Основы биоорганической химии

Министерство образования и науки российской Федерации 

уральский Федеральный университет  
иМени первого президента россии б. н. ельцина

н. н. Мочульская 
н. е. Максимова 
в. в. емельянов

основы 
биоорганической 
хиМии

3-е издание, стереотипное

рекомендовано методическим советом урФу 
в качестве учебного пособия для студентов, обучающихся 
по программе бакалавриата по направлению подготовки 
12.03.04 «биотехнические системы и технологии»

Москва
Издательство «ФЛИНТА»
Издательство Уральского университета
2017 

удк 54.7(075.8)
ббк 24.2я73-1

М869

р е ц е н з е н т ы:
лаборатория морфологии и биохимии 

института иммунологии и физиологии уро ран 
(заведующий лабораторией доктор биологических наук, 
доцент и. г. данилова);

и. в. гаврилов, кандидат биологических наук, доцент 
(уральский государственный медицинский университет 
Министерства здравоохранения российской Федерации)

н ау ч н ы й  р е д а к т о р

в. н. чарушин, академик ран

Мочульская, Н. Н.
М869  
основы биоорганической химии : [учеб. пособие] / 

[Электронный ресурс] н. н. Мочульская, н. е. Максимова, 
в. в. емельянов ; [науч. ред. в. н. чарушин] ; М-во образования и 
науки рос. Федерации, урал. федер. ун-т. – 3-е изд., стер. – М. : 
ФЛИНТА : Изд-во Урал. ун-та, 2017. – 108 с. 

ISBN 978-5-9765-3175-8 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1575-8 (Изд-во Урал. ун-та)

в учебном пособии излагаются основы биоорганической и органической химии, рассматриваются основные классы и номенклатура органических соединений, показаны особенности строения и свойства важных 
в биохимических процессах органических веществ – углеводов, липидов, 
аминокислот, пептидов, белков и нуклеиновых кислот.

для студентов, осваивающих нехимические специальности, и студентов, обучающихся по профилю «биомедицинская инженерия».

удк 54.7(075.8)
ббк 24.2я73-1

© гоу впо «уральский государственный 
    технический университет – упи», 2006
© уральский федеральный университет, 2015

ISBN 978-5-9765-3175-8 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1575-8 (Изд-во Урал. ун-та)

ОглавлеНие

От авторов ...................................................................................................................5

введеНие .................................................................................................................7

1. ОсНОвы стрОеНия ОргаНических сОедиНеНий .......................8
1.1. общие сведения о строении атома и химической связи .............................8
1.2. изомерия органических соединений ..........................................................14
1.3. основные классы органических соединений ............................................20
1.4. номенклатура органических соединений ..................................................21
1.5. карбоновые кислоты и их функциональные производные ......................24
1.6. типы химических реакций ..........................................................................29

2. УглевОды ...........................................................................................................33
2.1. биологические функции углеводов .............................................................33
2.2. классификация углеводов ............................................................................34
2.3. Моносахариды ..............................................................................................34
2.3.1. структура моносахаридов .................................................................34
2.3.2. циклические формы моносахаридов ...............................................39
2.3.3. химические свойства моносахаридов .............................................42
2.3.4. важнейшие представители моносахаридов ....................................47
2.4. дисахариды ...................................................................................................50
2.4.1. восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды ..........50
2.4.2. важнейшие представители дисахаридов .........................................52
2.5. полисахариды ...............................................................................................56
2.5.1. гомополисахариды и гетерополисахариды .....................................56
2.5.2. важнейшие представители полисахаридов .....................................57

3. липиды ...............................................................................................................63
3.1. биологические функции липидов ...............................................................63
3.2. классификация липидов ..............................................................................64
3.3. омыляемые липиды .....................................................................................65
3.3.1. строение и биологические свойства омыляемых липидов ............65
3.3.2. химические свойства омыляемых липидов ....................................71
3.4. неомыляемые липиды ..................................................................................73
3.5. роль липидов в биологических мембранах ................................................76

