Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание, 2018, том 12, № 1
теоретический и научно-практический журнал
Покупка
Основная коллекция
Тематика:
Медицинская техника и информатика
Издательство:
Тульский государственный университет
Наименование: Вестник новых медицинских технологий Электронное издание
Год издания: 2018
Кол-во страниц: 166
Дополнительно
Тематика:
ББК:
- 51: Социальная гигиена и организация здравоохранения. Гигиена. Эпидемиология
- 52: Общая патология. Мед. вирусология, микробиология, паразитология. Фармакология, фармац. и токсиколог.
- 53: Клиническая медицина в целом
УДК:
- 614: Социальная гигиена. Организация здравоохранения. Санитария. Защита от несчаст. случаев и их предупр.
- 615: Лекарствоведение. Фармакология. Общая терапия. Токсикология
- 616: Патология. Клиническая медицина
ГРНТИ:
Скопировать запись
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов.
Для полноценной работы с документом, пожалуйста, перейдите в
ридер.
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ. ЭЛЕКТРОННЫЙ ЖУРНАЛ Journal of New Medical Technologies. eJournal DOI:10.24411/issn.2075-4094 ISSN 2075-4094 Свидетельство о регистрации средства массовой информации Эл N ФС 77-33559 от 18.09.2008г. Федеральной службы по надзору в сфере связи и массовых коммуникаций. Журнал представлен в Научной электронной библиотеке - головном исполнителе проекта по созданию Российского индекса научного цитирования, а также в Google Scholar и Научной электронной библиотеке «КиберЛенинка». Журнал включен в новую редакцию Перечня ведущих рецензируемых научных журналов и изданий ВАК РФ №1757 от 27.01.2016 г. Журнал основан в июле 1994 года в г.Туле. Электронная версия журнала выходит с 2007г. Пополняется в течение года. УЧРЕДИТЕЛЬ И ИЗДАТЕЛЬ ЖУРНАЛА: Тульский государственный университет. ГЛАВНАЯ РЕДАКЦИЯ: Главный редактор: Хадарцев Александр Агубечирович – д.м.н., проф. (Тула). Зам. главного редактора: Хромушин Виктор Александрович – д.б.н., к.т.н. (Тула). Зав. редакцией Е.В. Дронова. Редактор С.Ю. Светлова. Перевод И.С. Данилова. Цель журнала: информирование о научных достижениях. Задачи журнала: ознакомление научных работников, преподавателей, аспирантов, организаторов здравоохранения, врачей и фармацевтов с достижениями в области новых медицинских технологий. Тематические направления: технологии восстановительной медицины, спортивной медицины, физиотерапии, санаторно-курортного лечения; биоинформатика; математическая биология; методологии системного анализа и синтеза в медико-биологических исследованиях; нанотехнологии в биомедицине; теоретические вопросы биологии и физиологии человека; математическое моделирование функционирования органов и систем; взаимодействие физических полей с живым веществом; клиника и методы диагностики, лечения и профилактики заболеваний; функциональная и инструментальная диагностика; новые лекарственные формы; медицинские аспекты экологии; оздоровительные методы; исследования и разработка лечебнодиагностической аппаратуры и инструментария, систем управления в медицине и биологии; программное и техническое обеспечение новых медицинских технологий и экологических исследований. В журнале также отражены основные направления деятельности медицинского института Тульского государственного университета. Отрасли науки: Медицинские науки (14.00.00), группы: клиническая медицина (14.01.00); профилактическая медицина (14.02.00); медико-биологические науки (14.03.00). АДРЕС РЕДАКЦИИ: 300028, Тула, ул. Смидович, д.12; ТулГУ, мединститут, тел. (4872)73-44-73, e-mail: vnmt@yandex.ru или editor@vnmt.ru, сайт: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/index_e.html. 1
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ (ЭЛЕКТРОННЫЙ ЖУРНАЛ) Journal of New Medical Technologies, eEdition РЕДАКЦИЯ Свидетельство о регистрации средства массовой информации Эл № ФС 77-33559 от 18 сентября 2008 г. Федеральной службы по надзору в сфере связи и массовых коммуникаций, регистрационное свидетельство электронного издания N 486, номер госрегистрации №0421200129 от 20.09.2011 г. Журнал представлен в Научной электронной библиотеке - головном исполнителе проекта по созданию Российского индекса научного цитирования, а также в Google Scholar и Научной электронной библиотеке «КиберЛенинка». Перечень ВАКа РФ №1757 от 27.01.2016 г. DOI:10.24411/issn.2075-4094 ISSN 2075-4094 Главный редактор: Хадарцев Александр Агубечирович д.