Номенклатура органических соединений

Екатеринбург
Издательство Уральского университета
2019

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

УРАЛЬСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ИМЕНИ ПЕРВОГО ПРЕЗИДЕНТА РОССИИ Б. Н. ЕЛЬЦИНА

НОМЕНКЛАТУРА
ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ

Учебное пособие

Рекомендовано методическим советом
Уральского федерального университета в качестве учебного пособия
для студентов вуза, обучающихся по направлениям подготовки
04.03.01 «Химия», 04.03.02 «Химия, физика и механика материалов»,
05.03.06 «Экология и природопользование», 06.03.01 «Биология»,
по специальностям 04.05.01 «Фундаментальная и прикладная химия»,
30.05.01 «Медицинская биохимия», 30.05.02 «Медицинская биофизика»

УДК 547(075.8)
        Н811

В учебном пособии освещены основные принципы номенклатуры орга-
нических соединений различных классов, рассматриваемых в основном курсе
органической химии. Уделено внимание производным со смешанными функ-
циями, особенностям номенклатуры гетероциклических соединений и комп-
лексам с участием органических лигандов.
Предназначено для студентов вузов, осваивающих специальности хими-
ческих направлений и смежные специальности, а также для учащихся спе-
циализированных химических классов гимназий и лицеев и всех тех, кто инте-
ресуется органическими веществами или непосредственно с ними работает.

Номенклатура органических соединений: учебное пособие /
[А. А. Вшивков, В. С. Мошкин, Д. Л. Обыденнов, А. В. Пес-
тов ; под общ. ред. В. Я. Сосновских] ; Министерство обра-
зования и науки Российской Федерации, Уральский федераль-
ный университет. – Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2019. –
236 с. – Библиогр.: с. 217. – 40 экз. –  ISBN 978-5-7996-2744-7. –
Текст : непосредственный.

ISBN 978-5-7996-2744-7

Н811

ISBN 978-5-7996-2744-7

А в т о р ы:
А. А. Вшивков, В. С. Мошкин,
Д. Л. Обыденнов, А. В. Пестов

Под общей редакцией В. Я. Сосновских

Р е ц е н з е н т ы:
кафедра технологий ЦПБ и переработки полимеров
Уральского государственного лесотехнического университета
(заведующий кафедрой доктор технических наук В. Г. Бурындин);

И. С. Пузырев, кандидат химических наук,
научный сотрудник Института органического синтеза УрО РАН

УДК 547(075.8)

© Уральский федеральный университет, 2019

ÎÃËÀÂËÅÍÈÅ

От авторов ................................................................................................................ 8

Введение ................................................................................................................... 10

1. АЦИКЛИЧЕСКИЕ  УГЛЕВОДОРОДЫ ........................................................... 17
1.1. Насыщенные углеводороды (алканы) .................................................... 17
1.1.1. Насыщенные неразветвленные соединения ............................... 17
1.1.2. Насыщенные разветвленные соединения ................................... 19
1.2. Ненасыщенные углеводороды ................................................................. 22
1.2.1. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды
с одной двойной связью (алкены) ............................................... 22
1.2.2. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды
с одной тройной связью (алкины) ............................................... 23
1.2.3. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды
с двойными и тройными связями ............................................... 23
1.2.4. Ненасыщенные разветвленные ациклические углеводороды ... 24
1.2.4.1. Одновалентные радикалы ................................................ 25
1.2.4.2. Двух- и трехвалентные радикалы .................................... 25

2. ПРОИЗВОДНЫЕ  АЦИКЛИЧЕСКИХ  УГЛЕВОДОРОДОВ
С  ОДНОЙ ФУНКЦИЕЙ ИЛИ НЕСКОЛЬКИМИ
ОДИНАКОВЫМИ  ФУНКЦИЯМИ ................................................................... 27
2.1. Галогенопроизводные .............................................................................. 31
2.2. Спирты ......................................................................................................... 33
2.3. Производные спиртов ............................................................................... 36
2.3.1. Соли .................................................................................................... 36
2.3.2. Простые эфиры ................................................................................ 37
2.3.3. Перекиси (пероксиды) ..................................................................... 38
2.4. Альдегиды, кетоны .................................................................................... 39
2.4.1. Альдегиды ......................................................................................... 39
2.4.2. Кетоны ................................................................................................. 41
2.5. Кетены .......................................................................................................... 42
2.6. Производные альдегидов и кетонов ....................................................... 42
2.6.1. Ацетали .............................................................................................. 42
2.6.2. Ацилали .............................................................................................. 43
2.6.3. Ацилоины .......................................................................................... 43

