Карнавал молекул: химия необычная и забавная

Москва
2019

УДК 54
ББК 24
 
Л37
Научный редактор Михаил Никитин
Редактор Маргарита Савина

Левицкий М.
Карнавал молекул. Химия необычная и забавная / Михаил Левицкий. — М.: 
Альпина нон-фикшн, 2019. — 542 с.

ISBN 978-5-00139-097-8

Если вы хотите узнать о химии больше, чем написано в учебниках, «Карнавал молекул» — книга для вас. Если же эта наука кажется вам неинтересной, 
то тем более стоит раскрыть книгу Михаила Левицкого — и вы поймете, насколько занимательной и увлекательной может быть химия.
Как она связана с архитектурой? Почему три группы ученых из разных 
стран одновременно пытались синтезировать инсулин и кто, в конце концов, 
получил за это Нобелевскую премию? Наконец, каким образом американская 
пятиклассница случайно «сконструировала» на уроке химии новую молекулу 
взрывчатого вещества? О значимых и интересных открытиях и их авторах, 
о достижениях современной химии Михаил Левицкий рассказывает так, чтобы увлечь даже неподготовленного читателя. При этом, в отличие от учебника, в книге нет последовательного изложения основ химии, поэтому ее можно 
читать, начиная с любой главы.
Родителям эта книга поможет привлечь внимание школьников к изучению 
естественных наук, преподавателям средней школы — сделать занятия более 
увлекательными, а студентам и аспирантам, выбравшим химию своей специальностью, — проследить, как ход рассуждений исследователя приводит к получению ценных научных результатов.
УДК 54
ББК 24

Л37

Все права защищены. Никакая часть этой книги не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме и какими бы то ни было средствами, включая размещение в сети интернет и в корпоративных сетях, а также запись 
в память ЭВМ для частного или публичного использования, без письменного разрешения владельца авторских прав. 
По вопросу организации доступа к электронной библиотеке издательства обращайтесь по адресу mylib@alpina.ru.

ISBN 978-5-00139-097-8 (рус.)
© 
Михаил Левицкий, 2019
© 
ООО «Альпина нон-фикшн», 2019

Издание подготовлено в партнерстве с Фондом некоммерческих инициатив 
«Траектория» (при финансовой поддержке Н.В. Каторжнова).

Фонд поддержки научных, образовательных и культурных инициатив «Траектория» (www.
traektoriafdn.ru) создан в 2015 году. Программы фонда направлены на стимулирование интереса 
к науке и научным исследованиям, реализацию образовательных программ, повышение интеллектуального уровня и творческого потенциала молодежи, повышение конкурентоспособности 
отечественных науки и образования, популяризацию науки и культуры, продвижение идей сохранения культурного наследия. Фонд организует образовательные и научно-популярные мероприятия по всей России, способствует созданию успешных практик взаимодействия внутри образовательного и научного сообщества.
В рамках издательского проекта Фонд «Траектория» поддерживает издание лучших образцов 
российской и зарубежной научно-популярной литературы.

Оглавление

Предисловие ............................................................................. 

. ХИМИК-АРХИТЕКТОР ......................................................... 
Хитросплетения молекул ................................................... 

. ПРИНУЖДЕНИЕ К ПОСЛУШАНИЮ .............................. 
Согнуть несгибаемое ........................................................ 
Расплющить углеродную пирамидку .............................

. ВЕЧНАЯ ЗАБОТА ХИМИКА ..............................................
Азот недоступный, но необходимый ............................. 
Диалог с атомом .............................................................. 
Каталитические этюды ....................................................
Катализатор-«дирижер» ................................................... 

. КОРЗИНА ПЕСТРЫХ ФАКТОВ ........................................ 
Исправим учебник химии ............................................... 
Полувековая иллюзия .....................................................
Прокатиться на реакции .................................................. 
Краун-эфиры наоборот ....................................................
Самая сильная кислота .................................................... 
Новая «царская водка» .....................................................
Водородная карусель ...................................................... 

. ХИМИКИ САМЫЕ, САМЫЕ…  ......................................... 
Драма нобелевской химии ..............................................
Одна молекула и семь нобелевских лауреатов .............. 
Зримые танцы молекул на металлическом паркете ......

Бег по пересеченной местности ......................................
Невозможная реальность ................................................

. НЕ ПОЧИВАТЬ НА ЛАВРАХ ............................................ 
Проложить новую дорогу ................................................ 
Создать главу в химической науке ................................. 

. ШАГИ СОВРЕМЕННОЙ ХИМИИ .................................... 
Легко ли обойти лидера?................................................. 
Доменный процесс в органической химии ...................
Полуторавековое ожидание родственника ....................

. ПОМОЖЕМ ДРУГИМ НАУКАМ .......................................
Наступление с разных сторон .........................................
Лекарство-снайпер .......................................................... 
Воскресить ушедшие эпохи ............................................
Поэма о серебре .............................................................. 

