Органическая химия: задачи и упражнения

Министерство образования и науки российской Федерации 

уральский Федеральный университет  
иМени первого президента россии б. н. ельцина

а. а. вшивков, а. в. пестов

органическая хиМия: 
задачи и упражнения

рекомендовано методическим советом урФу 
в качестве учебного пособия для студентов, обучающихся  
по программе бакалавриата по направлениям подготовки 
020100 «химия», 020400 «биология», 
022000 «Экология и природопользование»

2-е издание, стереотипное

Москва
Издательство «ФЛИНТА»
Издательство Уральского университета
2017

удк 547 (075.8)
 
в 909

н ау ч н ы й  р е д а к т о р
профессор В. Я. Сосновских

р е ц е н з е н т ы
кафедра технологии переработки пластических масс
уральского государственного лесотехнического университета (заведующий 
кафедрой доктор технических наук, профессор В. Г. Бурындин);

И. С. Пузырев, кандидат химических наук, научный сотрудник
института органического синтеза им. и. я. постовского уро ран

Вшивков, А. А.
в 909  
органическая химия: задачи и упражнения [Электронный 
ресурс]: учеб. пособие / а. а. вшивков, а. в. пестов; [науч. ред. 
в. я. сосновских] ; М-во образования и науки рос. Федерации, 
урал. федер. ун-т. — 2-е изд., стер. — М. : ФЛИНТА : Изд-во Урал. 
ун-та, 2017. —  344 с. 

ISBN 978-5-9765-3069-0 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1417-1 (Изд-во Урал. ун-та) 

учебное пособие содержит задачи и упражнения по общему курсу 
органической химии, сгруппированные в соответствии с основными 
разделами программы преподавания данной дисциплины в департаменте 
«химический факультет» иен урФу, и ответы на них.
для студентов, обучающихся в бакалавриате по направлениям 
подготовки «химия», «биология», «Экология и природопользование», 
аспирантов и преподавателей.

удк 547 (075.8)

© уральский федеральный университет, 2015
ISBN 978-5-9765-3069-0 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1417-1 (Изд-во Урал. ун-та) 

ОглАВление

От авторов ...................................................................................................................6

1. МеТОДиЧеСКиЙ РАЗДел ................................................................................8

1.1. порядок выполнения заданий .......................................................................8

1.2. типы заданий ..................................................................................................9

1.2.1. изомерия и номенклатура органических соединений ......................9

1.2.2. превращение веществ при заданных реагентах .............................10

1.2.3. определение строения органического соединения  
на основе его химических и физических свойств .........................10

1.2.4. доказательство химического строения органического  
соединения по его структурной формуле ....................................... 11

1.2.5. изучение механизмов реакций ......................................................... 11

1.2.6. сравнение реакционной способности  
органических соединений ................................................................ 11

1.2.7. синтез органического вещества  
из предложенного исходного ...........................................................12

1.3. Формулы органических соединений: виды и способы записи .................12

1.3.1. общие рекомендации .........................................................................12

1.3.2. упрощение структурных формул .....................................................15

1.3.3. сокращенные обозначения групп .....................................................17

1.3.4. Формулы оптически активных соединений ....................................18

1.4. превращения органических соединений ...................................................20

1.4.1. способы записи ..................................................................................20

1.4.2. типы органических реакций, используемых при решении 
синтетических задач .........................................................................22

2. ЗАДАЧи и УПРАЖнениЯ ...............................................................................34

2.1. насыщенные углеводороды (алканы) .........................................................34

2.2. алкены ...........................................................................................................39

2.3. алкины ..........................................................................................................44

2.4. диены .............................................................................................................49

2.5. галогенопроизводные ..................................................................................52

2.6. спирты ...........................................................................................................54

2.7. простые эфиры .............................................................................................58

2.8. карбонильные соединения (альдегиды, кетоны) .......................................59

2.9. карбоновые кислоты ....................................................................................68

2.10. нитросоединения ..........................................................................................80

2.11. амины ............................................................................................................82

2.12. оксикислоты .................................................................................................84

2.13. альдо- и кетокислоты ..................................................................................89

