Химия биологически активных веществ

О. В. Силкина 

 

 

ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ 

АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ 

 

Лабораторный практикум   

 

 

 

 

 

 

 

 

Йошкар-Ола 

2017 

УДК 577.1(07) 
ББК  28.072я7 

С 36 

 
 

 

Рецензенты: 

кандидат  педагогических наук А.Н.  Баранова  
(Марийский государственный  университет); 

кандидат  химических наук О.Н. Денисова  

(Поволжский государственный технологический университет) 

 

 

Печатается по решению  

редакционно-издательского совета ПГТУ 

 
 
 
 
 
 

Силкина, О. В. 

С 36      Химия биологически активных веществ: лабораторный практи
кум /  О. В. Силкина – Йошкар-Ола: Поволжский государственный  
технологический университет, 2017. – 96 с. 
ISBN 978-5-8158-1842-2 

 

Приведены описания лабораторных работ по основным разделам 

дисциплины «Химия биологически активных веществ». По каждой рассмотренной теме представлены теоретическая и экспериментальная части, а также контрольные вопросы и задания для самостоятельной подготовки к практическому занятию.  

Для студентов направления подготовки «Биотехнология». 

 

УДК 577.1(07) 
ББК  28.072я7 

 

ISBN 978-5-8158-1842-2 
© Силкина О. В., 2017 
© Поволжский государственный  
технологический университет, 2017 
 

ОГЛАВЛЕНИЕ 

 
Введение ........................................................................................................ 4 
 
Правила техники безопасности при выполнении  
лабораторных работ ................................................................................. 5 
 
Раздел I. ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ РАСТЕНИЙ ............................. 9 

Тема 1. Алкалоиды .................................................................................. 9 

Тема 2. Изопреноиды ............................................................................ 17 

Тема 3. Фенольные соединения ........................................................... 23 

 
Раздел II. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА  
РАСТЕНИЙ И ЖИВОТНЫХ ..................................................................... 31 

Тема 4. Пигменты .................................................................................. 31 

Тема 5. Витамины ................................................................................. 36 

Тема 6. Гормоны .................................................................................... 55 

 
Раздел III. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА 
СИНТЕТИЧЕСКОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ  ........................................... 66 

Тема 7. Антибиотики ............................................................................ 66 

Тема 8. Анальгетики ............................................................................. 84 
 

Библиографический список ....................................................................... 94 
 

ВВЕДЕНИЕ 

 

Биотехнология – дисциплина, изучающая возможности использования 

живых организмов, их систем или продуктов их жизнедеятельности для 
решения технологических задач. Основной задачей специалистовбиотехнологов является исследование биологически активных веществ 
(БАВ), к которым относят химические вещества, обладающие высокой 
физиологической активностью. Целью настоящего курса является ознакомление студентов с важнейшими классами БАВ, особенностями их 
строения и реакционной способности, основными физико-химическими 
свойствами. 

Лабораторный практикум предназначен для студентов, обучающих
ся по направлению «Биотехнология». При выполнении лабораторных 
работ студенты приобретают экспериментальные навыки исследования 
химических свойств БАВ на основе их физико-химических характеристик, которые необходимы для дальнейшего изучения дисциплин биотехнологического направления, успешной профессиональной деятельности и продолжения профессионального образования в магистратуре. 
В данном лабораторном практикуме изложены методы выделения БАВ 
из растительного сырья, приведены основные качественные реакции для 
определения присутствия веществ в биологических объектах, а также 
лабораторно-аппаратурное оформление результатов эксперимента.  

В теоретической части практикума приводится химическая класси
фикация различных классов и групп БАВ, указывается, в каких биологических объектах присутствуют данные компоненты БАВ. В практической части представлены лабораторные работы с целью выделения индивидуальных и комплексных препаратов из растительного сырья с последующим проведением качественных реакций, а также исследование 
химической активности готовых форм лекарственных препаратов и ряда 
основных биологически активных веществ животных и человека. 

