Химия. 10-11 класс. Базовый уровень

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

УДК 373:54+54(075.3)
ББК 24я721
 
Ж91

Серия «Сферы» основана в 2003 году



Линия учебнометодических комплексов «Сферы» по химии

На учебник получены положительные заключения 
научной (заключение РАО № 1181 от 28.11.2016 г.), 
педагогической (заключение РАО № 1072 от 21.11.2016 г.) 
и общественной (заключение РКС № 448-ОЭ от 22.12.2016 г.) экспертиз.

Издание выходит в pdf-формате.

Журин, Алексей Анатольевич.
Хи мия : 10–11-е классы : базовый уровень : учебник : издание 
в pdf-формате / А. А. Жу рин. — 3-е изд., стер. — Москва : 
Прос ве ще ние, 2022. — 175, [1] с. : ил. — (Сфе ры).
ISBN 978509101654-3 (электр. изд.). — Текст : электронный.
ISBN 978509097512-4 (печ. изд.).
Данный 
учебник 
завершает 
линию 
учебно-методических 
комплексов 

«Сферы» по химии. Издание подготовлено в соответствии с требованиями 
Федерального государственного образовательного стандарта среднего общего 
образования и освещает вопросы базового курса химии для средней школы. 
Материал учебника рассчитан на 1 час в неделю, всего 68 часов за два 
года обучения, и направлен на завершение формирования у школьников 
бытовой химической грамотности. Фиксированный в тематических разворотах 
формат, лаконичность и жёсткая структурированность текста, разно- 
образный иллюстративный ряд дают возможность для формирования необходимых 
умений и компетенций.
УДК 373:54+54(075.3)
ББК 24я721

Ж91

© АО «Из да тель ство «Прос ве ще ние», 2019
©  Ху до же ст вен ное оформ ле ние. 
АО «Из да тель ство «Прос ве ще ние», 2019 
Все пра ва за щи ще ны

ISBN 978509101654-3 (электр. изд.)
ISBN 978509097512-4 (печ. изд.)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

ВВЕДЕНИЕ .........................................................  5
Работаем с учебником .........................................  6
Основы органической химии

 
Глава I. ВВЕДЕНИЕ 
 
В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ

1.  Предмет органической химии  .......................  8
2. 
Электронное строение атомов 
 
углерода и водорода  .................................... 10 
3. 
Химическое строение органических веществ  .... 12
 
Подведём итоги  .......................................... 14

 
Глава II. УГЛЕВОДОРОДЫ

4. 
Алканы  ...................................................... 16

 
Циклоалканы  ............................................. 18
5. 
Алкены  ...................................................... 20
6. 
Алкадиены  ................................................. 22
7. 
Алкины  ...................................................... 24
8. 
Арены  ........................................................ 26

 
Получение нециклических углеводородов  ...... 28
 
Подведём итоги  .......................................... 30

 
Глава III. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ 
 
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

9. 
Предельные одноатомные спирты  ................. 32
10. Многоатомные спирты  ................................. 34
11. Фенолы  ...................................................... 36
12. Альдегиды и кетоны  ................................... 38
13. Карбоновые кислоты  ................................... 42
14. Сложные эфиры и жиры  ............................. 44
15. Глюкоза и сахароза  ..................................... 48
16. Крахмал и целлюлоза  ................................. 50

 
Применение гидроксильных производных
 
углеводородов  .............................................. 52
 
Подведём итоги  .......................................... 54

 
Глава IV. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ 
 
ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА

17. Амины  ....................................................... 56
18. Аминокислоты  ............................................ 58
19. Полипептиды и белки  ................................. 62

 
Нуклеиновые кислоты  ................................ 64 
 
Подведём итоги  .......................................... 68

 
ОБОБЩЕНИЕ ЗНАНИЙ 
 
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

20. Теория А.М. Бутлерова  ............................... 70
 
Подведём итоги  .......................................... 72

Знаком 
 отмечены дополнительные 
материалы.

