Органическая химия. Сборник задач

№1696 

Кафедра общей и неорганической химии 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

Сборник задач 

для самостоятельной работы студентов специальностей 
090300, 110200, 071000, 330100, 330200 

Под редакцией проф. Г.М. Курдюмова 

Рекомендован редакционно-издательским 
советом института 

МОСКВА 2002 

УДК 547 
С78 

С78 
Органическая химия: Сб. задач / Сост. С.В.Стаханова, 

О.П. Чернова, В.И. Делян, А.С. Попович; Под ред. Г.М. Курдюмова. - М.: МИСиС, 2002. - 55 с. 

В сборнике представлены задания для самостоятельной работы студентов металлургических специальностей 090300, 110200, 071000, 330100, 
330200 в соответствии с программой курса «Органическая химия», отражающие строение молекул, принципы номенклатуры, химические свойства и 
способы получения представителей основных классов органических веществ; 
в том числе задачи вычислительного характера, а также задания, затрагивающие вопросы экологической безопасности и применения органических 
соединений в металлургии. 

© Московский государственный институт 
стали и сплавов (Технологический 
университет) (МИСиС), 2002 

ОГЛАВЛЕНИЕ 

Предисловие 
4 

1. Предельные углеводороды 
5 

2. Непредельные углеводороды 
10 

3. Спирты и эфиры 
15 

4. Альдегиды и кетоны 
22 

5. Карбоновые кислоты 
28 

6. Питросоединения и амины 
35 

7. Ароматические соединения 
42 

8. Органические соединения, содержащие серу 
49 

9. Библиографический список 
54 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

Уважаемый студент! 

По курсу органической химии кроме лекций проводятся 
практические занятия в соответствии с Программой, Обучающей 
Студентов Органической Химии (ПОСОХ). При подготовке к каждому практическому занятию Вам необходимо выполнить домашнюю работу, состоящую из 5 заданий, представленных в соответствующей главе сборника. Индивидуальные номера заданий на весь 
семестр укажет преподаватель группы. При выполнении домашнего 
задания рекомендуется использовать кроме конспекта лекций и 
учебника следующее учебное пособие: Стаханова СВ., Никифоров Е.В. Органическая химия: Учеб. пособие. М.: МИСиС, 2001. 
26 с, в котором рассмотрены методы решения основных типов задач 
по органической химии. 

При выполнении заданий необходимо написать уравнения 
реакций, используя структурные формулы веществ, указать условия 
их протекания, назвать исходные вещества и полученные продукты. 
Вычисления при решении расчетных задач следует приводить полностью, указывая в конце ответ в численном виде. 

Желаем Вам успехов! 

4 

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 

Допишите структурные формулы алканов, используя приведенные ниже углеродные скелеты. Назовите полученные вещества по 
двум номенклатурам. 

Пример: 
с - с - с —>• 

I 
с 

СНз - СН - СНз 

СНз 

1.1. 

1.2. 

1.3. 

1.4. 

1.5. 

1.6. 

1.7. 

Названия: 2-метилпропан, триметилметан. 

1.8. 

с-с-с-с 

I 
I 
I 
е е 
с 

с-с-с 
с-с-с-с-с 

С - С - С - С 

I 

С - С - С - С 

С - С - С - С 

I 
I 

С - С - С - С 

с-с-с-с-с 

I с-с-с 

с-с-с-с-с 

I 
I 

с-с-с 

с-с-с-с-с 

I 
I 

с с-с-с 

1.9. 

1.10. 

1.11. 

1.12. 

1.13. 

1.14. 

1.15. 

С-С-С-С 

I 
I 
I 
I 
с с с с 

С - С - С - С 

I 
I 
I 

с с- с с 

С-С-С-С-С 

I 
I 
I 
с 
с 
с 

с-с-с-с-с 

I 
I 
с-с с 

С-С-С-С-С 
I I 
I I 
е е 
е е 

с-с-с-с-с 

I 
I 
I 

с 
е е 

с-с-с-с-с 

I 
I 
I I 
с с с с 
с-с-с-с-с 

I 
I 

с-с 
с 

5 

Напишите уравнения реакции хлорирования указанных ниже 
апканов. В ответе укажите количество монохлорпроизводных, полученных при этом. 

1.16. 2-Метилбутан. 
1.17. 2-Метипентан. 
1.18. 3-Метипентан. 
1.19. 3-Этилпентан. 
1.20. 2,3-Диметилпентан. 

Напишите уравнения реакций нитрования указанных ниже 
алканов. Приведите названия полученных продуктов. 

1.21. 2,4-Диметилпентан. 
1.22. Нентан. 
1.23.Гексан. 
1.24. Триэтилметан. 
1.25. Изопентан. 