Рекомендуемый лабораторный практикум подготовлен с учетом со
временных требований, предъявляемых к биоинженерам, и призван 
обеспечить объем научных знаний, необходимый для понимания роли 
химии БАВ в системе подготовки высококвалифицированных инженерных кадров в области биотехнологии. Изучение теоретических вопросов, а также выполнение экспериментальных заданий способствует 
лучшему пониманию внутренней логики лабораторного практикума и 
более четкой систематизации материала. 

ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ  

ПРИ ВЫПОЛНЕНИИ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ 

 

Правила работы в химической лаборатории 

 

1. При работе в лаборатории химии всегда нужно помнить, что хи
мические соединения в той или иной мере ядовиты и многие из них огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому в процессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным, стремиться к тому, 
чтобы вещества не попадали на кожу, не трогать руками лицо и глаза, 
не принимать пищу во время работы, после работы и перед едой тщательно мыть руки. 

2. Одному работать в лаборатории категорически запрещается. 
3. Работа в химической лаборатории только тогда продуктивна, ко
гда она выполняется сознательно, с пониманием ее теоретического содержания. Перед каждым лабораторным занятием студент должен изучить соответствующий раздел учебника, конспекты лекций и описание 
лабораторной работы. 

4. Студенту в лаборатории отводится постоянное место (рабочий 

стол), и он обязан содержать его в полном порядке. Не загромождайте 
свое рабочее место лишними предметами. 

5. Необходимые для работы реактивы выставляются на полки, 

находящиеся над лабораторными столами, и на специальные подносы. 
Исключение составляют концентрированные кислоты, щелочи и пахучие вещества, которые хранятся в вытяжных шкафах. 

6. Не разрешается оставлять реактивы общего пользования на своих 

рабочих столах. 

7. Опыт проводят всегда в чистой посуде. 
8. Нельзя использовать реактивы из склянок без надписей. 
9. Сухие реактивы необходимо брать чистым шпателем или специ
альной ложечкой. При наливании растворов из склянок следует держать 
последние таким образом, чтобы этикетка была повернута вверх (во 
избежание ее загрязнения). 

10. Если в руководстве не указано, какое количество вещества необ
ходимо взять для проведения в пробирке того или иного опыта, следует 

брать сухое вещество в количестве, закрывающем дно пробирки, а раствор – не более 1/6 объема пробирки. 

11. Неизрасходованные реактивы ни в коем случае нельзя высыпать 

(выливать) обратно в склянки. 

12. Крышки и пробки от реактивных банок и склянок следует класть 

на стол поверхностью, не соприкасающейся с реактивом. Не следует 
путать пробки от разных склянок. 

13. Категорически запрещается оставлять действующие приборы 

без наблюдения. 

14. При работе со стеклом и химической посудой необходимо со
блюдать правила предосторожности во избежание ранения осколками 
стекла: 

 большие химические стаканы с жидкостями следует поднимать 

только двумя руками, поддерживая одной рукой дно; 

 вставляя стеклянную трубку в резиновую пробку или шланг, 

трубку нужно держать как можно ближе к вставляемому концу и не 
проталкивать ее, а ввинчивать, смочив водой, вазелином или глицерином. Конец трубки необходимо предварительно оплавить. 

15. Все наблюдения и выводы по экспериментальной работе следует 

заносить в рабочий журнал. На обложке или первой странице журнала 
должны быть написаны фамилия студента, его инициалы, номер группы 
и название практикума. Записи в журнале производятся только ручкой, 
лаконично, аккуратно, непосредственно после проведения опыта. Категорически запрещается иметь черновики. Все расчеты должны производиться в журнале. При оформлении отчета по проделанной работе в лабораторном журнале записывают дату, номер, название работы и опыта; 
конспект теоретического материала; краткое описание хода опыта и 
результаты, полученные при его выполнении. 

 

Техника безопасности при работе в лаборатории 

 

1. Все опыты с концентрированными кислотами и щелочами, ядо
витыми, неприятно пахнущими веществами, а также упаривание кислот 
и кислых растворов производить только в вытяжном шкафу. Все дверцы 
шкафа должны быть закрыты так, чтобы внизу оставалась небольшая 
щель. При этом воздух из помещения удаляется с большей скоростью, и 
вредные пары из шкафа не попадают в помещение. 