4. аМиНОкислОты, пептиды и белки .................................................78
4.1. аминокислоты ..............................................................................................78
4.1.1. строение аминокислот ......................................................................78
4.1.2. кислотно-основные и химические свойства аминокислот ............79
4.2. пептиды и белки ...........................................................................................85
4.2.1. биологические функции пептидов и белков ....................................85
4.2.2. классификация белков .......................................................................86
4.2.3. строение белков .................................................................................88
4.2.4. уровни организации белковых молекул...........................................89

5. НУклеиНОвые кислОты ..........................................................................94
5.1. Мононуклеотиды ..........................................................................................95
5.1.1. азотистые (нуклеиновые) основания...............................................95
5.1.2. углеводный остаток ...........................................................................96
5.1.3. нуклеозиды и нуклеотиды ................................................................96
5.1.4. важнейшие представители моно- и динуклеотидов .......................98
5.2. нуклеиновые кислоты – полинуклеотиды ...............................................101
5.2.1. строение полинуклеотидной цепи .................................................101
5.2.2. дезоксирибонуклеиновая кислота ..................................................103
5.2.3. рибонуклеиновая кислота ...............................................................105

рекомендуемая литература ..................................................................................107

От автОрОв

предлагаемое пособие представляет собой первую часть 
цикла учебных материалов по основам биохимии для студентов, 
обучающихся по направлению 12.03.04 «биотехнические системы 
и технологии» и проходящих подготовку по профилю «биомедицинская инженерия». целесообразность публикации таких материалов обусловлена тем, что курс биохимии читается студентам 
Физико-технологического института, которые прослушали всего 
лишь курс общей химии, в то время как изучению биохимии 
должны предшествовать курсы органической химии и химии биологически важных органических молекул.
цель авторов пособия – облегчить будущим специалистам по 
медицинской биоинженерии усвоение теоретического материала 
по биохимии и дополнить лекционный курс по дисциплине «биохимия». в процессе подготовки к практическим и лабораторным 
занятиям студентам необходимо прорабатывать теоретический 
материал данного пособия «с карандашом в руке», тренируясь 
в правильном написании химических формул природных соединений и химических реакций, в которых они участвуют в клетке. 
требуется также обращать внимание на реагирующие группы 
и характер их превращений, поскольку они нередко сходны у природных соединений разных классов. наконец, следует учитывать 
еще одну важную составляющую биоорганической химии – выявление взаимосвязи между структурой, химическими свойствами 
и биологическими функциями природных соединений. накапливая такой «химический багаж», студент глубже постигнет молекулярную логику живого, которая и составляет суть биохимии.
в настоящем пособии приведены самые общие сведения 
о строении атома углерода и особенностях образования химической связи в органических соединениях. рассмотрено строение 
биоорганических соединений (углеводов, липидов, аминокислот 

и белков, нуклеиновых кислот) и описаны их важнейшие химические свойства, что необходимо для понимания более сложных биохимических превращений, лежащих в основе функционирования 
живой материи.
первое издание пособия вышло в свет 2006 г. и в течение 
10 лет использовалось в преподавании курса биохимии студентам физико-технического факультета угту-упи, в 2011 г. преобразованного в Физико-технологический институт уральского 
федерального университета. за это время стала очевидной необходимость дополнения пособия рядом сведений, способствующих 
лучшему усвоению материала. так, раздел 1 «основы строения 
органических соединений» дополнен подраз делами «номенклатура органических соединений» и «карбоновые кислоты и их 
функциональные производные». в подразделе «типы химических 
реакций» расширена информация об окислительно-восстановительных процессах, протекающих in vivo. в раздел 2 «углеводы» 
включены сведения о биологически важных реакциях моносахаридов, а также о строе нии и биологической роли гетерополисахаридов. в разделе 3 «липиды» приведены дополнительные схемы 
основных химических реакций липидов. список рекомендуемой 
литературы дополнен изданиями последних пяти лет. указанные изменения послужат формированию у студентов более полного и логически стройного представления о химии природных 
соединений.