СОДЕРЖАНИЕ

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Теоретические основы химии

 
Глава V. ВЕЩЕСТВО

21. Строение атома. Периодический закон  ......... 74
22. Электронная природа химической связи  ....... 78
23. Причины многообразия веществ  ................... 82

 
Комплексные соединения  ............................ 86

 
Многообразие веществ  ................................ 88
Подведём итоги  ................................................ 90

 
Глава VI. ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ

24. Многообразие химических реакций  .............. 92
25. Управление химическими процессами  .......... 94
26. Водородный показатель  ............................... 96
27. Гидролиз неорганических солей  ................... 98
28. Гидролиз органических соединений  ............ 100
29. Окислительно-восстановительные реакции .... 102
30. Коррозия металлов  .................................... 106
31. Электролиз расплавов и растворов  .............. 108

 
Расстановка коэффициентов 
 
в уравнениях ОВР  ...................................... 110

 
Дисперсные системы  ................................ 112

 
Истинные растворы  ................................ 114

 
Коллоидные растворы  .............................. 116

 
Реакции в растворах электролитов  ......... 118
 
Подведём итоги  ........................................ 120

 
Глава VII. ХИМИЯ И ЖИЗНЬ

32. Эмпирические методы химической науки  ... 122
33. Теоретические методы познания в химии  ... 124
34. Источники химической информации  ........... 126
35. Химия и здоровье  ..................................... 128
36. Химия в повседневной жизни  .................... 132
37. Химия и сельское хозяйство  ...................... 136
38. Химия и энергетика  .................................. 140
39. Химия в строительстве  .............................. 142
40. Химия и экология  .................................... 144

 
Металлургия  ........................................... 148

 
Производство серной кислоты  .................. 152

 
Связанный азот  ....................................... 154

 
Полупроводники  ....................................... 156

 
Волокна  ................................................... 158

 
Пластмассы  ............................................ 162 
 
Подведём итоги  ........................................ 166

ПРИЛОЖЕНИЯ  .............................................. 167

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

ВВЕДЕНИЕ

Уважаемые старшеклассники!

Вы продолжаете знакомиться с основами одной из 
удивительнейших наук. Вам предстоит значительно 
расширить и углубить уже имеющиеся представления 
о веществах и их превращениях, об областях их применения 
и об опасностях, которые могут вас подстерегать 
при неправильном обращении с веществами.
С помощью учителя вы сможете освоить содержание 
этого учебника за 68 уроков, которые в зависимости от 
расписания могут быть распределены на два года (по 
одному уроку в неделю в 10 и 11 классах) или на один 
год (по два урока в неделю в 10 классе). Именно поэтому 
главы и параграфы учебника не разделены на части 
«10 класс» и «11 класс».
Первая половина учебника посвящена органической 
химии, о которой почти два столетия назад так отзывался 
известных химик Фридрих Вёлер: «Органическая 
химия может кого угодно свести с ума. Она представляется 
мне дремучим лесом, полным удивительных 
вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, 
куда не осмеливаешься проникнуть». Так оно и 
было до тех пор, пока в 1861 г. профессор Казанского 
университета А.М. Бутлеров ни сформулировал основы 
теории, которая сделала изучение органической химии 
простым и доступным делом. С важнейшими положениями 
этой теории вы будете знакомиться постепенно, по 
мере того, как в них будет возникать необходимость.
Во второй половине учебника вы познакомитесь с 
основами общей химии. Что составляет предмет этой 
науки?
На рубеже XVIII — XIX веков из некогда единой 
химии стали выделяться частные науки. Это было 
вызвано лавинообразным ростом информации, которую 
один человек уже был не в состоянии запомнить. В 
результате каждый учёный специализировался по наиболее 
интересному для него разделу химии. 
В XX веке специализация учёных стала ещё более 
узкой, и сегодня ни один уважающий себя учёный не 
станет вторгаться в незнакомую ему область, с тем 
чтобы поучать специалистов. Но хотя современная 
химия и распалась на целый ряд частных наук, существуют 
такие понятия, теории и законы, которые применимы 
к любой из них. Это общее для всех «химий» 
и составляет собой предмет изучения общей химии.
Помните, что успеха вы добьётесь только в том 
случае, если:
а) не будете верить в миф о непостижимости химии;
б) не будете оставлять на завтра выполнение задания, 
которое можете сделать сегодня;
в) каждое задание будете выполнять совершенно 
самостоятельно, обращаясь в случае затруднений к 
учителю.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

