Путь в профессию: школьные исследовательские проекты по химии

ПУТЬ В ПРОФЕССИЮ

ШКОЛЬНЫЕ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЕ 
ПРОЕКТЫ ПО ХИМИИ

ИЗДАТЕЛЬСТВО САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКОГО УНИВЕРСИТЕТА

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

УДК 371.385+542+543+546+547
ББК 72.5+35.11+24.1
 
П90

Авторы проектов:
д-р хим. наук Мерещенко А. С. (1), канд. хим. наук Ростовский Н. В., Коронатов А. Н. (2); 
канд. хим. наук Михайлов В. Н., Жуков А. С. (3); канд. хим. наук Пешкова М. А., 
Калиничев А. В., Похвищева Н. В. (4); канд. хим. наук Тумкин И. И., Горшкова К. О.,  
Сомова В. Д. (5); Бессонова Е. А., Сомова В. Д. (6); канд. хим. наук Савинов С. С.,  
Петрунина А. Р. (7); канд. хим. наук Курапова О. Ю., Глухарев А. Г., Никифорова К. В. (8);  
канд. хим. наук Скрипкин М. Ю., Булдаков А. В. (9–10); канд. хим. наук Богачев Н. А., 
Толмачев М. В., Макарова А. А. (11); Копаничук И. В. (12)

Рецензенты: 
канд. хим. наук, доцент СПбГУ В. Н. Сорокоумов; канд. пед. наук,  
зав. кафедрой естественно-научного образования АПО А. Н. Левкин

Научный редактор 
д-р хим. наук, проф. А. А. Карцова

Рекомендовано в качестве учебно-методического пособия
Учебно-методической комиссией Института химии  
Санкт-Петербургского государственного университета

П90
Путь в профессию. Школьные исследовательские проекты по 
химии / под ред. д-ра хим. наук, проф. А. А. Карцовой. — СПб.: Изд-во 
С.-Петерб. ун-та, 2020. — 234 с., ил.
ISBN 978-5-288-06000-7

Книга содержит описания исследовательских проектов по химии для учащихся 
старших классов, проявляюших к химии глубокий интерес. Проекты подготовлены преподавателями и аспирантами Института химии СПбГУ для проектной образовательной 
химической смены Санкт-Петербургского государственного университета в Образовательном центре «Сириус». Представленные проекты направлены на формирование 
у школьников представлений о современной методологии и технике лабораторного химического синтеза и анализа. Каждый проект состоит из теоретической и практической 
частей, также предложены контрольные вопросы для самопроверки. Пособие снабжено 
схемами реакций и установок для их проведения.
Адресовано руководителям проектной деятельности школьников, учителям химии, 
а также учащимся старших классов.

УДК 371.385+542+543+546+547
ББК 72.5+35.11+24.1

  
© Санкт-Петербургский  
 
 
государственный университет, 2020
ISBN 978-5-288-06000-7 
© Авторы, 2020

Оглавление

Предисловие ...................................................................................................  
7

1. 
Правила безопасной работы в лаборатории  
органического и неорганического синтеза ....................................  
9

1.1.  Общие положения .............................................................................. 
9

1.2.  Правила работы на вакуумных установках .................................. 
11

1.3.  Работа с ядовитыми и едкими веществами .................................. 
11

1.4.  Работа с горючими и легковоспламеняющимися  
веществами .......................................................................................... 
12

1.5.  Действия при возникновении пожара ........................................... 
13

1.6.  Первая помощь при ожогах, отравлениях и других  
несчастных случаях ............................................................................ 
13

2. 
Исследовательский проект «Синтез и изучение свойств 
азокрасителей» ......................................................................................  
15

2.1.  Введение ............................................................................................... 
15

2.2.  Теоретическая часть .......................................................................... 
16

2.3.  Стеклянная лабораторная посуда и оборудование .................... 
22

2.4.  Экспериментальная часть ................................................................ 
27

2.5.  Полученные результаты ................................................................... 
33

2.6.  Контрольные вопросы ....................................................................... 
39

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
40

3. 
Исследовательский проект «Проточный микрореакторный синтез: 
путь к автоматизации химического эксперимента» ......................  
41

3.1.  Введение ............................................................................................... 
41

3.2.  Теоретические основы проточной химии .................................... 
43

3.3.  Анатомия проточной микрореакторной установки ................... 
46

3.4.  Экспериментальная часть ................................................................ 
51

3.5.  Контрольные вопросы ....................................................................... 
61

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
61

Оглавление

4

4. 
Исследовательский проект  
«Фотография в количественном анализе» ......................................  
63

4.1.  Введение ............................................................................................... 
63

4.2.  Теоретические основы ...................................................................... 
64