2.7. Карбоновые кислоты .................................................................................. 44
2.7.1. Предельные одноосновные кислоты ........................................... 44
2.7.1.1. Ацильные радикалы ......................................................... 47
2.7.1.2. Анионы и соли карбоновых кислот ............................... 48
2.7.1.3. Производные карбоновых кислот ................................... 49
2.7.1.3.1. Сложные эфиры ................................................ 49
2.7.1.3.2. Ортокислоты ...................................................... 52
2.7.1.3.3. Ортоэфиры карбоновых кислот ...................... 52
2.7.1.3.4. Ангидриды карбоновых кислот ...................... 52
2.7.1.3.5. Галогенангидриды карбоновых кислот ........ 52
2.7.1.3.6. Амиды кислот ..................................................... 53
2.7.1.3.7. Нитрилы .............................................................. 53
2.7.1.3.8. Изоцианиды (изонитрилы) ............................... 54
2.7.1.3.9. Гидразиды кислот .............................................. 54
2.7.1.3.10. Азиды ................................................................ 54
2.7.1.3.11. Пероксикислоты (надкислоты) .................... 54
2.7.2. Непредельные одноосновные кислоты ....................................... 55
2.7.3. Предельные двухосновные кислоты ............................................ 56
2.7.3.1. Ацильные радикалы двухосновных кислот .................. 57
2.7.3.2. Анионы и соли двухосновных кислот ........................... 60
2.7.3.3. Сложные эфиры ................................................................ 60
2.7.3.4. Другие производные двухосновных кислот ................. 61
2.7.3.4.1. Ангидриды двухосновных кислот .................. 61
2.7.3.4.2. Галогенангидриды двухосновных кислот ..... 61
2.7.3.4.3. Амиды двухосновных кислот ......................... 61
2.7.3.4.4. Имиды двухосновных кислот .......................... 62
2.7.3.4.5. Нитрилы двухосновных кислот ....................... 62
2.7.4. Непредельные двухосновные карбоновые кислоты ................ 63
2.8. Нитросоединения ....................................................................................... 64
2.9. Амины ........................................................................................................... 65
2.9.1. Первичные амины ........................................................................... 65
2.9.2. Вторичные и третичные амины .................................................... 66
2.9.3. Аммониевые ионы (соли) ............................................................. 67
2.10. Диазосоединения алифатического ряда ............................................. 67

3. ПРОИЗВОДНЫЕ  АЦИКЛИЧЕСКИХ  УГЛЕВОДОРОДОВ
СО  СМЕШАННЫМИ  ФУНКЦИЯМИ ............................................................. 68
3.1. Гидроксикарбоновые (оксикарбоновые) кислоты ............................. 68
3.1.1. Ацильные радикалы ........................................................................ 70

3.1.2. Анионы и соли ................................................................................. 71
3.1.3. Сложные эфиры ............................................................................... 72
3.1.4. Лактоны, лактиды ............................................................................. 72
3.2. Оксокарбоновые кислоты (альдегидо-, кетонокислоты) .................... 74
3.3. Оксиоксосоединия ..................................................................................... 75
3.4. Углеводы ...................................................................................................... 77
3.4.1. Моносахариды .................................................................................. 77
3.4.2. Дисахариды ......................................................................................... 83
3.4.3. Полисахариды ................................................................................... 84
3.5. Аминокислоты ............................................................................................. 85
3.6. Производные угольной кислоты ............................................................. 91
3.7. Циклоалканы ................................................................................................ 93
3.7.1. Моноциклические соединения ..................................................... 93
3.7.2. Бициклические соединения ........................................................... 95
3.7.2.1. Сомкнутые бициклические системы (ансамбли колец) ... 96
3.7.2.2. Спироуглеводороды, спироалканы (спираны) ............ 97
3.7.2.3. Бициклические системы
с конденсированными кольцами.
Мостиковые циклические системы ............................... 98
3.8. Терпены ....................................................................................................... 99
3.8.1. Ациклические терпены .................................................................. 99
3.8.2. Циклические терпены ..................................................................... 99
3.8.2.1. Моноциклические терпены ............................................ 99
3.8.2.2. Бициклические терпены ................................................... 101
3.9. Ароматические соединения ..................................................................... 103
3.9.1. Арены (бензоидные углеводороды) ............................................. 103
3.9.1.1. Одно- и двухвалентные радикалы
со свободными валентностями у атомов углерода,
входящих в кольцо (арилы, арилены) ............................ 105
3.9.1.2. Одно- и многовалентные радикалы
со свободными валентностями в боковой цепи ........ 105
3.9.2. Функциональные производные аренов ...................................... 106
3.9.2.1. Галогенопроизводные ..................................................... 109
3.9.2.2. Серосодержащие соединения (кислоты,
их производные, сульфоны, сульфоксиды, сульфиды) ... 110
3.9.2.3. Азотосодержащие соединения ........................................ 112
3.9.2.3.1. Нитросоединения ............................................. 112
3.9.2.3.2. Нитрозосоединения .......................................... 113
3.9.2.3.3. Аминосоединения ............................................ 113

