Органическая химия : лабораторный практикум

Министерство сельского хозяйства Российской Федерации

Департамент научно-технологической политики и образования

Федеральное государственное бюджетное образовательное

учреждение высшего образования

«Волгоградский государственный аграрный университет»

Кафедра «Химия, пищевая и санитарная микробиология»

Н.А. Филимонова
Л.В. Андреенко

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ

для обучающихся заочной формы обучения направления «Технология 

производства и переработки сельскохозяйственной продукции»

Волгоград

Волгоградский ГАУ

2019

УДК 547
ББК  24.2
Ф-85

Рецензент –

доктор технических наук, профессор кафедры «Общая и прикладная 
химия» Волгоградского государственного технического университета 
В.Т.Фомичев

Филимонова, Наталья Алексеевна

Ф-85
Органическая химия: лабораторный практикум для обучающихся заочной формы обучения направления «Технология 
производства и переработки сельскохозяйственной продукции» / Н.А. Филимонова, Л.В. Андреенко. – Волгоград: 
ФГБОУ ВО Волгоградский ГАУ, 2019. – 72 с.

Изложен материал лабораторного практикума по дисциплине 

«Органическая химия», а также задания для самостоятельной работы 
по основным разделам органической химии. 

Для обучающихся заочной формы обучения направления «Тех
нология производства и переработки сельскохозяйственной продукции».

УДК 547

ББК  24.2

© ФГБОУ ВО Волгоградский ГАУ, 2019
© Филимонова Н.А., Андреенко Л.В., 2019

ОГЛАВЛЕ НИЕ

Введение ..............................................................................................
4

Правила оформления и хранения контрольной работы ..................
5

Углеводороды ......................................................................................
6

Спирты, простые эфиры, фенолы ......................................................
15

Альдегиды и кетоны ...........................................................................
21

Карбоновые кислоты ..........................................................................
25

Углеводы ..............................................................................................
36

Азотсодержащие соединения ............................................................
38

Задания для контрольных работ ........................................................
40

Список использованной литературы ................................................
70

ВВЕДЕНИЕ

Название науки «Органическая химия» произошло от слова 

«организм», так как на заре развития органической химии так называли 
науку, изучающую вещества, образующиеся в организме растений и 
животных. В дальнейшем, с развитием химии термин «органическая 
химия» приобрел другой смысл. В настоящее время органической 
химией называют химию соединений углерода.

Значение органической химии настолько велико, что в настоящее 

время невозможно представить жизнь современного общества без использования достижений этой науки. Органическая химия является 
основой очень многих важнейших отраслей промышленности. К ним 
относятся топливная промышленность, производство красящих веществ, витаминов, химических волокон, пластмасс. Сельскому хозяйству органическая химия дает удобрения, пестициды, вещества, ускоряющие рост растений и созревание фруктов и др.

Таким образом, роль органической химии сейчас велика как 

никогда, и значение ее в дальнейшем будет все более увеличиваться.

ПРАВИЛА ОФОРМЛЕНИЯ И ХРАНЕНИЯ

КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ

Контрольная работа выполняется в отдельной тетради, на об
ложке которой указывается предмет «Органическая химия», факультет, заочная форма обучения, фамилия, имя, отчество и шифр – номер 
зачетной книжки (студенческого билета).

В каждом разделе имеется контрольные задания, которые опре
деляются по шифру. Записав условие задания, обучающийся приводит 
подробный ответ: излагает теоретический материал, приводит необходимые реакции, формулы и расчеты. Контрольную работу обучающийся сдает лаборанту кафедры, который записывает ее в специальный журнал. На экзамене преподаватель может провести собеседование по контрольной работе.

После проведения экзамена контрольные работы поступают для 

хранения на кафедру согласно существующей инструкции.

УГЛЕВОДОРОДЫ

Изучение углеводородов — начальный этап познания классов 

органических соединений. Это связано не только с тем, что углеводороды имеют более простое строение, но и с тем, что они являются родоначальниками всех других органических веществ.