м.н., профессор, директор медицинского института, заведующий кафедрой "Внутренние болезни" Тульского государственного университета (Тула) Зам. главного редактора: Хромушин Виктор Александрович д.б.н., к.т.н., зам. директора медицинского института, профессор кафедры "Поликлиническая медицина" Тульского государственного университета (Тула) Редакционная коллегия: Киреев Семен Семенович д.м.н., профессор, зам. директора, зав. кафедрой анестезиологии и реаниматологии медицинского института Тульского государственного университета (Тула) Беляева Елена Александровна д.м.н., профессор кафедры "Внутренние болезни" Тульского государственного университета (Тула) Волков Валерий Георгиевич д.м.н., профессор, зав. кафедрой "Акушерство и гинекология" медицинского института Тульского государственного университета (Тула) Сапожников Владимир Григорьевич д.м.н., профессор, зав. кафедрой "Педиатрия" медицинского института Тульского государственного университета (Тула) Честнова Татьяна Викторовна д.б.н., зав. кафедрой "Санитарно-гигиенические и профилактические дисциплины" медицинского института Тульского государственного университета (Тула) Еськов Валерий Матвеевич д.б.н., д.ф-м.н., профессор, главный научный сотрудник лаборатории биофизики и биокибернетики сложных систем Сургутского государственного университета (Сургут) Валентинов Борис Геннадьевич к.б.н., директор НКО "Фонд содействия изучению и внедрению лекарственных средств растительного, животного и минерального происхождения" (Москва) Ластовецкий Альберт Генрихович д.м.н., профессор, главный научный сотрудник отделения развития медицинской помощи и профилактики ФГУ "ЦНИИ организации и информатизации здравоохранения", зам. руководителя ТК468 при ФГУ "ЦНИИОИЗ", эксперт по стандартизации Ростехрегулирования, эксперт аналитического управления при Правительстве РФ (Москва) 2
Зав. редакцией: Е.В. Дронова Редактор: С.Ю. Светлова Перевод: И.С. Данилова Научно-координационный совет: Биологические науки: Жеребцова Валентина Александровна д.б.н., директор Тульской областной детской психоневрологической больницы, главный детский специалист по медицинской реабилитации Тульской области, профессор кафедры "Пропедевтика внутренних болезней" медицинского института Тульского государственного университета (Тула) Руанет Виктор Вадимович д.б.н., преподаватель медицинского коледжа РАН (Москва) Филатова Ольга Евгеньевна д.б.н., профессор, институт медико-биологических проблем Сургутского государственного университета (Сургут) Чемерис Николай Константинович д.б.н., профессор ПущГУ, зав. лабораторией Института биофизики клетки РАН (г. Пущино, Московская обл.) Медицинские науки: Борсуков Алексей Васильевич д.м.н., профессор, руководитель Проблемной научноисследовательской лаборатории "Диагностические исследования и малоинвазивные технологии" и профессор кафедры факультетской терапии Смоленской государственной медицинской академии, зав. городским отделением диагностических и малоинвазивных технологий МЛПУ "Клиническая больница №1" (Смоленск) Булгаков Сергей Александрович д.м.н., профессор, членом Президиума Российской гастроэнтерологической ассоциации (Москва) и Американской гастроэнтерологической ассоциации Веневцева Юлия Львовна д.м.н., зав. кафедрой "Пропедевтика внутренних болезней" медицинского института Тульского государственного университета (Тула) Иванов Денис Викторович д.м.н., ген. директор ООО "Научно-исследовательский институт новых медицинских технологий" (Москва) Китиашвили Ираклий Зурабович д.м.н., профессор, зав. кафедрой анестезиологии и реаниматологии с курсом общего ухода за больными Астраханского государственного медицинского университета, главный анестезиолог-реаниматолог Министерства здравоохранения Астраханской области, главный эксперт по анестезиологииреаниматологии Росздравнадзора по Астраханской обл. Колесников Сергей Иванович академик РАН, д.м.н., профессор, президент Ассоциации производителей фармацевтической продукции и медицинских изделий (Москва) Лукичев Олег Дмитриевич д.м.н., профессор, председатель общественной организации "Общество православных врачей" (Тула) Марийко Владимир Александрович д.м.н., зав. кафедрой "Хирургия №2" медицинского института Тульского государственного университета (Тула) Павлов Олег Георгиевич д.м.н., зам. директора медицинского института, профессор кафедры "Акушерство и гинекология" Тульского государственного университета (Тула) 3