3.9.2.3.4. Аммониевые соединения ................................. 116
3.9.2.3.5. Диазо- и азосоединения .................................... 116
3.9.2.3.6. Азоксисоединения ............................................ 118
3.9.2.3.7. Гидразины и гидразосоединения ................... 118
3.9.2.4. Фенолы ................................................................................. 119
3.9.2.4.1. Соли фенолов ...................................................... 121
3.9.2.4.2. Простые эфиры фенолов ................................. 122
3.9.2.5. Альдегиды, кетоны, кетены. Хиноны ............................ 124
3.9.2.5.1. Альдегиды .......................................................... 124
3.9.2.5.2. Кетоны, кетены, хиноны ................................... 125
3.9.2.6. Карбоновые кислоты и их производные ...................... 127
3.9.2.6.1. Анионы, соли карбоксильных кислот
и сложные эфиры ............................................ 129
3.9.2.6.2. Галогенангидриды, ангидриды,
амиды карбоксильных кислот ....................... 131
3.9.2.6.3. Аминокарбоновые кислоты ......................... 133
3.9.2.6.4. Фталaминовые кислоты .................................. 134
3.9.2.6.5. Фенолкарбоновые кислоты .......................... 134
3.9.3. Полиядерные ароматические соединения .............................. 135
3.9.3.1. Соединения с изолированными бензольными ядрами ... 135
3.9.3.2. Конденсированные ароматические системы ............ 136
3.9.3.2.1. Одно- и двухвалентные радикалы ............... 138
3.9.3.2.2. Фукциональные производные систем
с конденсированными ядрами .................... 139
3.10. Гетероциклические соединения ......................................................... 144
3.10.1. Моноциклические соединения .............................................. 145
3.10.2. Полициклические соединения ............................................... 152

4. ОБОЗНАЧЕНИЕ ПРОСТРАНСТВЕННЫХ  ИЗОМЕРОВ
 (СТЕРЕОИЗОМЕРОВ) ........................................................................................ 157
4.1. Энантиомеры ............................................................................................ 157
4.1.1. Соединения, обладающие центром хиральности .................... 159
4.1.1.1. -Амино- и -оксикислоты ............................................ 159
4.1.1.2. Простейшие углеводы .................................................... 160
4.1.1.3. R/S-система Кана – Ингольда – Прелога ..................... 161
4.1.1.3.1. Общие положения ........................................... 161
4.1.1.3.2. Обозначение прохиральности ...................... 166
4.1.1.3.3. Циклические соединения ............................... 167

4.1.1.3.4. Соединения с неуглеродным
хиральным центром ...................................... 168
4.1.2. Соединения, обладающие осью хиральности ......................... 169
4.1.3. Соединения, обладающие плоскостью хиральности ............. 171
4.1.4. Соединения, обладающие спиральностью .............................. 172
4.2. Диастереомеры ........................................................................................ 173
4.2.1. Соединения, обладающие
несколькими хиральными центрами ......................................... 173
4.2.1.1. D/L-система ...................................................................... 173
4.2.1.1.1. Углеводы ............................................................. 173
4.2.1.1.2. Производные и продукты превращения
моносахаридов ............................................... 180
4.2.1.1.3. -Аминокислоты ............................................ 186
4.2.1.1.4. R/S-система ...................................................... 188
4.3. Геометрические изомеры ...................................................................... 193
4.4. Конформационные изомеры ................................................................ 197
4.4.1. Ациклические соединения .......................................................... 197
4.4.2. Циклические соединения .............................................................. 202

