соединениями углерода. Среди 
этих соединений — белки, жиры, углеводы, витамины и многие другие вещества, 
которые входят в состав клеток и тканей живых организмов. Они 
являются основным компонентом пищи человека. Сейчас уже невозможно 
обойтись без многих синтетических органических веществ (синтетических 
полимеров, лекарственных препаратов и др.).
Итак, предметом органической химии являются органические вещества, 
их строение и свойства, химические реакции, методы изучения и получения, 
а также возможные области практического их применения.

Органическая химия — раздел химической науки, изучающий 
соединения углерода и их превращения.

К органическим соединениям не относят некоторые соединения углерода: 
его оксиды — СО, СО2, угольную кислоту и её соли, карбиды.
Термин «органическая химия» впервые ввёл в науку известный шведский 
химик Й. Берцелиус в 1808 г., понимая её как химию веществ растительного 
и животного мира.

§1

?

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

В 1889 г. немецкий химик К. Шорлеммер определил органическую химию 
как химию углеводородов и их производных.
Органическая химия на современном этапе её развития переживает бурный 
период своего расцвета. Стремительному росту числа органических соединений 
способствует научно-технический и социально-экономический 
прогресс. Кроме того, постоянно растут потребности человека в пище, одежде, 
лекарствах, обуви, теп ле, в обустройстве жилища и т. д. Удовлетворение 
этих потребностей уже немыслимо без разнообразных полимерных материалов (
красителей, фармацевтических препаратов, пищевых добавок, новых 
моющих средств, неф тепродуктов и др.).

Задание 1. Попробуйте привести примеры синтетических веществ 
и мате риалов, важных для жизни человека, но не имеющих 
аналогов в природе.

Вместе с тем возрастающие потребности и зависимость человека от продуктов 
химической промышленности имеют и нега тивные последствия. Происходит 
загрязнение окружающей среды промышленными отходами, а это 
приводит к серьёзным экологическим проблемам. Но химия создаёт и средства 
для очистки окружающей среды от производственных загрязнений и 
бытовых отходов. Химические знания необходимы каждому современному 
человеку, чтобы правильно ориентироваться и вести себя в мире окружающих 
его веществ, охранять здоровье и природу. В настоящее время знания 
органической химии являются элементом как химической, так и общей культуры 
человека.
Для ориентации в мире веществ рассмотрим отличительные признаки 
органических соединений.

Задание 2. Каков качественный состав следующих ор ганических 
веществ: С2Н6, С2Н5
ОН, С6Н5
NО2, СН3
Сl, СН3
NН2. Какие 
элементы входят в состав этих соединений и сколько их? 

Органические вещества природного происхождения состоят из сравнительно 
небольшого числа элементов, одним из которых обязательно является 
углерод. 

Проблема. Подумайте, почему элемент углерод образует множество 
соеди нений. 

В состав органических соединений, кроме углерода, почти всегда входит 
водород, часто кислород, азот, а иногда сера, фосфор. Эти элементы названы 
органогенами. Из их атомов образованы молекулы органических веществ, 
составляющих основу жизни, — белков, жиров, углеводов, нуклеино-

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

вых кислот, витаминов и др. Органогены (С, Н, N, Р, О, S) имеют свои особенности 
и функции в организме.
Получены органические соединения, содержащие и многие другие элементы, 
например Al(C2H5)3, (CH3)3SiCl.
А что же происходит с органическими соединениями при нагревании?
Значения температуры их плавления, в отличие от многих неорганических 
соединений, низкие. Органические вещества легко плавятся. При более 
сильном нагревании без доступа воздуха они разлагаются — происходит 
их пиролиз.

Проблема. Как экспериментально отличить органическое вещество 
от неорганического?

Органические вещества горючи и легко окисляются. Проведём опыт 
(рис. 1).

  
Когда вы обнаружите слой восстановленной меди, прекратите 
нагревание и, подняв лапку штатива, выньте газоотводную трубку 
из пробирки с известковой водой. Почему это надо сделать 
именно так? Смешайте выданное вам органическое вещество (например, 
парафин, вазелин и др.) с порошком оксида меди(II) и 
поместите смесь в сухую пробирку. Пробирку закройте пробкой 
с газоотводной трубкой, согнутой под прямым углом. Пробирка 
с исходными веществами должна быть закреплена в штативе 
с небольшим наклоном. Пробирку со смесью осторожно нагревайте 
в пламени спиртовки и лишь 
затем опустите газоотводную трубку 
в другую пробирку, на 1/4 заполненную 
известковой водой — насыщенным 

раствором 
гидроксида 
кальция Са(ОН)2 (см. рис. 1). Что 
наблюдаете? Какую роль в данном 
эксперименте играют оксид меди и 
гидроксид кальция? Какие элементы, 
входящие в состав органического 
вещества, вы обнаружили с помощью 
этого опыта? Когда вы обнаружите 
слой восстановленной 
меди, нагревание прекратите и, 
только подняв лапку штатива, выньте 
газоотводную трубку из пробирки 
с известковой водой. Почему 
это надо сделать именно так?

Смесь 
CxHy
и CuO
Известковая  
вода

Рис. 1. Определение  
углерода и водорода  
в составе органического  
вещества

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Помутнение известковой воды говорит о том, что при прокаливании 
органического вещества выделился углекислый газ, следовательно, в его составе 
был углерод. По капелькам воды, которая сконденсировалась на стенках 
нагреваемой пробирки, можно сделать вывод о наличии в составе испытуемого 
вещества водорода. Это превращение органического соединения 
можно выразить следующей схемой:

СхНу + СuО 
t
f xСО2 + 

y

2 Н2О + Сu

На основе результатов качественного и количественного анализа вещества 
можно установить его молекулярную формулу. Приведём пример такой 
расчётной задачи.