Полунина Ольга Сергеевна д.м.н., профессор, заведующий кафедрой внутренних болезней педиатрического факультета Астраханского государственного медицинского института (Астрахань) Хадарцева Кызылгуль Абдурахмановна д.м.н., профессор кафедры "Акушерство и гинекология" Тульского государственного университета (Тула) Хритинин Дмитрий Федорович член-корр. РАН, д.м.н., профессор, профессор кафедры "Психиатрия и наркология" Первого медицинского государственного медицинского университета им. И.М. Сеченова (Москва) Юргель Николай Викторович д.м.н., профессор, заслуженный врач РФ, руководитель Федеральной службы по надзору в сфере здравоохранения и социального развития, профессор кафедры управления здравоохранением и лекарственного менеджмента Первого медицинского государственного медицинского университета им. И.М. Сеченова (Москва) Иностранные члены: W. Kofler доктор медицины, профессор, Медицинский университет Инсбрук, Австрия; Социальная медицина и школа здравоохранения, профессор кафедры нормальной физиологии МГМУ им. И.М.Сеченова V.G. Tyminsky к.г-м.н., профессор, Präsident Europäische Akademie der Naturwissenschaften e.V. (Германия) Weidong Pan PhD (UTS), MeD (NAAU, China), BSc (WU, China), Learning Management Systems Developer (Китай) Т. Huchinsky д.м.н., ректор Академии физкультуры и спорта (с. Сопот, Польша) АДРЕС РЕДАКЦИИ: 300028, Тула, ул. Смидович, 12; Мединститут Тульского государственного университета Телефон: (4872) 73-44-73 Факс: (4872) 73-44-73 E-mail: vnmt@yandex.ru или editor@vnmt.ru http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/index_e.html 4
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ (ЭЛЕКТРОННЫЙ ЖУРНАЛ) Journal of New Medical Technologies, eEdition 2018, Volume 12, issue 1; DOI 10.24411/issn.2075-4094 Том 12, N 1 за 2018 г. СОДЕРЖАНИЕ БИОЛОГИЯ СЛОЖНЫХ СИСТЕМ. ФИЗИКО-БИОЛОГИЧЕСКОЕ И МАТЕМАТИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ ФУНКЦИОНИРОВАНИЯ ОРГАНОВ И СИСТЕМ ЧЕЛОВЕКА BIOLOGY OF COMPOUND SYSTEMS. MATHEMATIC BIOLOGY AND BIOINFORMATION IN MEDICOBIOLOGICAL SYSTEMS ПЛАТОНОВ В.В., БЕЛОЗЕРОВА Л.И., ГОРОХОВА М.Н. СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ЭКСТРАКТОВ ГУМИНОВЫХ КИСЛОТ ТОРФА (ЯРОСЛАВСКАЯ ОБЛАСТЬ, БРЕЙТОВСКИЙ РАЙОН) PLATONOV V.V., BELOZEROVA L.I., GOROKHOVA M.N. COMPARATIVE CHARACTERISTICS OF THE CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF EXTRACTS OF HUMIC ACIDS OF PEAT (JAROSLAVSKIY REGION, BREITOVSKIY REGION) 8 ПЛАТОНОВ В.В., БЕЛОЗЕРОВА Л.И., ГОРОХОВА М.Н. СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ЭКСТРАКТОВ ГУМИНОВЫХ КИСЛОТ САПРОПЕЛЯ (АЗОВСКАЯ ПОЙМА, КРАСНОДАРСКИЙ КРАЙ) PLATONOV V.V., BELOZEROVA L.I., GOROKHOVA M.N. COMPARATIVE CHARACTERISTICS OF THE CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF EXTRACTS OF SULFURIC HUMIC ACID (AZOV REGION, KRASNODAR REGION) 25 ЛУЧАКОВ Ю.И., АРОКИНА Н.К., НЕСМЕЯНОВ А.А. КОНВЕКТИВНЫЙ И КОНДУКТИВНЫЙ ТЕПЛОПЕРЕНОС В РАЗЛИЧНЫХ ОБЛАСТЯХ ОРГАНИЗМА LUCHAKOV Yu.I., AROKINA N.K., NESMEYANOV A.A. CONVECTIVE AND CONDENSIVE HEAT TRANSFER IN VARIOUS AREAS OF ORGANISM 40 КЛИНИКА И МЕТОДЫ ЛЕЧЕНИЯ. ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ И ИНСТРУМЕНТАЛЬНАЯ ДИАГНОСТИКА. НОВЫЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ CLINICAL PICTURE AND METHODS OF TREATMENT. FUNCTIONAL AND INSTRUMENTAL DIAGNOSTICS. NEW MEDICINAL FORMS ПРОДИУС П.А. НЕЙРОФИЗИОЛОГИЧЕСКИЕ МАРКЕРЫ ТОЧНОСТИ ПЕРЕРАБОТКИ ИНФОРМАЦИИ PRODIUS P.A. NEUROPHYSIOLOGICAL MARKERS OF PRECISION OF INFORMATION PROCESSING 51 ХАНАРИН Н.В., КИЛИНА О.Ю., КУЛАКОВА Т.С., ИВАНОВА С.Н., СОЛОШЕНКО А.Н. , ДУТОВА С.В., САРАНЧИНА Ю.В., ЭВЕЛЬСОН Ю.А. ВЗАИМОСВЯЗЬ РАЗВИТИЯ НЕАЛКОГОЛЬНОЙ ЖИРОВОЙ БОЛЕЗНИ ПЕЧЕНИ И СЕРДЕЧНО-СОСУДИСТОЙ ПАТОЛОГИИ У ПАЦИЕНТОВ С МЕТАБОЛИЧЕСКИМ СИНДРОМОМ KHANARIN N.V., KILINA О.Y., KULAKOVA T.S., IVANOVA S.N., SOLOSHENKO A.N., DUTOVA S.V., SARANCHINA Yu.V., YEVELSON Yu.A. RELATIONSHIP BETWEEN THE DEVELOPMENT OF NON-ALCOHOLIC FATTY OF LIVER DISEASE AND CARDIOVASCULAR PATHOLOGY IN PATIENTS WITH METABOLIC SYNDROME 60 ЕРМОЛАЕВА А.И., БАРАНОВА Г.А., КОВРЫГИН С.И. ОСОБЕННОСТИ ДИАГНОСТИКИ ВЕГЕТАТИВНО-СОСУДИСТЫХ РАССТРОЙСТВ ПРИ ВЕРТЕБРОГЕННОЙ ПАТОЛОГИИ ERMOLAEVA A.I., BARANOV G.A., KOVRIGIN S.I. PECULIARITIES OF DIAGNOSIS OF VEGETATIVE-VASCULAR DISORDERS IN PATIENTS WITH VERTEBROGENIC PATHOLOGY 66 5