5. ОБОЗНАЧЕНИЕ  КООРДИНАЦИОННЫХ  КОМПЛЕКСОВ,
СОДЕРЖАЩИХ  ОРГАНИЧЕСКИЕ  ЛИГАНДЫ ......................................... 209

Рекомендуемая литература ............................................................................... 217

Приложение 1. Морфемы и составляющие
в названиях органических соединений .......................................................... 218

Приложение 2. Наиболее распространенные
аббревиатуры заместителей ................................................................................ 225

Приложение 3. Наиболее распространенные
аббревиатуры органических соединений ........................................................ 229

ÎÒ ÀÂÒÎÐÎÂ

Повсеместное использование в настоящее время органических 
соединений и материалов требует от человека вне зависимости 
от его базового образования элементарной химической грамотности. 
Последняя, прежде всего, начинается с понимания названий
химических веществ, перечень которых указывается при описании 
состава пищевых продуктов, косметических средств и бытовой 
химии. Кроме того, при работе с органическими веществами
во все времена являлось правилом хорошего тона и показателем
уровня эрудиции использование тривиальных (исторически возникших) 
названий органических веществ. Их применение существенно 
облегчает общение и экономит время. Так, например, название
3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота требует для понимания 
того, какое именно соединение оно обозначает, гораздо больше
усилий, нежели тривиальное название данного вещества: лимонная
кислота.
Номенклатура органических соединений – это большая и отдельная 
наука, которая прекрасно понимается студентами старших 
курсов, аспирантами и молодыми научными сотрудниками,
специализирующимися в области органической химии, но тяжело
усваивается при первоначальном изучении органической химии
в вузе, в том числе студентами нехимических специальностей.
По этой причине и было подготовлено данное учебное пособие.
Его цель – заполнить имеющийся пробел в учебной литературе,
создав упрощенную и наглядную основу для формирования у читателя 
представления о номенклатуре органических соединений
и навыка составления их конкретных названий.
Изложение материала в настоящем учебном пособии соответствует 
стандартной последовательности рассмотрения основных
классов органических соединений в общем курсе органической
химии, что позволяет обучающимся эффективно ориентироваться

в поиске необходимой информации. Каждому классу веществ посвящен 
свой раздел, в котором рассматриваются наиболее распространенные 
производные.
При составлении названия любого вещества необходимо помнить, 
что название – это слово, образование и начертание которого
должны соответствовать правилам русского языка.
Так, слова состоят из морфем (составных элементов):

Морфема (составной элемент)

префикс
(приставка)
суффикс
соединительная
гласная

Корень
Аффиксы

Основа слова – это часть слова, в которой содержится его лексическое 
значение. Применительно к химическим названиям основа 
складывается из префиксов, корня и аффиксов. Окончание
в основу слова не входит, поскольку эта морфема не изменяет его
значения, ее функция – выражать синтаксические отношения дан-
ного слова к другим словам в словосочетании и в предложении.
Лексическое значение слова определяется указанными составны-
ми элементами его основы, что и можно четко проследить на при-
мерах образования названий органических соединений. Особен-
ность данного учебного пособия и заключается в том, что в нем
впервые приведена понятийная систематизация построения назва-
ний органических соединений как слов русского языка.
Остается отметить, что это учебное пособие является своего
рода начальным «путеводителем» в номенклатуре органических
соединений, показывающим четкую взаимосвязь между их строе-
нием и названием. В случае затруднений при составлении назва-
ний органических соединений следует обращаться к источникам,
указанным в списке рекомендуемой литературы.

флексия
(окончание)

ÂÂÅÄÅÍÈÅ

И назвал Бог сушу землею,
а собрание вод назвал морями.
Бытие, 1:10

Имена необходимы для утверждения,
что эта вещь обладает тем-то свойством.
Людвиг Витгенштейн

Химическая номенклатура – это совокупность названий инди-
видуальных химических веществ, их групп и классов, а также пра-
вила составления этих названий. В основу научной классификации
и номенклатуры органических соединений положены принципы
теории химического строения А. М. Бутлерова.
Все органические соединения подразделяют на два ряда: ацик-
лические и циклические.

