Сборник тестов по фармацевтической химии : в 2 т. Т. 1

Москва 
Лаборатория знаний 
2023

Федеральное государственное автономное 
образовательное учреждение высшего образования 
Первый Московский государственный медицинский 
университет имени И. М. Сеченова 
Министерства здравоохранения Российской Федерации 
(Сеченовский Университет)

Под редакцией  Г. В. Раменской

СБОРНИК ТЕСТОВ
по фармацевтической 
химии

В ДВУХ ТОМАХ
том 1

3-e издание, электронное

Рекомендовано Координационным советом по области обра-
зования «Здравоохранение и медицинские науки» в качестве 
учебного пособия для использования в образовательных 
учреждениях, реализующих основные профессиональные  
образовательные программы высшего образования  
по программам специалитета направления подготовки 
33.05.01 «Фармация»

УДК 615.1/4 (076)
ББК 52.8я73
С23

С23
Сборник тестов по фармацевтической химии : в 2 т.
Т. 1 / под ред.
Г. В. Раменской. — 3-е изд., электрон. —
М. : Лаборатория знаний, 2023. — 306 с. — Систем. требова-
ния: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. —
Текст : электронный.
ISBN 978-5-93208-627-8 (Т. 1)
ISBN 978-5-93208-626-1
Учебное пособие подготовлено сотрудниками кафедры фарма-
цевтической и токсикологической химии им. А. П. Арзамасцева
Института фармации ФГАОУ ВО Первого Московского государ-
ственного медицинского университета им. И. М. Сеченова под
редакцией д-ра фарм. наук, проф. Г. В. Раменской.
Пособие выполнено в рамках квалификационной характери-
стики по специальности 33.05.01 «Фармация». Оно предназначено
для
проверки
уровня
подготовки
студентов,
а
также
для
формирования умений и навыков, необходимых в практической
деятельности провизора в области стандартизации и контроля
качества лекарственных средств.
УДК 615.1/4 (076)
ББК 52.8я73

Деривативное издание на основе печатного аналога: Сборник
тестов по фармацевтической химии : в 2 т. Т. 1 / под ред. Г. В. Ра-
менской. — 2-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2020. — 303 с. :
ил. — ISBN 978-5-00101-285-6 (Т. 1); ISBN 978-5-00101-287-0.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных
техническими
средствами
защиты
авторских
прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации

ISBN 978-5-93208-627-8 (Т. 1)
ISBN 978-5-93208-626-1

© ФГАОУ ВО Первый МГМУ
им. И. М. Сеченова Минздрава
России (Сеченовский университет),
2022

© Лаборатория знаний, 2022

Авторы-составители

Сотрудники кафедры фармацевтической и токсикологической химии 
им. А. П. Арзамасцева:
Андрианова Ольга Павловна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Антонов Сергей Александрович;
Балыклова Ксения Сергеевна 
— канд. фарм. наук;
Горпинченко Наталия Васильевна 
— канд. фарм. наук;
Власов Александр Михайлович 
— канд. фарм. наук, доцент;
Дементьев Сергей Петрович 
— канд. фарм. наук;
Карташов Владислав Сергеевич 
— доктор фарм. наук, профессор;
Касумова Калерия Викторовна;
Кокорекин Владимир Алексеевич 
— канд. фарм. наук
Кузина Вера Николаевна 
— канд. фарм. наук;
Печенников Валерий Михайлович 
— канд. фарм. наук, доцент;
Прокофьева Вера Ивановна 
— доктор фарм. наук, профессор;
Раменская Галина Владиславовна 
— доктор фарм. наук, профессор;
Родионова Галина Михайловна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Рыженкова Александра Петровна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Садчикова Наталья Петровна 
— доктор фарм. наук, профессор;
Смирнов Валерий Валерьевич 
— канд. фарм. наук, доцент;
Филатова Ирина Сергеевна;
Чернова Светлана Викторовна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Чугаев Дмитрий Владиславович 
— канд. фарм. наук;
Чумакова Зинаида Васильевна 
— канд. фарм. наук, доцент;
Щепочкина Ольга Юрьевна 
— канд. фарм. наук, доцент.