4.3.  Используемые оборудование и материалы ................................. 
74

4.4.  Необходимые рекомендации  
при выполнении данной работы .................................................... 
75

4.5.  Основные этапы работы «Фотография в количественном 
анализе» ................................................................................................ 
75

4.6.  Контрольные вопросы ....................................................................... 
84

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
84

5. 
Исследовательский проект  
«Изучение способов фальсификации документов:  
теория и практика» ...............................................................................  
86

5.1.  Введение ............................................................................................... 
86

5.2.  Общие сведения о пишущих составах ........................................... 
87

5.3.  Процессы, происходящие с пишущим составом  
после нанесения на бумагу .............................................................. 
89

5.4.  Методы, используемые для анализа красителей  
и пишущих составов .......................................................................... 
90

5.5.  Экспериментальная работа .............................................................. 
92

5.6.  Контрольное задание и вопросы .................................................... 
104

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
104

6. 
Исследовательский проект  
«Антиоксиданты — индикаторы качества чая» ..............................  
106

6.1.  Введение ............................................................................................... 
106

6.2.  Общие подходы к выполнению работ 
по тонкослойной хроматографии ................................................... 
107

6.3.  Определение катехинов и кофеина в чайных листьях 
методом ТСХ ......................................................................................... 
116

6.4.  Справочный материал ....................................................................... 
121

6.5.  Контрольные вопросы ....................................................................... 
122

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
123

Оглавление

7. 
Исследовательский проект  
«Сравнительное определение микроэлементов  
в чайных листьях различных марок методом 
 молекулярной фотометрии после кислотного  
разложения образцов» ........................................................................  
124

7.1.  Введение ............................................................................................... 
124

7.2.  Общие подходы к выполнению лабораторных работ ............... 
125

7.3.  Техника работы в лаборатории аналитической химии ............. 
127

7.4.  Этапы определения микроэлементов в чайных листьях .......... 
136

7.5.  Метрологическая обработка экспериментальных данных ....... 
147

7.6.  Реализация практической части проекта ..................................... 
155

7.7.  Контрольные вопросы ....................................................................... 
157

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
157

8. 
Исследовательский проект  
«Исследование роста пленок диоксида титана  
различной морфологии на поверхности титана» .........................  
158

8.1.  Введение ............................................................................................... 
158

8.2.  Работа 1. Исследование роста пленок диоксида титана  
на титане ............................................................................................... 
159

8.3.  Работа 2. Исследование кинетики роста пленок диоксида 
титана при различных температурах ............................................ 
162

8.4.  Работа 3. Получение пленок диоксида титана на титане 
методом золь-гель-синтеза .............................................................. 
164

8.5.  Контрольные вопросы ....................................................................... 
168

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
169

9. 
Исследовательский проект  
«Металл-органические каркасные структуры —  
перспективный класс координационных полимеров» ................  
170

9.1.  Введение ............................................................................................... 
170

9.2.  Структура и свойства металл-органических  
каркасных структур ............................................................................. 
171

9.3.  Факторы, влияющие на синтез MOFs ............................................. 
177

9.4.  Методы синтеза MOFs ........................................................................ 
178

9.5.  Экспериментальная часть ................................................................ 
182

Оглавление

6

9.6.  Контрольные вопросы и задания ................................................... 
192

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
192

10. Исследовательский проект  
«Изменчивые кристаллы» ...................................................................  
193

10.1. Введение .............................................................................................. 
193

10.2. Фазовые переходы в кристаллах .................................................... 
193

10.3. Электрические свойства кристаллов ............................................. 
195

10.4. Фазовые переходы в комплексных солях,  
содержащих катионы алкиламмония ............................................ 
196

10.5. Экспериментальная часть ................................................................ 
197

10.6. Контрольные вопросы и задания ................................................... 
205

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
206

11. Исследовательский проект  
«Теория ЖМКО Пирсона как инструмент оптимизации путей 
жидкофазного синтеза неорганических материалов» .................  
207

11.1. Введение .............................................................................................. 
207

11.2. Кислотно-основные свойства растворителей и солевых 
компонентов. Теория ЖМКО ............................................................ 
211

11.3. Экспериментальная работа ............................................................. 
215

11.4. Контрольные вопросы ...................................................................... 
220

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
220

Справочные данные ................................................................................... 
221

12. Исследовательский проект  
«Молекулярное моделирование и современные инструменты 
обработки данных» ...............................................................................  
224

12.1. Введение .............................................................................................. 
224

12.2. Численный эксперимент и обработка его результатов ............ 
226

12.3. Контрольные вопросы и задания ................................................... 
230

Рекомендуемая литература ....................................................................... 
230

Авторы и исполнители проектов ...............................................................  
232