ЦАРЕВ Н.Н., ВЕНЕВЦЕВА Ю.Л., МЕЛЬНИКОВ А.Х. МНОГОЛЕТНЯЯ ДИНАМИКА РЕЗУЛЬТАТОВ ПСИХОФИЗИОЛОГИЧЕСКОГО ТЕСТИРОВАНИЯ СТУДЕНТОВ И ИХ СВЯЗЬ С УРОВНЕМ ПРИВЫЧНОЙ ДВИГАТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ TCAREV N.N., VENEVTSEVA YU.L., MELNIKOV A.KH. LONG-TERM DYNAMICS OF THE RESULTS PSYCHOPHYSIOLOGICAL TESTING OF STUDENTS AND THEIR CONNECTION WITH THE LEVEL OF HABITUAL MOTOR ACTIVITY 70 ФЕДОРОВА Т.А., БЫКОВА К.Г., ПУЧКО Т.К., ВАСИЛЕНКО И.А. ВНУТРИВЕННОЕ ЛАЗЕРНОЕ ОСВЕЧИВАНИЕ КРОВИ В КОМПЛЕКСНОЙ ПРОФИЛАКТИКЕ ИНФЕКЦИОННО-ВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ ОСЛОЖНЕНИЙ У РОДИЛЬНИЦ ПОСЛЕ ОПЕРАЦИИ КЕСАРЕВА СЕЧЕНИЯ FEDOROVA T.A., BYKOVA K.G., PUCHKO T.K., VASILENKO I.A. INTRAVENOUS LASER BLOOD ILLUMINATION IN COMBINED PREVENTION OF INFECTIOUS-INFLAMMATORY COMPLICATIONS IN OBSTETRIC PATIENTS AFTER CAESAREAN SECTION 76 ГАДЖИЕВА Т.А., КУДАЕВ М.Т., МАХМУДОВА Э.Р., АТАЕВА З.Н. ЭКОЛОГИЧЕСКИЕ ФАКТОРЫ РИСКА И ИХ ВЛИЯНИЕ НА ЗАБОЛЕВАЕМОСТЬ БРОНХИАЛЬНОЙ АСТМОЙ В ДАГЕСТАНЕ GADJHIEVA T.A., KUDAEV M.T., MAHMUDOVA E.R., ATAEVA Z.N. ECOLOGICAL RISK FACTORS AND THEIR IMPACT ON INCIDENCE OF BRONCHIAL ASTHMA IN DAGESTAN 87 КОЗЫРЕВА З.К., ГОНТАРЕВ С.Н., КОЗЫРЕВ К.М., ДЗОЦИЕВА Л.Х. ЭФФЕКТИВНОСТЬ КАРДИОПРОТЕКТОРА КОРОНАТЕРЫ И ФИТОВИТА ПРИ РАЗДЕЛЬНОМ И СОЧЕТАННОМ ЛЕЧЕНИИ ХРОНИЧЕСКОГО КАТАРАЛЬНОГО ГИНГИВИТА KOZYREVA Z.K., GONTAREV S.N., KOZYREV K.M., DZOTSIEVA L.H. THE EFFECTIVENESS OF CARDIOPROTECTOR CORONATERA AND FITOVITA IN THE CONDITIONS OF SEPARATE AND COMPLEX TREATMENT OF CHRONIC CATARRHAL GINGIVITIS 94 ОГОШКОВ П.А., ДОЛИНИНА А.Ф. ТРУДНОСТИ РАННЕЙ ДИАГНОСТИКИ ОПУХОЛЕЙ ЦЕНТРАЛЬНОЙ НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ У ДЕТЕЙ (по данным отделения неврологии ГБУЗ «Челябинская областная детская клиническая больница») OGOSHKOV P.A., DOLININA A.F. THE DIFFICULTIES OF EARLY DIAGNOSIS OF TUMORS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM IN CHILDREN (according to the department of neurology of the Chelyabinsk regional children's clinical hospital) 100 КОЗЫРЕВА З.К., ГОНТАРЕВ С.Н. ОЦЕНКА ЭФФЕКТИВНОСТИ ЛЕЧЕБНЫХ МЕРОПРИЯТИЙ ПРИ ХРОНИЧЕСКОМ ГИНГИВИТЕ ИССЛЕДОВАНИЕМ ЦИТОКИНОВ И МОЛЕКУЛ АДГЕЗИИ СОСУДИСТЫХ СТЕНОК KOZYREVA Z.K., GONTAREV S.N. EVALUATION OF TREATMENT EFFICIENCY OF CHRONIC GINGIVITIS BY STUDY OF CYTOKINES AND MOLECULES OF ADHESION OF VASCULAR WALLS 106 МЕДИЦИНСКОЕ ОБРАЗОВАНИЕ. КООРДИНАЦИЯ НАУЧНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ. ЭКОНОМИЧЕСКИЕ И ЮРИДИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ МЕДИЦИНЫ. ОРГАНИЗАЦИЯ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ MEDICAL TRAINING. COORDINATION OF SCIENTIFIC RESEARCHES. ECONOMIC AND JURIDICAL QUESTIONS OF MEDICINE. PUBLIC HEALTH CARE КУЧИНОВ А.И., ВЛАДИМИРЦЕВ В.А., КРЫЛОВА Е.М. ПОВЫШЕНИЕ КВАЛИФИКАЦИИ ВРАЧЕЙ И КЛИНИЧЕСКИХ ПСИХОЛОГОВ ПО АВТОРСКОЙ ПРОГРАММЕ «ПРИМЕНЕНИЕ СОВРЕМЕННЫХ СРЕДСТВ НЕОСОЗНАВАЕМОЙ АУДИОВИЗУАЛЬНОЙ ПСИХОКОРРЕКЦИИ В ОБЩЕМЕДИЦИНСКОЙ И САНАТОРНО-КУРОРТНОЙ ПРАКТИКЕ» KUCHINOV A.I., VLADIMIRTSEV V.A., KRILOVA E.M. DOCTORS' AND CLINICAL PSYCHOLOGISTS' QUALIFICATION TRAINING BY THE AUTHOR'S PROGRAM “THE APPLICATION OF MODERN MEANS OF UNCONSCIOUS 111 6
AUDIOVISUAL PSYCHOCORRECTION IN THE GENERAL AND SANATORIUM-RESORT PRACTICE” ИСТОРИЯ И ФИЛОСОФИЯ НАУКИ, ИСТОРИЯ МЕДИЦИНЫ, НАУКОВЕДЕНИЕ, АКТУАЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ЭТИКИ НАУКИ И БИОЭТИКИ HISTORY AND PHILOSOPHY OF SCIENCE, HISTORY OF MEDICINE, SCIENCE OF SCIENCE, URGENT QUESTIONS OF SCIENCE ETHICS AND BIOETHICS ХАДАРЦЕВ А.А., МИТЮШКИНА О.А. БОРИС ЕВГЕНЬЕВИЧ ВОТЧАЛ KHADARTSEV А.А., MITYUSHKINA O.A. BORIS EVGEN'EVICH VOTCHAL 117 РЕДАКЦИОННЫЙ ПОРТФЕЛЬ EDITORIAL PORTOLIO КОРЕНЕВСКАЯ Е.В. , ЛОПУХОВА В.А. ИЗУЧЕНИЕ ДЕМОГРАФИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ: ФАКТОРЫ ПРЕЖДЕВРЕМЕННОЙ СМЕРТНОСТИ НАСЕЛЕНИЯ Г. КУРЧАТОВА KORENEVSKAYA E.V. , LOPUKHOVA V.A. STUDYING OF DEMOGRAPHIC PROCESSES: THE FACTORS OF PREMATURE MORTALITY IN THE KURCHATOV CITY 121 ОБЗОРЫ ЛИТЕРАТУРЫ LITERATURE REVIEWS НАЗАРОВА Е.О., КАРПОВ С.М., АПАГУНИ А.Э., ВЫШЛОВА И.А. СОВРЕМЕННЫЙ ВЗГЛЯД НА ПАТОГЕНЕТИЧЕСКИЕ МЕХАНИЗМЫ ТРАВМАТИЧЕСКОЙ БОЛЕЗНИ ПРИ ПОЛИТРАВМЕ (обзор литературы) NAZAROVA E.O., KARPOV S.M., APAGUNI A.E., VYSHLOVA I.A. THE MODERN VIEWS ON THE PATHOGENETIC MECHANISMS OF TRAUMATIC DISEASE IN POLYTRAUMA (literature review) 126 ПАЦЕНКО М.