Алкалоиды - вторичные метаболиты растений

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РФ 
НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ 
ТОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ 
Биологический институт 
 
 
 
 
 
 
 
 
Л.Н. Зибарева 
 
 
АЛКАЛОИДЫ –  
ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ  
РАСТЕНИЙ 

 
 
Учебное пособие 
 
 
 
 
 
 
 
Томск 
Издательство Томского государственного университета 
2022 

УДК 581 
ББК 28.5 
        З59 
 
Зибарева Л.Н. 
З59 
Алкалоиды – вторичные метаболиты растений : учеб. посо-
бие. – Томск : Издательство Томского государственного 
университета, 2022. – 32 с.  

ISBN 978-5-907572-09-6 
 
Учебное пособие содержит данные о многообразии химических струк-
тур, классификации алкалоидов, распространении их в растениях, физио-
логических и эколого-биохимических функциях, методики определения 
качественного состава и содержания в растениях, примеры применения в 
медицине. 
Учебное пособие составлено в соответствии с рабочими программами 
дисциплин «Фитохимия» и «Современные методы фитохимических ис-
следований» студентов Биологического института ТГУ направления под-
готовки 06.04.01 – Биология. 
Для студентов и магистрантов университетов. 
 
УДК 581 
ББК 28.5 
 
Рассмотрено и утверждено методической комиссией  
Биологического института ТГУ 
Протокол № 33 от 30 июня 2022 г. 
Председатель МК БИ А.Л. Борисенко 
 
Рецензенты: 
канд. биол. наук А.С. Прокопьев; 
канд. хим. наук Л.Б. Наумова 
 
 
 
 
 
© Томский государственный университет, 2022 
ISBN 978-5-907572-09-6 
 
© Зибарева Л.Н., 2022 

СОДЕРЖАНИЕ 
 
Общая характеристика алкалоидов .....................................................
4 
Распространение в растительном мире ..............................................
7 
Функции алкалоидов в растениях .......................................................
7 
Классификация алкалоидов .................................................................
9 
Физико-химические свойства алкалоидов .........................................
12 
Методики определения состава и количественного  
содержания алкалоидов ........................................................................

 
13 
Применение алкалоидов ......................................................................
19 

Алкалоиды в качестве детеррентов ....................................................
26 
Контрольные вопросы ..........................................................................
30 

Рекомендуемая литература ..................................................................
31 
 
 
 
 
 
 
 
 

Общая характеристика алкалоидов 
 
Алкалоидами называют группу азотсодержащих органических 
соединений оснóвного характера, имеющих обычно довольно сложный 
состав и часто обладающих сильным специфическим физиологическим 
действием. Название алкалоид происходит от двух слов: 
арабского «алкали» – щелочь и греческого «ейдос» – подобный.  
В 1560 г. Жоан Никот (Joan Nicot), посланник португальского 
короля, привез семена табака во Францию и Англию. В честь Жо-
ана Никота – одного из самых успешных торговцев табаком и его 
ярым пропагандистом, весь род Табак ботаниками назван – 
Nicotiana. 
В Россию привез табак из Голландии Пётр I. Активно насаждая 
в России европейскую культуру, моду и этикет, своим приказом он 
повелел всему дворянскому сословию «трубки табачные курить и 
по утрам кофей пить» и жестко подавлял сопротивление боярской 
знати. 
Алкалоиды были открыты около 200 лет назад, после чего в медицине 
началась эра алкалоидов. Открытие алкалоидов для медицины 
означало то, что и открытие железа для мировой культуры.  
С открытием алкалоидов началась новая эпоха в медицине и химии.  

В течение XIX в. фармацевты и химики открыли ряд важнейших 
алкалоидов в давно известных растениях и изучили их свойства. 
Большой вклад в этот процесс внесли российские ученые. 
Так, в 1889 г. вышла первая монография, посвященная алкалои-
дам. Ее автор – магистр фармации Е.А. Шацкий. Основы каче-
ственного и количественного анализа алкалоидов в растениях бы-
ли разработаны главным образом профессором Юрьевского уни-
верситета Г. Драгендорфом в середине XIX столетия.  
Особый расцвет отечественной науки в области изучения алка-
лоидов пришелся на 30-е гг. XX в. и связан с именем академика 
А.П. Орехова, организовавшего в 1930 г. алкалоидный отдел во 
Всесоюзном научно-исследовательском химико-фармацевтичес-
ком институте (ВНИХФИ). До 1950 г., т.е. за 20 лет, во всем мире 
было выявлено около 400 новых алкалоидов, в том числе в СССР – 

