Органическая химия: лабораторный практикум для студентов направления подготовки 19.03.01 (Биотехнология)

 
 
 
 
 
 
 

О. Н. Денисова     В. Л. Фоминых     Е. В. Тарасенко  

 
 
 
 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

 
 

Лабораторный практикум 

для студентов направления подготовки   

19.03.01 (Биотехнология) 

 
 
 
 
 
 
 

Йошкар-Ола 

ПГТУ 
2016 

 

 

УДК 547(07) 
ББК  24.2 

Д 33 

 
 

Рецензенты: 

доцент кафедры химии Марийского государственного университета,  
канд. хим. наук  С. В. Аль Ансари; 
доцент кафедры химии Поволжского государственного технологического университета, канд. биол. наук  О. В. Лобанова 
 
 
 
 

Печатается по решению  

редакционно-издательского совета ПГТУ 

 
 
 
 
 

Денисова, О. Н. 

Д 33   Органическая химия: лабораторный практикум для студентов 

направления подготовки 19.03.01 (Биотехнология) / О. Н. Денисова, В. Л. Фоминых, Е. В. Тарасенко. – Йошкар-Ола: Поволжский 
государственный технологический университет, 2016. – 104 с. 
ISBN 978-5-8158-1736-4 

 

Представлены лабораторные работы по дисциплине «Органическая 

химия». По каждой теме приведены необходимые теоретические сведения, упражнения для подготовки к выполнению работы и описания лабораторных опытов. 

Для организации лабораторной работы студентов бакалавриата, изу
чающих дисциплину «Органическая химия». 

УДК 547(07) 

ББК 24.2 

 

ISBN 978-5-8158-1736-4 
© О. Н. Денисова, В. Л. Фоминых, 
Е. В. Тарасенко, 2016 
© Поволжский государственный  
технологический университет, 2016 

ВВЕДЕНИЕ 

Настоящее издание предназначено для организации лабораторных 

работ студентов при изучении дисциплины «Органическая химия».  

Лабораторные работы являются важной составной частью учебного 

процесса в вузе, они направлены на активное освоение теоретического  
и практического материала. 

Пособие включает лабораторные работы по трем разделам: 
 основы органической химии; 
 полимеры, биополимеры и их мономеры; 
 низкомолекулярные биорегуляторы. 
Каждая работа содержит краткие теоретические сведения, экспери
ментальную часть в виде описаний опытов, упражнения для подготовки 
к лабораторной работе, контрольные вопросы по конкретной теме. 

Подготовка к занятию, а также выполнение опытов и практических 

заданий позволяют подготовиться к выполнению индивидуальных заданий по соответствующим темам, а также к сдаче контрольных акций – 
промежуточных тестов по модулям, итогового теста и экзамена. 

Во вводной части практикума изложены правила и приемы работы  

в лаборатории (они, безусловно, должны строго выполняться), а в заключительной части приводится список основной литературы, которой 
должны пользоваться студенты при изучении данной дисциплины. 

 
 

ПРАВИЛА И ПРИЕМЫ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ 

–––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– 

1. Правила работы в химической лаборатории 

1. При работе в лаборатории органической химии всегда нужно пом
нить, что органические соединения в той или иной мере ядовиты и 
многие из них огнеопасны и взрывоопасны. В процессе работы 
необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным, 
избегать попадания веществ на кожу, не трогать руками лицо и глаза, не принимать пищу во время работы, после работы и перед едой 
тщательно мыть руки. 

2. Одному работать в лаборатории категорически запрещается. 
3. Работа в химической лаборатории только тогда продуктивна, когда 

она выполняется сознательно, с пониманием ее теоретического содержания. Перед каждым лабораторным занятием студент должен 
изучить соответствующий раздел учебника, конспекты лекций и 
описание лабораторной работы. 

4. Студенту в лаборатории отводится постоянное место (рабочий стол), 

и он обязан содержать его в полном порядке. Не загромождайте свое 
рабочее место лишними предметами. 

5. Необходимые для работы реактивы выставляются на полки, над ла
бораторными столами, и на специальные подносы. Исключение составляют концентрированные кислоты, щелочи и пахучие вещества, 
которые хранятся в вытяжных шкафах. 

6. Студентам не разрешается оставлять реактивы общего пользования 

на своих рабочих столах. 