Б., БАЛАБАНЬЯН В.Ю., ГЕЛЬПЕРИНА С.Э. ПЕРСПЕКТИВЫ ПРИМЕНЕНИЯ НАНОТЕХНОЛОГИЙ В ЛЕЧЕНИИ БАКТЕРИАЛЬНЫХ ИНФЕКЦИЙ (обзор литературы) PACENKO M.B., BALABANYAN V.Y., GELPERINA S.E. PERSPECTIVES OF THE APPLICATION OF NANOTECHNOLOGIES IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS (literature review) 131 МОСКВИН С.В., ХАДАРЦЕВ А.А. ЛАЗЕРНОЕ ОСВЕЧИВАНИЕ КРОВИ: ОСНОВНЫЕ ТЕРАПЕВТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ (систематический обзор литературы) MOSKVIN S.V., KHADARTSEV А.А. LASER BLOOD ILLUMINATION: THE MAIN THERAPEUTIC TECHNIQUES (systemized literature review) 141 НЕХАЕВ С.Г., МЕЛЬНИК Л.В. АКТУАЛЬНЫЕ АСПЕКТЫ ГЕМОРРАГИЧЕСКОЙ ЛИХОРАДКИ С ПОЧЕЧНЫМ СИНДРОМОМ (обзор литературы) NEHAEV S.G., MELNIC L.V. RELEVANT PATHOGENESIS ASPECTS OF HEMORRHAGIC FEVER WITH RENAL SYNDROME (literature review) 151 АХИЛЬГОВА З.С. ЗАБОЛЕВАНИЯ ПАРОДОНТА И ПРЕЖДЕВРЕМЕННЫЕ РОДЫ (обзор литературы) AKHILGOVA Z.S. PERIODONTITIS DISEASES AND PREMATURE PARTURITION (literature review) 159 7
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ, электронный журнал – 2018 – N 1 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition – 2018 – N 1 УДК: 553.973 DOI: 10.24411/2075-4094-2018-15915 СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ЭКСТРАКТОВ ГУМИНОВЫХ КИСЛОТ ТОРФА (ЯРОСЛАВСКАЯ ОБЛАСТЬ, БРЕЙТОВСКИЙ РАЙОН) В.В. ПЛАТОНОВ*, Л.И. БЕЛОЗЕРОВА**, М.Н. ГОРОХОВА*** *ООО «Террапроминвест, ул. Перекопская, д. 5 Б, Тула, 300045, Россия **Первый МГМУ им. И.М. Сеченова, Абрикосовский пер., д. 1, стр. 1, Москва, 119435, Россия ***Новомосковский институт РХТУ им. Д.И. Менделеева, ул. Дружбы, д. 8, Новомосковск, 301650, Россия Аннотация. Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия толуольного, хлороформного, ацетонового и этанольного экстрактов гуминовых кислот торфа Ярославской области Брейтовского района. Проведена идентификация и количественное определение соединений, определяющих состав экстрактов. Рассчитан структурно-групповой состав, получены масс-спектры и структуры соединений последних, что позволило выявить особенности химического состава каждого экстракта, а также различия в их физиологической активности. Сделан вывод о целесообразности последовательной экстракции исходных гуминовых кислот с применением растворителей различной полярности. Ключевые слова: торф, гуминовые кислоты, толуольный экстракт, хлороформный экстракт, ацетоновый экстракт, этанольный экстракт. COMPARATIVE CHARACTERISTICS OF THE CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF EXTRACTS OF HUMIC ACIDS OF PEAT (JAROSLAVSKIY REGION, BREITOVSKIY REGION) V.V. PLATONOV*, L.I. BELOZEROVA**, M.N. GOROKHOVA*** *ООО “Terraprominvest”, Perekopskaya street 5 B, Tula, 300045, Russia **The first Moscow State I.M. Sechenov Medical University, Abrikosovskii per.1, d.1, Moscow, 119435, Russia *** Novomoskovsk D.I. Mendeleev Institute of Chemical Technology, Druzhby str., 8, Novomoskovsk, 301650, Russia Abstract. The chromatography-mass spectrometry of toluene, chloroform, acetone and ethanol extracts of peat humic acids of the Yaroslavl region of the Breitovsk region was performed for the first time. Identification and quantitative determination of compounds determining the composition of extracts was carried out. Structural-group composition was calculated, mass spectra and structure of compounds of the latter were obtained, which allowed to reveal the features of the chemical composition of each extract, as well as differences in their physiological activity. The conclusion is made about the expediency of successive extraction of the initial humic acids with the use of solvents of different polarity. Key words: peat, humic acids, toluene extract, chloroform extract, acetone extract, ethanol extract. Введение. В составе органической массы торфов (ОМТ) установлено присутствие водорастворимых (ВРВ), легко- и трудногидролизуемых веществ (ЛГВ, ТГВ), фульво- (ФК), гуминовых (ГК) и гиматомелановых (ГМК) кислот, гумина (Г), широкого набора предельных, непредельных, нафтеновых и ароматических кислот, аминокислот, углеводов, различных углеводородов, в т.