Напишите уравнения реакций бромирования указанных ниже 
алканов. Приведите названия полученных продуктов. 

1.26. Метилизопропилэтилметан. 
1.27.Диизопропилметан. 
1.28. Диметилпропилметан. 
1.29.Диметилэтилэтан. 
1.30. Метилдиэтилметан. 

Напишите уравнения реакций крекинга указанных ниже алканов, назовите полученные продукты. 

1.31.2-Метилнонан. 
1.32. 3-Метилнонан. 
1.33. 3,3-Диметилнонан. 
1.34. 3,4-Диметилнонан. 
1.35. 2,8-Диметилнонан. 

Напишите уравнения реакций дегидроциклизации алканов, 
приводящих к получению указанных ниже веществ. 

1.36. 1,2-диметилцию10пентан. 
1.37. 1,3-диметилцию10пентан. 
1.38. Этилцикпогексан. 
1.39. Изопропилциклогексан. 
1.40. Метилцикпогексан. 

6 

Напишите уравнения реакций изомеризации приведенных 
ниже веществ. Назовите полученные продукты. 

1.41. Бутан. 
1.42. Нентан. 
1.43.Гексан. 
1.44.Гептан. 
1.45. Октан. 

Напишите уравнения реакций, с помощью которых, используя синтез Вюрца, можно получить указанные ниже вещества. 

1.46. Гексан. 
1.47.2,4-Диметилгексан. 
1.48. Октан. 
1.49. 2,3-Диметилбутан. 
1.50.4,5-Диметилоктан. 
1.51.3,6-Диметилоктан. 
1.52.2,7-Диметилоктан. 
1.53. Декан. 
1.54.2,9-Диметилдекан. 
1.55. 3,8-Диэтилдекан. 

Напишите уравнения реакций получения указанных ниже алканов путем сплавления натриевых солей соответствующих карбоновых кислот с гидроксидом натрия. 

1.56. Нентан. 
1.57. Этан. 
1.58. Пропан. 
1.59. Бутан. 
1.60.2-Метилбутан. 

1.61. Массовая доля углерода в алкане составляет 82,76%. 
Определите алкан и напишите структурную формулу изомера этого 
вещества, содержащего третичный атом углерода. 

1.62. Массовая доля углерода в алкане составляет 83,33 %. 
Определите алкан и напишите структурную формулу изомера 

этого вещества, содержащего четвертичный атом углерода. 

1.63. Массовая доля углерода в алкане составляет 83,72 %. 
Определите алкан и напишите структурную формулу изомера 

этого вещества, содержащего четвертичный атом углерода. 

7 

1.64. Напишите структурные формулы трех изомеров предельного углеводорода состава CgHiz. 

Найдите количество вещества (моль) углекислого газа, образующегося при сжигании 1 моль этого углеводорода. 

1.65. Плотность паров алкана по водороду составляет 3,93. 
Определите алкан, напишите формулу одного из его изомеров, содержащего два третичных атома углерода. 

1.66. Плотность паров алкана по гелию равна 18. 
Определите формулу алкана, напишите структурные формулы всех его изомеров. 

1.67. Предельный углеводород циклического строения имеет 
плотность паров по воздуху 1,93. 

Напишите структурные формулы всех его изомеров. 

1.68. Плотность некоторого газообразного алкана составляет 
2,59 г/л (н.у.). 

Определите алкан, напишите структурные формулы всех его 
изомеров. 

1.69. Образец алкана массой 2,15 мг при сжигании дал 6,6 мг 
С02иЗ,15мгН20. 

Найдите молекулярную формулу алкана и напишите структурные формулы всех его изомеров. 

При решении задач 1.70 - 
1.75 пользуйтесь данными 
табл. 1.1. 

1.70. При сжигании 14,54 л (н.у.) алкана выделилось 
1000 кДж теплоты. Определите, какой алкан сожгли. 

1.71. Определите количество теплоты, выделяющейся при 
сжигании 1 кг пропана. 

1.72. При сжигании 112 л углеводорода состава СдНю выделилось 14 кДж теплоты. 

Определите, какой из изомеров бутана сожгли. 

1.73. При сжигании 3,6 г углеводорода состава С5Н12 выделилось 176 кДж теплоты. 

Определите, какой из изомеров пентана сожгли. 

1.74. При сжигании 1,44 г углеводорода состава С5Н12 выделилось 70,62 кДж теплоты. 

Определите, какой из изомеров пентана сожгли. 

8 

1.75. Рассчитайте, на сколько количество тепла (кДж), выделившегося при сжигании 1 кг метана, больше, чем количество тепла, 
выделившегося при сжигании 1 кг пропана. 

