Органическая химия

С. В. МОРЯШОВА 

 
 
 
 

 
 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

 
 

Практикум 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Йошкар-Ола 

2018 

УДК 547(076) 
ББК 24.2я7 

М 80 

 

Рецензенты: 

кандидат химических наук, доцент Волжского филиала Поволжского 

государственного технологического университета И. В. Баутина; 

кандидат химических наук, доцент Казанского национального  

исследовательского технологического университета С. В. Борисевич 

 
 

Печатается по решению 

редакционно-издательского совета ПГТУ 

 
 

Моряшова, С. В. 
Органическая химия: практикум / С. В. Моряшова. – Йошкар
Ола: Поволжский государственный технологический университет, 
2018. – 48 с. 
ISBN 978-5-8158-2026-5 

 

Представлены порядок выполнения лабораторных и практических 

работ по темам, соответствующим учебной рабочей программе. Каждая 
работа требует самостоятельного выполнения опытов с написанием химических уравнений, подробным выводом в конце лабораторных экспериментов. 

Для студентов 1 и 2 курсов специальностей 35.02.04 «Технология 

комплексной переработки древесины», 15.02.01 «Монтаж и техническая 
эксплуатация промышленного оборудования (по отраслям)», 08.02.09 
«Монтаж, наладка и эксплуатация электрооборудования промышленных и 
гражданских зданий» 

 

УДК 547(076) 

ББК 24.2я7 

 

ISBN 978-5-8158-2026-5 
© Моряшова С. В., 2018 
©Поволжский государственный  
технологический университет, 2018 

М 80

СОДЕРЖАНИЕ 

 

Введение .................................................................................................. 4 

Лабораторная работа 1. Свойства предельных углеводородов ................. 5 

Лабораторная работа 2. Получение и свойства этилена ........................... 7 

Лабораторная работа 3. Получение и свойства ацетилена ....................... 9 

Практическая работа 1. Предельные и непредельные  
углеводороды ........................................................................................ 11 

Лабораторная работа 4. Свойства бензола ............................................... 12 

Лабораторная работа 5. Фенол и его свойства ......................................... 14 

Практическая работа 2. Ароматические углеводороды .................. 17 

Лабораторная работа 6. Свойства спиртов ............................................. 18 

Лабораторная работа 7. Получение новых веществ  
из этилового спирта................................................................................... 20 

Лабораторная работа 8. Свойства альдегидов ......................................... 22 

Практическая работа 3. Свойства карбонильных соединений ....... 24 

Лабораторная работа 9. Свойства карбоновых кислот........................... 25 

Лабораторная работа 10. Получение и свойства эфиров ......................... 28 

Лабораторная работа 11. Свойства жиров .............................................. 30 

Лабораторная работа 12. Сравнение свойств мыла и синтетических  
моющих средств ......................................................................................... 32 

Практическая работа 4. Кислородсодержащие углеводороды....... 35 

Лабораторная работа 13. Свойства глюкозы............................................ 36 

Лабораторная работа 14. Свойства крахмала .......................................... 38 

Лабораторная работа 15. Свойства нитросоединений ............................ 40 

Лабораторная работа 16. Свойства белков ............................................... 42 

Практическая работа 5. Гетерофункциональные органические  
соединения ............................................................................................. 44 

Библиографический список ................................................................. 45 

ВВЕДЕНИЕ 

 
Химия является производительной силой нашего общества. Без 

применения достижений химии невозможно развитие современной 
переработки древесины. Химия изучает материальный мир, законы 
его развития, химическую форму движения материи. Знание химии 
позволяет получить научное представление о веществе как одном из 
видов движущейся материи, механизме превращений химических 
соединений.  

Органическая химия играет большую роль в подготовке техни
ков–технологов комплексной переработки древесины. Понимание 
химических законов помогает технологу в решении экологических 
проблем. Знание химии необходимо для последующего успешного 
изучения специальных дисциплин химического направления. 

Для глубокого изучения органической химии как науки, осно
ванной на эксперименте, необходимо выполнить лабораторные работы. Данные методические указания включают 16 лабораторных и 
5 практических работ с учетом учебной нагрузки по дисциплине 
«Органическая химия». 

Лабораторные работы выполняются в химической лаборатории, 

оборудованной для химических экспериментов. Каждая лабораторная 
работа рассчитана на то, чтобы студенты смогли пронаблюдать определенные химические явления и получить экспериментальные данные, необходимые для подробного обсуждения по изучаемой теме. 