Оглавление

Авторы-составители. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
3

I. Анализ лекарственных средств. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
5

Тема 1. Общие методы и приемы анализа качества лекарственных 
средств. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
5

Тема 2.1. Галогены и их соединения со щелочными металлами . . . . . . . . . .  27

Тема 2.2. Производные водорода пероксида, натрия нитрит, натрия 
тиосульфат. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  66

Тема 3. Натрия гидрокарбонат, лития карбонат, бария сульфат, препараты 
кальция, магния, бора  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  76

Тема 4. Соединения висмута, цинка, меди, серебра, железа, платины 
и гадолиния  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  96

Тема 5. Группа алифатических алканов, их галогено- и кислородсо-
держащих соединений  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  127

Тема 6. Соли алифатических карбоновых кислот и оксикислот, 
аскорбиновая кислота, алифатические аминокислоты 
и их производные. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  147

Тема 7. Производные бета-лактамидов и аминогликозидов  . . . . . . . . . . . . . .  176

Тема 8.1. Группа терпенов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  189

Тема 8.2. Производные циклопентанпергидрофенантрена . . . . . . . . . . . . . . . .  203

Тема 9.1. Производные фенолов и хинонов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  236

Модуль 1. Лекарственные средства неорганической природы . . . . . . . . . . . .  254

Модуль 2. Органические лекарственные средства. Алифатические 
и ациклические органические соединения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  276

I. АНАЛИЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

ТЕМА 1

Общие методы и приемы анализа 
качества лекарственных средств

1-001. ГФ РФ имеет характер:
 А.  Рекомендательный.
 Б.  Законодательный.
 В.  Учебный.
 Г.  Рекомендательный и законодательный.

1-002. ГФ РФ является:
 А.  Сборником методических указаний по анализу лекарственных средств.
 Б.  Сборником основных стандартов, применяемых в фармакопейном ана-
лизе лекарственных средств.
 В.  Сборником основных стандартов, применяемых в фармакопейном ана-
лизе и производстве лекарственных средств.
 Г.  Сборником основных стандартов, применяемых в производстве лекар-
ственных средств.

1-003. К разделам частных ФС относятся:
 А.  Описание.
 Б.  Подлинность.
 В.  Реактивы.
 Г.  Титрованные растворы.

1-004. ГФ содержит:
 А.  Методические указания по анализу лекарственных средств.
 Б.  ОФС.
 В.  ФС на лекарственные вещества.
 Г.  ФС на лекарственные формы.

1-005. К разделам частных ФС относятся:
 А.  Растворимость.
 Б.  Количественное определение.
 В.  Методика определения температуры плавления.
 Г.  Анализ чистоты.

1-006. ОФС являются:
 А.  Остаточные органические растворители.

ТЕМА 1

 Б.  Определение плотности.
 В.  Ионометрия.
 Г.  Рефрактометрия.

1-007. Биологические методы контроля, представленные в ОФС:
 А.  Рефрактометрия.
 Б.  Испытания на бактериальные эндотоксины.
 В.  Испытания на чистоту и допустимые пределы примесей.
 Г.  Микробиологическая чистота.

1-008. Для определения величины рН следует пользоваться методиками, указанными 
в:
 А.  Частной ФС.
 Б.  ОФС «Ионометрия».
 В.  ОФС «Растворимость».
 Г.  ОФС «Осмолярность».

1-009. Методы анализа, представленные в ОФС:
 А.  Физические.
 Б.  Химические.
 В.  Физико-химические.
 Г.  Биологические.

1-010. В разделе частных ФС «Описание» приводятся данные на твердые вещества:
 
А.  Кристаллическое вещество или аморфное.
 Б.  Цвет.
 В.  Возможные изменения под действием факторов окружающей среды.
 Г.  Гигроскопичность.

1-011. К спектроскопическим методам относятся:
 А.  Спектрометрия в ИК-области.
 Б.  Спектрофотометрия в УФ-области.
 В.  Спектроскопия ЯМР.
 Г.  Рефрактометрия.

1-012. В анализе твердых органических лекарственных веществ определяют:
 А.  Температуру плавления.
 Б.  Плотность.
 В.  Растворимость.
 Г.  Точку кипения.

1-013. В разделе «Описание» приводятся:
 А.  Цвет.
 Б.  Растворимость.
 В.  Окраска пламени.
 Г.  Возможные изменения при неправильном хранении.

1-014. Стандартные образцы используют при проведении анализа лекарственных 
веществ методом:
 А.  ИК-спектрометрии.

Общие методы и приемы анализа качества лекарственных средств
7

 Б.  Рефрактометрии.
 В.  Ионометрии.
 Г.  Аргентометрии.

1-015. Для количественного определения лекарственных веществ используют 
методы:
 А.  Титриметрические.
 Б.  Спектрофотометрия в УФ-области.
 В.  ВЭЖХ.
 Г.  Рефрактометрия.

1-016. Для идентификации лекарственных веществ используют:
 А.  ТСХ.
 Б.  ИК-спектрометрию.
 В.  Определение температуры плавления.
 Г.  Определение плотности.