2.14. аминокислоты ..............................................................................................93

2.15. циклические соединения .............................................................................96

2.16. углеводы ......................................................................................................107

2.17. ароматические углеводороды и их производные .................................... 118

2.18. ароматические альдегиды и кетоны .........................................................124

2.19. ароматические карбоновые кислоты и фенолы ......................................130

2.20. ароматические азотосодержащие соединения ........................................139

2.21. гетероциклические соединения ................................................................147

3. РеШениЯ и ОТВеТЫ ...................................................................................164

3.1. насыщенные углеводороды (алканы) .......................................................164

3.2. алкены .........................................................................................................171

3.3. алкины ........................................................................................................186

3.4. диены ...........................................................................................................196

3.5. галогенопроизводные ................................................................................200

3.6. спирты .........................................................................................................205

3.7. простые эфиры ...........................................................................................215

3.8. карбонильные соединения (альдегиды, кетоны) .....................................216

3.9. карбоновые кислоты ..................................................................................230

3.10. нитросоединения ........................................................................................244

3.11. амины ..........................................................................................................246

3.12. оксикислоты ...............................................................................................248

3.13. альдо- и кетокислоты ................................................................................253

3.14. аминокислоты ............................................................................................259

3.15. циклические соединения ...........................................................................263

3.16. углеводы ......................................................................................................275

3.17. ароматические углеводороды и их производные ....................................297

3.18. ароматические альдегиды и кетоны .........................................................302

3.19. ароматические карбоновые кислоты и фенолы ......................................309

3.20. ароматические азотосодержащие соединения ........................................318

3.21. гетероциклические соединения ................................................................328

Список рекомендуемой литературы ...................................................................342

ОТ АВТОРОВ

изучение курса органической химии еще со времен Ю. либиха 
(1803–1873) неразрывно связано с проведением студентами параллельно лекционному курсу лабораторных и экспериментальных 
работ, решением задач и выполнением упражнений. систематическое обращение к задачам и упражнениям – обязательная составляющая образовательного процесса, так как эта деятельность 
помогает студентам лучше усвоить основной материал общего 
курса органической химии, стимулирует самостоятельную работу, 
приучает к определенной системе химического мышления, формирует навыки использования теоретических сведений на практике.
предлагаемый сборник задач и упражнений развивает подход 
авторов к освещению разделов курса органической химии, заложенный ими в ранее опубликованном учебном пособии (вшивков а. а., пестов а. в. органическая химия: основные понятия. 
екатеринбург : изд-во урал. ун-та, 2012). таким образом, эти два 
издания представляют собой единый учебно-методический комплекс, в котором взаимосвязанно освещаются основы теоретической и синтетической органической химии. Это помогает освоению дисциплины в режиме самостоятельной, индивидуальной 
проработки учебного материала.
содержание задач и упражнений охватывает вопросы строения, реакционной способности и взаимных превращений органических соединений и распределено в соответствии с основными 
классами последних. в качестве своеобразной шпаргалки учебное 
пособие предваряет методический раздел, в котором излагаются 
основные правила записи формул органических соединений, приводятся схемы их превращений и систематизируются основные 
органические реакции.

кроме собственно задач и упражнений в сборник включен 
раздел «решения и ответы». в первую очередь он предназначен 
для облегчения самостоятельной работы студентов, для того, 
чтобы они могли не только проверить правильность результатов, 
но и получить образец той формы, в которой целесообразно их 
излагать. кроме того, в некоторых случаях авторы сознательно 
не приводят полные ответы или решения. во-первых, чтобы у студента не было соблазна просто списать их, не разобравшись в сути 
задания. во-вторых, это еще один из инструментов побудить студента к самостоятельному мышлению, поскольку в ответе в любом 
случае указывается минимально значимая информация, из которой 
можно вывести полный правильный ответ. например, если в задании требуется изобразить структурную формулу органического 
соединения, а в ответе приводится только его название, то авторы 
учебного пособия предполагают, что студент исходя из названия 
сможет правильно изобразить структурную формулу и сравнить 
ее с тем результатом, который он получил при самостоятельном 
решении задачи или выполнении упражнения.

