Органическая химия. Сборник задач

Министерство науки и высшего образования Российской Федерации 

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ 

 
 
 
 
 
 
М.Н. ТИМОФЕЕВА, В.Н. ПАНЧЕНКО 
 
 
 
 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

СБОРНИК ЗАДАЧ 

Утверждено Редакционно-издательским советом университета 

в качестве учебного пособия 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
НОВОСИБИРСК 
2019 

 

УДК 547(076.1)(075.8) 
         Т 415 
 

Рецензенты: 

д-р техн. наук, профессор В.В. Ларичкин 
канд. хим. наук, ст. преп. П.А. Симонов 
 
Работа подготовлена на кафедре инженерных проблем экологии 
для студентов всех специальностей и форм обучения, 
изучающих курс органической химии 
 
 
Тимофеева М.Н. 
Т 415   
Органическая химия. Сборник задач: учебное пособие / 
М.Н. Тимофеева, В.Н. Панченко. – Новосибирск: Изд-во НГТУ, 
2019. – 68 с. 

ISBN 978-5-7782-3931-9 

В пособии приведены программа курса органической химии, задачи для самостоятельного решения, классифицированные в соответствии с основными разделами программы курса, и краткая теоретическая информация для их решения. Выполнение многих задач предполагает не только знание механизмов реакций, химических свойств основных классов органических соединений, но и понимание основных 
связей между классами органических соединений. Главная цель данного пособия – помочь студентам понять основные закономерности, 
связывающие структуру органических молекул с их химическим поведением. 
Учебное пособие предназначено для студентов и учащихся, изучающих курс органической химии. 
 
УДК 547(076.1)(075.8) 
 
ISBN 978-5-7782-3931-9  
 
 
 
 
 Тимофеева М.Н., Панченко В.Н., 2019 
 Новосибирский государственный 
    технический университет, 2019 

 

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ 

Введение 

Введение в курс органической химии. Органическая химия и ее место среди других химических дисциплин, связь с другими науками. 
Органические соединения в природе. 

Теория химического строения органических соединений А.М. Бут
лерова. Причины многообразия органических соединений. Типы углеродного скелета: ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Типы химических связей: ковалентная (неполярная и полярная), ионная, металлическая. Водородная связь. Индуктивный и мезомерный эффекты. Полярность связи. Гибридизация атомных орбиталей 
и геометрическое строение молекул. Валентность и степень окисления. 
Способы изображения молекул органических соединений: молекулярные, структурные и электронные формулы. 

Изомерия: структурная, геометрическая, оптическая 
Классификация органических соединений. Основные функциональ
ные группы и классы органических соединений. Генетическая связь 
между классами. 

Номенклатура: рациональная и систематическая (номенклатура 

ИЮПАК), тривиальные названия. 

Классификация органических реакций. Реакции присоединения, за
мещения, отщепления, разложения, окисления, восстановления, изомеризации, полимеризации, поликонденсации. Механизм химических 
реакций в органической химии (реакции радикальные, ионные, нуклеофильные, электрофильные). Типы разрыва связи. 
Взаимосвязь между строением и реакционной способностью органических соединений. 
 
 

Предельные углеводороды 

Алканы. Природа С–С и С–Н связей в алканах. Пространственное 
строение алканов и понятие о конформерах. Проекции Ньюмена и модели Стьюарта–Бриглера. Конформации этана, пропана, н-бутана. 
Энергетическая диаграмма конформационного состояния молекулы 
алкана. Физические свойства алканов и методы их синтеза. Химические свойства алканов: галогенирование, сульфирование, сульфохлорирование, нитрование, дегидрирование, окисление. Механизм реакции радикального замещения в ряду алканов. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. 
Нефтепереработка и крекинг алканов. Моторные топлива. Алканы в 
основном органическом синтезе. 
Циклоалканы. Классификация циклических углеводородов. Изомерия в ряду моноциклических алканов. Оптическая стереоизомерия. 
Способы получения циклических углеводородов. Нафта и промышленное производство нафтенов. Химические свойства циклоалканов. 
Реакции малых циклов. Теория напряжения Байера. 

Непредельные углеводороды 

Алкены. Гомологический ряд алкенов. Природа двойной связи и ее 
квантово-химическая трактовка. Цис- и транс-изомерия. Физические 
свойства алкенов. Способы получения олефинов. Реакционная способность двойной связи и химические свойства алкенов. Правило Марковникова и реакции электрофильного присоединения. 
Алкадиены. Гомологический ряд и номенклатура алкадиенов. Строение и изомерия диеновых углеводородов. Способы получения алкадиенов. Синтез дивинила и изопрена. Сопряженные диены. Химические свойства алкадиенов. Реакции электрофильного присоединения. 
Соотношение между 1.2- и 1.4-присоединением в ряду сопряженных 
диенов. Свободнорадикальное присоединение к сопряженным диенам. 
Реакции Дильс–Альдера. Реакции полимеризации. Радикальная полимеризация сопряженных диенов. Ионная стереорегулярная полимеризация. Катализаторы Циглера–Натта. Сополимеризация. Реакции поликонденсации. 
Алкины. Строение ацетилена. sp-гибридизация углерода и тройная 
связь. Методы получения ацетилена и его производных. Реакции при

соединения по тройной связи. Реакция Кучерова. Реакции замещения в 
ряду терминальных ацетиленов. Реагент Иоцича. Реакция Фаворского. 
Синтез Реппе. Реакции циклизации. 

