Химия : 10-й класс (базовый уровень)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

УДК 373:54+54(075.3)
ББК 24я721
 
Г12

 
Габриелян, Олег Сергеевич.
Г12   
Химия. 10 класс : учеб. для общеобразоват. организаций : 
 базовый уровень : издание в pdf-формате / О. С. Габриелян, 
И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — 4-е изд., стер. — Москва : Просвещение, 
2022. — 128 с. : ил.
 
 
ISBN 978-5-09-101650-5 (электр. изд.). — Текст : электронный.
 
 
ISBN 978-5-09-088241-5 (печ. изд.).

 
 
Учебник является первой частью линии учебников по химии базового уровня 

О. С. Габриеляна, И. Г. Остроумова и С. А. Сладкова для средней школы. Он 
знакомит старшеклассников с богатым миром органических веществ и реализует 
идею взаимосвязи химического строения этих веществ с их свойствами и применением. 
Учебник создан в соответствии с требованиями Федерального государственного 
образовательного стандарта среднего общего образования.
УДК 373:54+54(075.3)
ББК 24я721

ISBN 978-5-09-101650-5 (электр. изд.) 
© Издательство «Просвещение», 2019
ISBN 978-5-09-088241-5 (печ. изд.) 
© Художественное оформление.
 
 
Издательство «Просвещение», 2019
 
 
Все права защищены

На учебник получены положительные заключения  
научной (заключение РАО № 1177 от 28.11.2016 г.),  
педагогической (заключение РАО № 1068 от 21.11.2016 г.) и  
общественной (заключение РКС № 446-ОЭ от 22.12.2016 г.) экспертиз.

Издание выходит в pdf-формате.

У ч е б н о е и з д а н и е
Габриелян Олег Сергеевич
Остроумов Игорь Геннадьевич
Сладков Сергей Анатольевич

Химия
10 класс

Учебник для общеобразовательных организаций
Базовый уровень

Редакция химии
Заведующий редакцией Е. Г. Локотко. Ответственный за выпуск Л. Н. Кузнецова. 
Редакторы Л. Н. Коробкова, Л. Н. Кузнецова. Руководитель проекта С. А. Сладков. 

Художественный редактор Т. В. Глушкова. Макет О. Г. Ивановой. Внешнее 

оформление А. И. Савченко. Компьютерная вёрстка и техническое редактирование 

О. С. Ивановой. Корректоры М. С. Амелькина, Ю. С. Борисенко.

Налоговая льгота — Общероссийский классификатор продукции ОК 005-93—953000. 
Изд. лиц. Серия ИД № 05824 от 12.09.01. Подписано в печать 04.08.2021. 
Формат 84   108 1/16. Бумага офсетная. Гарнитура SchoolBookCSanPin. 
Печать офсетная. Уч.-изд. л. 9,39. Тираж       экз. Заказ №       .
Акционерное общество «Издательство «Просвещение».
Российская Федерация, 127473, г. Москва, ул. Краснопролетарская, д. 16, 

стр. 3, этаж 4, помещение I.

Адрес электронной почты «Горячей линии» — vopros@prosv.ru.

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

ПРЕДИСЛОВИЕ

Дорогие старшеклассники!
Химики каждый день открывают и создают десятки и сотни новых веществ. 
Общее число этих веществ превышает 100 млн. Свыше 95   % этих веществ и 
характерных для них реакций относится к предмету органической химии, которую 
вы начинаете изучать в 10 классе на базовом уровне. 
В 9 классе основной школы вы кратко знакомились с некоторыми органическими 
веществами: представителями углеводородов, одно- и многоатомными 
спиртами, органическими кислотами. В курсе 10 класса вам предстоит более 
подробно рассмотреть состав, свойства и основанное на этих свойствах применение 
важнейших представителей отдельных классов органических соединений. 
Органические соединения и материалы из них играют большую роль в 
любой сфере жизни современного человека, поэтому учебный материал авторы 
постарались связать не только с повседневной жизнью, но и с историей, литературой, 
искусством, здоровьесбережением, экологической безопасностью.
У главного входа в здание химического факультета МГУ им. М.  В. Ломоносова 
стоят два памятника выдающимся русским учёным-химикам: Д.  И. Менделееву 
и А.  М. Бутлерову. Почему же из плеяды блестящих деятелей российской 
химической науки были выбраны именно эти учёные? Дело в том, что на 
их научных достижениях базируется вся современная химия. Периодический 
закон Д.  И. Менделеева — это теоретическая основа общей и неорганической 
химии, а теория строения органических соединений А.  М. Бутлерова — теоретическая 
база органической химии. Знакомясь в этом учебном году с миром органических 
веществ, вы будете опираться на бутлеровскую теорию строения 
органических соединений.