ХИМИЯ И ЖИЗНЬ

МОИ ХИМИ ЧЕ С КИЕ 
ИССЛЕДОВАНИЯ

В ФОКУСЕ

РАБОТАЕМ С УЧЕБНИК ОМ

Изучая химию в 8 и 9 классах, вы уже привыкли 
к условным обозначениям в учебниках серии «Сферы». 
1) перед каждой главой учебника имеется рубрика 
«Коротко о главном», отражающая суть основного 
содержания главы;
2) каждый из параграфов начинается вводными 
рубриками «Вы узнаете», «Вспомните» и вводным текстом, 
отражающим его главную идею;
3) рубрика «В фокусе» обратит ваше внимание на 
важные положения;
4) краткие описания лабораторных опытов вы найдёте 
в рубрике «Мои химические исследования»;
5) «Химический блокнот» содержит дополнительную 
информацию об изучаемых явлениях и веществах;
6) примеры того, как знания, полученные на уроках 
химии, можно применить в повседневной жизни, 
приведены в рубрике «Химия и жизнь». 
Здесь представляется уместным привести слова члена-
корреспондента Российской академии наук Эдуарда 
Евгеньевича Нифантьева, у которого учились некоторые 
из авторов учебно-методического комплекса «Химия» 
серии «Сферы». Он говорил нам, тогда ещё студентам: 
«Химия прекрасна, но химия опасна». От себя добавим: 
опасна только для тех, кто не знает её законов.
Пожалуйста, обратите особое внимание на то, что 
учебник, который вы держите в руках, — это учебник 
базового уровня. Для качественной подготовки к 
Единому государственному экзамену по химии необходимо 
использовать дополнительные компоненты учебно-
методического комплекса. Найти дополнительную 
информацию в виде различных медиаобъектов: рисунков, 
анимаций, хрестоматий, 3D-моделей и т.д., ещё 
раз проделать в интерактивном режиме опыты, которые 
вы видели на уроках, вам поможет электронное 
приложение.
Учебник дополняют также задачник, тетрадь-практикум, 
тетрадь-экзаменатор, составляющие единый учебный 
комплекс, который поможет вам качественно усвоить 
материал.
Итак, переворачиваем страницу, чтобы убедиться в 
справедливости народной мудрости, которая гласит: 
«Глаза боятся, а руки делают»…

Химический блокнот

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Глава I

ВВЕДЕНИЕ 
В ОРГАНИЧЕСКУЮ 
ХИМИЮ

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ

ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ АТОМОВ 
УГЛЕРОДА И ВО ДОРОДА

ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ 
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

КОРОТКО О Г ЛАВНОМ

«Встречаясь с беск онечным разнообразием 
природы, че ловеческий ум, 
первоначально, быть может, даже бессознательно, 
стремится прежде всег о 
объединить сходные предметы или 
явления, облегчая себе таким образом 
их дальнейшее понимание. Поэт ому 
первым этапом развития молодой 
науки является всегда накопление 
фактов и сис тематизация опытного 
материала».

Русский химик-органик В.М. По тапов

КОРОТКО О Г ЛАВНОМ

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Приступая к изу чению нового большого раздела химии, 
необходимо прежде всег о определить предмет изучения.

 ЧТО ИЗУЧАЕТ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ  Люди давно научились 
выделять разнообразные вещества из растительных 
и животных организмов. Их изучение привело химиков 
к справедливому выводу, что вещества живой природы 
значительно отличаются по своим свойствам от минеральных 
веществ, т.е. веществ неживой природы. К 
началу XIX в. термины «растительные вещества» и 
«животные вещества» были объединены, и в обиход 
химиков вошёл термин «органические вещества».
Изучение состава органических веществ показало, 
что в молекулах любого органического соединения есть 
атомы углерода и водорода. Поэтому немецкий химик 
К. Шорлеммер определил органическую химию как 
химию углеводородов и их производных. 

 ПРИЧИНЫ ВЫДЕЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В С АМОСТОЯ-  
 ТЕЛЬНУЮ ОТРАСЛЬ НАУКИ  Органическая химия становится 
самостоятельной наукой в XIX в., когда было обнаружено, 
что органических веществ гораздо больше, чем 
минеральных.
Со времён алхимиков каждое новое вещество подвергалось 
испытанию огнём. Было установлено, что органические 
вещества не выдерживают высоких температур, 
обугливаются и легко загораются. Выяснилось, что 
существуют и другие существенные различия свойств и 
реакционной способности органических и неорганических 
соединений.
Другим фактором, обусловившим выделение органической 
химии в самостоятельную область науки, 
стала специфическая роль органических соединений в 
процессах жизнедеятельности живых организмов.
И наконец, долгое время не удавалось в лабораторных 
условиях синтезировать органические вещества из 
неорганических. Громадную роль в развитии органической 
химии сыграла теория химического строения 
органических веществ, разработанная русским химиком 
А.М. Бутле ро вым на основе обобщения большого 
числа экспериментальных и теоретических исследований 
других химиков. Открытия в области органической 
химии стали основой развития промышленности 
основного органического синтеза, вырабатывающей 
сотни и тысячи тонн ценнейших веществ.