Ароматические углеводороды 

Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Ароматические катионы и анионы. 
Соединения ряда бензола: Формула Кеккуле и структурные резонансные формулы. Основные положения теории резонанса. Электронное строение бензола. Изомерия в ряду бензола. Физические свойства 
ароматических соединений бензола. Промышленные источники алкилбензола. Синтез алкилбензолов. Реакции бензольного кольца: окисление, гидрирование, галогенирование. Электрофильное замещение в 
производных бензола. Правила ориентации в бензольном кольце. Ориентанты первого и второго рода. 
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Классификация и механизм реакций нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования и ацилирования. 
Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Общие 
представления о механизме ароматического нуклеофильного замещения (
N
S Ar ). 
Ароматические соединения с конденсированными ядрами. Классификация полиядерных ароматических соединений. Нафталин и его 
строение. Правило Хюккеля. Способы получения нафталиновых соединений. Электрофильное замещение в нафталине. Действие окислителей и восстановителей на ароматическую структуру нафталина. Конго красный. Понятие о нафтахинонах. Антрацен: строение и основные 
химические свойства. Антрахинон и синтез ализарина. Фенантрен: 
строение и основные химические свойства. 

Функциональные производные углеводородов 

Галогеналканы. Моногалогенпроизводные. Номенклатура и методы 
их синтеза. Характеристика связи галоген-углерод. SN1 и SN2 реакции. 
Полигалогеналканы. Фреоны. 
Нитросоединения. Нитроалканы и ароматические нитросоединения. Строение нитрогруппы. Методы синтеза и химические свойства 

нитросоединений. Реакции электрофильного замещения в бензольном 
ядре ароматических нитросоединений. 

Амины. Первичные, вторичные и третичные амины. Методы получения аминов. Физико-химические и химические свойства аминов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ароматических 
аминов. Зависимость оснoвных свойств аминов от их строения. Анилин. 
Металлоорганические соединения. Магнийорганические соединения, их получение из органогалогенидов и металла. Реакции магнийорганических соединений с водой, кислородом, диоксидом углерода, 
альдегидами, кетонами и эпоксидами 
Спирты. Одноатомные спирты. Методы их получения из алкенов, 
алкилгалогенидов, карбонильных соединений, карбоновых кислот, 
сложных эфиров, оксиранов. Физические и химические свойства спиртов. Двух- и трехатомные спирты. Методы их получения. Физические 
и химические свойства полиспиртов. 
Фенолы. Методы получения фенолов из аренсульфокислот (щелочное плавление) и арилгалогенидов. Получение фенола в промышленности из кумола (изопропилбензола). Физические и химические свойства фенола. Реакции электрофильного замещения в ароматическом 
кольце фенолов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование, формилирование. Понятие о многоатомных 
фенолах (пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол). 
Простые и сложные эфиры. Методы синтеза. Физические и хими
ческие свойства эфиров. Реакции этерификации и гидролиза. 
Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Методы получения альдегидов и кетонов. Промышленное получение формальдегида, ацетальдегида (Вакер-процесс) и высших альдегидов (гидроформилирование). Химические свойства альдегидов и кетонов 

Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Предель
ные, непредельные и ароматические кислоты. Способы их получения. 
Физические и основные химические свойства кислот. Характеристика 
отдельных представителей кислот указанных классов. 

Природные соединения 

Жиры и мыла. Строение и химические свойства. Жиры и мыла. 
Углеводы. Моносахариды. Строение, физические и химические 

свойства моносахаридов. Дисахариды. Полисахариды (крахмал и клетчатка). 

 

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ 

1. Общие рекомендации для выполнения 
 расчетных задач 

1. Переведите все физические величины, используемые в задаче, в 
одну систему единиц, например в систему СИ или СГС. 
Давление газа 
1 атм = 1.01∙
5
10  Па 
Количество молей вещества 
n = m/M 
Объем газа 
1 л = 
3
3
10
м

  
Универсальная газовая постоянная 
8.314 Дж/(моль ∙ К) 
Температура 
1 оС = 273 К 
Молекулярная масса соединения 
г/моль 
2. В некоторых случаях целесообразно объем, занимаемый газом 
при данных 
1
1
,
Р V  и 
1
Т , пересчитать в объем, занимаемый при «нормальных» условиях (105 Па, 273К) (
н
н
,
Р
V  и 
н
T ): 

1 1
н н

1
н

PV
P V
T
T

. 

3. Во многих случаях целесообразно использование количества вещества в молях. 
4. Для решения задач обычно используют уравнение Клапейрона – 
Менделеева 

,
М
m
PV
RT

 

где P – давление газа; V – объем газа; m – масса газа; M – молекулярный вес газа; R – универсальная газовая постоянная; T – температура. 