Памятники А. М. Бутлерову (слева) и Д. И. Менделееву (справа) у главного 
входа в здание химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Как и в учебниках основной школы, в этом учебнике также предусмотрена 
система обозначений, которая поможет вам ориентироваться в материале.

 Так обозначен вопрос в начале каждого параграфа. Изучив текст параграфа, 
вы обязательно найдёте на него ответ. 

 Вопрос, над которым авторы предлагают поразмышлять, а затем дать 
обоснованный ответ.

В рамках приведены определения, которые вам необходимо выучить.

Лабораторный эксперимент

Под таким заголовком даётся описание лабораторных опытов, которые вы будете самостоятельно 
проводить в кабинете химии.

 Так обозначены основные понятия каждого параграфа.

В конце каждого параграфа вам предлагается выполнить серию заданий. 

В этой рубрике собраны вопросы и задания, вся информация для выполнения которых 
содержится в параграфе. 

Проверьте свои знания 

При выполнении заданий этой рубрики вам нужно применить полученные знания в 
конкретной ситуации, например при составлении уравнений реакций или решении задач. 
Ответы на расчётные задачи вы найдёте в конце учебника. 

Примените свои знания 

При выполнении заданий этой рубрики нужно  использовать материал из разных источников. 


Используйте дополнительную информацию

При выполнении заданий этой рубрики вам нужно не только ответить на вопрос, но 
и обосновать свой ответ, дать собственную оценку какому-либо явлению.

Выразите своё мнение

В конце каждой главы приведены краткие выводы, которые позволяют быстро 
повторить учебный материал. 

Успехов вам в изучении органической химии — науки, без которой невозможно 
существование современного общества!
Авторы

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

I

ПРЕДМЕТ 
ОРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ. 
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ 
ОРГАНИЧЕСКИХ 
СОЕДИНЕНИЙ 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

§  1. ПРЕДМЕТ 
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

В основной школе на уроках химии вы изучали неорганические вещества. 
В чём сходство между органическими и неорганическими веществами? В чём 
их различия? 

В
В
и

С глубокой древности человек использовал в своих целях вещества живой 
и неживой природы. Из осколков камней наши предки изготавливали наконечники 
стрел, из руд выплавляли металлы, глину и известняк использовали для 
строительства жилищ, из мрамора высекали скульптуры. Вещества природного 
происхождения служили источником пищи, применялись для изготовления 
одежды, приготовления лекарств, ядов, красителей. 
Первые попытки классификации веществ были предприняты ещё в IX—X вв. 
Арабский алхимик Абу Бакр ар-Рази (865—925) впервые разделил вещества на 
представителей «минерального, растительного и животного царств». Такое разделение 
основывалось на том, что «растительные и животные» вещества обладают 
похожими свойствами: легко разрушаются при нагревании, горят, имеют 
невысокие температуры кипения и плавления, растворяются в спиртах и 
маслах. Эта классификация просуществовала почти тысячу лет!
В начале XIX в. число веществ, которые были выделены из объектов живой 
природы, стало стремительно расти. По предложению выдающегося шведского 
химика Йёнса Якоба Берцелиуса вещества живой природы стали называть органическими  
в противоположность минеральным, т. е. неорганическим, веществам.