Предмет органической химии — изучение 
состава, строения, свойств, получения 
и практического применения углеводородов 
и их производных.

Французский химик А.-Л. Лаву азье 
указывал, что в сос тав растительных 
веществ входят атомы углерода, 
водорода и кислород а, в т о время 
как состав животных веществ дополняется 
азотом, фосфором и серой.

ВЫ УЗ НА Е ТЕ:

 Что изучает органическая химия.

 С помощью к аких реакций можно  
установить качественный состав органического 
вещества.

ВСПОМ НИ ТЕ:

 С какими органическими веществами 
вы познак омились при изу че-
нии химии в 9 классе?

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ
1

Бутлеров
Александр Михайлович
1828–1886
Русский химик, видный общественный 
деятель, основатель отечественной 
научной школы химиков, 
создатель 
теории 
химического 
строения органических веществ 
(1861), лежащей в основе современной 
химии. Предсказал и объяснил 
изомерию многих органических 
соединений (1864).

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

ОБНАРУЖЕНИЕ АТОМОВ УГЛЕРОДА И ВО ДОРОДА  Для обнаружения 
атомов двух основных химических элементов, 
образующих молекулы органических веществ, 
используют оксид меди(II). При нагревании какого-
либо углеводорода, формулу которого условно запишем 
как CxHy, с оксидом меди(II) образуются углекислый 
газ и вода:
                        t
CxHy + CuO xCO2 + y
2 H2O + Cu

Углекислый газ легко обнаружить с помощью раствора 
гидроксида кальция:

CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3+ H2O

Для обнаружения паров воды в продуктах окисления 
углеводорода используют безводный сульфат 
меди(II) — порошок грязно-белого цвета. Он жадно 
поглощает водяные пары, превращаясь в кристаллогидрат 
синего цвета:

CuSO4 + 5H2O = CuSO4.5H2O
               белый                    синий

 ОБНАРУЖЕНИЕ АТОМОВ КИСЛОРОДА  Чтобы обнаружить 
атомы кислорода в молекулах органических веществ, 
используют кристаллический иод. Если кристаллик 
иода растворяется в жидком органическом веществе с 
образованием фиолетового раствора, в молекулах этого 
органического вещества атомов кислорода нет. Если 
же полученный раствор имеет коричневую окраску, 
мы имеем дело с кислородсодержащим органическим 
веществом.

 ОБНАРУЖЕНИЕ АТОМОВ ХЛОРА  Многие органические 
вещества содержат атомы хлора, наличие которых 
легко определить с помощью оксида меди(II), его получают 
непосредственно в ходе анализа органического 
соединения. Медную проволоку, свёрнутую в спираль, 
прокаливают на огне до прекращения окрашивания 
пламени:
2Cu + O2 = 2CuO

Охлаждённую медную проволоку, покрытую оксидом 
меди(II), помещают в исследуемое вещество и 
вновь вносят в пламя. Если пламя становится 
зелёным, в состав молекул органического 
вещества входят атомы хлора.

ВОП РО СЫ И З А ДА НИЯ:

 Определите предмет изучения 
органической химии.

 С помощью к аких реакций можно  
установить качественный состав органического 
вещества?

Хорошо знакомая вам «йодная 
настойка» имеет коричневую 
окраску, поскольку 
в качестве растворителя иода используется 
медицинский спирт — органическое 
вещество, в состав молекул 
которого входят атомы кислорода.

1.1. Определение углерода 
и водорода в составе 
органического вещества

Смесь CxHy
и CuO 

Впервые для обнар ужения атомов 
углерода и водород а в орг аниче-
ских веществах оксид меди(II)  
использовал немецкий химик Юс тус 
Либих в 1831 г .

Обнаружение хлора с помощью  
прокалённой медной прово локи, 
свитой в спир аль, впервые испо ль-
зовал Ф. К. Бейльшт ейн в 1872 г .

Известковая
вода

CuSO4

о-
и-

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Планетарная модель атома, предложенная Э. Р езерфор-
дом в 1911 г ., объясняла с троение объекта микромира 
на основе предс тавлений о непосредс твенно наблюдаемых 
объектах макромира: ядро а тома — Со лнце, электроны — 
планеты, движущиеся вокруг него. Это вступало 
в противоречие с реальными свойс твами атомов.

