Органическая химия для школьников

Учебное пособие

А. А. Карцова, А. Н. Лёвкин

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 
ДЛЯ ШКОЛЬНИКОВ

ИЗДАТЕЛЬСТВО САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКОГО УНИВЕРСИТЕТА

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

2-е издание

© Санкт-Петербургский  
 
государственный  
 
университет, 2021 

© А. А. Карцова, 
 
А. Н. Лёвкин, 2019

УДК 373.54
ББК 24я72
 
К27

Реценз ен т ы: д-р пед. наук, проф. М. А. Шаталов (Ленингр. обл. ин-т развития образования); 
канд. хим. наук, доц. М. К. Толетова (Рос. гос. пед. ун-т им. А. И. Герцена); заслуженный учитель РФ С. Е. Домбровская (С.-Петерб. академия постдипломного 
пед. образования)

Рекомендовано к печати  
учебно-методической комиссией Института химии 
Санкт-Петербургского государственного университета

Карцова А. А., Лёвкин А. Н.
Органическая химия для школьников: учеб. пособие. 2-е изд. — 
СПб.: Изд-во С.-Петерб. ун-та, 2021. — 382 с. 
ISBN 978-5-288-06109-7

Содержание пособия соответствует федеральному компоненту государственных 
образовательных стандартов среднего (полного) общего образования. В пособии в доступной форме рассмотрены принципиальные вопросы курса органической химии. Авторский подход к подаче материала предполагает возникновение у обучающегося системы химических знаний. Все параграфы снабжены задачами, способствующими закреплению пройденного материала.
Пособие адресовано учащимся 10-х классов средних общеобразовательных школ 
с углубленным изучением химии. Оно может быть полезно учителям и учащимся старших классов общеобразовательных школ при подготовке к ЕГЭ.

УДК 373.54 
ББК 24я72

К27

ISBN 978-5-288-06109-7

ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие ..................................................................................................................... 
7

ГЛАВА 1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ .......................................... 
9
§ 1. Теория химического строения органических соединений 
А. М. Бутлерова ...................................................................................................  
9
§ 2. Классификация органических соединений .................................................  
19
§ 3. Строение атомов ................................................................................................  
24
§ 4. Типы и характеристики химической связи .................................................  
28
§ 5. Первоначальные представления о типах и механизмах  
органических реакций ......................................................................................  
34

ГЛАВА 2. АЛКАНЫ ...................................................................................................... 
39
§ 6. Изомерия и номенклатура алканов ...............................................................  
39
§ 7. Гомологи. Гомологический ряд алканов .......................................................  
49
§ 8. Строение молекул алканов. Физические свойства алканов ....................  
53
§ 9. Химические свойства алканов ........................................................................  
60
§ 10. Получение и применение алканов .................................................................  
67

ГЛАВА 3. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И ЦИКЛОАЛКАНЫ ............... 
72
§ 11. Алкены: гомологический ряд, номенклатура, изомерия.  
Строение молекул алкенов ..............................................................................  
72
§ 12. Физические и химические свойства алкенов ..............................................  
78

Оглавление

4

§ 13. Получение и применение алкенов .................................................................  
90
§ 14. Циклоалканы: изомерия, номенклатура, физические свойства 
и получение .........................................................................................................  
94
§ 15. Строение и химические свойства циклоалканов .......................................  
98
§ 16. Алкины: изомерия и номенклатура. Строение молекулы ацетилена ...  103
§ 17. Физические и химические свойства алкинов .............................................  107
§ 18. Получение и применение алкинов ................................................................  115
§ 19. Классификация, номенклатура и изомерия алкадиенов.  
Методы получения алкадиенов ......................................................................  117
§ 20. Строение и свойства дивинила ......................................................................  121
§ 21. Каучук. Резина ....................................................................................................  124

ГЛАВА 4. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ................................................. 128
§ 22. Бензол: история открытия и установления его структуры.  
Физические свойства бензола .........................................................................  128
§ 23. Электронное и пространственное строение бензола.  
Изомерия и номенклатура аренов .................................................................  134
§ 24. Химические свойства и применение бензола .............................................  138
§ 25. Химические свойства и получение гомологов бензола ............................  144
§ 26. Конденсированные ароматические углеводороды ....................................  150
§ 27. Природные источники углеводородов. Нефть ...........................................  156

ГЛАВА 5. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ.  
СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ .................................................................................. 161
§ 28. Галогенопроизводные углеводородов ...........................................................  161
§ 29. Спирты: классификация, изомерия, номенклатура  
и методы получения ..........................................................................................  166
§ 30. Физические и химические свойства спиртов. Водородная связь ..........  174
§ 31. Многоатомные спирты .....................................................................................  181
§ 32. Фенолы: классификация, особенности строения,  
физические свойства. Получение и применение фенола .........................  186
§ 33. Химические свойства фенола .........................................................................  192
§ 34. Простые эфиры ..................................................................................................  197