около 120. Активное исследование алкалоидов продолжается и в 
настоящее время. 
На современном этапе развития фитохимии работа по исследо-
ванию алкалоидов проводится по следующим основным направле-
ниям. 
1. Изучение алкалоидоносной флоры. На территории бывшего 
СНГ произрастает около 21 000 высших растений. Из них на со-
держание алкалоидов исследовано меньше половины. 
2. Установление природы и строения ранее неизвестных алка-
лоидов. В настоящее время выделено около 10 000 различных ал-
калоидов и только примерно для 4 500 определена химическая 
структура. 
3. Изучение фармакологической активности алкалоидов и со-
здание новых лекарственных препаратов. Из большого числа алка-
лоидов с известной химической структурой применение в меди-
цинской практике нашли около 85 соединений. 
4. Разработка и освоение технологии производства новых алка-
лоидных препаратов. 
5. Осуществление ресурсных исследований и решение пробле-
мы культивирования растений. 
6. Выращивание культур тканей, продуцирующих алкалоиды. 
Внимание к алкалоидам приковано в связи с тем, что у этих со-
единений много лечебных свойств. Во-первых, у них слабее, чем у 
других лекарственных препаратов, выражено побочное действие. 
Во-вторых, действие алкалоидов проявляется быстро, что очень 
важно при ряде заболеваний (сердечно-сосудистых, спазматиче-
ских и др.). В-третьих, у них отсутствует кумулятивный эффект. 
 
Локализация алкалоидов в органах растений 
 

В растениях алкалоиды находятся в виде солей органических и 

неорганических кислот в активно растущих тканях, эпидермаль-
ных и гиподермальных клетках, в обкладках сосудистых пучков и 
латексных ходах. Они растворены в клеточном соке, накапливают-
ся в различных органах растений, причем разные части растения 
могут содержать различные алкалоиды. Обычно их концентрация 

в дикорастущих растениях невелика и составляет сотые и десятые 
доли процента. Растение, как правило, содержит не один, а не-
сколько алкалоидов, например, катарантус розовый – более 60. 
Сами алкалоиды нерастворимы в воде, а их соли растворимы и 
содержатся в клеточном соке. Поэтому алкалоиды появляются и 
накапливаются в растительных тканях с появлением и развитием 
вакуолей. Обычно алкалоиды накапливаются в активно растущих 
тканях, в обкладках сосудисто-волокнистых пучков, в млечниках. 
Часто алкалоиды синтезируются в одних тканях, а затем транспор-
тируются и накапливаются в других. Пример: никотин образуется 
в корнях табака, а оттуда транспортируется в листья, где и накап-
ливается. 
 
Содержание алкалоидов в растениях 
 
Содержание алкалоидов в растениях невелико и колеблется от 
тысячных долей до нескольких процентов. Весьма редко некото-
рые растения содержат около 10% алкалоидов, а иногда значительно 
больше. Например, в коре хинного дерева содержание алкалоидов 
достигает 15–20%. В лекарственном сырье общее содержание 
алкалоидов чаще всего колеблется в пределах 0,1–2%. 
Алкалоиды у некоторых растений содержатся в значительном 
количестве во всех частях (красавка обыкновенная, красавка кавказская), 
но у большинства растений они преобладают или содержатся 
только в одном каком-либо органе. У одних растений 
наибольшее количество аклкалоидов накапливается 
– в листьях: чай китайский (камелия китайская), белена черная, 
секуринега полукустарниковая;  
– в плодах и семенах: дурман индейский, мордовник шароголо-
вый, мордовник обыкновенный, чилибуха;  
– в подземных органах: раувольфия змеиная, безвременник великолепный, 
скополия карниолийская;  
– в коре: цинхона красносоковая, цинхона Ледгера (хинное дерево). 

Большинство растений содержат несколько алкалоидов 20–50.  

Чаще всего у одного растения количественно преобладает 1 или 
2–3 алкалоида, содержание же других значительно меньше. Алкалоиды 
одного растения имеют довольно близкое строение и образуют 
группу «родственных» алкалоидов.  
 