Классификация органических соединений
по углеводородной основе

Органические соединения

непредельные

Ациклические
Циклические

предельные

гетероциклические

карбоциклические

ароматические
алициклические

I.  А ц и к л и ч е с к и е  с о е д и н е н и я  (их называют
также алифатическими, или соединениями жирного ряда) имеют
открытую цепь углеродных атомов.
К ациклическим соединениям относятся:
1) предельные (насыщенные) соединения;
2) непредельные (ненасыщенные) соединения.
II. Ц и к л и ч е с к и е  с о е д и н е н и я  – это соединения
c замкнутой в кольцо цепью атомов.
К циклическим соединениям относятся:
1) карбоциклические (изоциклические) соединения, в кольце-
вую систему которых входят только углеродные атомы. Это а) али-
циклические (предельные и непредельные) и б) ароматические
соединения;
2) гетероциклические соединения, в кольцевую систему которых 
кроме атома углерода входят атомы других элементов – гетеро-
атомы (кислород, азот, сера и др.).
В ациклических и карбоциклических соединениях основными
классами являются углеводороды, а в основе гетероциклических
соединений лежат гетероциклы, в которых атомы, образующие
кольцо, соединены только с атомами водорода.
В предельных (насыщенных) углеводородах атомы углерода
соединены друг с другом простыми (ординарными) С–С-связями.
В непредельных (ненасыщенных) углеводородах имеются одна
пара или несколько пар углеродных атомов, соединенных кратными – 
двойными (С=С) или тройными (СС) связями.
При отнятии двух и более атомов водорода от несмежных атомов 
углерода из предельных ациклических углеводородов могут
быть получены циклические углеводороды.
Углеводороды различных классов образуют гомологические
ряды, в которых каждый последующий углеводород отличается
от предыдущего члена ряда на гомологическую разность –CН2–.
Состав любого члена гомологического ряда выражается общей
для данного ряда эмпирической формулой. Например, состав предельных 
углеводородов может быть представлен формулой СnH2n +2,
состав непредельных углеводродов с одной двойной связью –
формулой СnH2n.

При замещении в углеводородах того или иного гомологического 
ряда одного атома или нескольких атомов водорода отдельными 
атомами или группами (например, галогенами, группами NO2,
OH, NH2 и др.) образуются гомологические ряды соответственно
галогенопроизводных, нитросоединений, спиртов, аминов и др.
Таким образом, все другие классы органических соединений того
или иного ряда являются производными углеводородов.
Для наименования отдельных органических соединений используются 
тривиальные названия и названия на основе ряда номенклатур, 
таких как рациональная номенклатура, Женевская номенклатура (
1892), Льежская номенклатура (1930) и номенклатура
IUPAC (ИЮПАК), которая начиная с 1957 г. публикуется под названием «
Правила номенклатуры органических соединений IUPAC».
Решение о разработке номенклатуры ИЮПАК было принято в 1947 г.
на совещании Международного союза чистой и прикладной химии
(International Union of Pure and Applied Chemistry – IUPAC), состоявшемся 
в Лондоне.
Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических 
принципов номенклатуры. Они обычно отражают
происхождение вещества, выделение его из природных продуктов,
иногда связаны с именами ученых, их открывших.
По рациональной номенклатуре корнем в названии органического 
соединения обычно выступает название наиболее простого
(чаще всего – первого) члена данного гомологического ряда. Все
остальные соединения рассматриваются как производные этого
соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными 
или иными радикалами.
По Женевской номенклатуре корнем в названии органического
соединения является название нормального углеводорода, содержащего 
то же число атомов углерода, что и наиболее длинная углеродная 
цепь в этом соединении. Приставки (префиксы) и суффиксы
показывают наличие в этой главной цепи боковых цепей, функциональных 
групп, нефункциональных заместителей и кратных связей.
Положение боковых цепей, групп или кратных связей в главной
углеродной цепи обозначают арабскими цифрами (локантами),