Причину многочисленности органических соединений, их 

своеобразия необходимо искать прежде всего в строении атома углерода. Центральное положение углерода (второй период IV группы 
периодической системы) приводит к тому, что его атом не склонен ни 
терять, ни приобретать свободные электроны. Прочность удерживания 
валентных электронов в атоме углерода зависит также от близости их к 
положительно заряженному ядру (второй электронный слой). Вследствие этого связь в органических соединениях осуществляется электронами, которые не переходят от одного атома к другому, а становятся общими для соседних атомов. Атом углерода легко образует 
октеты (8-электронную оболочку) как с атомами, легко отдающими 
электроны (Н), так и легко приобретающими их (С1).

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя 

углеродные цепи или кольца. Углерод в органических соединениях 
четырехвалентен. В атомах углерода происходит гибридизация валентных орбиталей типа sp3, sp2, sp.

2p


2p




6 С
2s

6 С*
2s


1s 
1s


Нормальное состояние
Возбужденное состояние

При изучении органической химии, и в том числе углеводородов, 

необходимо иметь в виду, что в пределах каждого класса органические 
соединения группируются в гомологические ряды, в которых каждый 
последующий гомолог отличается от предыдущего на группу — СН2
(гомологическая разность).

Следует обратить внимание на закономерность химических ре
акций, которые в пределах гомологического ряда являются общими 
для всех гомологов не только углеводородов, но и соединений других 
классов. По характеру строения углеродного скелета и связи между 
атомами углерода углеводороды подразделяются на: а) ациклические 
(предельные, непредельные), б) циклические (циклопарафины, ароматические, терпены).

Предельные углеводороды

Атомы углерода в молекуле предельных углеводородов соеди
нены одной валентной связью, а все остальные валентности насыщены 
атомами водорода. Состав молекул предельных углеводородов выражается общей формулой СnН2n+2.

Первым членом гомологического ряда предельных угле
водородов является метан СН4:

СН4 метан 
С6Н14 гексан

С2Н6
этан
С7Н16 гептан

С3Н8 пропан
С8Н18 октан

С4Н10 бутан
С9Н20 нонан

С5Н12 пентан
С10Н22 декан

Предельным углеводородам, начиная с бутана, свойственна 

структурная изомерия (у бутана — два изомера, пентана — три изомера 
и т. д.). Чем длиннее углеродная цепь, тем больше изомеров.

)
2
(

3

3
3
3
2
2
3

н
метилпропа
изобутан
бутан
Н

СН

СН
СН
С
Н
СН
СН
СН
С
Н










Многообразие органических соединений обусловлено не только 

явлением изомерии, но и особой склонностью атомов углерода соединяться друг с другом ковалентными связями с образованием молекулярных цепей различной длины и конфигурации.

Общепринятой номенклатурой для предельных углеводородов 

является международная (ИЮПАК), с помощью которой можно дать 
химическое название такому многообразию органических веществ.

Для того чтобы дать название по международной номенклатуре с 

разветвленной цепью, необходимо:

1. Пронумеровать самую длинную цепь углеродных атомов от 

того конца, к которому ближе находится разветвление цепи.

2. Перечислить цифры углеродных атомов, от которых отходят 

ответвления, назвать радикалы, прикрепленные к этим углеродным 
атомам; для обозначения однотипных ответвлений используются греческие числительные, которые пишутся прописью.

3. Пишется название углеводорода согласно количеству атомов 

углерода в главной углеродной цепи.

Например, углеводород — 3, 3, 4-триметилгептан:

3

3

7

2

6

2

5
4
3

2

2
1

3

3
3

СН

Н
С
Н
С
Н
С
Н
С
С
Н
С
С
Н

СН
СН








Приставка «три» указывает на общее число метильных групп, 

находящихся в ответвлении от главной цепи.