 

Распространение алкалоидов в растительном мире 

 

Алкалоиды достаточно широко распространены в растительном 

мире, особенно среди покрытосеменных. Распределение алкалои-
дов между ботаническими семействами неравномерно. Существу-
ет несколько семейств, особо богатых алкалоидоносными предста-
вителями – Papaveraceae, Ranunculaceae, Fabaceae. Исследования 
последних лет сильно расширили область распространения алка-
лоидов и выявили целый ряд новых алкалоидоносных семейств – 
Solanaceae, Apocynaceae и др. Встречаемость алкалоидов в произ-
вольно взятых видах составляет примерно 10%. В водорослях, 
грибах, мхах, папоротникообразных и голосеменных алкалоиды 
встречаются сравнительно редко. Раньше считалось, что алкалои-
ды являются характерными и специфичными для определенных 
семейств. Однако в процессе дальнейшего изучения распределе-
ния в растениях выяснилось, что один и тот же алкалоид обнару-
жен в растениях совершенно разных семейств. Например, эфедрин 
обнаружен в эфедре (сем. Ephedraceae), тисс ягодный – Taxus baca-
ta (сем. Taxaceae), Sida cordifolia (Malvaceae). Аналогичная ситуа-
ция наблюдается и с берберином. Поэтому нельзя вести речь о 
строгой ботанической специфичности алкалоидов.  

Хинное дерево (лат. Cinchona) – род растений семейства маре-

новых (лат. Rubiaceae) – источник алкалоида хинина. Всего в роду 
насчитывается несколько десятков видов, но не каждое хинное 
дерево может стать источником хинина.  

 

Функции алкалоидов в растениях 

 

Биологические функции алкалоидов еще окончательно не вы-

яснены. Есть данные об участии алкалоидов в окислительно-

восстановительных реакциях: они способны образовывать переки-
си, восстанавливающиеся с высвобождением активированного 
кислорода, который, в свою очередь, используется растением для 
фотосинтеза. Несомненна защитная функция алкалоидов. 

В последнее время все больше предпочтение отдается их ак-

тивной роли в обмене веществ как своеобразных стимуляторов и 
регуляторов биохимических процессов. Об этом свидетельствуют 
следующие факты. Поскольку алкалоиды в своей структуре обяза-
тельно содержат азот, то алкалоиды считаются «той формой, через 
которую идет превращение азотистых соединений в растениях, и в 
виде которой обезвреживаются или сохраняются азотистые про-
дукты обмена веществ». 
В настоящее время сложилось мнение, что  
1) алкалоиды – азотистые вещества участвуют в азотистом об-
мене растений следующим образом: 
а) они могут выполнять роль запасной формы азота, накаплива-
ясь при усиленном азотном питании; 
б) могут служить транспортной формой азота, т.к. часто алка-
лоиды синтезируются в корнях, а затем транспортируются в ли-
стья;  
в) синтез алкалоидов в корнях может быть одним из механиз-
мов обезвреживания аммиака;  
г) алкалоиды могут служить резервом аминокислот, которые 
образуются при их распаде. 
2) алкалоиды регулируют рН клеточного сока, так как связыва-
ют органические кислоты с образованием солей. 
3) алкалоиды, являясь хелатообразователями, участвуют в под-
держании ионного баланса в растении. 
4) алкалоидам приписывают важную роль в устойчивости рас-
тений к патогенным грибам. Например, алкалоидные виды люпина 
более устойчивы к фузариозу и мучнистой росе, чем безалкалоид-
ные. 
5) алкалоиды влияют на различные реакции и процессы мета-
болизма. Например, обнаружено, что алкалоиды ингибируют син-
тез белка, хлорофилла, ферментов гликолиза, глиоксилатного цик-
ла и др. 

Известны многочисленные примеры, в которых алкалоиды, в 
качестве детеррентов, как и большинство вторичных метаболитов, 
защищают растительный организм от уничтожения насекомыми. 
 
 
Классификация алкалоидов 
 
В основу современной классификации алкалоидов положена 
классификация, предложенная акад. А.П. Ореховым, который раз-
делил алкалоиды на группы в зависимости от строения основного 
углеродно-азотного цикла или положения азота в молекуле алка-
лоида. 