1. МеТОДиЧеСКиЙ РАЗДел

1.1. Порядок выполнения заданий

прежде чем приступить к выполнению заданий, студент должен проработать соответствующие разделы по учебнику, конспектам лекций, а в некоторых случаях – и по дополнительным 
учебным пособиям. учебной литературой следует пользоваться 
и в процессе выполнения заданий.
целесообразно составить краткий конспект, содержащий 
перечень главных методов получения и превращения соединений 
рассматриваемого класса. конспект составляется в виде схем реакций с применением сокращенных обозначений радикалов и групп. 
при изображении схем реакций необходимо указывать важнейшие 
условия реакции (температуру, давление, катализатор).
вещества, образование которых нужно учитывать для понимания хода реакции, но фактически выделить невозможно, в записи 
реакции приводятся в квадратных скобках, например [CH2=CH–
OH] при превращении ацетилена в уксусный альдегид. в квадратных скобках указываются также водород в момент выделения [H] 
и кислород окислителя [O].
если задание покажется трудным, рекомендуется обратиться к разделу «решения и ответы». в нем подробно излагается 
информация по основным, наиболее важным вопросам органической химии. при изучении решений и ответов требуется внимательно знакомиться с построением и расположением приводимых 
формул.

1.2. Типы заданий

1.2.1. изомерия и номенклатура  
органических соединений

Эти задания способствуют не только усвоению теории химического строения, но и развитию умения читать формулы и анализировать их. студенту необходимо научиться мысленно разделять 
структурные формулы органических соединений на такие отдельные составляющие, из которых можно было бы найти и название 
данного соединения, и строение исходных веществ для его синтеза 
(см. таблицу).

структурная формула 
и возможное разделение 
ее на составляющие

возможное название 
соединения
возможные исходные 
вещества для синтеза 
по реакции Фиттига 
и Фриделя – крафтса

Пара-бензил-толуол
(производное
толуола

)

1. с6н5сн2Br 
и п-Brс6н4сн3
2. с6н5сн2Cl и с6н5сн3

Пара-метилбензил-бензол или 
α-фенилксилол 
(производное ксилола

)

1. с6н5Br 
и п-BrCH2с6н4сн3
2. с6н6 
и п-ClCH2с6н4сн3

Фенил-пара-толилметан 
(производное метана 

)

1. с6н5Br, сн2Br2 
и п-Brс6н4сн3
2. с6н6, сн2Cl2 
и C6н5сн3

Методические указания о выводе формул изомеров углеводородов даны в ответах к заданиям 1–4.
при нахождении предполагаемых изомеров следует в каждом 
случае составлять схемы возможных изомерных углеродных скелетов (см. ответы к заданиям 1–4).

пространственные изомеры изображаются с помощью проекционных формул Фишера с указанием энантиомеров, диастереомеров, наличия или отсутствия оптической активности.
название органического соединения зависит от системы 
номенклатуры, а иногда и от задачи исследования. нельзя ограничиваться изучением только одной системы номенклатуры, так как 
в литературе часто для одного и того же вещества используются 
разные названия.

1.2.2. Превращение веществ при заданных реагентах

задания этого типа могут быть выражены схемой. например:
исходное вещество + а → A (брутто-формула);
A + б → Б (брутто-формула);
Б + в → В (брутто-формула);
В + г → г (брутто-формула);
г + д → Д (брутто-формула),
где а, б, в, г, д – конкретные реагенты. требуется найти А, Б, В, 
г и Д. 
выполнение этих заданий сводится к составлению схем реакций ряда последовательных превращений исходного вещества под 
влиянием указанных реагентов. необходимо ясно представлять 
себе ход химических процессов и предвидеть возможные побочные продукты. последовательность превращений записывают 
упрощенным способом в виде схем со стрелками. часто приводятся структурная формула или название вещества (например, Д). 
в этом случае выполнять задание можно в обратном порядке: от Д 
к исходному веществу.