а число одинаковых замещающих групп или кратных связей –
греческими (иногда – латинскими) аффиксами.
Порядок перечисления составляющих в названии соединения определяется 
их условным старшинством по отношению друг к другу.
Названия углеводородных радикалов помещают перед названием
главной цепи, а обозначения кратных связей – после корня слова.
Нумерация углеродных атомов в главной цепи соединения определяется 
также условным старшинством замещающих групп
или кратных связей и их расположением по отношению к одному
или другому концу этой цепи.
По Льежской номенклатуре за корень в названии соединения
принимается самая длинная углеродная цепь, но допускаются
и отклонения от этого правила. Если боковые радикалы в этой самой 
длинной цепи оказываются сложными, то в качестве корня может 
быть выбрана и более короткая цепь, чтобы боковые радикалы 
оказались простыми. Главная углеродная цепь должна включать 
функциональную группу, даже если эта цепь и не является
самой длинной.
Если функциональных групп несколько, то главную цепь выбирают 
так, чтобы в ней оказалось наибольшее число функциональных 
групп. Правила Льежской номенклатуры допускают несколько 
названий для одного и того же соединения, что приводит
к субъективности выбора и неопределенности терминологии.
В номенклатуре ИЮПАК используются тe же обозначения
и принципы построения названий, что и в Женевской номенклату-
ре, а способы применения этих принципов заключаются в основ-
ном в развитии и упорядочении Льежской номенклатуры. Между-
народные правила номенклатуры химических соединений, разра-
батываемые в комиссиях ИЮПАК, облегчают общение химиков
разных стран друг с другом и способствуют интернационализации
науки. Однако номенклатура не может существовать вне нацио-
нального языка, в отрыве от его законов. Переплетение международ-
ного и национального в номенклатуре приводит к тому, что назва-
ния химических соединений не могут быть формально переведе-
ны с одного языка на другой: они должны быть адаптированы,
должны принять соответствующую языковую форму.

Так, корнем в названии ациклических соединений обязательно
является самая длинная цепь. Подробно разработана номенклату-
ра боковых цепей и установлено старшинство радикалов при пере-
числении их в названии. Узаконены наиболее употребительные три-
виальные и полутривиальные названия многих соединений и ради-
калов. Установлен порядок старшинства характеристических групп,
к которым относятся все неуглеродные заместители. Цифры, указы-
вающие на положение радикалов или групп, ставятся перед каж-
дым префиксом, их обозначающим.
Цифра (локант), обозначающая кратную связь или главную
группу, в соответствии с номенклатурой ИЮПАК обычно ставится
перед суффиксом. В литературе можно встретить различное распо-
ложение локантов, что допускается и связано как с удобством их
использования, так и с традициями различных стран. Например,
в Англии локанты ставят перед суффиксами (бут-1-ен), а в США –
перед корнем (1-бутен). В русской номенклатуре локант ставится
по-разному, но наиболее разумно, на наш взгляд, размещать его пос-
ле суффикса (бутен-1), чтобы разгрузить корень.
Номенклатура ИЮПАК допускает использование семи систем.
1. Заместительная система (наиболее предпочтительная).
Примеры: 1-пропанамин, пропан-2-он, 2-нафтилэтанон.
2. Радикально-функциональная система.
Примеры: метилхлорид, диметиловый эфир, трифениламин,
диметилкетон.
3. Аддитивная система.
Примеры: 1,2-дигидронафталин, оксид стильбена.
4. Соединительная система (используется в реферативном химическом 
журнале и в современной химической базе данных
Chemical Abstract).
Примеры: 2-нафталинуксусная кислота, бензол-1,3,5-триэтанамин.
5. Заменительная система («а»-система).
Примеры: 2,4-диоксагексанол-1, 3,7-дитиа-5-азанонан.
6. Субаттрактивная система.
Примеры: L-дегидроаскорбиновая кислота, 4-метиленнорпинан
(аффикс -нор- указывает на отсутствие метильных групп).
7. Система ансамблей, содержащих одинаковые циклы.

Примеры: бифенил, 2,2'-бипиридил.
В качестве иллюстрации в табл. 1 приведены номенклатурные
и тривиальные названия ряда органических соединений.

Т а б л и ц а   1
Формулы и названия
некоторых органических соединений

Структурная
формула
соединения

2-Метилпропан
(заместительная
система)

2-Метил-
проп-1-ен
(заместительная
система)

Бутан-2-ол
(2-бутанол или
бутанол-2)
(заместительная
система)

2-Йодпропан
(заместительная
система),
изопропилйодид
(радикально-
функциональная
система)

Пентан-3-он
(заместительная
система),

Триметил-
метан

Несиммет-
ричнодиметил-
этилен,
,-диметил-
этилен

Метилэтил-
карбинол

–

,-Диметил-
ацетон

Изобутан

Изобутилен

втор-Бутиловый
спирт

Йодистый
изопропил

–

Название

Согласно
номенклатуре
ИЮПАК

Согласно
рациональной
номенклатуре
Тривиальное

 CH3CHCH3
CH3

1
2
3

 
C
CH3
H2C

CH3

2
3
1

 CH3CHCH2CH3

OH

 
H3C
CH
I

CH3

 

H2C
CH2

O

CH3
H3C