Практические работы представляют собой задания в виде расче
тов, объяснений, заключений после выполнения лабораторных работ с 
целью закрепления учебного материала по изучаемой теме. 

Лабораторные и практические работы способствуют изучению 

дисциплины «Органическая химия», имеют зрелищно-эмоциональный характер и учат внимательности, аккуратности, дисциплинированности, что только улучшает качество подготовки будущих 
специалистов-технологов по переработке древесины.  

Лабораторная работа 1 

 

СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ 

 
Цель работы: закрепление теоретических знаний о предель
ных углеводородах; формирование навыков лабораторного эксперимента. 

 
Теоретическое обоснование 
Алканами называются углеводороды с насыщенной одинар
ной связью между углеродными атомами. Первым представителем этого класса является метан. Предельные углеводороды являются инертными и с трудом вступают в химические взаимодействия из-за предельности или насыщенности внутримолекулярных связей. 

 
Химические реактивы и приборы: гексан С6Н14, парафин, 

сульфат меди, оксид меди, известковая вода, азотная кислота, 
серная кислота, соляная кислота; штатив с пробирками, пробка с 
газоотводной трубкой, вата, спиртовки, спички. 

 

Ход работы 

 

Опыт 1. Получение водорода и углерода из парафина 

 

 

СuSO4

известковая
вода

Поместить в пробирку 1 г порошка оксида меди и 0,2 г пара
фина. Все это нагреть, укрепив пробирку горизонтально и добавив немного сульфата меди в порошке. Пробирку закрыть пробкой с газоотводной трубкой и соединить с емкостью, в которой 
уже находится известковая вода. Написать уравнение реакции и 
сделать вывод о выполненном процессе. 

 

Опыт 2. Получение хлоргексана 

 

В пробирку налить немного гексана. К гексану добавить 2 мл 

соляной кислоты. Содержимое пробирки нагреть на спиртовке до 
изменения раствора. Написать химическую реакцию, указать запах и изменение окраски. Что еще выделяется? Сделать вывод. 

 

Опыт 3. Получение нитрогексана по реакции Коновалова 

 
В одну пробирку налить немного гексана, в другую пробирку 

налить по 3 мл серной и азотной кислот. Содержимое второй 
пробирки прилить к первой и все нагревать некоторое время до 
изменения цвета и запаха. Написать химическую реакцию, сделать вывод. 

 

Контрольные вопросы 

 

1. В чем отличие алканов от других углеводородов на молекулярном 

уровне? 

2. Напишите формулы гомологов метана. 
3. Сколько изомеров имеет гексан? 
4. Где используются предельные углеводороды? 

Лабораторная работа 2 

 

ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ЭТИЛЕНА 

 
Цель работы: закрепление теоретических знаний о свойствах 

алкенов; формирование навыков лабораторного эксперимента. 

 
Теоретическое обоснование 
Алкенами называются углеводороды с двойной связью между 

соседними атомами углерода. Алкены являются непредельными 
углеводородами. Их свойства можно рассматривать на примере 
этилена. Этилен – химически активное вещество и в природе в 
свободном виде не встречается. 

 
Химические реактивы и приборы: этиловый спирт С2Н5ОН, 

бромная вода, раствор перманганата калия КМnО4, серная кислота Н2SO4; штатив с пробирками, газоотводная трубка с изогнутым 
коленом, спиртовки, спички. 

 

Ход работы 

 

Опыт 1. Получение этилена из этилового спирта  

в присутствии серной кислоты 

 

В пробирку налить немного эти
лового спирта, осторожно добавить 
концентрированной серной кислоты. Затем всыпать немного предварительно прокаленного песка во избежание толчков жидкости при кипении. Пробирку закрыть пробкой с 
газоотводной трубкой, укрепить на 
штативе 
и 
нагревать. 
Написать 

уравнение реакции, сделать вывод. 

Опыт 2. Взаимодействие этилена с бромной водой 

 
В пробирку налить 3 мл бромной воды. Опустить газоотвод
ную трубку до дна пробирки с бромной водой и через нее пропустить газ этилен из опыта 1. Написать уравнение реакции, дать 
название полученному веществу, указать цвет, запах. Сделать 
вывод. 

 

Опыт 3. Окисление этилена раствором перманганата калия 

 
В пробирку налить 3 мл разбавленного раствора КМnО4, под
кисленного серной кислотой, и пропустить через него газ этилен.  
Написать уравнение реакции, дать название полученному веществу, указать цвет, запах. Сделать вывод. 

 

Опыт 4. Горение алкенов на примере этилена 

 
Собрать в пробирку газ этилен из опыта 1 и поджечь. 
Написать уравнение реакции, дать название полученному ве
ществу, указать запах. Сделать вывод. 