ГЛАВА 6. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.  
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ........................................................................ 204
§ 35. Альдегиды и кетоны: классификация, номенклатура, изомерия  
и физические свойства .....................................................................................  204
§ 36. Получение альдегидов и кетонов. Строение карбонильной группы ....  211
§ 37. Химические свойства альдегидов и кетонов ...............................................  217
§ 38. Важнейшие представители альдегидов и кетонов .....................................  224

Оглавление

5

ГЛАВА 7. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ...................................................................... 228
§ 39. Классификация, изомерия и номенклатура карбоновых кислот ..........  228
§ 40. Строение карбоновых кислот, их физические  
и химические свойства .....................................................................................  235
§ 41. Важнейшие представители карбоновых кислот ........................................  242
§ 42. Гидроксикислоты и кетокислоты. Оптическая изомерия ........................  250
§ 43. Сложные эфиры .................................................................................................  257
§ 44. Жиры: строение, свойства, применение и роль в природе .....................  263

ГЛАВА 8. УГЛЕВОДЫ ................................................................................................... 270
§ 45. Классификация углеводов. Глюкоза ..............................................................  270
§ 46. Химические свойства глюкозы и ее получение ..........................................  279
§ 47. Дисахариды .........................................................................................................  286
§ 48. Полисахариды .....................................................................................................  289

ГЛАВА 9. АМИНЫ ........................................................................................................ 297
§ 49. Классификация, номенклатура, изомерия и получение аминов ...........  297
§ 50. Электронное и пространственное строение аминов.  
Химические свойства аминов .........................................................................  306

ГЛАВА 10. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ .................................................................... 316
§ 51. Классификация, изомерия, номенклатура аминокислот .........................  316
§ 52. Свойства аминокислот и способы их получения ......................................  326
§ 53. Белки .....................................................................................................................  333

ГЛАВА 11. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.  
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ................................................................... 343
§ 54. Общая характеристика гетероциклических соединений ........................  343
§ 55. Нуклеиновые кислоты ......................................................................................  357

ГЛАВА 12. ОБОБЩАЮЩИЕ РАЗДЕЛЫ КУРСА  
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ...................................................................... 365
§ 56. Теория химического строения органических соединений  
как основа курса органической химии .........................................................  365
§ 57. Полимеры .............................................................................................................  375

Литература ........................................................................................................................ 381

ПРЕДИСЛОВИЕ

В 1857 году немецкий химик Август Кекуле (Friedrich August Kekulé von 
Stradonitz) определил органическую химию как химию соединений углерода. 
Молекулы всех органических соединений содержат углерод. 
Число всех известных в настоящее время неорганических соединений 
составляет немногим более полумиллиона, а органических — превысило 
115 миллионов! Ежегодно число известных органических веществ увеличивается более чем на 100 тысяч. Многие органические вещества выделены 
из природных источников (например, белки, сахар, глюкоза, ванилин, лимонная кислота и т. д.). Но большинство из них синтезировано в химических лабораториях.
В изучении органической химии вам будет помогать это учебное пособие. 
После краткого теоретического введения подробно рассматриваются различные классы органических веществ. Изучение каждого из них подчиняется определенной логике. Последовательность изложения такова: определение 
(какие вещества и по какому признаку относят к данному классу), гомология 
и изомерия веществ данного класса, номенклатура (система составления названий), пространственно-электронное строение молекул, прогноз реакционной способности, физические и химические свойства, получение и применение. Вопросы и упражнения в конце параграфов помогут вам усвоить материал и развить умения практического использования полученных знаний. 

Предисловие

8

Курсивом выделены новые понятия, которые впервые встречаются в учебнике 
либо на которые при чтении параграфа надо обратить особое внимание. 
На протяжении всего курса при описании свойств органических соединений различных классов подтверждаются основные положения теории 
строения органических соединений А. М. Бутлерова. Изложение материала 
завершается итоговой главой, посвященной современному состоянию данной теории. В учебное пособие включены также исторические сведения об открытии органических соединений, биографические справки о тех, кто стоял 
у истоков этой науки, и тех, кто способствовал ее эволюции. В пособии подробно рас смат риваются вопросы, которые являются центральными для понимания органической химии (генетическая связь между основными классами 
органических соединений, механизмы реакций, электронные эффекты и т. д.), 
а представленные схемы позволяют систематизировать пройденный материал, 
облегчая его усвоение. 