ч.: нафтеновых, терпеновых, азуленовых и адамантановых, производных хлорофилла, каротиноиды, ксантоны, флавоноиды, металлопорфирины железа, меди, титана, никеля, кобальта, молибдена и др., витамины, ферменты, антибиотики, стерины, гликозиды, азот- , серу- и кремнийсодержащие органические соединения, алкалоиды [1-4]. Перечисленный спектр соединений несомненно обусловлен генетической связью с исходным фито- и зоопланктоном, луговой и высшей растительностью, участвовавших в формировании химического состава ОМТ, на сложность и многостадийность процессов преобразования различного биоматериала в ОВТ, что убедительно показано в ходе исследований, выполненных авторами данного сообщения [5, 6]. Идентификация в составе ОМТ большого набора биологически активных компонентов указывает на возможность использования исходных торфов и различных препаратов, полученных на их основе, в сельском хозяйстве, рыбоводстве, животноводстве, ветеринарии, медицине, технике. 8
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ, электронный журнал – 2018 – N 1 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition – 2018 – N 1 Цель исследования – сравнительное изучение химического состава и биологической активности экстрактов, полученных последовательной исчерпывающей экстракцией ГК торфа Ярославской области Брейтовского района толуолом, хлороформом, ацетоном и этанолом. Выход экстрактов (масс. % от ГК) составил: 3.1; 5.5; 19.3 и 37.5, соответственно. Материалы и методы исследования. Хромато-масс-спектрометрия экстрактов выполнялась с использованием газового хроматографа GC-2010, соединенного с тройным квадрупольным массспектром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMSsolution 4.11. Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:20), колонка ZB-5MS (30 м×0,25 мм×0,25 мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель – гелий, скорость газа через колонку 0,90 мл/мин. Для регистрации аналитических сигналов использовали следующие параметры массспектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250°С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да [7-11]. Результаты и их обсуждение. Хроматограммы экстрактов ГК торфа приведены на рис. 1-4. Рис.1. Хроматограмма толуольного экстракта Рис. 2. Хроматограмма хлороформного экстракта Рис. 3. Хроматограмма ацетонового экстракта ГК торфа 9
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ, электронный журнал – 2018 – N 1 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition – 2018 – N 1 Рис. 4. Хроматограмма этанольного экстракта ГК торфа Перечень соединений, их количественное содержание в толуольном, хлороформном, ацетоновом и этанольном экстрактах (табл. 1-4) Таблица 1 Перечень соединений толуольного экстракта № Ret. Time % Height Compound Name 1. 6.980 13.13 1,5-Heptadien-3-yne 2. 8.122 0.04 1,3,5-Cycloheptatriene 3. 8.327 0.04 Benzyl oxy tridecanoic acid 4. 9.227 0.04 8-Phenyloctanoic acid 5. 10.508 0.02 2-Butanol, 3-benzyloxy- 6. 10.905 0.01 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-, phenylmethyl ester 7. 11.569 0.31 Ethylbenzene 8. 12.225 0.13 p-Xylene 9. 13.699 0.22 o-Xylene 10. 14.589 0.05 1-Chloroundecane 11. 14.936 0.01 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl- 12. 16.272 0.05 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, phenylmethyl ester, (all-Z)- 13. 16.579 0.02 4-Pentadecyne, 15-chloro- 14. 17.426 0.02 2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine 15. 18.292 0.03 6,9,12-Octadecatrienoic acid, phenylmethyl ester, (Z,Z,Z)- 16. 18.520 0.02 3-Trifluoroacetoxypentadecane 17. 19.134 0.42 Benzoylformic acid 18. 19.532 0.05 3-tert-Butyl-5-chloro-2-hydroxybenzophenone 19. 19.814 0.07 Spiro[2.2]pentane-1-carboxylic acid, 2-cyclopropyl-2-methyl- 20. 19.996 0.05 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 21. 20.175 0.05 Cyclohexane, 1,2,4-tris(methylene)- 22. 20.833 0.03 4-Chloro-3-n-butyltetrahydropyran 23. 21.130 0.02 Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene 24. 22.352 0.30 Oxalic acid, isobutyl octyl ester 25. 23.324 0.03 Isobornyl acetate 26. 23.473 0.07 Megastigma-3,7(E),9-triene 27. 24.063 0.10 Decanal 28. 24.329 0.08 Z,Z,Z-4,6,9-Nonadecatriene 29. 24.536 0.05 Cyclopropanemethanol, 2-isopropylidene-.alpha.-methyl- 30. 24.897 0.05 3-Decyn-2-ol 31. 25.290 0.13 5-Tetradecen-3-yne,(Е)- 32. 25.679 0.04 7-Methylene-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene 33. 26.015 0.08 10,12-Octadecadiynoic acid 34. 26.233 0.04 8,11,14-Eicosatrienoic acid, (Z,Z,Z)- 35. 26.380 0.06 Cyclohexane, 1,3-butadienylidene- 10