Таблица 1.1 

Энтальпии сгорания некоторых апканов. 

Алкан 
Метан 
Этан 
Пропан 
н-Бутан 
2-Метилпропан 
Метилбутан 
2,2-Диметилпропан 

АН, кДж/моль 
-882 
-1541 
-2202 
-2878 
-2872 
-3531 
-3520 

9 

2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 

Напишите структурные формулы указанных ниже веществ. 
Дайте им названия по двум номенклатурам. 

2.1 Вещество состава С5Н10, содержащее третичный атом углерода. 

2.2. Вещество состава СдНб, образующее осадок при действии 
гидроксида диамминсеребра (I). 

2.3. Вещество состава СдНб, не образующее осадок при действии хлорида диамминмеди (I). 

2.4. Вещество состава С5Н10, способное существовать в виде 
цис-, транс-изомеров. 

2.5. Вещество состава С5Н10, не способное существовать в 
виде цис-, транс-изомеров. 

2.6. Вещество состава СдНб, являющееся сопряженным диеном. 
2.7. Вещество состава CgHjo, содержащее один третичный 
атом углерода. 

2.8. Вещество состава CgHjo, содержащее только первичные и 
вторичные атомы углерода. 

2.9. Вещество состава СеНю, содержащее два третичных атома углерода. 

2.10 Вещество состава CgHjo, содержащее четвертичный атом 
углерода. 

2.11. Алкин состава CjHg, образующий при каталитическом 
гидрировании 2-метилбутан. 

2.12. Диеновый углеводород с сопряженными кратными связями, образующий при каталитическом гидрировании 2-метилбутан. 

2.13. Алкин состава CgHjo симметричного строения. 
2.14. Алкин состава CgHjo, образующий осадок при действии 
хлорида диамминмеди (I). 

2.15. Алкадиен с сопряженными кратными связями, образующийся при каталитическом дегидрировании бутана. 

Напишите структурные формулы указанных ниже углеводородов, составьте реакции их взаимодействия с избытком бромной 
воды, назовите полученные бромпроизводные. 

2.16. 2-Метилпентен-1; метилацетилен. 
2.17. З-Метилпентин-1; а,а-диметилэтилен. 

10 

2.18. 2,4-Диметилпентен-2; дипропилацетилен. 
2.19. 2,3-Диметилпентен-2; шопропилацетилен. 
2.20. 4-Метил-3-этилпентен-1; дишопропилацетилен. 
2.21. 4,4-Диметилпентин-2; а, Р-диэтилэтилен. 
2.22. 3,4-Диметилпентин-1; а, Р-диэтилэтилен. 
2.23. З-Этилгексин-1; триэтилэтилен. 
2.24. З-Этилпентин-1; а,Р-диметил-а-этилэтилен. 
2.25. 3,5- Диметилгексен-1; метилэтилацетилен. 
2.26. 2,5- Диметилгексен-3; а,Р-дишопропилэтилен. 
2.27. 3,4- Диметилгексен-3; а,Р-дипропилэтилен. 
2.28. 2-Метилбутадиен-1,3; диэтилацетилен. 
2.29. Пентадиен-1,4; пропилэтилацетилен. 
2.30. З-Метилпентадиен-1,3; а-пропил-р-этилэтилен. 

Используя структурные формулы соединений, составьте 
уравнения перечисленных ниже реакций или уравнения взаимодействия веществ, приведенных ниже. Укажите условия, при которых 
эти реакции протекают. 

2.30. Пропилен и вода; бутин-1 и гидроксид диамминсеребра (I). 
2.31. Бутин-1 и вода; ацетилен и хлорид диамминмеди (I). 
2.32. Пронин и избыток бромоводорода; бутадиен-1,3 и эквимолярное количество брома. 

2.33. Реакция Вагнера с участием бутена-2; реакция Кучерова 
с участием бутина-1. 

2.34. Полимеризация изопрена (2-метилбутадиена-1,3); окисление пентена-2 перманганатом калия в кислотной среде при нагревании. 

2.35. Тримеризация ацетилена; реакция Вагнера с участием 
2-метилбутена-2. 

2.36. Получение винилацетилена; реакция Кучерова с участием Пронина. 

2.37. Получение хлоропрена (2-хлорбутадиена-1,3) из винилацетилена; ацетилен и гидроксид диамминсеребра (I). 

2.38. Ацетиленид натрия и избыток бромэтана; полимеризация хлоропрена (2-хлорбутадиена-1,3). 

2.39. Бутин-1 и избыток хлороводорода; полимеризация бутадиена-1,3. 

2.40. Пентин-1 и вода; окисление этилена кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора. 

11