 ПОВЕДЕНИЕ ЭЛЕК ТРОНА В А ТОМЕ  Началом современной 
теории строения атома стало квантово-механическое описание 
атома, предложенное датским физиком Н. Бором. 
Его суть заключается в том, что движение объекта 
микромира описывается с помощью некой волновой 
функции, а определение места его нахождения производится 
по вероятностным принципам. Сложные математические 
расчёты позволили определить границы пространства, 
в котором электрон находится бо´льшую часть 
времени (90 %). Квантовая механика вместо орбит 
электронов ввела понятие пространства, в котором электрон 
находится бо´льшую часть времени.

 ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ АТОМОВ ВОДОРОДА И УГ ЛЕРОДА  
Рассмотрим с позиций квантовой механики строение 
атомов водорода и углерода.
В атоме водорода один-единственный электрон 
находится на первом электронном слое. Исследования 
показали, что первый электронный слой — это одна 
s-орбиталь. Поэтому электрон в атоме водорода находится 
на s-орбитали, и его называют s-электроном. 
Обозначая электронную орбиталь клеточкой, а 
электрон — стрелкой, электронное строение 
атома водорода условно изображают так:
В атоме углерода шесть электронов, которые распределены 
по двум электронным слоям: на первом 
электронном слое находятся два электрона, занимающие 
s-орбиталь, оставшиеся четыре электрона располагаются 
на втором электронном слое. Второй электронный 
слой имеет более сложное строение, чем первый. 
Здесь различают одну s-орбиталь и 
три p-орбитали. Установлено, что 
четыре электрона внешнего электронного 
слоя атома углерода распределены 
по орбиталям следующим образом:

ВЫ УЗ НА Е ТЕ:

 Почему атом углерода во все х 
органических соединениях всег да 
четырёхвалентен.

 Что такое гибридизация а томных 
орбиталей.

ВСПОМ НИ ТЕ:

 Планетарную модель атома.

 Как с помощью периодическ
ой 
таблицы узнать число элек тронных 
слоёв в а томе и число элек тронов на 
внешнем слое?

 Что такое валентность?

ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ 
АТОМОВ УГЛЕРОДА 
И ВОДОРОДА

2

s-орбиталь
p-орбиталь

Область пространства вокруг атомного 
ядра, в которой вероятность нахождения 
электрона более 90 %, называют 
электронной орбиталью. На одной электронной орбитали 
не может находиться больше двух электронов.

1s

H 
2p

  
C

2s

Бор
Нильс Хенрик Давид
1868–1953
Датский физик, исследов ал строение 
атомов и испускаемое ими излучение. 
Лауреат Нобелевской премии 
по физике.

1.2. Формы и ориентации электронных s- и p-орбиталей

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Такое представление о строении атома водорода 
объясняет, почему водород всегда одновалентен. Но 
почему валентность атома углерода равна четырём, 
если в его атоме только два неспаренных электрона?

 ОСНОВНОЕ И ВОЗБ УЖДЁННОЕ СОСТОЯНИЯ АТОМА  У нейтрального 
атома углерода на внешнем электронном слое 
находятся два спаренных и два неспаренных электрона.
При таком распределении электронов по орбиталям 
атом углерода имеет наименьшую энергию.

При поглощении энергии извне происходит перераспределение 
электронов по орбиталям атомов углерода: 
один из спаренных электронов, находящихся на 
s-орбитали, переходит на свободную p-орбиталь:

         2p                                  2p

    2s

 

                             2s

 

 C                                   C* Находясь в возбуждённом состоянии, атом углерода 
может образовать четыре электронные пары, общие 
с другими атомами, т.е. является четырёхвалентным.

 ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В МО
ЛЕКУЛЕ МЕТАНА  Образование 
атомом углерода химических связей с другими атомами 
сопровождается не только переходом одного 
s-электрона на p-орбиталь, но и изменением формы 
электронных орбиталей.

В зависимости от числа орбиталей, вступивших в 
гибридизацию, атом углерода может находиться в одном 
из трёх состояний гибридизации: sp3, sp2, sp.
Метан CH4 — простейшее органическое соединение. 
Из одной s- и трёх p-орбиталей получается четыре 
sp3-гибридные орбитали. Именно эти гибридные орбитали 
и образуют химические связи с атомами водорода.

Состояние, при котором атом имеет 
наименьший запас энергии, называется 
основным или невозбуждённым.