. ДАВАЙТЕ УЛЫБНЕМСЯ ..................................................
Неувядающая таблица .....................................................
От забавы к известности .................................................
Наши чертоги .................................................................. 
Алхимия — это очень просто .........................................
Толковый словарь химика ...............................................
Разминка плюс удовольствие .......................................... 

Подведем итоги ..................................................................... 

Предисловие

Предисловие

Если вы хотите узнать о химии немного больше, чем в учебниках, эта книга для вас. Если же химия кажется вам неинтересной, то все равно загляните в книгу — и вы поймете, 
что эта наука занимательна и вполне заслуживает внимания. 
Кроме того, в некоторых главах вас ждут забавные задачки, 
для решения которых нужна лишь сообразительность. Иногда 
даны подсказки, а в конце каждой задачи в зеркальном отражении приведено ее решение. 
Почему книга названа «Карнавал молекул»? Химия — 
наука красочная и своеобразная. Речь в ней идет не только 
о ярких вспышках фейерверков, цветных реакциях и изящной огранке кристаллов. Разрыв одних химических связей 
и образование новых напоминает смену узоров в калейдоскопе, а получение нового соединения — игру с детским конструктором. Об этом речь пойдет в разделе  «Химик — архитектор».
Большинство глав разделов  «Принуждение к послушанию» и  «Вечная забота химика» рассказывает о достижениях современной химии, но не следует думать, что это высоконаучные дебри. Мы сделали все для того, чтобы рассказ 
о научных исследованиях был понятен каждому читателю. 
О некоторых ярких и неожиданных достижениях речь 
идет в разделе  «Корзина пестрых фактов». Получение новых 
веществ и поиск их полезных свойств всегда результат напряженных исследований, которые сочетаются со счастливым стечением обстоятельств и тесно связаны с судьбой самих исследователей. Об этом вы сможете узнать в разделе  «Химики 
самые, самые…».
Невероятно, но некоторые ученые, добившись блестящих результатов и получив признание, находят силы резко 
сменить направление исследований и вновь достичь успеха, 

о чем рассказано в разделе  «Не почивать на лаврах». Не 
обязательно продолжать сложившиеся направления, гораздо интереснее на пышном древе химии вырастить новую ветку, идущую от основания ствола, — этому посвящен раздел  
«Шаги современной химии». 
А еще химия тесно связана с другими областями естествознания, как показано в разделе  «Поможем другим наукам». 
После вдумчивого чтения перечисленных разделов книги 
необходимо немного расслабиться, и последний раздел предлагает читателю улыбнуться.
В этой книге нет последовательного изложения основ 
химии, как в учебниках, поэтому начинать читать можно 
с любой главы. 

Глава 1. Химик-архитектор

1
ХИМИК-АРХИТЕКТОР

Архитектура — это музыка в пространстве, 
как бы застывшая музыка.

Ф Ш

От архитектуры наших дней
в ужасе застывает даже музыка.

В К

Авторы этих эпиграфов как будто ведут диспут, несмотря 
на то что разделены во времени на полтора столетия. Не 
будем поддерживать какую-либо точку зрения, а просто 
отметим, что иногда архитекторы и скульпторы создавали 
произведения, вдохновленные красотой химических структур (рис. .). Например, выставочный павильон «Атомиум» 
в Брюсселе представляет собой кристаллическую решетку 
железа (увеличенную в  миллиардов раз). Или купол, 
построенный по идеям архитектора Бакминстера Фуллера, воспроизводящий структуру фуллерена — молекулы из 

Рис. 1.1

Карнавал молекул
8

 атомов углерода С. Перед главным входом в Институт 
биоорганической химии Российской академии наук поставлена скульп тура, изображающая молекулу валиномицина. 
А на границе Австрии и Словакии построена смотровая башня в виде двойной спирали ДНК, ставшей буквально символом биохимии.
Ну а химики, приступая к получению новых молекул, иногда ориентируются на древние символы, эмблемы, изделия 
народного творчества или примеры творчества самой природы. Перед современным химиком, задумавшим получить 
новое соединение, возникает два вопроса: зачем это нужно 
и как этого достичь. Если ответ на первый вопрос, как правило, в общих чертах известен, то при поисках того, как же 
получить нужный результат, приходится мобилизовать знания и интуицию. Не менее важно пространственное воображение, поскольку автору будущей молекулы необходимо представить ее в деталях, а также запланировать форму 
кирпичей и блоков для будущего строительства, кроме того, 
полезно провести некоторые приблизительные расчеты, иначе «здание» вряд ли будет построено.

ХИТРОСПЛЕТЕНИЯ 
МОЛЕКУЛ

Да вьется всегда вокруг цепи правил
серебряная нить фантазии!

Р Ш

Некоторые статьи в научных химических журналах особенно 
заметны: в них минимальное количество химических формул, основное внимание сосредоточено на замысле, планирующем сборку молекулы, что обычно иллюстрируют различными схемами. Рисунки в таких статьях показывают про

Глава 1. Химик-архитектор

странственные варианты взаиморасположения реагентов, 
изображенных в виде простых объемных тел.
Есть еще одна деталь: химики, работающие с такими 
со единениями, несмотря на сложность решения задачи, 
никогда не забывают упомянуть (причем в серьезном научном журнале) об исторических корнях тех или иных символов. В напряженной работе химика-синтетика при желании 
всегда можно найти элементы эстетики и романтики.