введеНие

б и о л о г и ч е с к а я  х и м и я  – наука о химических процессах, лежащих в основе жизнедеятельности организма. с незапамятных времен химические вещества разделяли на неорганические 
(вещества неживой природы) и органические (вещества, входящие 
в состав живой материи). уже давно доказано, что и те, и другие 
можно выделить из живых организмов, однако это разделение 
сохранилось.
органические вещества – это вещества, состоящие преимущественно из атомов углерода. атом углерода обладает уникальной способностью образовывать с помощью одинарных, двойных 
и тройных связей с другими атомами углерода, а также с другими 
элементами великое многообразие соединений. свыше 10 млн 
таких соединений известны сегодня науке, которая называется 
органической химией.
из органической химии в середине XX века выделилась самостоятельная ветвь – б и о о р г а н и ч е с к а я  х и м и я, поставившая своей целью исследование органических молекул природного происхождения. изучению биоорганической химии должно 
предшествовать изучение основ органической химии, поэтому 
в настоящем пособии особое внимание уделено главным понятиям 
и законам химии, химической связи, общим сведениям по строению молекул и основам классификации химических соединений, 
а также рассмотрению строения и свойств биохимичес ки важных 
соединений и основных реакций с их участием.

1. ОсНОвы стрОеНия  
ОргаНических сОедиНеНий

1.1. Общие сведения о строении атома  
и химической связи

клетки живых организмов содержат почти все известные 
в природе химические элементы. большинство встречающихся 
в живой материи химических элементов имеют сравнительно 
небольшие порядковые номера. по количественному содержанию 
в клетках химические элементы можно разделить на три основные 
группы (табл. 1).
Таблица 1

химические элементы, встречающиеся в живой материи

группа 1. Элементы-органогены
углерод
с
 азот
N
водород
н
кислород
о
группа 2. Макроэлементы
натрий
Na+
кальций
Ca2+

калий
K+
хлор
Cl−

Магний
Mg2+
сера
S
Фосфор
P
группа 3. Микроэлементы
Железо
Fe
никель
Ni
Медь
Cu
хром
Cr
цинк
Zn
Фтор
F
Марганец
Mn
селен
Se
кобальт
Co
кремний
Si
йод
I
олово
Sn
Молибден
Mo
бор
B
ванадий
V
Мышьяк
As

клетки живых организмов почти на 99 % образованы из четырех химических элементов: углерода, водорода, азота и кислорода. 
Эти элементы входят в первую группу и называются элементамиорганогенами.
во вторую группу входят химические элементы, содержание 
которых в клетке составляет десятые и сотые доли процента. Это 
макроэлементы (от греч. makros – большой). относящиеся ко второй группе элементы представлены в клетке, за немногими исключениями (сера, фосфор), в виде катионов (Na+, K+, Mg2+, Ca2+) 
и анионов (Cl−).
в третью группу входят жизненно важные химические элементы, представленные в клетке сотыми и тысячными долями 
процента. их называют следовыми элементами, или микроэлементами (от греч. mikros – малый).
химические свойства живых организмов в значительной степени зависят от углерода, на долю которого приходится более 
половины их сухого веса. углерод, так же, как и водород, азот 
и кислород, может образовывать ковалентные связи. устойчивые 
ковалентные связи создаются в результате перекрывания определенных орбиталей двух атомов и формирования молекулярных 
орбиталей, на которых располагается по одному электрону от каждого атома.
способность атомов углерода образовывать ковалентные 
связи друг с другом приводит к возникновению множества разнообразных структур: линейных (ациклических) и циклических 
органических соединений (рис. 1).

Органические соединения   

Ациклические
(с незамкнутой цепью)
Циклические
(с замкнутой цепью)