Углеродные атомы, составляющие прямые и разветвленные цепи 

в молекулах углеводородов, могут быть первичными, когда они соединены с одним атомом углерода, вторичными — с двумя атомами 
углерода, третичными — с тремя атомами углерода и четвертичными 
— с четырьмя. В данном случае (3,3,4-триметилгептан) атомы углерода 
первый и седьмой являются первичными, второй, пятый и шестой —
вторичными, четвертый — третичным, третий — четвертичным.

Часто в реакциях одни и те же группы атомов переходят в ко
нечные продукты реакции без изменений. Такие группы атомов называются радикалами. Радикал крайне реакционноспособная частица с 
неспареным электроном. Одновалентный радикал алкана – это молекула алкана без одного атома водорода. Названия радикалов образуются от названий соответствующих алканов с тем же числом углеродных атомов с изменением суффикса–ан на –ил. Общее название их 
– алкилы (-СnH2n+1).

Например:

СН3—СН2—СН2С1+2Na+С1СН2—СН3→

СН3—CH2—CH2—СН2—CH3+2NaCl.

В данной реакции радикал — СН2—СН2—СН3, называемый 

«пропил», и —СН2—СН3 «этил» перешли в конечные продукты реакции 
без изменений. Радикалы можно рассматривать как группы атомов со 
свободными валентностями (с неспаренным электроном). Например:

бутил СН3—СН2—СН2—СН2—.

Приступая к изучению химических свойств, следует иметь в 

виду, что предельные углеводороды обладают малой химической активностью (парафины — малоактивные). Они не вступают в реакцию 
присоединения, так как валентности углерода полностью насыщены. 
При высокой температуре предельные углеводороды сгорают до конечных продуктов — углекислого газа и воды.

Для предельных углеводородов характерными реакциями яв
ляются реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование).

Н3С—CН3+ HONO2→H3C—CH2NO2+H2O (реакция Коновалова).

нитроэтан

Наиболее легко реакция протекает с галогенами. Например:

СН4 + С12 
CH3Cl + HCl.

хлорметан

Но реакция замещения на этом не останавливается и хлорметан 

вступает в реакцию с хлором вплоть до замещения всех атомов водорода в метане.

СН3—Cl+Cl2→CH2Cl2 + HCl.

дихлорметан

CH2Cl2 +С12→СНС13+ НС1.

трихлорметан

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl.

тетрахлорметан

Основным природным источником углеводородов является 

нефть и газы.

Непредельные углеводороды

При изучении непредельных углеводородов необходимо иметь в 

виду то, что у них валентные связи углерода не полностью насыщены 
атомами водорода. Для названия непредельных углеводородов по 
международной номенклатуре необходимо найти самую длинную углеродную цепь, содержащую кратную связь, пронумеровать цепь так, 
чтобы кратная связь имела наименьший порядковый номер. При этом 
название длинной цепи соответствует количеству углеродных атомов 
так же, как и в случае предельных углеводородов, только окончание 
«ан» заменяется на «ен» для этиленовых, на «ин» — для ацетиленовых 
и на «диен» для диеновых углеводородов (углеводороды с двумя 
двойными связями). Местоположение кратной связи обозначается 
цифрой, которая ставится после окончания. Например:

2,1
1

,
,

2

,
,

3

4
3
2
1

2
3

4

2

3
2
1

3

4
3
2
1

3
3
2
2
3




















бутадиен
бутин

Н
С
Н
С
С
С
Н
Н
С
Н
С
С
С
Н

бутен
бутан

Н
С
Н
С
С
Н
С
Н
СН
СН
СН
С
Н

свет

СН3 
СН3

        ׀׀

СН3 – СН – СН2 – С = СН2
2,4-диметилпентен-1

СН3

    ׀

СН3
– С – СН = СН – СН – СН3      2,2,5-триметилгексен-3

             ׀                   ׀

СН3
СН3

Обратите внимание на изомерию, которая имеет место в непре
дельных углеводородах: а) структурная; б) изомерия положения 
кратной связи; в) геометрическая (цис-транс-изомерия).