Были замечены и другие общие особенности органических соединений. При 
горении все они в основном  образуют углекислый газ, сажу, воду и некоторые 
другие соединения, а следовательно, обязательно содержат в своём составе 
углерод.

Органическими веществами называют соединения углерода, за исключением 
оксидов углерода, угольной кислоты и её солей, карбидов и некоторых других.

На ранних этапах развития химии учёные считали, что органические вещества 
могут образовываться только в живых организмах под действием некой 
«жизненной силы» (по-латыни vis vitalis). Учение о химическом родстве всех 
живых организмов получило название витализм. Сторонники витализма полагали, 
что жизненная сила представляет собой неотъемлемый атрибут живых 
существ и, следовательно, получить органические вещества вне организма, в 
пробирке или реакторе, невозможно.
Однако ряд открытий, сделанных в середине XIX в., показал, что сторонники 
витализма глубоко заблуждались.
В 1828 г. немецкий химик Фридрих Вёлер впервые получил органическое 
вещество — мочевину из неорганической соли (цианата аммония). В 1854 г. 
французский учёный Марселен Бертло синтезировал аналоги природных жиров, 
затем в 1861 г. русский химик Александр Михайлович Бутлеров — аналог 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

природного сахара. В конечном счёте под 
давлением экспериментальных фактов витализм 
потерпел крах. 

Предмет органической химии
Постепенно изучение состава и свойств 
органических веществ  выделилось в самостоятельный 
раздел химической науки — 
органическую химию.
Было обнаружено, что большое число органических 
веществ построено из атомов 
всего двух химических элементов — углерода 
и водорода. Такие соединения называют 
углеводородами. Состав углеводородов выражают 
общей формулой СхНу, где между индексами 
х и у существует строгое математическое 
соотношение.  
Углеводороды занимают особое место в 
органической химии, поскольку соединения 
всех остальных классов органических веществ 
можно рассматривать как их производные. 
Например, если в молекуле метана 
CH4 один атом водорода заместить карбоксильной 
группой —СООН, то получится молекула 
известной вам уксусной кислоты СН3СООН. Замена одного атома водорода 
в этане С2Н6 на гидроксильную группу —ОН даст в результате молекулу 
этилового спирта С2Н5ОН. Таким образом, и карбоновые кислоты, и спирты 
(важнейшие классы органических соединений) можно считать производными  
углеводородов.
Немецкий химик-органик Карл Шорлеммер более ста лет назад сформулировал 
классическое определение органической химии, не потерявшее своей актуальности 
до сих пор.

Органическая химия представляет собой химию углеводородов и их производных, 
т. е. продуктов замещения атомов водорода в молекулах углеводородов 
на другие атомы или группы атомов.

Природные, искусственные и синтетические органические вещества
Поняв, как построены органические соединения, учёные научились не 
только получать их в лаборатории, но и химически модифицировать, т. е. 
изменять их строение. Мало того, химики смогли синтезировать соединения 
углерода, никогда не существовавшие в природе. Таким образом, по происхождению 
органические вещества можно разделить на три группы: природные, искусственные 
и синтетические.
Природные органические вещества — это продукты жизнедеятельности любых 
живых организмов. Название веществ этой группы говорит о том, что в 
окружающей среде такие соединения существуют независимо от человека, их 
можно выделить из природных объектов, будь то полезные ископаемые (нефть, 
газ, каменный уголь, горючие сланцы), растения или животные (рис. 1).

Фридрих Вёлер (1800—1882)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Искусственные органические вещества — это продукты химической модификации 
природных органических соединений, в результате которой происходит 
изменение состава и строения исходного вещества с целью придания ему 
требуемых свойств. Например, в результате химической обработки целлюлозы 
(основной составной части древесины) получают не существующие в природе 
волокна (ацетатное, медно-аммиачное, вискозное) и пластмассу (целлулоид) 
(рис. 2).
Синтетические органические вещества «рождаются» в пробирках учёных 
или в реакторах промышленных предприятий и никогда не встречаются в 
природе. Пожалуй, сегодня это самая многочисленная группа органических 
веществ, куда входят лекарства, средства бытовой химии, синтетические каучуки, 
ядохимикаты, пластмассы, красители и др. (рис. 3).

