Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями : в 2 ч. Ч. II

II

Под редакцией
академика РАН Н. С. Зефирова

Допущено
Учебно-методическим объединением
по классическому университетскому образованию
в качестве учебного пособия
для студентов высших учебных заведений, 
обучающихся по специальности
ВПО 020101.65 «Химия»

ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ

ЗАДАЧИ ПО ОБЩЕМУ КУРСУ
С РЕШЕНИЯМИ

В ДВУХ ЧАСТЯХ

4-е издание,  электронное

У Ч Е Б Н И К  Д Л Я  В Ы С Ш Е Й  Ш К О Л Ы
У Ч Е Б Н И К  Д Л Я  В Ы С Ш Е Й  Ш К О Л Ы

Москва
Лаборатория знаний
2020

УДК 547
ББК 24.2я73

O-64

С е р и я о с н о в а н а в 2009 г.
А в т о р с к и й к о л л е к т и в:
М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова,
Н. С. Гулюкина, И. Г. Болесов

O-64

Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями :
учебное пособие : в 2 ч. Ч. II / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева,
Л. И. Ливанцова [и др.] ; под ред. академика РАН Н. С. Зефирова. — 
4-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2020. —
717 с. — (Учебник для высшей школы). — Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст :
электронный.
ISBN 978-5-00101-751-6 (Ч. II)
ISBN 978-5-00101-749-3
В
учебном
издании,
составленном
на
основе
многолетнего
опыта 
преподавания органической химии на химическом факультете МГУ
им. М. В. Ломоносова, приведено около 1200 задач и вопросов по большинству 
разделов современного вузовского курса органической химии согласно
учебной программе. Особое внимание уделено развитию навыков анализа
строения органических соединений и практике оценки влияния структурных
факторов на реакционную способность соединений, а также привлечению
стереохимических представлений при обсуждении механизмов органических
реакций. В пособии 17 глав.
Во второй части приведены подробные
решения.
Для студентов химических вузов, аспирантов и преподавателей.
УДК 547
ББК 24.2я73

Деривативное
издание
на
основе
печатного
аналога:
Органическая
химия. Задачи по общему курсу с решениями : учебное пособие :
в 2 ч. Ч. II / М. В. Ливанцов, Г. С. Зайцева, Л. И. Ливанцова [и др.] ;
под
ред.
академика
РАН
Н. С. Зефирова. — 3-е
изд. — М.
:
Лаборатория

знаний,
2019. — 714 с.
:
ил. — (Учебник
для
высшей
школы). —
ISBN 978-5-00101-176-7 (Ч. II); ISBN 978-5-00101-174-3.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации

ISBN 978-5-00101-751-6 (Ч. II)
ISBN 978-5-00101-749-3
c○ Лаборатория знаний, 2015

Типы структур. Номенклатура. 
Стереохимия. Хиральность

Глава 1

1.1. а) 
Молочная кислота, α-оксипропионовая кислота, 2-гидро-
ксипропановая кислота.
б) 
Оптическая изомерия.

1.2. а) 
Структурные изомеры.
б) 
Соединения имеют разные брутто-формулы и не являются 
изомерами; можно говорить лишь о гомологических отно-
шениях в этой паре.
в) 
Структурные изомеры, относящиеся к разным классам орга-
нических соединений: алкенам и циклоалканам.
г) 
Соединения идентичны.
1.3. Кислотные свойства фенолов и карбоновых кислот обусловлены 
резонансной стабилизацией феноксид- и карбоксилат-анионов, для 
которых можно написать следующие канонические структуры.

(R)

(S)

Часть II

В этоксид-анионе отрицательный заряд локализован на атоме 
кислорода.

–I-Эффект атомов хлора стабилизирует бутилат-анион, причем 
в α-положении в большей степени, чем в β-положении.