1.2.3. Определение строения органического соединения 
на основе его химических и физических свойств

в задании указываются состав соединения, его физические 
и химические свойства. для определения химического строения 
соединения следует учитывать отношение последнего к кислотам, 

щелочам и др., а также его запах, цвет, цветные реакции с соответствующими реагентами. в некоторых заданиях приводятся температуры кипения или плавления соединения для сравнения со справочными данными с целью проверки правильности решения. ход 
превращений изображают упрощенным способом в виде схем со 
стрелками. в ряде случаев предлагается исследуемое соединение 
синтезировать, что тоже является доказательством его строения. 
синтез должен проводиться с наименьшим количеством стадий 
и без побочных продуктов. при получении побочных продуктов 
необходимо указать способы выделения основного продукта (см. 
ответ к заданию 145).

1.2.4. Доказательство химического строения 
органического соединения по его структурной формуле

для доказательства химического строения указанного соединения его подвергают реакциям деградации (дегидратации, 
озонолизу, окислению, расщеплению по гофману и др.) на более 
простые фрагменты, на основании которых реконструируется 
исходная молекула. второй частью ответа является встречный 
синтез (см. ответ к заданию 140).

1.2.5. изучение механизмов реакций

на основании приведенных в задании экспериментальных 
данных необходимо установить механизм химической реакции 
(см. ответы к заданиям 345, 370).

1.2.6. Сравнение реакционной способности  
органических соединений

на основании приведенных в задании экспериментальных 
данных, а также химического и электронного строения органических соединений необходимо предсказать, в каких условиях 
реакция будет протекать быстро, а в каких – медленно или совсем 
не будет осуществляться (см. ответ к заданию 394).

1.2.7. Синтез органического вещества  
из предложенного исходного

Эти задания помогают не только усвоению синтетических 
методов органической химии, но и развитию умения взаимосвязывать классы органических соединений. студенту необходимо научиться хорошо ориентироваться в синтетических возможностях 
изменения углеродного скелета и введения функциональных групп 
и кратных связей (см. ответ к заданию 353).

1.3. Формулы органических соединений:  
виды и способы записи

1.3.1. Общие рекомендации

при выполнении заданий изучающий органическую химию 
студент должен приучить себя с самого начала к аккуратному 
написанию формул, к правильному расположению их частей 
и всей схемы реакции в целом.
Функциональную группу, участвующую в превращениях, 
обычно помещают справа, основную часть молекулы – слева. так, 
например, формулы CH3CH2CH2Cl, (сн3)2снон и с6н5сн2NH2 
более удобны, чем ClCH2CH2CH3, сн3сн(он)сн3 и H2Nсн2с6н5. 
Формулы длинных и разветвленных молекул, не помещающиеся 
в одну строку, не переносятся на другую подобно словам. необходимо заранее рассчитывать место для таких формул или записывать их в изогнутом состоянии:

правильно
неправильно

CH3
CH
CH2
Cl

CH2
CH2
CH
CH3
CH3

CH3
CH
CH2
Cl
CH2
CH2

CH
CH3
CH3

CH3
CH
CH2
Cl
CH2
CH2
CH
H3C

CH3

в тех случаях, когда требуется показать отщепление определенных групп или вхождение в реакцию определенного атома, 
соответствующие группы или атомы в формуле выделяют и располагают особым образом. например, так:

O

OH
O

H

CH3
CH
CH

Br

CH3
H

O

HO
O

H

СH
O
H2  CH
C
CH3
O

O

O
O

O

CH3
CH
CH
CH3

СH
CH
C
CH3
O

+  2H2O

+ HBr

+ H2O
+

на начальном этапе изучения органической химии рекомендуется все группы в формулах соединять черточками. в дальнейшем можно в горизонтальных рядах черточки не использовать, но 
в ответвлениях от горизонтального ряда (вверх и вниз) они всегда 
сохраняются:

CH2

CH3

CH3CH2CH2CHCHCHCH2CH3

CHCH3

CH3

OH
CHOH

COOH

COOH

CHOH

концевой изопропильный радикал удобно изображать «вилочкой» или же располагать всю группу в одной строке:

CH
CH3

CH3

(CH3)2CH2
или