Глава 1
Введение 
в органическую  
химию

§ 1. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ  
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА

Возникновение органической химии как науки

Термин «органическая химия» был введен в 1808 году шведским химиком Иёнсом Якобом Берцелиусом (Jöns Jakob Berzelius; 1779–1848). По Берцелиусу, цель 
органической химии состоит «в описании внутренней структуры растений, 
животных и химических процессов, из которых состоит жизнь», и, соответственно, органическими назывались такие соединения, которые являлись продуктами жизнедеятельности растительных и животных организмов.
Немецкий химик Август Кекуле (Friedrich August Kekulé von Stradonitz) 
в своем учебнике (1861) определил органическую химию как химию углерода. 
Характерной особенностью элемента углерода является способность его атомов соединяться прочными ковалентными связями друг с другом с образованием разнообразных по структуре и размерам углеродных цепочек.
Позднее (1889) профессор Берлинского университета Карл Шорлеммер (Karl 
Schorlemmer) определит органическую химию как химию углеводородов (СxHy) 
и их производных. Органические соединения образованы в основном такими 
элементами, как углерод (он входит в состав молекул всех органических веществ), 
водород, кислород, азот, галогены, сера, фосфор, называемыми органогенами.
Органическая химия возникла как химия соединений растительного и животного происхождения. Прежде всего человек познакомился с теми органическими соединениями, которые служили ему в повседневной жизни. Двенад

Глава 1. Введение в органическую химию 

10

цать веков алхимического периода (IV–XVI века) способствовали появлению 
и совершенствованию различных методов переработки растительного сырья.
Многие из природных органических веществ еще в древности использовались в различных производствах, например при изготовлении красителей 
и лекарственных препаратов. При нагревании и воздействии химических реагентов органические соединения превращались в неорганические. А вот обратное превращение — переход веществ «неживой» (минеральной) природы 
к «живой» (органической) — считалось невозможным без участия чего-то 
свыше, от человека не зависящего. Полагалось, что в живом организме процессы жизнедеятельности регулирует особое начало, называемое «жизненной 
силой». Тем не менее экспериментальные факты опровергали участие жизненной силы в химических превращениях органических соединений. 
Получение в 1824 году Фридрихом Вёлером (Friedrich Wöhler; 1800–1882), 
учеником Берцелиуса, органического соединения (щавелевой кислоты) при 
гидролизе неорганического (дициана) осталось практически незамеченным:

                                                                                  H2O, H+
N 
 C 
 C 
 N 
 HOOC 
 COOH.

В 1828 году Вёлер сообщает о превращении неорганического соединения 
цианата аммония в мочевину — конечный продукт метаболизма (от греч. metabole — перемена, превращение) белков:

                        ∆*
NH4OCN 
 (NH2)2CO.

И в этом же году ученый осуществляет направленный синтез мочевины 
из неорганических соединений — аммиака и углекислого газа:

                              ∆
2NH3 + CO2 
 (NH2)2CO + H2O.

Реакция проходила при высокой температуре и давлении, но вот жизненная сила здесь была ни при чем. «…Я не в силах больше молчать, — пишет 
Вёлер своему учителю, — и должен сообщить Вам, что могу получить мочевину без помощи почек собаки, человека и вообще без участия какого-либо 
живого существа…»
В 1845 году ученик Вёлера немецкий химик Адольф Кольбе (Adolph 
Wilhelm Hermann Kolbe; 1818–1884), используя в качестве исходного сырья 
уголь, синтезирует по следующей схеме органические кислоты — трихлоруксусную и уксусную:

С → CS2 → CCl4 → Cl2C = CCl2 → Cl3CCOOH → CH3COOH.

* 
Данный символ указывает на протекание химической реакции при повышенной температуре.

§ 1. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова 

11

Работы по синтезу органических соединений из неорганических, выполненные французским химиком Марселеном Бертло (Marcellin Berthelot; 1827–1907), 
также убедительно показали несостоятельность гипотезы «жизненной силы». 
Пропуская над раскаленной медью сероуглерод и сероводород, ученый получает метан:

CS2 + 2H2S + 8Cu → CH4 + 4Cu2S.
                                            Метан

Взаимодействием оксида углерода(II) с раствором щелочи и последующим 
гидролизом образовавшейся соли Бертло синтезирует муравьиную кислоту:

  
 