Исследование путей биогенеза алкалоидов методом меченых 

атомов показали, что в большинстве случаев предшественниками 
алкалоидов являются аминокислоты. Это дало основание Р. Хе-
гнауэру разделить все алкалоиды на три группы: истинные алка-
лоиды, протоалкалоиды и псевдоалкалоиды (табл. 1). 
Истинные алкалоиды – это самая большая и разнообразная 
группа алкалоидов. Они образуются из аминокислот и содержат 
азот в гетероцикле. Внутри группы алкалоиды делят по природе 
основного гетероцикла на производные – пирролидина, пипериди-
на, пиридина, индола, хинолина и др.  
Протоалкалоиды образуются из аминокислот, содержат азот в 
не в гетероцикле, а в боковой цепи – эфедрин, капсаицин, колхи-
цин. Эти алкалоиды представляют собой немногочисленную груп-
пу растительных оснований, но ее представители достаточно из-
вестны благодаря своим практически полезным свойствам. 
Псевдоалкалоиды (терпеноиды) – соединения, похожие на ал-
калоиды, биогенетическими предшественниками которых не яв-
ляются аминокислоты. В построении псевдоалкалоидов принима-
ют участие терпеноиды с числом углеродных атомов 10, 15, 20 и 
30. Это сложные соединения, молекулы которых построены из 
многих конденсированных колец. Они содержатся у растений все-
го нескольких семейств. Многие терпеноидные алкалоиды токсич-
ны. Используются псевдоалкалоиды мало. Встречаются эти алка-
лоиды у кубышки желтой, актинидии, дельфиниума, аконита, бук-
суса. 

Пример псевдоалкалоида: соланидин – агликон гликоалкалоида 
соланина, который содержится в растении картофеля и других 
пасленовых. 
 
Т а б л и ц а  1 
Классификация алкалоидов 
 

Истинные алкалоиды 
Протоалкалоиды 
Псевдоалкалоиды 
(терпеноиды) 

1. Образуются из ами-
нокислот. 
2. Содержат азот  
в гетероцикле 

1. Образуются из 
аминокислот. 
2. Содержат азот в не 
в гетероцикле, а в 
боковой цепи 

1. Азот включается на 
последних этапах син-
теза, образуются из 
ацетил-СоА. 
2. Азот в гетероцикле 
или в боковой цепи 

 
 

 
В табл. 2 приведены примеры структур и области применения 
некоторых истинных алкалоидов. 
 
Т а б л и ц а  2 
Характеристики некоторых истинных алкалоидов 
 
Алкалоид 
Структура 
Применение 

Никотин 

 

Никотин получают из отходов табачного 
производства и применяют в сельском 
хозяйстве для борьбы с насекомыми-
вредителями и как эктопаразитоцид в 
ветеринарии 

Кониин 
Наиболее известный пример смертельно-
го воздействия алкалоида на человека – 
это смерть Сократа, выпившего кониин 

Алкалоид 
Структура 
Применение 

Анабазин 

Анабазин так же, как и никотин приме-
нялся как инсектицид, но в настоящее 
время снят с производства из-за высокой 
токсичности 

Атропин 
Несмотря на высокую токсичность, он 
широко применяется в глазной практике 
благодаря способности расширять зрачок

Теофиллин – 
пуриновый 
алкалоид 

 

Препарат, ингибирующий фосфодиэсте-
разу, используемый в тера-
пии респираторных заболеваний, таких 
как хроническая обструктивная болезнь 
легких (ХОБЛ) и астма под различными 
торговыми марками. Эуфиллин – раствор 
теофиллина 

Теобромин – 
пуриновый 
алкалоид 

 

Общестимулирующее действие теофил-
лина и теобромина выражено меньше, 
чем кофеина, однако они обладают до-
вольно сильными сосудорасширяющими 
и мочегонными свойствами. Основной 
алкалоид Теоброма какао (шоколадное 
дерево). Он имеет горький вкус. Он со-
держится в шоколаде, а также в ряде дру-
гих продуктов, включая листья чайного 
растения и орех кола 

Кофеин – пу-
риновый алка-
лоид 

Кофеин – эффективное средство, возбуж-
дающее центральную нервную систему и 
стимулирующее работу сердца. Кофеин 
защищает кофейное дерево от насекомых

 
Никотин – сильно ядовитое вещество. Весьма токсичный алка-
лоид, содержание которого в листьях табака (Nicotiana tabacum L.) 
доходит до 8 %. Он действует на центральную и периферическую 
нервную систему. При отравлении никотином смерть наступает от 
паралича дыхания. 
Кониин выделен из семян болиголова крапчатого (Conium 
mасulatum L.). Кониин парализует окончания двигательных и чув-