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ, электронный журнал – 2018 – N 1 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition – 2018 – N 1 Продолжение таблицы 1 36. 26.550 0.03 cis-p-Mentha-2,8-dien-1-ol 37. 26.792 0.05 Z,Z-2,5-Pentadecadien-1-ol 38. 27.055 0.10 9,12,15-Octadecatrienoic acid, 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl ester 39. 27.899 0.09 trans-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol 40. 28.114 0.04 Farnesene epoxide, E- 41. 28.313 0.07 Benzaldehyde, 3-benzyloxy-2-fluoro-4-methoxy- 42. 28.592 0.04 Bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol, 6,6-dimethyl-2-methylene-, [1S-(1.alpha.,3.alpha.,5.alpha.)]- 43. 28.768 0.04 2,4-Pentadien-1-ol, 3-pentyl-, (2Z)- 44. 29.296 0.02 3,5-Octadienoic acid, 7-hydroxy-2-methyl-, [R*,R*-(E,E)]- 45. 30.243 0.46 Decane, 2,6,7-trimethyl- 46. 30.662 0.07 Bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, 1,7,7-trimethyl-, (2-endo,5-exo)- 47. 31.035 0.03 (E)-3(10)-Caren-4-ol 48. 31.828 0.04 Cyclohexanone, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)- 49. 32.597 0.08 Spiro[androst-5-ene-17,1'-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)- 50. 34.228 0.04 (7R,8R)-7-Hydroxymethyl-8-methoxy-trans-bicyclo[4.3.0]-3-nonene 51. 34.362 0.02 12,15-Octadecadiynoic acid, methyl ester 52. 36.206 0.02 trans-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide 53. 37.866 0.22 Tridecane 54. 38.193 0.01 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide 55. 38.801 0.08 1-Octanol, 2-butyl- 56. 39.518 0.02 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester 57. 42.578 0.25 Propanedioic acid, phenyl- 58. 43.345 0.01 Benzeneacetic acid, hexyl ester 59. 44.242 0.03 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester 60. 45.588 0.01 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)- 61. 46.374 0.05 Benzeneacetic acid, 2-tetradecyl ester 62. 47.136 0.34 2-Methoxy-4-vinylphenol 63. 50.960 0.04 10,12-Docasadiyndioic acid 64. 51.520 0.04 Hydroxydehydrostevic acid 65. 55.258 0.07 4-Hydroxy-2-methoxybenaldehyde 66. 55.767 0.04 1b,5,5,6a-Tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]inden-6-one 67. 56.396 0.04 Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl- 68. 57.958 0.14 2,5-Octadecadiynoic acid, methyl ester 69. 58.380 0.05 Retinal 70. 58.681 0.13 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate 71. 59.319 0.17 5-Octen-2-one, 3,6-dimethyl- 72. 59.538 0.07 7,7a-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one 73. 59.927 0.05 1,1,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetramethyl-6-ethenye-10,14-dimethylene -pentadec-4-enyl)cyclohexane 74. 60.325 0.06 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien 75. 60.420 0.22 Alloaromadendrene 76. 60.578 0.27 .beta.-copaene 77. 60.992 0.05 Dihydro-isosteviol methyl ester 78. 61.131 0.02 Diazoprogesterone 79. 62.788 0.07 6.beta.,6.beta.-Dibromo-6,7-methylenetestosterone 80. 66.976 0.03 1b,4a-Epoxy-2H-cyclopenta[3,4]cyclopropa[8,9]cycloundec[1,2-b]oxiren5(1aH)-one , 2,7,9,10-tetrakis(acetyloxy)decahydro-3,6,8,8,10a-pentamethyl- 81. 68.240 0.10 17.beta.-Hydroxy-5.alpha.-androstan-3-one, trimethylsilyl ether 82. 68.819 0.02 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,24,25-triol, (3.beta.,5Z,7E)- 83. 69.590 0.05 Ethyl iso-allocholate 84. 70.077 0.08 Cholestane, 4,5-epoxy-, (4.alpha.,5.alpha.)- 85. 70.987 0.03 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol 11
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ, электронный журнал – 2018 – N 1 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition – 2018 – N 1 Продолжение таблицы 1 86. 72.410 0.39 1-Octadecyne 87. 73.084 2.06 3-Hexadecene, (Z)- 88. 73.623 0.07 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol 89. 73.841 0.15 1-Heptadec-1-ynyl-cyclopentanol 90. 74.943 1.10 Tetradecanoic acid 91. 76.947 0.69 Cyclododecanol 92. 77.609 1.11 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)- 93. 77.803 1.47 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl- 94. 78.043 0.06 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride 95. 78.433 0.12 3-Hexadecyne 96. 78.565 0.25 Pentadecanoic acid 97. 78.727 0.14 .beta. Carotene 98. 79.015 0.34 (R)-(-)-14-Methyl-8-hexadecyn-1-ol 99. 79.126 0.53 1-Hexadecanol 100. 79.713 0.16 Allyl n-octyl ether 101. 80.060 0.12 1-Heptatriacotanol 102. 80.989 0.37 13-Octadecenal, (Z)- 103. 