Химические вериги

Из множества нулей 
получаются отличные цепи.

Е. Л

Вериги — старославянское слово, означающее «цепи». 
Поскольку речь далее пойдет о них, попробуем решить 
небольшую задачу, связанную с серебряной цепочкой. Путник прибыл в незнакомый город и решил остановиться в частной гостинице. Хозяину гостиницы он сказал, что хочет прожить у него пять дней, но заплатить сможет только в последний день пребывания, когда получит деньги. Хозяина это не 
устроило, тогда путник достал серебряную цепочку из пяти 
звеньев и предложил ее в качестве оплаты. Хозяин согласился, но при этом поставил два условия: каждый день постоялец должен ему отдавать одно колечко, и, кроме того, постоялец имеет право разомкнуть только одно кольцо в цепочке 
(по-видимому, цепочка была красивой и хозяин не хотел, 
чтобы она была обезображена разомкнутыми и затем вновь 
замкнутыми кольцами). На первый взгляд кажется, что 
выполнить оба условия невозможно, но, вероятно, подсказка поможет вам решить задачу:  , 
,   — ,   .
Если подсказка не помогла, рассмотрим решение. В первый 
день постоялец отдает хозяину разомкнутое кольцо, во второй 

Карнавал молекул
10

день он отдает два соединенных кольца и забирает разомкнутое, в третий день добавляет к двум замкнутым разомкнутое. 
Как следует путнику поступать далее, вам уже понятно.

Соединить молекулы механически
Весь путь развития химии — это поиск способов, позволяющих раскрывать химические связи и создавать новые. Накопленный опыт позволил ученым поставить перед собой такую 
задачу, решение которой ранее казалась совершенно недостижимым: соединить две молекулы не химически, а механически, наподобие колец, продетых одно в другое, как в цепочке. 
Можно считать, что это одна из самых оригинальных и красивых задач химии. Для ее решения вначале следовало наметить путь, затем разработать план и только после этого приступать к синтезу. Еще до того, как задача была решена, для 
подобных соединений было выбрано название — катенаны 
(от лат. catena — цепь).

Идея старинной забавы
Естественно, вначале стояла цель соединить таким образом 
хотя бы два кольца. Проще всего изобразить такую конструкцию на пальцах, но если собирать ее из металлических колец, 
то необходимо потрудиться. Берем одно замкнутое кольцо 
и в него продеваем разомкнутое, затем разомкнутое кольцо 
замыкаем, звенья оказываются соединенными (рис. . и .)
Теперь перейдем к аналогичной химической задаче. Размыкать и замыкать циклические молекулы химия умеет хорошо, но не существует такого пинцета, который позволил бы 
незамкнутую молекулу «просунуть» в замкнутый цикл (второй этап на рис. .). Поэтому для решения проблемы пришлось искать другие пути.
Один из возможных способов получения катенанов 
был подсказан детскими играми и фокусами со склеенными бумажными лентами. Вспомните игру детства. Возьми

Глава 1. Химик-архитектор

те бумажную ленту длиной приблизительно , м и шириной 
– см. Склейте ее концы, у вас получится кольцо (вариант А 
на рис. .). Теперь разрежьте это кольцо ножницами по средней линии (она обозначена на рисунке пунктиром). У вас 
в руках окажутся два разъединенных кольца, что достаточно 
очевидно и без опыта.
Совсем иной результат получится, если при склеивании 
ленты один из концов вы предварительно повернете на полоборота. Возникнет известная лента Мёбиуса. Место спирального скручивания равномерно распределится по ленте 
и будет не так заметно, как это показано на рисунке. Если вы 
это кольцо разрежете по средней линии, то результат будет 
неожиданный — у вас в руках окажется всего одно кольцо, но 
вдвое большего диаметра (вариант Б).

Рис. 1.2

Рис. 1.3

Карнавал молекул
12

Теперь проделаем третий опыт, он и приведет нас к решению задачи. Перед склеиванием поверните один из концов 
ленты на ° (полный оборот). Если такую ленту разрезать 
по всей длине точно посередине, то вы получите два независимых кольца, продетых одно в другое (вариант В), — это 
и есть катенан.

Рис. 1.4

Таким образом, мы нашли один из способов решения 
задачи. Необходимо взять длинную молекулу, состоящую из 
двух цепей, соединенных поперечными сшивками. Внешне 
она будет напоминать ленту; такие молекулы существуют, 
они называются лестничными и получаются в определенных условиях из некоторых мономеров, например лестничный полисилоксан (А) и лестничный полиакрилонитрил (Б) 
(рис. .).
К сожалению, показанная структура для решения задачи не годится. По аналогии с бумажной лентой необходимо будет химически соединить два конца молекулы, пред