Предисловие

Образование — это не только ценность личности, но и важный ценностный 
аспект общества, государства. Посредством образования общество целенаправленно передает свое культурное наследие. Вызовом времени всегда, 
а сейчас особенно, является подготовка специалистов высокого качества.
В новом Федеральном государственном образовательном стандарте основного общего образования Российской Федерации (ФГОС) особое внимание 
уделяется проектной деятельности школьников. Cтановление предметной — 
химической — компетентности учащихся связывают непосредственно с качеством общего химического образования. При этом важно сохранить баланс 
между разумным консерватизмом и инновациями в образовательных программах и педагогических технологиях. Согласно ФГОС, каждый выпускник 
9-го и 11-го классов должен защитить свой индивидуальный итоговый проект. 
И важно, чтобы здесь соблюдался «дух меры, гармонии и ясности» и новый 
почин не превратился в профанацию.
В ноябре 2018 г. в образовательном Центре «Сириус» прошла химическая 
проектная смена, впервые организованная и реализованная преподавателями 
(руководителями исследовательских проектов) Института химии СПбГУ при 
мощной поддержке их аспирантов и студентов. На обучение были приняты 
учащиеся 9–11-х классов, проявившие глубокий интерес к химии и продемонстрировавшие высокую результативность как при освоении образовательной программы (что подтверждается дипломами Всероссийской олим-
пиады школьников и олимпиад списка РСОШ), так и в области научно-технологического проектирования (подтверждение — дипломы региональных 
и Всероссийских конференций и конкурсов исследовательских работ). Отбор 
участников был достаточно жестким: отобралось только 70 человек из почти 
800 претендентов! В состав исследовательских групп вошло от 4 до 7 человек. 
Образовательная программа состоит из двух блоков: «Органический 
и неорганический синтез» и «Методы анализа химических соединений». 
В процессе освоения программы участники сессии приобрели навыки экспериментальной работы с веществами и материалами, научились анализировать 

Предисловие

8

полученные результаты, участвуя в научных дискуссиях и аргументируя свою 
позицию; получили начальные навыки программирования на языке высокого 
уровня. Пройдя обучение по данной программе, учащиеся познакомились 
с теорией механохимических, фотохимических, электрохимических и микроволновых методов синтеза органических и неорганических соединений. При 
этом особое внимание уделялось изучению свойства синтезируемых веществ 
и их связи со структурой. 
В процессе выполнения учащимися исследовательских работ под руководством куратора-ученого удалось реализовать то, что не всегда можно осуществить на обычном уроке: сформировать мотивацию обучения, заменить 
учебно-дисциплинарную модель взаимодействия обучаемого и обучающего на 
личностно ориентированную (парадокс — диалог — личностное осмысление), 
что вносит в процесс обучения эмоциональный комфорт и чувство сопричастности. 
Главным при оценке исследовательского проекта является способность 
исполнителя к самостоятельному приобретению знаний и решению сформулированной в проекте задачи. Понятно, что проявить эту способность 
в полной мере можно лишь тогда, когда рядом профессиональный наставник. 

1

ПРАВИЛА БЕЗОПАСНОЙ РАБОТЫ 
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО 
И НЕОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

Работа в помещении лаборатории требует строгого соблюдения (как студентами, так и преподавателями, и лаборантами) требований техники безопасности, гигиены труда, а также специальных правил. Выполнение указанных 
требований и правил необходимо для обеспечения безопасности не только 
самого работающего, но и находящихся рядом с ним людей. Перед началом 
занятий каждый учащийся должен пройти инструктаж по правилам техники безопасности и приемам оказания первой (доврачебной) помощи при 
несчастных случаях (порезы, отравления, термические и химические ожоги 
и т. д.), в том числе получить исчерпывающую информацию о том, где находятся перевязочные средства и медикаменты, а также средства пожаротушения: песок, огнетушители, противопожарное полотно (кошма). Вместе 
с тем участникам инструктажа следует напомнить, что важно не только знать 
эти правила, но и понимать их суть, оценивать реальные последствия своих 
действий даже в нестандартной ситуации. Для этого до начала осуществления 
каждого синтеза необходимо тщательно продумывать весь ход действий, предвидеть возможные источники опасности и заранее принять соответствующие 
меры предосторожности.

1.1. Общие положения

1. 
Учащийся работает на закрепленном за ним рабочем месте. Переход на 
другое место без разрешения преподавателя запрещается. 
2. 
Запрещается работать в лаборатории одному, а также в случае отсутствия 
преподавателя или лаборанта.
3. 
Рабочее место следует содержать в чистоте, не загромождать его лишней 
посудой, реактивами и посторонними предметами. По окончании работы 
необходимо убирать все приборы на место. 
4. 
Запрещается переносить из одной лаборатории в другую приборы, посуду 
и реактивы без разрешения лаборанта.