 
  Н2О, НСl
CO + NaOH → HCOONa 
 HCOOH + NaCl.
Муравьиная 
кислота

Теория химического строения органических соединений  
А. М Бутлерова

19 сентября 1861 года на химической секции 36-го съезда немецких врачей 
и естествоиспытателей в г. Шпейере профессор Казанского университета 
Александр Михайлович Бутлеров сформулировал основные положения теории строения органических соединений.
Какие факты и положения, установленные ранее, способствовали возникновению этой теории и предшествовали ей?
Во-первых, появление доструктурных теорий, среди которых важнейшими являются электрохимическая теория Берцелиуса, теория радикалов Ю. Либиха (Justus von Liebig), теория типов Ш. Жерара (Charles Frédéric Gerhardt) 
и О. Лорана (Auguste Laurent). 
По теории Берцелиуса, любое органическое соединение может быть представлено как состоящее из двух разноименно заряженных частей: положительной 
и отрицательной. Химические реакции с участием таких органических веществ 
происходят в строгом соответствии со следующим принципом: положительно 
заряженный фрагмент молекулы может замещаться только на положительную 
частицу, а отрицательный — на отрицательную. Проведенные в 1828 году опыты 
французского химика Жан Батиста Дюма (Jean-Baptiste Andre Dumas) по хлорированию органических веществ нанесли ощутимый удар по этой теории: атом водорода (по классическим представлениям «положительный») в молекуле органического соединения замещался на атом хлора («отрицательный»). 
Теория радикалов Либиха рассматривала органические соединения как 
состоящие из неизменяемой и изменяемой в процессе химических превращений частей. Неизменяемую часть Либих назвал радикалом. 

Глава 1. Введение в органическую химию 

12

Суть теории типов французских химиков Жерара и Лорана заключалась 
в следующем: известные органические вещества были подразделены на самостоятельные группы («типы»), где прототипом каждого из классов являлось 
какое-либо неорганическое соединение: водород, хлороводород, вода, аммиак. 
На основе теории типов были предсказаны, а затем и синтезированы органические амины, ангидриды карбоновых кислот и т. д.
При этом ни одна из доструктурных теорий не смогла объяснить такое 
явление, как изомерия.
Слово «изомер» (греч. izos — равный и meros — доля, часть) впервые прозвучало в 1830 году. Предложив этот термин, Й. Я. Берцелиус обобщил всю имевшуюся к тому времени информацию о соединениях, молекулы которых имеют 
одинаковый качественный и количественный состав, но разные свойства. 
Изомерия в органической химии чрезвычайно распространенное явление.
В 1852–1856 годах публикуются работы английского химика Эдуарда 
Франкленда (Edward Frankland) о валентности (лат. valentia — сила).
Мерой валентности является число химических связей, образуемых данным атомом с другими атомами. 
В 1860 году в Германии в г. Карлсруэ состоялся первый Международный 
конгресс химиков, на котором были определены такие важные понятия, как 
атом, молекула, эквивалент, частица; заслушаны доклады Августа Кекуле 
о четырехвалентности атома углерода в органических соединениях и Арчибальда Купера (Archibald Scott Couper) о способности углерода соединяться 
в цепочки.
Вот такой массив информации предшествовал теории строения органических соединений А. М. Бутлерова, основные положения которой сводятся 
к следующему: 

1) атомы в молекулах соединяются в строго определенном порядке в соответствии с валентностью элементов;
2) свойства веществ зависят не только от качественного и количественного 
состава их молекул, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах, т. е. от химического строения;
3) атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга;
4) свойства веществ позволяют делать заключение относительно их строения, и, наоборот, зная химическое строение органического соединения, 
можно прогнозировать его свойства;
5) химическое строение веществ может быть установлено химическими методами.

Содержание теории химического строения будет раскрываться на протяжении всего изучаемого курса органической химии. Пока лишь отметим, что 

§ 1. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова 

13

она послужила тем фундаментом, на котором и строится здание органической 
химии. Именно теория строения органических соединений объяснила причину существования изомеров, молекулы которых имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, поэтому и обладают 
различными свойствами. 
Современная теория химического строения претерпела эволюцию, важнейшие направления которой: 

 
—
формирование электронных теорий в органической химии, позволивших 
установить зависимость химического поведения органических веществ от 
их электронного строения;
 
—
стереохимические учения, выявившие связь химических свойств веществ 
с их пространственным строением.

Таким образом, в настоящее время под химическим строением веществ 
понимают не только порядок соединения атомов в их молекулах, но также 
электронное и пространственное строение этих молекул.

Структурные формулы органических веществ 

Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова утверждает, что 
атомы в молекулах соединяются в строго определенном порядке в соответствии с валентностью элементов и свойства веществ зависят не только от того, 
какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и в каком порядке они соединены. Этот порядок Бутлеров называл химическим строением.
Рассмотрим порядок соединения атомов в молекуле углеводорода этана 
(С2Н6), не забывая о том, что атом углерода в органических соединениях всегда четырехвалентен:

Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886)

В докладе «О химическом строении» на съезде немецких 
естествоиспытателей и врачей (сентябрь 1861 года) сформулировал основные положения теории химического строения 
органических соединений. Он объяснил явление изомерии, 
предсказал новые виды изомерии для углеводородов и спиртов. Профессорская деятельность Бутлерова проходила в трех 
высших учебных заведениях: Казанском, Петербургском университетах и на Высших женских курсах. Среди его учеников — 
В. В. Марковников, А. Н. Попов, А. М. Зайцев, А. Е. Фаворский, 
И. Л. Кондаков.