Задача

Порцию органического вещества массой 18,5 г сожгли в избытке 
кислорода. В результате реакции образовался углекислый газ объёмом 16,8 л 
(н. у.) и вода массой 13,5 г. Плотность паров органического вещества по 
воздуху составляет 2,552. Выведите молекулярную формулу вещества. 

Дано :
m(CxHyOz) = 18,5 г
V(CO2) = 16,8 л (н. у.)
m(H2O) = 13,5 г 
Dв(CxHyOz) = 2,552
M(H2O) = 18 г/моль
Vm = 22,4 л/моль (н. у.)

Решение :
Данное вещество содержит в себе углерод 
(в результате сгорания образовался уг ле кислый 
газ СО2), водород (образовалась вода) и 
не исключено, что в состав вещества также 
входит кислород. Поэтому обозначим формулу 
вещества как CxHyOz.
Вычислим значения количества вещества 
продуктов реакции и исходного CxHyOz. 

(CO2) = 16,8 л/22,4 (л/моль) =  
= 0,75 моль.
Найти :
CxHyOz

(H2O) = 13,5 г/18 (г/моль) = 0,75 моль.

Для вычисления количества вещества CxHyOz потребуется его молярная 
масса. Её мы найдём по значению относительной плотности по воздуху. 
Вспомним, что относительная плотность одного газа по-другому 
вычисляется как отношение их молярных масс:

Dв(A) = M(A)/M(B).

Чтобы найти молярную массу газа А по его относительной плотности по 
газу В, надо значение относительной плотности умножить на молярную 
массу газа В:

M(A) = Dв(A) • M(B).

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Средняя молярная масса воздуха принимается равной 29. Поэтому находим 
молярную массу CxHyOz: 

M(CxHyOz) = 2,552 · 29 = 74,008 ≈ 74 (г/моль).

Теперь находим количество вещества CxHyOz:

(CxHyOz) = 18,5 г/74 (г/моль) = 0,25 моль.

Составим уравнение реакции:

CxHyOz + kO2 = xCO2 + 0,5yH2O.

При этом стехиометрический коэффициент при О2 (обозначен k) неважен, 
так как он не используется в дальнейших расчётах. Над формулами 
в уравнении реакции запишем найденные значения количества вещества:

CxHyOz + kO2 = xCO2 + 0,5yH2O.

В соответствии с уравнением реакции из 1 моль CxHyOz образуется x 
моль СО2. Составим пропорцию и найдём x:
из 0,25 моль CxHyOz образуется 0,75 моль СО2
из 1 моль CxHyOz 
— 
x моль СО2
0,25x = 1 • 0,75
x = 3
В соответствии с уравнением реакции из 1 моль CxHyOz образуется 0,5y 
моль H2O. Составим пропорцию и найдём y:
из 0,25 моль CxHyOz образуется 0,75 моль H2O
из 1 моль CxHyOz 
— 
0,5y моль H2O
0,25 • 0,5y = 1 • 0,75
y = 6
Подставив в молекулярную формулу вместо x и y их найденные значения, 
получаем C3H6Oz. Чтобы найти z, определим, какая часть молярной 
массы соединения приходится на элемент кислород: 
zM(O) = M(CxHyOz) – M(CxHy).

Если в задаче zM(O) = M(CxHyOz) – M(CxHy) = 0, то кислорода в соединении 
нет. Вообще, разность M(CxHyOz) – M(CxHy) должна выражаться 
числом, кратным 16 — молярной массе атомарного кислорода. В нашей 
задаче:

zM(O) = M(C3H6Oz) – M(C3H6) = 74 – 42 = 32 (г/моль).

Графически это соотношение можно выразить следующим образом:
3
6
2

42
32

74

C H
O

г/моль
г/моль

г/моль

0,25 моль
0,75 моль 0,75 моль

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Чтобы найти z, надо часть молярной массы соединения, которая 
приходится на кислород, разделить на молярную массу атомарного 
кислорода (т. е. на 16):

(O)
32
(O)
16
2.
zM
M
z

Молекулярная формула органического соединения — C3H6O2.

Ответ : C3H6O2.

В молекулах органических веществ связи ковалентные. Связи между 
атомами углерода — неполярные, связи углерода с водородом — слабополяр-
ные. 

Проблема. Как вы думаете, между атомами каких элементов в молекулах 
органических веществ связи будут ковалентными полярными? 
Приведите примеры таких связей.

Органические соединения, в молекулах которых преобладают неполярные 
или слабополярные связи, плохо растворяются в воде и хорошо в неполярных 
растворителях. Они, как правило, не являются электролитами. Тем 
не менее среди органических веществ есть и электролиты (например, карбоновые 
кислоты и их соли).
И наконец, необходимо ещё раз отметить важную биологическую роль органических 
соединений. Среди них есть и ферменты, и гормоны, и витамины. 
В организме протекает огромное множество химических реакций. Тесная 
связь химии, особенно органической, с биоло гией и медициной, их глубокое 
взаимопроникновение приводит к появлению новых направлений исследований, 
синтезу многих новых веществ (биополимеров, биорегуляторов и др.) 
и новых наук интегративного характера.

Выводы

1. Органические соединения образованы элементами-органогенами (
углерод, водород, кислород, азот и некоторые другие).
2. Все органические вещества содержат углерод. К неорганическим 
соединениям углерода относят его оксиды, угольную 
кислоту и её соли, карбиды.
3. Органические соединения легкоплавки. При более сильном 
нагревании, как правило, происходит их полное разложение.
4. Большинство органических веществ являются неэлектроли-
тами, имеют сравнительно невысокую растворимость в воде, 
но хорошо растворяются в неполярных неводных растворителях (
бензине, бензоле и др.).

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.