Многообразие органических веществ
Органических веществ гораздо больше, чем неорганических: на сегодняшний 
день органических веществ насчитывают более 100 млн, а число неорганических 
не превышает 500 тысяч. Это во многом определяется особенностями 
строения органических соединений.  

Рис. 1. Природные органические вещества: а — лимонная кислота в лимонах; 
б — крахмал в зёрнах злаков; в — углеводороды  в составе природного газа

Рис. 2. Искусственные органические вещества: слева — ацетат целлюлозы в 
волокнах и тканях; в центре — нитрат целлюлозы в лаках и красках; справа — 
пластмасса целлулоид

а                      б                      в

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

Почему один химический элемент — углерод — входит в состав сотни миллионов 
соединений, а все остальные элементы способны образовать только около 
полумиллиона веществ?

Одна из причин уникальности углерода как родоначальника органических 
соединений была выяснена ещё в середине XIX в. Великий русский учёный 
Дмитрий Иванович Менделеев в учебнике «Основы химии» (рис. 4) писал: 
«Углерод встречается в природе как в 
свободном, так и в соединительном состоянии, 
в весьма различных формах и 
видах… Способность атомов углерода соединяться 
между собой и давать сложные 
частицы проявляется во всех углеродистых 
соединениях… Ни в одном из 
элементов… способности к усложнению 
не развито в такой степени, как в углероде… 
Ни одна пара элементов не даёт 
столь много соединений, как углерод с 
водородом».
Выдающуюся роль в решении вопроса 
о строении органических соединений 
сыграл русский химик А. М. Бут-
леров. Об этом пойдёт речь в следующем 
параграфе.

Органические вещества. Витализм. Органическая химия. Углеводороды. 
Общая формула углеводородов. Природные, искусственные и синтетические 
органические вещества   

Рис. 3. Синтетические органические вещества содержатся в моющих 
средствах (поверхностно-активные вещества), в лекарственных препаратах, 
в пластмассах и синтетических волокнах 

Рис. 4. Д. И. Менделеев. «Основы химии» 
(учебник, издание 1872 г.)

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.

1.   Какие вещества называют органическими? Приведите примеры органических веществ, 
знакомых вам из курса химии 9 класса.
2.   Из приведённого списка выберите формулы органических веществ: NH4HCO3, 
C3H7OH, C6H6, СаСO3, HCOONa, CH3NH2, CO2, H2CO3, KNO3. Рассчитайте массовую 
долю углерода в этих веществах.
3.   Что изучает органическая химия? Охарактеризуйте отличительные особенности 
органических веществ.
4.   Приведите примеры природных, искусственных и синтетических органических веществ. 


Проверьте свои знания 

5. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 90,0  %. Относительная плотность 
этого газа по водороду равна 20. Найдите формулу углеводорода.

Примените свои знания 

6.   Подготовьте сообщение по теме «История развития органической химии».

Используйте дополнительную информацию

7.   В чём сущность витализма? Являлось ли это учение строго научным? Каким образом 
удалось доказать несостоятельность витализма? Согласны ли вы с аргументами 
противников витализма?

Выразите своё мнение

§ 2. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ 
ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ 

Теоретической основой неорганической химии служит периодический закон, 
открытый Д. И. Менделеевым. Какая теория играет аналогичную 
роль в органической химии? Как формулируются основные положения 
этой теории?

Предпосылки создания теории химического строения
По мере накопления химических знаний учёные овладели умением не только 
выделять органические вещества из природных объектов, но и проводить 
реакции с участием таких соединений. Так накапливались знания о свойствах 
органических веществ, расширялись области их практического применения.
В начале XIX в. учёными-химиками были разработаны методы определения 
качественного и количественного состава органических веществ. Стало 
возможным получить ответ на вопрос, какие химические элементы входят в 

З © АО «Издательство «Просвещение» для коллекции ООО «ЗНАНИУМ »

.