2. Опыты с легко воспламеняющимися веществами необходимо 

проводить вдали от огня и нагревательных приборов. 

3. При нагревании растворов в пробирке всегда следует держать ее 

таким образом, чтобы отверстие пробирки было направлено в сторону 
от работающего и от его соседей по рабочему месту. 

4. Не наклоняйте лицо над нагреваемой жидкостью или расплавля
емым веществом, а также над сосудом при сливании реактивов во избежание попадания брызг на лицо. 

5. Разбавляя концентрированные кислоты, особенно серную, осто
рожно вливайте кислоту в воду. Если смешивание веществ сопровождается выделением тепла, можно пользоваться только тонкостенной химической посудой из стекла или фарфоровой посудой. 

6. Нельзя брать вещества руками и пробовать их на вкус. При 

определении веществ по запаху склянку следует держать на расстоянии 
и направлять движением руки воздух от отверстия склянки к носу. 

 

Правила противопожарной безопасности 

 

1. Не трогайте, не включайте и не выключайте без разрешения 

преподавателя рубильники и электрические приборы. 

2. Осторожно обращайтесь с нагревательными приборами. При пе
регорании спирали электроплитки отключите плитку от электросети. 

3. При проведении опытов, в которых может произойти самовозго
рание, необходимо иметь под руками песок, войлок и т.п. 

4. Независимо от характера работы не следует держать без надоб
ности на столах зажженные горелки. 

5. В случае воспламенения горючих веществ быстро погасите го
релку, выключите электронагревательные приборы, оставьте сосуд с 
огнеопасным веществом и тушите пожар: 

 горящие жидкости прикройте войлоком, а затем, если нужно, за
сыпьте песком, но не заливайте водой; 

 в случае воспламенения щелочных металлов гасите пламя только 

сухим песком, но не водой; 

 если на ком-либо загорелась одежда, то нужно набросить на него 

одеяло, пальто, пиджак и ни в коем случае не давать пострадавшему 
бежать, так как это только усиливает пламя; 

 если пожар возник в вытяжном шкафу, следует немедленно вы
ключить вентиляцию, так как пожар может распространиться по вентиляционному каналу на другие помещения. 

6. 
Если в лаборатории случился пожар, немедленно вызовите по
жарную команду; до прихода пожарной команды воспользуйтесь углекислотным огнетушителем. 

 

Первая помощь при несчастных случаях 

 

Для оказания первой помощи в лаборатории имеется аптечка. Ос
новные правила первой помощи сводятся к следующему: 

1. При ранении стеклом удалите осколки из раны, смажьте края ра
ны раствором йода и перевяжите бинтом. 

2. При ожоге рук или лица химическим реактивом смойте реактив 

сначала большим количеством воды, затем либо разбавленной уксусной 
кислотой (в случае ожога щелочью), либо раствором соды (в случае 
ожога кислотой), а потом опять водой. 

3. При ожоге горячей жидкостью или горячим предметом обож
женное место обработайте свежеприготовленным раствором перманганата калия, смажьте мазью от ожога или вазелином. Можно присыпать 
ожог питьевой содой и забинтовать. 

4. При химических ожогах глаз обильно промойте глаза водой, ис
пользуя глазную ванночку, а затем обратитесь к врачу. 

Раздел I. ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ 

РАСТЕНИЙ 

 
 

Тема 1. Алкалоиды 

 

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 

 

Алкалоиды (араб. alcali – щелочь, греч. eidos – подобный) удач
но совпала эмпирическая и химическая классификация. Согласно  
последней, алкалоиды – это соединения, содержащие один или несколько атомов азота в молекуле, что и придает им щелочные свойства. 