7. Опыт проводят всегда в чистой посуде. 
8. Нельзя использовать реактивы из склянок без надписей. 
9. Сухие реактивы необходимо брать чистым шпателем или специаль
ной ложечкой. При наливании растворов из склянок следует держать 
последние таким образом, чтобы этикетка была повернута вверх (во 
избежание ее загрязнения). 

10. Если в руководстве не указано, какое количество вещества необхо
димо взять для проведения в пробирке того или иного опыта, следует брать сухое вещество в количестве, закрывающем дно пробирки, а 
раствор – не более 1/6 объема пробирки. 

11. Неизрасходованные реактивы ни в коем случае нельзя высыпать 

(выливать) обратно в склянки. 

12. Крышки и пробки от реактивных банок и склянок следует класть на 

стол поверхностью, не соприкасающейся с реактивом. Не следует 
путать пробки от разных склянок. 

13. Категорически запрещается оставлять действующие приборы без 

наблюдения. 

14. При работе со стеклом и химической посудой необходимо соблю
дать правила во избежание ранения осколками стекла: 
 большие химические стаканы с жидкостями следует поднимать 

двумя руками, поддерживая одной рукой дно; 

 вставляя стеклянную трубку в резиновую пробку или шланг, труб
ку нужно держать как можно ближе к вставляемому концу и не 
проталкивать ее, а ввинчивать, смочив водой, вазелином или глицерином. Конец трубки необходимо предварительно оплавить. 

15. Все наблюдения и выводы по экспериментальной работе следует за
носить в рабочий журнал. На обложке или первой странице журнала 
должны быть написаны фамилия студента, его инициалы, номер группы и название практикума. Записи в журнале производятся только 
ручкой, лаконично, аккуратно, непосредственно после проведения 
опыта. Категорически запрещается иметь черновики. Все расчеты 
должны производиться в журнале. При оформлении отчета по проделанной работе в лабораторном журнале записывают дату, номер, 
название работы и опыта; конспект теоретического материала; краткое 
описание хода опыта и результаты, полученные при его выполнении. 

2. Техника безопасности при работе в лаборатории 

1. Все опыты с концентрированными кислотами и щелочами, ядовиты
ми, неприятно пахнущими веществами, а также упаривание кислот и 
кислых растворов производить только в вытяжном шкафу. Все дверцы шкафа должны быть закрыты так, чтобы внизу оставалась небольшая щель. При этом воздух из помещения удаляется с большей 
скоростью, и вредные пары из шкафа не попадают в помещение. 

2. Опыты с легко воспламеняющимися веществами необходимо прово
дить вдали от огня и нагревательных приборов. 

3. При нагревании растворов в пробирке всегда следует держать ее 

таким образом, чтобы отверстие пробирки было направлено в сторону от работающего и от его соседей по рабочему месту. 

4. Не наклоняйте лицо над нагреваемой жидкостью или расплавляемым 

веществом, а также над сосудом при сливании реактивов во избежание попадания брызг на лицо. 

5. Разбавляя концентрированные кислоты, особенно серную, осторож
но вливайте кислоту в воду. Если смешивание веществ сопровождается выделением тепла, можно пользоваться только тонкостенной 
химической посудой из стекла или фарфоровой посудой. 

6. Нельзя брать вещества руками и пробовать их на вкус. При опреде
лении веществ по запаху склянку следует держать на расстоянии и 
направлять движением руки воздух от отверстия склянки к носу. 

7. При работе с металлическим натрием необходимо следить, чтобы на 

столе не осталось даже следов воды. Резать натрий можно только на 
сухой белой бумаге, не прикасаясь к натрию незащищенными руками. После окончания работы необходимо собрать остатки непрореагировавшего натрия в банку с керосином. Перед мытьем посуды, в 
которой производилась работа с натрием, тщательно проверяют, не 
осталось ли в ней самое незначительное количество металлического 
натрия. Остатки непрореагировавшего натрия в реакционных сосудах уничтожают, растворяя в спирте. 

8. При работе с бромом помните, что это ядовитое вещество, сильно 

действующее на слизистые оболочки и дающее труднозаживающие 
ожоги. Работы с бромом проводят в вытяжном шкафу, предварительно проверив действие вентиляции. 