Алифатические
Гетероалифатические
Карбоциклические
Гетероциклические

рис. 1. классификация органических соединений

соединения, которые состоят из цепочек только атомов углерода, называют а л и ф а т и ч е с к и м и. если же в состав цепи 
дополнительно входят другие атомы, а именно гетероатомы O, N, 
S, то такие соединения называют г е т е р о а л и ф а т и ч е с к и м и. 
аналогичным образом различают чисто углеродные циклы 
(к а р б о ц и к л и ч е с к и е) и циклы, содержащие гетероатомы 
(г е т е р о ц и к л и ч е с к и е).
гибридизация орбиталей и химические связи. ковалентные связи возникают между атомами в результате перекрывания 
атомных орбиталей и формирования молекулярных орбиталей 
(рис. 2, а). так, четыре валентных электрона атома углерода занимают атомные орбитали 2s и 2p. 2s-орбиталь имеет форму шара 
(шаровую симметрию), а три 2р-орбитали – форму гантелей, вытянутых вдоль осей x, y, z. казалось бы, атомы углерода должны 
образовывать, по крайней мере, две различные молекулярные 
орбитали. в действительности же все четыре связи эквива лентны 
из-за гибридизации орбиталей. благодаря смешению одной s-орбитали и трех р-орбиталей атома углерода формируются четыре равноценные sp3-атомные орбитали, направленные по осям тетраэдра (sp3-гибридизация). перекрывание sp3-гибридных орбиталей 
и 1s-орбиталей четырех атомов водорода приводит к образованию 
четырех s-связей в молекуле метана. четыре ковалентные одинарные связи, создаваемые атомом углерода в метане и других углеводородах, располагаются в пространстве в виде тетраэдра, причем 
угол между любыми двумя этими связями составляет около 109,5°. 
в силу этого свойства углеродсодержащие соединения формируют 
разнообразные трехмерные структуры.
другое важное свойство органических соединений заключается в том, что составные части их молекул могут вращаться 
вокруг одинарных углерод-углеродных связей, поэтому органические молекулы с большим числом одинарных связей могут, 
в зависимости от угла поворота этих связей, принимать различные 
формы, называемые ко н ф о р м а ц и я м и.
часто встречается тип связи, образованной путем смешения 2s-орбита ли только с двумя из трех 2p-орбиталей 

sp3-гибридизация
sp2-гибридизация

S

а
б

H

π

π

H
H

H
H

H

C
C
σ

H

C
+
4H
CH4

Pz
Py
Px
S

1s-орбитали
атомов
водорода

4 молекулярные
s-орбитали
5 молекулярных
σ-орбиталей

молекулярные
π-орбитали

sp3-орбитали
атомов
углерода

3 эквивалентные
атомные sp2-орбитали
(тригональные)

4 эквивалентные
атомные sp3-орбитали
(тетраэдрические)

Pz
Py
Px

рис. 2. гибридизация орбиталей: а – sp3-гибридизация в молекуле метана сн4;  
б – sp2-гибридизация в молекуле этилена сн2=сн2

(sp2-гибридизация). в результате формируются три sp2-орбитали, 
расположенные в одной плоскости под углом 120° (см. рис. 2, б), 
а оставшаяся негибридизованная 2px-орбиталь располагается перпендикулярно к этой плоскости. при формировании молекулярных орбиталей такие атомы могут образовывать два типа связей: 
три sp2-орбитали образуют s-связи, а электроны двух 2px-орбиталей от двух атомов, т. е. p-электроны, – вытянутую молекулярную 
p-орбиталь над и под плоскостью, занимаемой s-связями. Этот тип 
связи носит название д в о й н о й  с в я з и. двойные связи состоят 
из одной s- и одной p-связи и образуются из двух sp2-углеродных 
атомов. двойные углерод-углеродные связи короче одинарных, их 
длина составляет примерно 0,134 нм (длина одинарных углеродуглеродных связей равна 0,154 нм).
в отличие от простой связи двойные углерод-углеродные 
связи обладают жесткостью и не допускают свободного вращения, 
поскольку это должно вызывать разрушение p-орбиталей. атомы 
при двойной связи лежат в одной плоскости, что, в свою очередь, 
делает возможным существование цис- и транс-изомеров.
Мезомерия. некоторые молекулы, содержащие несколько 
двойных связей, оказываются значительно менее реакционноспособны, чем следовало бы ожидать. Молекулы, в которых 
p-орбитали не имеют четкой локализации между соседними атомами и образуют общую молекулярную p-орбиталь, носят название м е з о м е р ы  (резонансные гибриды). их строение невозможно представить с помощью обычных химических формул, 
поэтому делокализованные p-орбитали схематично обозначают 
пунктиром.
к мезомерам (резонансно-стабилизированным системам) 
относят карбоксилат-анион, углеводороды с сопряженными 
связями (чередующимися двойными и одинарными связями), 
например бутадиен-1,3, и ароматические соединения. наиболее 
известным представителем ароматических соединений является 
бензол, циклическая система которого содержит 6 p-электронов 
(рис. 3, 4).