81.778 2.81 n-Hexadecanoic acid 104. 82.103 0.55 18-Norabietane 105. 83.184 0.47 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione 106. 83.313 0.28 1-Phenanthrenecarboxaldehyde, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro -1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha.,10a.beta. 107. 83.700 0.37 1-Hexadecyne 108. 86.106 0.05 3.alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene 109. 86.361 0.37 1-Eicosanol 110. 87.110 0.33 7,8-Epoxylanostan-11-ol, 3-acetoxy- 111. 88.682 0.16 Cyclopropaneoctanoic acid, 2-[[2-[(2-ethylcyclopropyl)methyl] cyclopropyl]methyl]-, methyl ester 112. 88.983 0.59 cis-Vaccenic acid 113. 89.761 0.03 Tricyclo[20.8.0.0(7,16)]triacontane, 1(22),7(16)-diepoxy- 114. 90.437 0.94 Octadecanoic acid 115. 90.640 0.38 7-epi-trans-sesquisabinene hydrate 116. 92.156 0.22 4-Methyldocosane 117. 93.162 0.31 9-Eicosyne 118. 94.093 0.43 Oleic Acid 119. 95.462 0.46 Oleyl alcohol, trifluoroacetate 120. 95.841 0.59 Hexacosane 121. 96.359 0.50 Palmitoleic acid 122. 96.658 0.52 (R)-(-)-(Z)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol 123. 96.955 1.06 1,2-Diazaspiro(2.5)octane 124. 97.124 1.56 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide 125. 97.267 3.16 1,1-Bis(p-chlorophenyl)chloromethane 126. 97.449 1.13 1-Phenanthrenemethanol, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl- 7-(1-methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.)]- 127. 97.804 1.47 Eicosanoic acid 128. 98.191 0.66 1H-Imidazole, 1-(1-oxooctadecyl)- 129. 98.692 0.60 Tetratetracontane 130. 99.675 0.42 2-Propenoic acid, 2-methyl-, octyl ester 131. 100.334 0.66 l-(+)-Ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate 132. 100.967 3.66 1-Heneicosanol 133. 101.151 2.14 Heneicosane 134. 101.420 0.27 2-Pentacosanone 135. 101.702 1.89 Erucic acid 136. 101.833 0.37 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester 12
ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ, электронный журнал – 2018 – N 1 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition – 2018 – N 1 Продолжение таблицы 1 137. 101.965 1.62 Pentadecanal- 138. 103.064 3.61 Docosanoic acid 139. 103.767 0.56 9-Tricosene, (Z)- 140. 103.926 0.91 2-methyloctacosane 141. 104.053 0.28 Cyclononasiloxane, octadecamethyl- 142. 104.287 0.39 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol, 25-[(trimethylsilyl)oxy]-, (3.beta.,5Z,7E)- 143. 104.953 1.06 Oxirane, heptadecyl- 144. 106.226 1.39 Tricosanoic acid 145. 107.171 2.91 Behenic alcohol 146. 107.311 4.18 Triacontane 147. 107.993 2.17 17.alfa.,21.beta.-28,30-Bisnorhopane 148. 108.651 0.53 Z-3-Octadecen-1-ol acetate 149. 110.383 3.61 Tetracosanoic acid 150. 111.479 0.76 2-methylhexacosane 151. 111.827 0.35 1,6,10,14,18,22-Tetracosahexaen-3-ol, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)- 152. 112.187 0.25 2-Heptacosanone 153. 113.278 0.70 9-Octadecen-1-ol, (Z)- 154. 116.875 2.78 Octatriacontyl pentafluoropropionate 155. 117.533 0.24 9-Octadecenoic acid, (E)- 156. 117.832 0.80 2-Nonadecanone 157. 121.125 0.45 Benzene, p-di-tert-pentyl- 158. 125.842 1.28 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)- 159. 126.219 1.59 .gamma.-Tocopherol 160. 126.953 0.74 Octadecanal 161. 127.505 1.34 .beta.-Sitosterol acetate 162. 131.135 0.30 Rapamycin 163. 132.653 0.57 Triacontane, 1-bromo- 164. 133.089 1.72 dl-.alpha.-Tocopherol 165. 133.187 1.68 1,1'-Bicyclohexyl, 2-(1-methylethyl)-, cis- 166. 134.594 1.29 Z-28-Heptatriaconten-2-one 167. 135.557 0.18 5.alpha.-Cholest-8-en-3-one, 14-methyl- 168. 147.499 1.26 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)- Таблица 2 Перечень соединений хлороформного экстракта № Ret. Time % Height Compound Name 1. 6.204 0.06 Cyclopentaneacetic acid 2. 6.484 0.04 Oxirane, 2,2'-(1,4-butanediyl)bis- 3. 6.644 0.04 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl- 4. 7.168 0.03 Ethinamate 5. 7.440 0.19 o-Xylene 6. 7.728 0.06 8-Chlorocapric acid 7. 8.534 0.02 12,15-Octadecadiynoic acid, methyl ester 8. 8.679 0.03 6,9,12-Octadecatrienoic acid, phenylmethyl ester, (Z,Z,Z)- 9. 8.987 0.04 l-Gala-l-ido-octose 10. 9.274 0.01 2-Nonenal, (Z)- 11. 9.560 0.01 2-Octenoic acid, cis- 12. 9.708 0.03 11-(2-Cyclopenten-1-yl)undecanoic acid, (+)- 13. 10.014 0.02 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 14. 10.114 0.84 Benzoylformic acid 13