3. Правила противопожарной безопасности 

1. Не трогайте, не включайте и не выключайте без разрешения препо
давателя рубильники и электрические приборы. 

2. Осторожно обращайтесь с нагревательными приборами. При перего
рании спирали электроплитки отключите плитку от электросети. 

3. При работе с легковоспламеняющимися веществами (эфир, петролей
ный эфир, бензол и т. д.) не должно быть рядом огня и включенных 
электроплиток. Нагревание их на открытом огне и электроплитках ка

тегорически запрещается. Нагревание разрешается на предварительно 
нагретой водяной бане в колбе, снабженной водяным холодильником. 

4. При проведении опытов, в которых может произойти самовозгорание, 

необходимо иметь под руками песок, войлок и т.п. 

5. Независимо от характера работы не следует держать без надобности 

на столах зажженные горелки. 

6. В случае воспламенения горючих веществ быстро погасите горелку, 

выключите электронагревательные приборы, оставьте сосуд с огнеопасным веществом и тушите пожар: 
 горящие жидкости прикройте войлоком, а затем, если нужно, за
сыпьте песком, но не заливайте водой; 

 в случае воспламенения щелочных металлов гасите пламя только 

сухим песком, но не водой; 

 если на ком-либо загорелась одежда, то нужно набросить на него 

одеяло, пальто, пиджак и ни в коем случае не давать пострадавшему бежать, так как это усиливает пламя; 

 если пожар возник в вытяжном шкафу, следует немедленно вы
ключить вентиляцию, чтобы пожар не распространился по вентиляционному каналу на другие помещения. 

7. Если в лаборатории случился пожар, немедленно покиньте помеще
ние и вызовите пожарную команду. 

4. Первая помощь при несчастных случаях 

1. При ранении стеклом удалите осколки из раны, смажьте края раны 

раствором йода и перевяжите бинтом. 

2. При ожоге химическим реактивом смойте реактив сначала большим 

количеством воды, затем либо разбавленной уксусной кислотой (в 
случае ожога щелочью), либо раствором соды (в случае ожога кислотой), а потом опять водой. 

3. При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом обожженное 

место обработайте свежеприготовленным раствором перманганата 
калия, смажьте мазью от ожога или вазелином. Можно присыпать 
ожог питьевой содой и забинтовать. 

4. При химических ожогах глаз обильно промойте глаза водой, исполь
зуя глазную ванночку, а затем обратитесь к врачу. 

РАЗДЕЛ 1. ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 

–––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– 

РАБОТА 1. КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ  

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ 

В органических соединениях кроме углерода и водорода могут со
держаться кислород, азот, сера, галогены, фосфор и другие элементы. 
Качественный анализ позволяет установить, какие элементы входят в 
состав исследуемого вещества. Принцип данного метода заключается в 
том, что органическое соединение разлагают таким образом, чтобы исследуемые элементы перешли в состав неорганических веществ.  

Например, для обнаружения углерода и водорода органическое со
единение сжигают, а образование диоксида углерода СО2 и воды определяют по помутнению раствора Са(ОН)2 и наличию капель воды на 
стенках пробирки, в которой сжигали соединение. 

Азот в органическом веществе определяют путем сплавления азот
содержащего вещества (например, мочевины, анилина, ацетамида и др.) 
с металлическим натрием, вследствие этого происходит разложение 
вещества с образованием цианида натрия (NaCN).  

Для обнаружения цианида натрия используют реакцию получения 

берлинской лазури (гексацианоферрат(II) железа(III)).  

Сначала в растворе при добавлении сульфата железа(II) образуется 

осадок гидроксида железа(II): 

FeSО4 + 2NaOH = Fe(OH)2↓ + Na2SО4, 

который в присутствии цианида натрия растворяется с образованием 
комплексного соединения гексацианоферрата(II) калия: 

Fe(OH)2 + 6NaCN = Na4[Fe(CN)6] + 2NaOH. 

При последующем добавлении растворимой соли железа(III) (напри
мер, FeCl3) в щелочной среде образуется осадок Fe(OH)3. Его необходимо 
растворить в соляной кислоте, после чего возможно образование синего 
осадка берлинской лазури: 

Fe(OH)3 + 3HCl = FeCl3 + 3H2O, 

3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 = Fe4[Fe(CN)6]3↓ + 12NaCl. 