Атомы углерода в органических соединениях 
всегда четырёхвалентны.

Возбуждение
а
б

Перераспределение электронных плотностей 
близких по энергии орбиталей, 
приводящее к образованию новых орбиталей 
одинаковой формы, называется гибридизацией 
атомных орбиталей.

ВОП РО СЫ И З А ДА НИЯ:

 Почему атом углерода во все х 
органических соединениях всег да 
четырёхвалентен?

 Что такое гибридизация а томных 
орбиталей?

 По указанию учителя выполните 
задания в т етради-тренажёре.

МОИ ХИМИ ЧЕ С КИЕ 
ИССЛЕДОВАНИЯ

Лабораторный опыт 1.

«ПО МОЩ НИК»

 Пользуясь моделями атомов, 
составьте модель молекулы метана. 
Нарисуйте составленную модель в 
тетради.

H

H

H
H

1.5. Метан CH4

1.4. Схема состояний атома углерода:
а) основного; б) возбуждённого

1.3. Условная cхема 
гибридизации атомных 
орбиталей

sp3-гибридизация

sp3

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Метан, пропан и б
утан широко 
используются в быт у. Эти г азы не 
имеют цвета и запаха, в смеси с воздухом 
очень взрывоопасны: дос та-
точно небольшой искры, чт обы произошёл 
сильный взрыв.

Термин «химическое строение» 
впервые ввёл А.М. Бу тлеров 19 сентября 
1861 г. в докладе «О химическом 
строении веществ» на химической 
секции Съез да немецких 
естествоиспытателей и вр ачей в 
Шпейере. Этот термин встречался в 
литературе и до Бу тлерова, но он 
переосмыслил его и применил для 
определения нового понятия о  
порядке межатомных связей в  
молекулах. А.М. Бу тлеров первый 
установил, что каждая молекула 
имеет определенное химическое 
строение, что строение определяет 
свойства вещества и чт о, изучая 
химические превращения вещества, 
можно установить его строение.

В 1822 г. немецкий химик Ф. Вёлер по
лучил циановую 
кислоту и у становил, что она имее т такой же качественный 
и к оличественный состав, что и извес тная к т ому 
времени гремучая кислота. Годом позже он совмес тно с 
Ю. Либихом обнаружил, что и орг анические вещества, 
имеющие разные свойства, обладают одинаковым качественным 
и к оличественным составом. Шведский химик 
Й.Я. Берцелиус в 1831 г . дал этому явлению назв ание 
изомерия.

 ИЗОМЕРИЯ   В молекуле метана четыре одновалентных 
атома водорода могут соединиться с одним четырёх-
валентным атомом углерода только одним способом. 
Совершенно однозначен порядок 
соединения атомов углерода в молекулах 
этана C2H6 и пропана C3H8:

В молекуле вещества состава 
C4H10 атомы углерода могут быть 
соединены друг с другом двумя 
способами:

 ГОМОЛОГИЯ  Сравним строение молекул углеводородов, 
с которыми вы познакомились в 9 классе:

 

Обратим внимание на три важных момента:
1) все эти вещества имеют одинаковый качественный 
состав;
2) по количественному составу они различаются 
числом групп атомов –CH2–, которые называют метиленовыми 
группами. Качественный и количественный 
состав всех этих веществ можно выразить общей формулой (
CH2)nH2, или, что то же самое, CnH2n+2;

ВЫ УЗ НА Е ТЕ:

 Какие вещества называют изомерами.

 
Какие вещества называют гомологами.

 
Какими физическими свойс твами 
обладают алканы.

ВСПОМ НИ ТЕ:

 Названия и физические свойс тва 
органических веществ, с которыми вы 
познакомились в 9 классе.

ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
3

Последовательность соединения атомов 
в молекуле называют химическим строением.


Вещества, имеющие одинаковый качественный 
и количественный состав, но 
отличающиеся друг от друга последовательностью 
соединения атомов в молекуле, называют 
изомерами. Явление существования изомеров — 
изомерия.

H H
|  |
H–C–C–H
|  |
H H

ЭТАН
H
|
H–C–H
|
H

МЕТАН
H H H
|  |  |
H–C–C–C–H
|  |  |
H H H

ПРОПАН
H H H H
|  |  |  |
H–C–C–C–C–H
|  |  |  |
H H H H

БУТАН

С–С        С–С–С
этан       пропан

C–C–C
|
C

С–С–С–С

1
2

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.