Следствие 1. Закон Авогадро 
При нормальных условиях (н.у. – 101.3 кПа, 273 К) 1 моль идеаль
ного газа занимает 22.4 л  (
н.у
V
) или 22.4 
3
м .   

Следствие 2. Относительная плотность газа 
Массы (
А
m  и
B
m ) равных объемов газов относятся как их мольные 
массы ( МА  и МВ ) при одном и том же давлении газов и температуре: 

M
.
M

A
A

D
B

m
m

 

 

2. Примеры решения расчетных задач 

2.1. Определение формулы органического вещества 

1. Расчет массовой доли элемента в веществе (процентное содержание элемента). 
Например, для определения массовой доли углерода в  пропилене 
(CH3-CH=CH2), в котором содержится  три атома углерода и шесть 
атомов водорода, необходимо вначале рассчитать его молекулярную 
массу. Она будет равна: 
С3Н6
МW
 = 3 ꞏ 12 + 6 ꞏ 1 = 42 а.е. м. (абсолютная единица массы). Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо массу углерода, содержащуюся в веществе, разделить на 

молярную массу пропилена: 
C
12 3
0.857
12 3 1 6

 

  
 
или 85.7 %. 

2. Расчет молекулярной (истинной) формулы вещества (формула, 
в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих 
в молекулу вещества). 
Простейшая (эмпирическая) формула показывает соотношение 
атомов в веществе. Молекулярная формула может совпадать с простейшей формулой или быть кратной ей. Например, истинная формула бензола 
6
6
С Н , а простейшая формула бензола СН (соотношение 
С:Н = 1:1). 
Если в задаче приведены только массовые доли элементов, то эти 
данные позволяют вычислить только простейшую формулу вещества. 

Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные: молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества. 

Пример 1. Определить формулу вещества, если оно содержит 
84.21 % углерода и 15.79 % водорода и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3.93. 

Решение 
1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса углерода будет 
равна 84.21 г, а масса водорода 15.79 г. 
2. Найдем мольное содержание каждого атома в веществе: 

84.21
7.0175
M
12
C
W

m




 
и 
H
15.79
15.79.
M
1
W

m




 

3. Определим мольное соотношение атомов С и Н: 
С : Н = 7.0175 : 15.79 (сократим оба числа на меньшее) = 1: 2.25 
(приведем полученные значения к целым числам, умножив их на 4) = 
= 4 : 9. Таким образом, простейшая формула соединения будет
4
9
С Н . 
4. Исходя из относительной плотности соединения рассчитаем его 
молярную массу: 

возд
МW
d

29 = 3.93ꞏ29 = 114 г/моль. 

5. Молярная масса, соответствующая простейшей формуле 
4
9
С Н , 
составляет 57 г/моль, что в два раза меньше истинной молярной массы. 
Значит, истинная формула молярной массы будет 
8
18
С Н
. 

Пример 2. Соединение содержит 62.8 % S и 37.2 % F; 0.51 г 
вещества занимает объем, равный 118 мл при 98.64 КПа и 7 °С. Определите формулу соединения. 

Решение 
1. Определим простейшую формулу соединения: 

S

F

62.8 / 32
1.96
1
37.2 /19
1.96
1





.
 
Отсюда следует, что простейшая формула будет SF. 

2. Находим молярную массу соединения (г/моль): 

6
(0.51 8.31 280)
M
101.95
(98.64 103 118 10 )
W
mRT
PV








. 

3. Сравним массу простейшей формулы с молярной массой соединения: 101.95 : 51 = 2. Следовательно, формулой соединения будет 
2 2
S F . 

Пример 3. Определите формулу вещества, если известно: 1) при 
сжигании 55.5 мг образуется 99 мг оксида углерода(IV) и 40.5 мг воды; 
2) пары вещества массой 1.85 г занимают объем 0.97 л при 473 К и 
давлении 101.3 кПа. 

Решение 
1. Запишем условие задачи: 

2
2
2
C H O   O  
  CO   H O

55.5 мг                 99 мг  40.5 мг.

x
y
z 


 

2. Определим мольное соотношение атомов углерода, водорода и 
кислорода (если он входит в состав) в данном соединении. Для этого 
определим количество молей углерода и водорода, входящих в состав 
этого соединения, из условия задачи. Для этого составим пропорции: 

2
СО  
 
2
H O  

44 мг – 1 ммоль 
 
18 мг – 1 ммоль 
99 мг – x ммоль 
x = 2.25 ммоль, или 27 мг 
 
40.5 мг – y ммоль 
y = 4.5 ммоль, или 4.5 мг 

3. Определим, входит ли в состав данного соединения кислород. 
Для этого проверим материальный баланс: 
55.5 мг вещества – 27 мг 
2
СО  – 4.5 мг 
2
H O  = 24 мг. 
Полученный результат показывает, что в состав молекулы входит кислород. Его количество в составе сожженного вещества равно 
24/16 = 1.5 ммоль. 
4. Исходя из полученных данных определим мольное соотношение 
атомов в искомом соединении.