1-017. Для идентификации лекарственных веществ используют:
 А.  Химические реакции.
 Б.  Определение рН.
 В.  Определение показателя преломления.
 Г.  Определение пирогенности.

1-018. Химические названия лекарственных веществ даны в соответствии 
с требованиями:
 А.  IUPAC.
 Б.  Заводов-производителей.
 В.  Фармацевтических фирм.
 Г.  Минздрава РФ.

1-019. Испытания на бактериальные эндотоксины проводят для:
 А.  Всех субстанций.
 Б.  Субстанций для приготовления парентеральных лекарственных форм.
 В.  Воды для инъекций.
 Г.  Наружных лекарственных форм.

1-020. При неправильном хранении может измениться цвет лекарственных веществ:
 
А.  Калия хлорида.
 Б.  Натрия йодида.
 В.  Резорцина.
 Г.  Серебра нитрата.

1-021. При хранении меди сульфата наряду с синими кристаллами появились 
белые вкрапления вследствие:
 А.  Поглощения влаги.
 Б.  Взаимодействия с диоксидом углерода воздуха.
 В.  Выветривания кристаллизационной воды.
 Г.  Восстановления иона меди на свету.

ТЕМА 1

1-022. При неправильном хранении лекарственное вещество меняет свой внешний 
вид:
 А.  Кальция хлорид. 
1. Розовеет на свету.
 Б.  Фенол. 
2.  Появляются белые вкрапления
 В.  Меди сульфат. 
 
среди синих кристаллов.
 Г.  Натрия йодид. 
3. Увлажняется и буреет.
   
4. Расплывается на воздухе.

1-023. Причиной изменения химического состава и внешнего вида при неправильном 
хранении является для:
 А.  Серебра нитрата.  
1. Окисление.
 Б.  Резорцина. 
2. Восстановление.
 В.  Меди сульфата. 
3. Увлажнение.
 Г.  Натрия йодида. 
4. Выветривание кристаллизацион-
   
 
ной воды.

1-024. В разделе ФС «Описание» приводятся:
 А.  Реакции подлинности.
 Б.  рН.
 В.  Цвет, запах, форма кристаллов.
 Г.  Указание на возможность изменения внешнего вида при хранении.

1-025. При неправильном хранении натрия йодид увлажнился и побурел вследствие:
 
А.  Гигроскопичности.
 Б.  Окисления кислородом воздуха.
 В.  Восстановления.
 Г.  Поглощения диоксида углерода воздуха.

1-026. Растворимость лекарственных веществ ГФ выражается:
 А.  Только в частях.
 Б.  В условных терминах.
 В.  В частях и условных терминах.
 Г.  В процентах.

1-027. Если растворимость лекарственного вещества по ГФ характеризуется 
условным термином, то определяют:
 А.  Примерное количество растворителя (соответственно термину) для рас-
творения 1 г вещества при фиксированной температуре 10 °С.
 Б.  Примерное количество растворителя (соответственно термину) для рас-
творения 1 г вещества при температуре 15–25 °С.
 В.  Конкретное количественное соотношение лекарственного вещества 
и растворителя.

1-028. Если растворимость является показателем чистоты, то она выражается:
 А.  В условных терминах.
 Б.  В частях.
 В. Как растворимость 10 г вещества в 1000 мл воды.
 Г.  В грамм-эквивалентах на литр.

Общие методы и приемы анализа качества лекарственных средств
9

1-029. В желтый цвет пламя горелки окрашивают ионы:
 А.  Калия.
 Б.  Кальция.
 В.  Натрия.
 Г.  Лития.

1-030. В фиолетовый цвет пламя горелки окрашивают ионы:
 А.  Натрия.
 Б.  Кальция.
 В.  Железа.
 Г.  Калия.

1-031. В кирпично-красный цвет пламя горелки окрашивают ионы:
 А.  Кальция.
 Б.  Калия.
 В.  Железа.
 Г.  Лития.

1-032. В карминово-красный цвет пламя горелки окрашивают ионы:
 А.  Меди.
 Б.  Лития.
 В.  Калия.
 Г.  Кальция.

1-033. При растворении в воде гидролизу подвергаются:
 А.  Соли, образованные сильным основанием и сильной кислотой.
 Б.  Соли, образованные сильным основанием и слабой кислотой.
 В.  Соли, образованные слабым основанием и сильной кислотой.
 Г.  Все растворимые натриевые соли.

1-034. При растворении в воде кислую реакцию среды дает:
 А.  Натрия хлорид.
 Б.  Цинка сульфат.
 В.  Натрия тиосульфат.
 Г.  Натрия тетраборат.