Карбонильных соединений – 2; спиртов – 5; ненасыщенных спир-
тов  – 4; простых эфиров – 3; карбоциклов – 1; гетероциклов – 2; 
геометрических изомеров – 2. Устойчивы соединения: пропионовый 
альдегид, ацетон, циклопропанол, метилвиниловый эфир, оксетан, 
2-метилоксиран, аллиловый спирт.

1.4.

1.5.

1.6.

1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность

Заряд δ+ на карбонильном атоме углерода ацетамида меньше, чем 
на карбонильном атоме этилацетата, благодаря более значительно-
му +М-эффекту NH2-группы.

1.7.

1.8.
а)
б)

г)

з)

к)

м)

в)

д)

е)

ж)

и)

л)

н)

,  
,

Часть II

у)

ф)

х)

ц)

ч)
ш)

с)
т)

р)
п)

о)

1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность

1.9. а) 
4-Метил-2-хлор-3-этилгексан.
б) 
(Е)-3,4-Диметилнонен-3.
в) 
(1S,3S)-1-трет-Бутил-3-изопропилциклопентан.
г) 
Фенол.
д) 
Анилин.
е) 
(2,2-Дихлорциклопропил)бензол.
ж) 
5-Изопропил-2-метил-4-этилнонан.
з) 
Циклобутадиен-1,3.
и) 
Циклооктин.
к) 
(S)-2-Иодпропанол-1.
л) 
1,2-Дихлорпропан.
м) 
(1R,2S)-1-Метил-2-хлорциклопропан.
н) 
3,3-Дихлорциклопропен-1.
о) 
Бицикло[1.1.0]бутан.
п) 
Трицикло[1.1.0.02,4]бутан.
р) 
Тетрацикло[2.2.0.02,6.03,5]гексан (призман).
с) 
Пентацикло[4.2.0.02,5.03,8.04,7]октан (кубан).
т) 
(2R,3S)-2,3-Дихлорбутан.
у) 
(3R)-3-Бром-3-метилоктан.
ф) 
(2S)-1,2-Дииод-3-метилбутан.
х) 
[(1R)-2-Метил-1-нитропропил]бензол.

щ)

ы)

э)
ю)

1.10.  а)
б)

Часть II

з) 
В газовой фазе молекула BeCl2 линейна.

При нормальных условиях атом бериллия в галогенидах находит-
ся в sp3-гибридном состоянии и характеризуется координационным 
числом 4. Одна из модификаций BeCl2 имеет волокнистое строение.

1.12. Хиральны соединения б–д. Энантиомерные пары для этих соеди-
нений:

г)

е)

в)

ж)

д)

и)
к)

1.11.

б)

в)

(R)
(S)

(S)
(R)

r

1. Типы структур. Номенклатура. Стереохимия. Хиральность

1.15. 1. 
г и д.
2. 
б и в.
1.16. Электронное строение атома, образование химической связи и мо-
лекулярных орбиталей подробно рассмотрены в книгах: Дж. Марч 
«Органическая химия», Т. 1, М.: Мир, 1987 и Г. Беккер «Введение 
в электронную теорию органических реакций», М.: Мир, 1977.

1.13.

М

1.14.

г)

д)

i
i
(S)
(R)

(R)
(S)

1.17.

Часть II

Соединения VII и VIII, а также IX и X являются парами геоме-
трических (цис-транс) изомеров. Изомеры III и IV образуют пару 

1.18. a)

I 1,1-дидейтероциклопропан

V 1,1-дидейтеропропен-1

IX (Z)-1,3-дидейтеропропен-1

VII (Z)-1,2-дидейтеропропен-1
VIII (E)-1,2-дидейтеропропен-1

VI 3,3-дидейтеропропен-1

XI 2,3-дидейтеропропен-1

II (1R,2S)-1,2-дидейтероциклопропан

III (1R,2R)-1,2-дидейтероциклопропан IV (1S,2S)-1,2-дидейтероциклопропан

X (E)-1,3-дидейтеропропен-1

H