3
СН
С
Н


3
СН
С
Н



║
║

3
СН
С
Н


Н
С
С
Н


3

цис-изомер
транс-изомер

Выведение формулы изомеров непредельных углеводородов 

следует начинать с написания углеродной цепи, потом поставить 
кратные связи и свободные валентности углерода заполнить атомами 
водорода.

При изучении химических свойств непредельных углево
дородов нужно хорошо разобраться в свойствах двойных и тройных 
связей в молекуле, знать, что при их возникновении создается некоторое напряжение в системе. Это ведет к тому, что кратные связи 
являются непрочными и обусловливают особенности химических 
реакций.

В связи с этим необходимо разобраться в том, что ковалентные 

связи ориентированы в пространстве относительно друг друга в
направлении совпадающем с наибольшей плотностью электронных 
облаков. При этом происходит наибольшее перекрытие облаков двух 
связующих электронов. В случае простой связи наибольшее перекрытие осуществляется по прямой, соединяющей два атома. Такая связь 
называется сигма-связью, а электроны, ее образующие, — сигма-электронами. Так, в метане существует 4 сигма-связи С—Н, расположенные под углом 109°28'. В непредельных углеводородах, например, в этилене, 3 связи углерода 2С—Н и С—С (сигма-связи) находятся 
в одной плоскости, а четвертая связь С—С расположена перпендику

лярно к ней; она называется пи-связью. Пи-связь менее прочная, чем 
сигма-связь. Она определяет реакционную способность непредельных 
углеводородов. Благодаря этому ненасыщенные углеводороды легко 
вступают в реакцию присоединения по месту разрыва кратной связи. 
Обратите внимание на правило Марковникова, согласно которому,
водород присоединяется к более гидрогенизированному (более насыщенному водородом) углероду.

Изучая химические свойства этиленовых углеводородов, необ
ходимо уметь писать реакции присоединения водорода, присоединения галогенов, галогеноводородов и воды (гидратация) по правилу 
Марковникова, реакции окисления и полимеризации.

При изучении диеновых углеводородов обратите внимание на 

углеводороды с сопряженными двойными связями, так как они легко 
полимеризуются. Это свойство их используется для получения синтетического каучука. Знать написание реакций полимеризации бутадиена-1,3 и изопрена. Следует также, иметь в виду, что реакции присоединения у диеновых углеводородов могут протекать иначе, чем у 
этиленовых углеводородов. Например:

Н2С=СН—СН=СН2+Н2→СН3— СН=СН— СН3.

бутадиен-1,3
бутен-2 

Атомы водорода присоединяются не к двум соседним атомам 

углерода, а к первому и четвертому и в результате между 2 и 3 атомами 
углерода возникает двойная связь, которая при последующем гидрировании также разрывается. Таким образом, диеновые углеводороды 
путем последовательных реакций присоединения превращаются в 
предельные углеводороды.

Рассматривая химические свойства ацетиленовых углево
дородов, необходимо учитывать особенности тройной связи (одна 
сигма-связь и две пи-связи). Пи-связи располагаются в двух взаимно 
перпендикулярных плоскостях. Следует иметь в виду, что ацетиленовые углеводороды, несмотря на большую непредельность, менее 
активно реагируют с электрофильными реагентами (галогенами), чем 
этиленовые углеводороды, и в тоже время в большей мере, чем этиленовые, склонны к реакциям с нуклеофильными реагентами (вода, 
спирты, амины). Из химических реакций целесообразно обратить 
внимание на реакции гидрирования, присоединения галогенов, гидратации (реакция Кучерова), образование металлоорганических соединений (ацетиленидов); полимеризации. Знать синтез каучука из ацетилена (через, образование винилацетилена с последующим присоединением к нему НС1).