 

Классификация алкалоидов 

1. Истинные алкалоиды  (N-гетероциклические, их предшествен
ники – аминокислоты):  

• 
алкалоиды, синтезирующиеся из L-орнитина (простые пирро
лидиновые алкалоиды (гигрин), тропановые алкалоиды (атропин, кокаин), пирролизидиновые алкалоиды (саррацин); 

• 
алкалоиды, синтезирующиеся из никотиновой кислоты (пири
диновые (никотин); 

• 
алкалоиды, синтезирующиеся из L-лизина (пиперидиновые ал
калоиды (лобелин, конин), хинолизидиновые алкалоиды (люпенин); 

• 
алкалоиды, синтезирующиеся из L-триптофана (сложные  

индольные алкалоиды (хинин), -карболиновые алкалоиды (серотонин); 

• 
алкалоиды, синтезирующиеся из L-фенилаланина (сложные 

изохинолиновые алкалоиды (капсаицин – протоалкалоид); 

• 
алкалоиды, синтезирующиеся из антраниловой кислоты (прото
алкалоиды, хинолиновые алкалоиды, хиназолиновые алкалоиды); 

• 
алкалоиды, синтезирующиеся из L-тирозина (сложные изохи
нолиновые алкалоиды (морфин, кодеин, папаверин); 

• 
алкалоиды, синтезирующиеся из гистидина (пуриновые алкало
иды – гистамин). 

2. Протоалкалоиды (фенилалкиламины и алифатические алкалои
ды, синтезируются из аминокислот, но не содержат N-гетероцикла):  

• алифатические, включающие около 40 представителей и обнару
женные в 15 семействах. Примером является сферофизин из сферофизы 
солонцовой;  

• фенилалкиламины, из которых самая большая группа — фенил
этиламиновые протоалкалоиды. Они имеют более 100 представителей и 
найдены в 37 семействах, например, эфедрин из эфедры хвощевой и 
капсаицин из перца однолетнего; 

• колхициновые алкалоиды (колхамин и колхицин из безвременни
ка великолепного). Довольно специфичная группа, включающая до 30 
представителей. Пока обнаружены только в семействе лилейных и ирисовых. 

 
3. Псевдоалкалоиды стероидной и дитерпеновой структуры, атом 

азота в которых не аминокислотной природы: 

• монотерпеновые алкалоиды. В основе практически всех монотер
пеновых алкалоидов лежит структура актинидина; 

• сесквитерпеновые алкалоиды; 
• дитерпеновые алкалоиды – в растениях семейства лютиковых, 

особенно в родах аконит и живокость. Дитерпеновые алкалоиды обычно 
разделяют на две подгруппы: 

- аконитины из видов Delphinium и Aconitum. Типичным представи
телем является аконитин; 

- атизины, обнаруженные у видов Garrya. Их представитель –  ве
атхин, предшественником синтеза которого является каурен; 

• тритерпеновые алкалоиды; 
• нестероидные тритерпеновые алкалоиды распространены в мире 

растений не слишком широко. В Daphniphillum macropodum обнаружили целый ряд тритерпеновых псевдоалкалоидов, в основе которых лежит скелет дафнифиллина или юзуримина; 

• стероидные алкалоиды разделяются на две подгруппы – С21- и 

С27-соединения. 

К С21-алкалоидам относятся алкалоиды Buxus sp. Атомы азота у 

них находятся в алифатической части молекулы, таким образом их 
можно считать одновременно и прото- и псевдоалкалоидами. Типичным 
представителем является циклопротобуксин А. 

Физико-химические свойства алкалоидов 

1. Алкалоиды имеют в своем составе третичный либо четвертич
ный атом азота, они проявляют слабоосновные свойства и могут существовать в растворах в форме солей или в форме оснований в зависимости от условий среды. Общие химические реакции алкалоидов связаны с 
их основностью, обусловленной наличием N-функции: 

 

Исключение составляют те соединения, где N-атом соседствует с 

С=О-группой или включен в ароматическую систему пиррола (индольные алкалоиды): 

 

Алкалоиды образуют растворимые соли с соляной кислотой, с ор
ганическими кислотами, что используется для извлечений их из растительного материала: 

 

С комплексными кислотами и кислотами Льюиса образуются мало 

растворимые и окрашенные комплексы, которые используются для качественного определения алкалоидов: