Органическая химия : лабораторный практикум

Министерство сельского хозяйства Российской Федерации

Департамент научно-технологической политики и образования

Федеральное государственное бюджетное образовательное

учреждение высшего образования

«Волгоградский государственный аграрный университет»

Кафедра «Химия, пищевая и санитарная микробиология»

Н.А. Филимонова, Л.В. Андреенко

И.А. Бочкова, В.Е. Древин

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ

для обучающихся очной формы обучения направлений «Агрономия», 

«Технология производства и переработки сельскохозяйственной

продукции»

Волгоград

Волгоградский ГАУ

2019

УДК 547
ББК 24.2
О-64

Рецензент –

доктор технических наук, профессор кафедры «Общая и прикладная 
химия» Волгоградского государственного технического университета 
В.Т. Фомичев.

О-64
Органическая химия: лабораторный практикум для обучающихся очной формы обучения направлений «Агрономия», «Технология производства и переработки сельскохозяйственной продукции». /Н.А. Филимонова, Л.В. Андреенко, И.А. Бочкова, В.Е. Древин. – Волгоград: ФГБОУ ВО 
Волгоградский ГАУ, 2019. – 76 с.

Изложен материал лабораторного практикума по дисциплине 

«Органическая химия», а также задания для самостоятельной работы 
по основным разделам органической химии. 

Для обучающихся очной формы обучения направлений «Агро
номия», «Технология производства и переработки сельскохозяйственной продукции».

УДК 547
ББК 24.2 

© ФГБОУ ВО Волгоградский ГАУ, 2019
© Филимонова Н.А., Андреенко Л.В.,
Бочкова И.А., Древин В.Е., 2019

ОГЛАВЛЕ НИЕ

Введение ..............................................................................................
4

1 Углеводороды ...................................................................................
5

2 Кислородсодержащие соединения .................................................
21

3 Азотсодержащие соединения ..........................................................
47

4 Лабораторные работы ......................................................................
49

5 Контрольный тест ............................................................................
67

Список использованной литературы .................................................
74

ВВЕДЕНИЕ

Название науки «Органическая химия» произошло от слова 

«организм», так как на заре развития органической химии так называли 
науку, изучающую вещества, образующиеся в организме растений и 
животных. В дальнейшем, с развитием химии термин «органическая 
химия» приобрел другой смысл. В настоящее время органической 
химией называют химию соединений углерода.

Значение органической химии настолько велико, что в настоящее 

время невозможно представить жизнь современного общества без использования достижений этой науки. Органическая химия является 
основой очень многих важнейших отраслей промышленности. К ним 
относятся топливная промышленность, производство красящих веществ, витаминов, химических волокон, пластмасс. Сельскому хозяйству органическая химия дает удобрения, пестициды, вещества, ускоряющие рост растений и созревание фруктов и др.

Таким образом, роль органической химии сейчас велика как 

никогда, и значение ее в дальнейшем будет все более увеличиваться.

1 УГЛЕВОДОРОДЫ

Изучение углеводородов — начальный этап познания классов 

органических соединений. Это связано не только с тем, что углеводороды имеют более простое строение, но и с тем, что они являются родоначальниками всех других органических веществ.

Причину многочисленности органических соединений, их 

своеобразия необходимо искать прежде всего в строении атома углерода. Центральное положение углерода (второй период IV группы 
периодической системы) приводит к тому, что его атом не склонен ни 
терять, ни приобретать свободные электроны. Прочность удерживания 
валентных электронов в атоме углерода зависит также от близости их к 
положительно заряженному ядру (второй электронный слой). Вследствие этого связь в органических соединениях осуществляется электронами, которые не переходят от одного атома к другому, а становятся общими для соседних атомов. Атом углерода легко образует 
октеты (8-электронную оболочку) как с атомами, легко отдающими 
электроны (Н), так и легко приобретающими их (С).

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя 

углеродные цепи или кольца. Углерод в органических соединениях 
четырехвалентен. В атомах углерода происходит гибридизация валентных орбиталей типа sp3, sp2, sp.

2p


2p




6 С
2s

6 С*
2s


1s 
1s


Нормальное состояние      Возбужденное состояние

При изучении органической химии, и в том числе углеводородов, 

необходимо иметь в виду, что в пределах каждого класса органические 
соединения группируются в гомологические ряды, в которых каждый 
последующий гомолог отличается от предыдущего на группу — СН2
(гомологическая разность).

По характеру строения углеродного скелета и связи между ато
мами углерода углеводороды подразделяются на: а) ациклические 
(предельные, непредельные), б) циклические (циклопарафины, ароматические, терпены).

1.1 Предельные углеводороды (алканы)

Атомы углерода в молекуле предельных углеводородов соеди
нены одной валентной связью, а все остальные валентности насыщены 
атомами водорода. Состав молекул предельных углеводородов выражается общей формулой СnН2n+2.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле количество 

изомеров сильно возрастает. Так, для гексана (С6Н14) оно равно 5, для 
октана (С8Н18) – 18, для эйкозана (С20Н42) – 366319.

Первым членом гомологического ряда предельных угле
водородов является метан СН4:

СН4 метан 
С6Н14
гексан

С2Н6
этан
С7Н16 гептан

С3Н8 пропан
С8Н18 октан

С4Н10 бутан
С9Н20 нонан

С5Н12 пентан
С10Н22 декан

Предельным углеводородам, начиная с бутана, свойственна 

структурная изомерия (у бутана — два изомера, пентана — три изомера 
и т. д.). Чем длиннее углеродная цепь, тем больше изомеров.

)
2
(

3

3
3
3
2
2
3

н
метилпропа
изобутан
бутан
Н

СН

СН
СН
С
Н
СН
СН
СН
С
Н










Многообразие органических соединений обусловлено не только 

явлением изомерии, но и особой склонностью атомов углерода соединяться друг с другом ковалентными связями с образованием молекулярных цепей различной длины и конфигурации.

Общепринятой номенклатурой для предельных углеводородов 

является международная (ИЮПАК), с помощью которой можно дать 
химическое название такому многообразию органических веществ.

Для того чтобы дать название по международной номенклатуре с 

разветвленной цепью, необходимо:

1. Пронумеровать самую длинную цепь углеродных атомов от 

того конца, к которому ближе находится разветвление цепи.

2. Перечислить цифры углеродных атомов, от которых отходят 

ответвления, назвать радикалы, прикрепленные к этим углеродным 
атомам; для обозначения однотипных ответвлений используются греческие числительные, которые пишутся прописью.

3. Пишется название углеводорода согласно количеству атомов 

углерода в главной углеродной цепи.

Например, углеводород — 3, 3, 4-триметилгептан:

3

3

7

2

6

2

5
4
3

2

2
1

3

3
3

СН

Н
С
Н
С
Н
С
Н
С
С
Н
С
С
Н

СН
СН








Приставка «три» указывает на общее число метильных групп, 

находящихся в ответвлении от главной цепи.

Углеродные атомы, составляющие прямые и разветвленные цепи 

в молекулах углеводородов, могут быть первичными, когда они соединены с одним атомом углерода, вторичными — с двумя атомами 
углерода, третичными — с тремя атомами углерода и четвертичными 
— с четырьмя. В данном случае (3,3,4-триметилгептан) атомы углерода 
первый и седьмой являются первичными, второй, пятый и шестой —
вторичными, четвертый — третичным, третий — четвертичным.

Часто в реакциях одни и те же группы атомов переходят в ко
нечные продукты реакции без изменений. Такие группы атомов называются радикалами. Радикал крайне реакционноспособная частица с 
неспареным электроном. Одновалентный радикал алкана – это молекула алкана без одного атома водорода. Названия радикалов образуются от названий соответствующих алканов с тем же числом углеродных атомов с изменением суффикса–ан на –ил. Общее название их 
– алкилы (-СnH2n+1).

Например:

СН3—СН2—СН2С1+2Na+С1СН2—СН3→

СН3—CH2—CH2—СН2—CH3+2NaCl.

В данной реакции радикал — СН2—СН2—СН3, называемый 

«пропил», и —СН2—СН3 «этил» перешли в конечные продукты реакции 
без изменений. Радикалы можно рассматривать как группы атомов со 
свободными валентностями (с неспаренным электроном). Например:

бутил СН3—СН2—СН2—СН2—.

Вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства (tкип ,

tпл и др.) из-за разного порядка соединения атомов или различного 
расположения их в пространстве, называют изомерами (изомерия 
структурная и пространственная).

Для алканов характерна только изомерия углеродного скелета 

(цепи). Наблюдается она с бутана С4Н10 (2 изомера). С увеличением 
числа атомов углерода в молекуле количество изомеров сильно возрастает. Так, для гексана (С6Н14) оно равно 5, для октана (С8Н18) – 18, 
для эйкозана (С20Н42) – 366319.

Химические свойства алканов

Предельные углеводороды – малоактивные вещества. Вслед
ствие насыщенности валентности атомов углерода они вступают в 
реакции замещения, горят. Реакции замещения на галогены протекают 
по свободно-радикальному механизму.

Приступая к изучению химических свойств, следует иметь в 

виду, что предельные углеводороды обладают малой химической активностью (парафины — малоактивные). Они не вступают в реакцию 
присоединения, так как валентности углерода полностью насыщены. 
При высокой температуре предельные углеводороды сгорают до конечных продуктов — углекислого газа и воды.

Для предельных углеводородов характерными реакциями явля
ются реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование).

Н3С—CН3+ HONO2→H3C—CH2NO2+H2O (реакция Коновалова).

нитроэтан

Наиболее легко реакция протекает с галогенами. Например:

СН4 + С12
CH3Cl + HCl.

хлорметан

Но реакция замещения на этом не останавливается и хлорметан 

вступает в реакцию с хлором вплоть до замещения всех атомов водорода в метане.

СН3—Cl+Cl2→CH2Cl2 + HCl.

дихлорметан

CH2Cl2 +С12→СНС13+ НС1.

трихлорметан

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl.

тетрахлорметан

Основным природным источником углеводородов является 

нефть и газы.

Способы получения:

1. Из природных источников – нефти и природного газа.
2. Гидрогенизация алкенов: СН2 = СН2 + Н2 → СН3 – СН3
3.С увеличением числа атомов углерода – синтез Вюрца.

С2Н5J + 2Nа + JC2H5 → C4Н10 + 2NaJ

свет

4. С уменьшением числа атомов углерода.

сплавл.

СН3СООNa + NaOH

 

0
200
CH4 + Na2CO3

1.2 Этиленовые углеводороды (алкены)

Алкены – органические соединения, молекулы которых помимо 

простых σ -связей содержат еще и одну π –связь.

Гомологический ряд имеет общую формулу СnH2n

CН2 = СН2
этилен, этен

СН2 = СН – СН3
пропилен, пропен

Названия алкенам даются аналогично алканам, только суффикс 

-ан заменяют на -ен с указанием номера атома углерода, при котором 
начинается двойная связь. За основу выбирают самую длинную цепь, 
содержащую двойную связь, и нумеруют ее с того конца, ближе к которому расположена данная связь. Например:

СН3 
СН3

        ׀                 ׀

СН3 – СН – СН2 – С = СН2
2,4-диметилпентен-1

Для алкенов помимо изомерии углеродного скелета, возможна 

еще  и изомерия положения кратной связи и пространственная изомерия.