1-035. При растворении в воде подвергаются гидролизу:
 А.  Натрия гидрокарбонат.
 Б.  Натрия хлорид.
 В.  Натрия тетраборат.
 Г.  Цинка сульфат.

1-036. Щелочную реакцию среды водного раствора можно определить индика-
тором:
 А.  Лакмусом синим.
 Б.  Лакмусом красным.
 В.  Фенолфталеином.
 Г.  Метиловым красным.

1-037. Определение рН проводят, используя методику ОФС:
 А.  Растворимость.

ТЕМА 1

 Б.  Испытание на чистоту и допустимые пределы примесей.
 В.  Степень окраски жидкостей.
 Г.  Ионометрия.

1-038. Реакцию среды водного раствора можно определить с помощью индикатора:
 
А.  Слабощелочную. 
1. Фенолфталеина.
 Б.  Сильнощелочную. 
2. Лакмуса красного.
 В.  Слабокислую. 
3. Лакмуса синего.
 Г.  Сильнокислую. 
4. Метилового оранжевого.

1-039. Кислую реакцию среды водного раствора можно определить с помощью 
индикатора:
 А.  Фенолфталеина.
 Б.  Лакмуса красного.
 В.  Лакмуса синего.
 Г.  Метилового оранжевого.

1-040. Вследствие гидролиза при растворении в воде кислую реакцию среды 
дают:
 А.  Меди сульфат.
 Б.  Цинка сульфат.
 В.  Натрия тиосульфат.
 Г.  Натрия тетраборат.

1-041. Рефрактометрический метод используют для определения:
 А.  рН.
 Б.  Угла вращения.
 В.  Температурных пределов перегонки.
 Г.  Показателя преломления.

1-042. Для определения рН растворов используют метод, описанный в ОФС:
 А.  Хроматография.
 Б.  Поляриметрия.
 В.  Рефрактометрия.
 Г.  Ионометрия.

1-043. Определять рН водного раствора ГФ рекомендует:
 А.  По лакмусу синему.
 Б.  Методом построения градуировочного графика.
 В.  Методом стандартных добавок.
 Г.  Потенциометрическим методом.

1-044. Испытуемую жидкость по требованию ГФ считают прозрачной, если она:
 А.  Выдерживает испытание с эталоном мутности II.
 Б.  По прозрачности не отличается от воды очищенной.
 В.  По прозрачности не отличается от воды или растворителя, используемо-
го при приготовлении испытуемой жидкости, или выдерживает сравне-
ние с эталоном мутности I.
 Г.  Выдерживает испытание с эталоном мутности IV.

Общие методы и приемы анализа качества лекарственных средств
11

1-045. Количество окрашенных примесей по ГФ регламентируется с помощью:
 А.  Эталонов мутности.
 Б.  Эталонов цветности.
 В.  Сравнения с водой.
 Г.  Сравнения с растворителем.

1-046. Бесцветными по ГФ считают жидкости, если их окраска:
 А.  Не отличается от окраски эталона В1.
 Б.  Не отличается от воды или не интенсивнее окраски эталона В1.
 В.  Не отличается от воды или соответствующего растворителя или не более 
интенсивна, чем окраска эталона В9.
 Г.  Одинакова с окраской эталона В2.

1-047. Появление окрашенных примесей при неправильном хранении лекар-
ственных средств по ГФ регламентируется сравнением окраски с:
 А.  Эталонами цветности.
 Б.  Эталонами мутности.
 В.  Водой очищенной.
 Г.  Раствором неизмененного препарата.

1-048. Получение воды очищенной по ГФ допускается методами:
 А.  Фильтрования через бумажные фильтры.
 Б.  Дистилляции.
 В.  Ионного обмена.
 Г.  Обратного осмоса.

1-049. В анализе воды очищенной ГФ требует определять рН:
 А.  Методом стандартных добавок.
 Б.  Потенциометрическим методом.
 В.  По индикатору лакмусу синему.
 Г.  По индикатору лакмусу красному.

1-050. Получение воды очищенной по ГФ допускается методами:
 А.  Дистилляции.
 Б.  Ионного обмена.
 В.  Обратного осмоса.
 Г.  Дистилляции, ионного обмена и обратного осмоса.

1-051. Испытание растворимости следует проводить при фиксированном зна-
чении температуры:
 А.  20 ± 5 °С.
 Б.  20 ± 2 °С.
 В.  100 ± 5 °С.
 Г.  100 ± 2 °С.

1-052. Анализ на чистоту лекарственных веществ включает определение:
 А.  Посторонних ионов.
 Б.  Посторонних веществ.
 В.  Влаги.
 Г.  Подлинности.