 

Контрольные вопросы 

 
1. Назовите гомологический ряд этилена. 
2. Чем отличаются свойства этилена от свойств предельных углево
дородов? 

3. Как в промышленных условиях получают этилен? 
4. Где используются алкены? 
 

Лабораторная работа 3 

 

ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНА 

 

Цель работы: закрепление теоретических знаний о свойствах 

алкинов; формирование навыков лабораторного эксперимента. 

 
Теоретическое обоснование 
Алкинами называются углеводороды с тройной связью между 

соседними углеродными атомами. Первым представителем группы алкинов является ацетилен. Все реакции идут при нагревании, 
так как необходимо разрушение Пи-связей в молекулярном строении алкинов. 

  
Химические реактивы и приборы: карбид кальция СаС2, 

бромная вода, раствор КМnО4; штатив с пробирками, газоотводная трубка с изогнутым коленом (для опытов 2, 3), газоотводная 
трубка прямая с оттянутым концом (для опыта 4), спиртовки, 
спички. 

 

Ход работы 

 

Опыт 1. Получение ацетилена из карбида кальция 

 

Подобрать небольшой кусочек карбида кальция, бросить его в 

пробирку и прилить чуть-чуть воды. Наблюдается образование и 
выделение газа. Какой это газ? Записать свои наблюдения, уравнение реакции и вывод. 

 

Опыт 2. Бромирование ацетилена 

 
Подобрать к пробирке газоотводную трубку с изогнутым ко
леном, подготовить другую пробирку с бромной водой. Получить 
в первой пробирке ацетилен (из опыта 1) и пропуститъ его через 
бромную воду до полного обесцвечивания раствора. Записать 

свои наблюдения, уравнения реакции. Сделать вывод о скорости 
бромирования алкинов. Почему оно растянуто во времени?  

 

Опыт 3. Окисление ацетилена раствором КМпО4 

 

Подготовить пробирку с раствором КМnО4. Ацетилен полу
чить в том же устройстве, что и опыте 2, добавив туда еще кусочек карбида кальция и воды. Пропустить ацетилен через раствор 
КМnО4 до изменения окраски от бурой, до бледно-желтой. Записать наблюдения, уравнения реакции. Сделать вывод.  

  

Опыт 4. Горение ацетилена 

 
К пробирке, где получали ацетилен, подобрать прямую газо
отводную трубку, добавить в пробирку кусочек карбида, немного 
воды. Закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой и зажечь выделяющийся ацетилен в конце газоотводной трубки. Вынуть пробку с трубкой из пробирки и таким образом прекратить 
горение ацетилена. Записать наблюдения, уравнения реакции. 
Объяснить, почему была копоть, чего не хватало для полного 
сжигания ацетилена. 

 

Контрольные вопросы 

 
1. Какие углеводороды называют алкинами? 
2. Какая особенность строения алкинов? 
3. Назовите гомологический ряд алкинов. 
4. Приведите все изомеры гептина–1. 
5. Где используются алкины? 
 

Практическая работа 1 

 

ПРЕДЕЛЬНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ 

 

Цель работы ‒ закрепить теоретические знания о предельных 

и непредельных  углеводородах с помощью решения экспериментальных задач. 

Задание 

1. Объясните, как опытным путем можно отличить метан от 

водорода. 

2. Напишите и дайте названия трем углеводородам, соответ
ствующим формулам: СnН2n+2, СnН2n, СnН2n-2. 

3. Напишите структурные формулы для 1,2-диметилбутана и 

1,2-диметилциклобутана. 

4. Напишите все возможные изомеры для пентана, пентена-1 

и пентина-1. Укажите, в каком случае у какого углеводорода 
изомеров больше. 

5. Сколько вторичных углеводородов имеет октан? 
6. Рассчитайте плотность этилена по водороду, по кислороду, 

по воздуху. 

7. Выведите молекулярную формулу углеводорода, содержа
щего 88,9 % углерода,  его плотность по воздуху 1,862. Назовите 
это вещество и приведите два любых изомера. 

8. Укажите, какие углеводороды вступают в реакцию гидри
рования: пропан, циклопропан, пропен или пропин. Ответ подтвердите уравнениями реакций. 

9. Рассчитайте, какой объем кислорода расходуется при сжи
гании 13 г ацетилена. Напишите реакцию горения ацетилена. 

10. Как из ацетилена получить 1,2-дихлорэтан. Ответ под
твердите уравнениями реакций.