Задачи по общему курсу органической химии с решениями для бакалавров

Допущено
Учебно-методическим объединением
по классическому университетскому образованию
в качестве учебного пособия
для студентов высших учебных заведений, 
обучающихся по специальности 020201 – 
«фундаментальная и прикладная химия»
и направлению 020100 – «Химия»

3-е издание, электронное

ЗАДАЧИ
ПО ОБЩЕМУ КУРСУ
ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
С РЕШЕНИЯМИ

ДЛЯ БАКАЛАВРОВ

У Ч Е Б Н И К  Д Л Я  В Ы С Ш Е Й  Ш К О Л Ы
У Ч Е Б Н И К  Д Л Я  В Ы С Ш Е Й  Ш К О Л Ы

Москва
Лаборатория знаний
2020

УДК 547
ББК 24.2я73

З-15

С е р и я о с н о в а н а в 2009 г.
А в т о р с к и й к о л л е к т и в:
С. С. Карлов, В. Н. Нуриев, В. И. Теренин,
Г. С. Зайцева

З-15

Задачи по общему курсу органической химии с решениями для бакалавров : учебное пособие / С. С. Карлов,
В. Н. Нуриев, В. И. Теренин, Г. С. Зайцева. — 3-е изд.,
электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2020. — 496 с. —
(Учебник для высшей школы). — Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. —
Текст : электронный.
ISBN 978-5-00101-894-0
Учебное пособие содержит задачи и упражнения по общему курсу органической химии разных уровней сложности,
а также ответы для всех заданий и развернутые решения для
большинства задач, включающие схемы механизмов реакций
и расшифровку ИК-спектров и спектров ЯМР. Содержание
задач
соответствует
учебной
программе
по
органической
химии для классических университетов.
Авторы — преподаватели
химического
факультета
МГУ
имени М. В. Ломоносова, в течение нескольких лет апробировавшие задания в учебном процессе.
Для студентов вузов, аспирантов, преподавателей и специалистов.
УДК 547
ББК 24.2я73

Деривативное
издание
на
основе
печатного
аналога:
Задачи по общему курсу органической химии с решениями
для бакалавров : учебное пособие / С. С. Карлов, В. Н. Нуриев, В. И. Теренин, Г. С. Зайцева. — М. : БИНОМ. Лаборатория
знаний, 2015. — 493 с. : ил. — (Учебник для высшей школы). — ISBN 978-5-9963-1814-8.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных
техническими
средствами
защиты
авторских
прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации

ISBN 978-5-00101-894-0
c○ Лаборатория знаний, 2015

2

ПРЕДИСЛОВИЕ

При подготовке бакалавров и магистров по многим естественнонаучным 
направлениям (и специальностям) одну из ключевых позиций среди изучаемых химических дисциплин занимает органическая химия. Этот предмет обязательно присутствует в учебных планах студентов-биологов, биотехнологов, почвоведов, экологов, медиков и, конечно же, у химиков (как 
основной курс) при классическом подходе. Преподавание органической 
химии основано на трех видах аудиторной нагрузки: лекциях, семинарских занятиях и экспериментальной работе в практикуме. Для успешного и всестороннего усвоения материала по органической химии студенту 
требуются учебник по общему курсу, задачник, содержащий типовые задачи, и практикум с подробными экспериментальными методами синтеза 
и исследования.
В настоящее время в качестве основного учебника по органической химии по программе специальности «Фундаментальная и прикладная химия» (например, на химическом факультете МГУ имени 
М. В. Ломоносова) рекомендован учебник «Органическая химия» (в 4 ч., 
М.: БИНОМ. Лаборатория знаний), написанный профессорами химического факультета МГУ О. А. Реутовым, А. Л. Курцем и К. П. Бутиным. 
Кроме того, студенты пользуются учебником «Органической химии» (в 
3 ч., М.: БИНОМ. Лаборатория знаний) В. Ф. Травеня, который рекомендован для подготовки бакалавров и магистров.
Наряду с учебником в курсе обучения необходим задачник. Только 
решение задач (чем больше, тем лучше) позволяет полноценно усвоить 
материал, изложенный в учебнике: разобраться в механизмах органических реакций, научиться оценивать границы применимости того или иного метода синтеза, правильно выбирать реагенты и планировать многостадийные синтезы. Что касается задачников, их выбор достаточно широк, 
однако авторы полагают, что предложенный нами сборник задач окажется 
очень полезным и востребованным.
Этот задачник охватывает все разделы современного университетского курса органической химии, причем задачи сгруппированы в главы, 

Предисловие

соответствующие основным классам органических соединений — именно 
так построен курс органической химии в большинстве вузов в нашей стране. По каждой теме представлены как легкие задачи «в одно действие», 
так и сложные, причем наряду с классическим набором «синтетических» 
задач есть задачи так называемого «тестового» типа, где предложено сделать выбор правильного ответа из нескольких. Такие тесты важны для 
текущего контроля усвоения студентами определенного набора знаний, 
например на лекциях. Задачник содержит очень много заданий (около 
750), и благодаря тому, что уровень задач различается от элементарного до достаточно сложного, этот задачник необходим как для изучающих 
органическую химию в основном курсе, так и для тех, кто специализируется в этой области химии. Много задач требует знаний стереохимии, 
без которой немыслима современная органическая химия. В некоторых 
задачах приведены данные ЯМР-спектроскопии. Это учит студента, как 
активно использовать этот метод при установлении структуры органических соединений. Ну и самое полезное, что найдет студент в этом задачнике, — это ответы, которые нередко настолько подробные с понятными 
объяснениями, что студенту не придется возвращаться к учебнику при 
разборе решения той или иной задачи. В ответах сделаны также необходимые пояснения, например приведены схемы механизмов реакций.
Материал был использован при обучении студентов и аспирантов 
химического факультета МГУ имени М. В. Ломоносова и филиала МГУ в 
г. Баку, Азербайджан (бакалавры по направлению «Химия»). Авторы надеются, что данное учебное пособие окажется полезным для студентов и 
аспирантов, а также для преподавателей, специализирующихся в различных областях органической химии.
Все замечания и пожелания читателей будут с благодарностью приняты авторами и по возможности учтены при дальнейшем совершенствовании предлагаемого пособия.

ОБОЗНАЧЕНИЯ

IUPAC (ИЮПАК)
Международный союз 
теоретической и прикладной 
химии

Спектроскопия ЯМР
Спектроскопия ядерного 
магнитного резонанса

ИК-спектры
Инфракрасные спектры

ннормальный

iизо
трет- или tтретичный

t или 
нагревание

ТГФ
тетрагидрофуран

NBS
N-бромсукцинимид

Sia2BH
дисиамилборан
[(CH3)2CHCH(CH3)]2BH

KAПА
Калиевая соль 
пропан-1,3-диамина
KNH(CH2)3NH2

ДМСО
диметилсульфоксид

ДМФА
диметилформамид

TsCl
тозилхлорид
4-СH3C6H4SO2Cl

Py
пиридин

ТМЭДА
тетраметилэтилендиамин
Me2NCH2CH2NMe2

LDA 
диизопропиламид лития
[(CH3)2CH]2NLi,
i-Pr2NLi

ПФК
полифосфорная кислота
H3PO4∙P4H10

Глава 1.
АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, 
АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ

Углеводороды — главный энергоресурс нашей цивилизации. Как компоненты нефти и природного газа углеводороды служат топливом, смазочными материалами и сырьем в производстве пластмасс, волокон, каучука, 
растворителей, взрывчатых веществ, а также применяются в других промышленных технологиях. Химия углеводородов, за исключением алканов, 
достаточно разнообразна. Задачи, вошедшие в эту главу, касаются строения углеводородов и методов их синтеза.
Алканы, по сравнению с ненасыщенными углеводородами и другими классами органических соединений, проявляют низкую реакционную 
способность. В промышленности алканы редко получают путем синтеза 
из других соединений по экономическим причинам, обычно их выделяют 
из природного газа и нефти. Как известно, природный газ состоит в основном из метана и содержание других алканов 
в нем не очень большое. Поэтому нефть служит главным источником добычи всех других 
алканов: из легких фракций получают жидкие 
углеводороды, а остаток от перегонки состоит в 
основном из твердых парафинов. Однако иногда 
перед исследователем встает задача получить 
алкан заданного строения или создать в молекуле алкильную функцию.
В то время как к обычным реагентам алканы индифферентны, алкены, алкины и алкадиены много более реакционноспособны благодаря наличию в их молекулах кратных связей (С=С и СС). Большинство важных 
органических соединений (галогенпроизводные, спирты, альдегиды, эфиры, карбоновые кислоты) получаются из углеводородов в реакциях замещения или обмена одного или более атомов водорода на другие группы 
или в реакциях присоединения с участием двойной или тройной связи. 
Упражнения, связанные химией ненасыщенных углеводородов, можно 
разделить на два типа: 1) получение ненасыщенных функций в молекуле; 
2) превращения этих функций или молекулы углеводорода с сохранени
3D-вид молекулы бутана

Алканы, алкены, алкины, алкадиены 
7

ем ненасыщенной функции. В предлагаемых задачах большое внимание 
уделено ЯМР-спектроскопии. Решение подобных примеров поможет не 
только в повышении образовательного уровня, но и будет способствовать 
развитию у студента современной культуры использования данных ЯМРспектроскопии в различных областях химии.

Вопросы и задачи

  1. Какое название соответствует соединению 
   
СН3СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)2?
а) 3,3,5-Триметилгексан
б) 2,2,5-Триметилгексан
в) 2,4,4-Триметилгексан
г) 
1,1,3,3-Тетраметилпентан
д) Ни одно из вышеприведенных

  2. Какая конформационная структура соответсвует 2-метилпентану?

   

CH3
H

C2H5
H
CH3

H

CH3
CH3

CH3
C2H5
H

H

H

C2H5
H
CH3

H
CH3
H

H3C
H
H

H
C2H5

A                                   B                                   C                               D  

  3. Существует четыре структурных изомера состава С4Н9Br. Какое название по номенклатуре IUPAC является правильным для одного из 
этих четырех изомеров?
а) 1-Бром-2-метилпропан
б) 3-Бромбутан
в) 2-Бром-2-метилбутан
г) 
2-Бром-1-метилпропан

  4. Назовите соединение (СН3)2СНСН(СН3)СН2СН=СН2 по номенклатуре IUPAC.
а) 4,5-Диметилгекс-1-ен
б) 4,5,5-Триметилпент-1-ен
в) 2,2-Диметилгекс-5-ен
г) 
4-Метил-4-изопропилбут-1-ен

Глава 1 

  5. Приведите формулы всех структурных изомеров алкенов состава С5Н10 (с учетом стереоизомеров). Назовите их по номенклатуре 
IUPAC.

  6. Какая структурная формула соответствует (3Е)-3,7- диметилокта1,3,6-триену?

A                          B
C
D

  7. Какая конфигурация диена правильная? 

CH3

H
H
C2H5

CH3
H

а) (2E,4E)
б) (2Z,4Z)
в) (2Z,4E)
г) (2E,4Z)

  8. Сколько sp-гибридизованных атомов углерода присутствует в молекуле 4-винил-3-метилгепта-1,2-диен-5-ина?

  9. Нарисуйте проекции Фишера для (S) и (R)-2-иодбутана.

 10. Определите конфигурацию молекул.

CHO

H
CH3
OH

F
H

CH3

CH2CH3

H
CH2CH3
CH2Cl

OH

 11. Нарисуйте проекции Фишера для (2R, 3S)-2-бром-3-хлорбутана 
и (2S, 3R)-2-бром-3-хлорбутана, расположив углеродную цепь на 
вертикальной линии. Пометьте каждую структуру как (2R, 3S) или 
(2S, 3R).

Алканы, алкены, алкины, алкадиены 
9

 12. Для каждой пары соединений укажите, являются они энантиомерами, диастереомерами, структурными изомерами или идентичны.

H
OH

CH3

HO
H

CH3

H
OH

H
OH

CH3

HO
H

CH3

HO
H

A                                 B

C                                   D

CH3

Cl
H
Cl
CH3

H

  
H

CH3

Cl

Cl
H

CH3

CH3
H

OH
H
CH3

OH

H

CH3

OH

HO
H

CH3

E                                      F

Cl

Cl

G                                 H

CH2Cl

CH3CH2
CH3
H

H
CH3

CH2Cl

CH2CH3

I                           J

C
C
C
H

Br

CH3

H

C
C
C
Br

H

H

CH3

K                                          L

    H
CH2CH3

H
H

H
CH3

CH3
H

M                                         N

 13. Для каждой пары изомеров укажите, являются ли они структурными изомерами, диастереомерами, энантиомерами или ни одними из 
названных.

а)
OH

Me

Et

Et

H

H
(3S, 4R)-4- --3-б)

NH2

Me
Me

Me
COOH    CH3

i-Pr
H2N
HOOC

в)

I
H

CH3

C2H5

I
H

C2H5

CH3

г)
COOH

COOH

H

OH
H

HO
H

H
HO
COOH

HOOC
HO

Глава 1 

 14. Нарисуйте пространственные формы R и S изомеров соединения

CH2
CH

C

CH3

C
HC
C

O

OH

A

 15. Нарисуйте структуры всех возможных стереоизомеров соединения. 
Укажите пары энантиомеров и диастереомеров.

CH3CHCH2CH
CHCH3

Br
A

 16. Являются ли цис-4-трет-бутилциклогексан-1-ол и транс-4-третбутил-циклогексан-1-ол хиральными соединениями?

OH
OH

 17. Какое соединение не имеет стереоизомеров?

A                            B                   C                     D                         E 

 18. Приведите структуру углеводорода С9Н20, спектр ЯМР 1Н которого 
содержит 2 сигнала (триплет и квадруплет), а спектр ЯМР 13С — 
три пика.

 19. Укажите количество первичных (1°), вторичных (2°), третичных (3°) и четвертичных (4°) атомов углерода в углеводороде 
СН3СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)2?

 
1° 
2° 
3° 
4°
а) 4 
2 
2 
1
б) 5 
1 
2 
1
в) 5 
2 
1 
1
г) 
6 
1 
1 
1