СН2 = СН – СН2 – СН3
бутен-1

СН3 – СН = СН – СН3
бутен-2

СН2 = С – СН3
2-метилпропен

׀

СН3

Бутен-1 и 2-метилпропен – изомеры цепи.
Бутен-1  и бутен-2 – изомеры положения двойной связи. 

Химические свойства алкенов

Для атомов углерода при двойной связи в алкенах характерна 

sp2-гибридизация, наличие трех σ - связей с направленностью 120° и 
π-связи. Она расположена между двумя атомами углерода и является 
следствием перекрывания негибридных атомных орбиталей, причем 
электронное облако, возникшее в результате такого перекрывания, 
состоит из двух частей, расположенных над и под плоскостью, в которой лежат атомы углерода и водорода и пять σ-связей. По данным 

справочной литературы, общая энергия С=С – связи в алкенах составляет 620 кДж/моль, а это гораздо меньше энергии суммы двух 
простых С –С (сигма) связей (350*2=700 кДж/моль). Следовательно, 
π-связь энергетически менее прочная и гораздо легче поляризуемая по 
сравнению с σ-связью. Длина С = С в этилене (0,134 нм) гораздо 
меньше таковой для С-С связи в этане (0,154 нм).

Такое характерное строение π-связи безусловно отражается на 

реакционной способности алкенов. Для них характерны реакции присоединения:

1. Гидрирование, или гидрогенизация (присоединение водорода), 

легко протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) и сопровождается 
образованием алканов.

Ni, tº

СН3 – СН = СН – СН3 + Н2 
СН3 – СН2 – СН2 – СН3

бутен-2
бутан

2. Присоединение галогенов протекает легко уже при простом 

смешивании

СН2= СН2 + Br2 → Br –CH2 – CH2 – Br
1,2-дибромэтан

Происходит обесцвечивание бромной воды, реакция является 

качественной на кратную связь.

Аналогично присоединяются и галогеноводороды по правилу 

Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).

Br
׀

СН3 - СН = СН2
+  НBr → CH3 – CH – CH3

пропен
2-бромпропан

Все непредельные соединения полимеризуются. Полимеризацией 

называется процесс образования высокомолекулярных соединений из 
низкомолекулярных (мономеров), протекающий с разрывом кратных 
связей и сохранением элементарного состава исходных веществ.

Уравнение реакции полимеризации принято записывать в крат
кой форме:

nСН2 = СН2 → (– СН2 – СН2 – )n
полиэтилен

Продукт реакции полимеризации называют полимером, а ис
ходное вещество – мономером.

Способы получения:

1. Из спиртов – дегидратация.

Н
Н

׀׀

CH3 – CH2 – OH
Н – C = C – Н + Н2О

2.Дегидрирование алканов

tº

СН3 – СН3    Cr2O3
СН2 = СН2   + Н2

3.Крекинг алканов

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
СН2 = СН– СН3 + СН3 –СН3

1.3 Ацетиленовые углеводороды (алкины)

Алкины – органические соединения, молекулы которых, помимо 

простых σ-связей, содержат еще две π-связи. Их состав отвечает общей
формуле СnH2n-2, что означает в сравнении с алканами дефицит четырех 
атомов водорода.

Ацетилен (этин) – простейший представитель гомологического 

ряда алкинов – имеет линейную молекулу, в которой длина углерод-углеродной тройной связи равна 0,120 нм, а длина связи углерод-водород 0,106 нм.

Н – С ≡ С – Н

Для атомов углерода в ацетилене характерна sp-гибридизация, 

валентные углы равны 180°, в молекуле имеются три σ- и две π-связи.

По международной номенклатуре (МН) названия алкинов имеют 

суффикс–ин. При составлении названия выбор главной цепи и ее нумерацию определяет тройная связь.

5 4         3       2      1
СН3 – СН – С ≡ С – СН3
4-метилпентин-2

׀
СН3

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета и поло
жения тройной связи.

СН
С
СН
СН
СН




2
2
3
пентин - 1

3
2
3
СН
СН
С
С
СН




пентин - 2