1. Правила безопасной работы в лаборатории…

10

5. 
Работать следует в застегнутом спереди халате, чтобы его можно было 
легко скинуть в случае возгорания.
6. 
Любые работы надо выполнять точно, аккуратно и без спешки; торопливость и неряшливость приводят к неудачам в работе, а иногда — к несчастным случаям с тяжелыми последствиями.
7. 
Во время работы в лаборатории следует соблюдать тишину, порядок и чистоту. Запрещается находиться в лаборатории в наушниках и отвлекаться 
посторонними действиями или разговорами.
8. 
В лаборатории запрещается употреблять пищу и напитки, а также жевать 
жевательную резинку.
9. 
Запрещается выполнять работы в загрязненной посуде или установках. 
Мыть посуду следует сразу после ее использования. 
10. Приступая к работе, необходимо:
• 
уяснить все этапы ее выполнения;
• 
тщательно и аккуратно собрать установку, проследить за тем, чтобы 
внутреннее пространство приборов, не предназначенных для работы 
при пониженном давлении, всегда сообщалось с атмосферой;
• 
на пустой установке проверить работу мешалки, водяного холодильника, вакуумного насоса и т. д.;
• 
проверить соответствие полученных у лаборанта реактивов веществам, необходимым для выполнения работы.
11. При обнаружении неисправностей электропроводки, газовой или водопроводной сетей, лабораторных приборов, вытяжных шкафов следует немедленно сообщить об этом лаборанту или преподавателю.
12. При работе с водяным холодильником необходимо воду включать плавно. В ходе работы нужно следить за тем, чтобы ток воды не прерывался, 
а сливная воронка или раковина не переполнялись водой. Конец резиновой трубки, по которой сливается вода из холодильника, не должен выходить из сливной воронки или раковины.
13. При нагревании жидкостей или твердых веществ в пробирках, колбах 
и других сосудах нельзя направлять отверстие пробирки или открытую 
часть другого прибора на себя или на рядом стоящего человека.
14. Нельзя нагревать закупоренные сосуды, приборы, аппараты (кроме тех, 
которые специально предназначены для работы под давлением). При 
обычной перегонке нельзя наглухо присоединять приемник: это может 
вызвать взрыв.
15. По окончании пользования водой, газом или электричеством следует закрыть краны и выключить электрические приборы. Нельзя оставлять без 
присмотра включенные электроприборы. 
16. Запрещается оставлять без присмотра действующую установку.

1.2. Правила работы на вакуумных установках

17. Жидкие органические вещества, концентрированные растворы кислот 
и щелочей, пахучие, огнеопасные и ядовитые жидкости нужно сливать 
в предназначенные для них склянки, находящиеся в вытяжных шкафах. 
Указанные вещества запрещается сливать в раковины.
18. Бумагу, использованные фильтры, осадки с фильтров, песок и другие 
твердые вещества надлежит выбрасывать в специальные урны. 
19. Исходные реактивы и полученные при опытах вещества следует хранить 
в соответствующей посуде с этикетками или с отчетливыми надписями 
на стекле.
20. По окончании работы необходимо проверить, закрыты ли водопроводные 
краны, выключены ли газ и электричество, а также тщательно убрать свое 
рабочее место и вытереть поверхность стола.

1.2. Правила работы на вакуумных установках

1. 
При работе на вакуумных установках (перегонке при пониженном давлении, откачивании воздуха из вакуум-эксикатора и т. п.) нужно обязательно надевать защитные очки или маску. 
2. 
Перед сборкой установки следует убедиться, что ни одна из частей прибора не имеет царапин и трещин на стекле или иных дефектов. Для работы 
при пониженном давлении нельзя использовать плоскодонные тонкостенные колбы.
3. 
При фильтровании с отсасыванием колбу Бунзена помещают в защитный 
ящик или заворачивают в полотенце. Вакуум-эксикаторы при откачивании воздуха также нужно обертывать полотенцем. 
4. 
Необходимо строго соблюдать порядок работы при пониженном давлении.

1.3. Работа с ядовитыми и едкими веществами

При работе в лаборатории следует исходить из того, что все химические вещества в той или иной мере ядовиты, а многие из них огнеопасны и взрывоопасны, поэтому перед началом работы следует ознакомиться со свойствами 
используемых веществ и следующими правилами работы с ними.

1. 
К едким веществам, вызывающим химические ожоги при попадании на 
кожу, относятся прежде всего сильные кислоты и щелочи, бром, вещества, обладающие сильным обезвоживающим действием (пентаоксид 
фосфора, безводный хлорид алюминия), целый ряд органических соеди