гексацианоферрат(II) железа(III) (берлинская лазурь) 

Серу в органическом веществе определяют сплавлением вещества 

(например, тиомочевины, сульфаниловой кислоты, белого стрептоцида, 
сухого белка и т. д.) с металлическим натрием. В результате сплавления 
сера переходит в состав сульфида натрия, затем проводят качественные 
реакции на сульфид-ион.  

Галогены в органическом веществе определяют по методу Бейльштей
на. Для этого на предварительно прокаленную в пламени горелки медную 
проволочку наносят каплю определяемого раствора и затем ее снова помещают в пламя. При наличии галогена немедленно появляется яркозеленая окраска пламени, обусловленная присутствием галогенидов меди: 

CCl4 + 2Cu + O2 → CO2 + 2CuCl2, 

или в случае использования хлороформа: 

4CHCl3 + 10Cu + 5O2 → 2CuCl2 + 8CuCl + 4CO2 + 2H2O. 

Для получения полной информации о составе и строении органиче
ских веществ наряду с классическими химическими методами анализа 
применяют и специальные – физико-химические – методы исследования. 

Эти методы позволяют быстро, а главное с большой точностью 

установить самые тонкие особенности в строении органических соединений. С их помощью получают информацию о взаимном расположении атомов в молекуле и об их взаимодействии; химические методы 
такой информации не дают, так как они связаны или с превращениями 
веществ, или с их разрушением. 

Важнейшими из физико-химических методов являются оптическая 

спектроскопия (в ультрафиолетовой, видимой и инфракрасной областях), ядерный магнитный резонанс (ЯМР), хроматография, массспектрометрия, рентгеноструктурный анализ и др. 

УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЕ 

Для подготовки к лабораторной работе проработайте приведенные 

выше краткие теоретические сведения и лекции по теме. Далее ответьте 
на приведенные ниже вопросы. К тем вопросам, на которые не смогли 
ответить, вернитесь после выполнения лабораторной работы. При необходимости используйте соответствующие разделы учебника. 
1. Какие физико-химические методы исследования вы знаете? 
2. Что такое качественный элементный анализ? 

3. Какие элементы входят в состав органических веществ? 
4. По каким признакам можно определить присутствие в органическом 

веществе углерода и водорода при сожжении сахарозы и других органических веществ? 

5. Почему белый порошок безводного сульфата меди(II) при контакте с 

водяными парами приобретает голубую окраску? Напишите уравнение реакции. 

6. При сжигании 2,3 г углеводорода образовалось 4,43 г оксида угле
рода(IV) и 2,7 г воды. Плотность вещества по водороду равна 23. 
Найдите молекулярную формулу этого углеводорода. 

7. При сжигании некоторой массы вещества, в состав которого входит 

углерод, водород и хлор, было получено 0,44 г оксида углерода(IV) 
и 0,18 г воды. Из хлора, содержащегося в пробе равной массы, после 
превращений его в ряде реакций в хлорид-анион было получено  
2,86 г хлорида серебра. Определите формулу исходного вещества. 

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 

Опыт 1. Определение углерода пробой на обугливание 
(Опыт проводят в вытяжном шкафу!) 
В маленькую фарфоровую чашечку налейте 2-3 капли толуола. По
дожгите. Наблюдайте за процессом горения. При поджигании толуол 
горит коптящим пламенем. При внесении в пламя стеклянной пластинки или палочки на них образуется слой копоти – углерод. Следовательно, в состав молекулы толуола входит углерод. Уравнение реакции неполного сгорания толуола 

С6Н5СН3 + 6О2 → 3СО2 + 2CO + 4H2О + 2С 

Опыт 2. Открытие углерода и водорода сожжением вещества с 

оксидом меди(II) 

Для проведения опыта в пробирку 1 (рис. 1) поместите 1-2 г порош
ка оксида меди(II) и 0,5-1 г сахарозы (С12Н22О11). Оксид меди необходимо взять в избытке, для того чтобы сахароза была полностью окислена. 
Эту смесь перемешайте и сверху дополнительно насыпьте примерно 
0,5-1 г оксида меди. В верхнюю часть пробирки поместите небольшой 
комочек ваты, на который насыпьте немного обезвоженного сульфата 
меди(II). Пробирку 1 закройте пробкой с газоотводной трубкой. При