Органическая химия: практические работы для школьников

Учебно-методическое пособие

М. А. Кинжалов, Н. В. Ростовский

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ 
ДЛЯ ШКОЛЬНИКОВ

ИЗДАТЕЛЬСТВО САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКОГО УНИВЕРСИТЕТА

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

УДК 547(075)
ББК 24.23+74.2
         К41

Ре це н з е н ты : д-р хим. наук, проф. А. В. Васильев (С.-Петерб. гос. лесотех- 
нич. ун-т им. С. М. Кирова), д-р хим. наук, проф. М. С. Нови- 
ков (С.-Петерб. гос. ун-т)

Печатается по рекомендации 
Учебно-методической комиссии Института химии 
Санкт-Петербургского государственного университета

К41
Кинжалов М. А., Ростовский Н. В.
Органическая химия: Практические работы для школьников: учебно-методическое пособие. — СПб.: Изд-во С.-Петерб. 
ун-та, 2019. — 68 с. 
ISBN 978-5-288-05920-9
Учебно-методическое пособие представляет собой руководство для 
выполнения практических работ по органическому синтезу учащимися 
Академической гимназии имени Д. К. Фаддеева СПбГУ по направлению 
«Химия». В учебно-методическом пособии изложены основные правила 
безопасной работы в практикуме органического синтеза, а также краткие 
сведения об основных видах лабораторного оборудования, приемах и методах получения, выделения и очистки органических соединений. Особое 
внимание уделено методике синтезов семи органических соединений. 
Оно может оказаться полезным и для учителей школ, позволяя им 
шире варьировать предлагаемый на уроках демонстрационный материал.

  
УДК 547(075)
ББК 24.23+74.2

© Санкт-Петербургский 
    университет, 2019 
© М. А. Кинжалов, 
    Н. В. Ростовский, 2019
ISBN 978-5-288-05920-9

СОДЕРЖАНИЕ

Предисловие ........................................................................................ 
4

1. Правила безопасной работы в лаборатории 
органического синтеза ............................................................. 
6

2. Стеклянная лабораторная посуда ......................................... 
14

3. Основные установки, используемые в практикуме 
органического синтеза ............................................................. 
24

4. Методики синтезов ................................................................... 
29

4.1. Сложные эфиры. Реакция этерификации ..................... 
—
4.2. Нитробензол ........................................................................ 
41
4.3. 2,4-Динитрофенилгидразоны кетонов. 
Хроматографическая идентификация производных 
карбонильных соединений .............................................. 
45
4.4. Аддукт антрацена с малеиновым ангидридом 
(продукт реакции Дильса — Альдера) ............................ 
55 
4.5. β-Нафтолоранж ................................................................... 
57
4.6. Халконы ((E)-1,3-диарилпроп-2-ен-1-оны) ...................... 
59
4.7. Флуоресцеин ........................................................................ 
61

Литература ........................................................................................... 
65

Приложение. Бланк протоколов лабораторных работ .............. 
66

ПРЕДИСЛОВИЕ

Потребность человечества в новых органических соединениях 
постоянно растет. Они необходимы для создания новых полимеров и лекарственных средств, органических светодиодов и пестицидов и многого другого, причем новые поколения искусственных 
молекул отличаются более сложным и изящным строением, чем 
предыдущие. Значение синтетических органических соединений 
настолько велико, что уже невозможно представить жизнь современного человека без их использования. Поэтому виртуозная 
работа органиков-синтетиков, соревнующихся с недостижимым 
мастерством Природы, является важной сферой деятельности 
и одним из ключевых факторов, приводящих к повышению качества жизни человека.
Учебно-методическое (УМК) пособие представляет собой руководство для выполнения практических работ по органическому 
синтезу учащимися школ с углубленным изучением химии и/или 
осваивающих программы дополнительного образования по химии. Первая часть УМК знакомит обучающихся с основными правилами безопасной работы в практикуме органического синтеза. 
Она включает краткие сведения об основных видах лабораторного 
оборудования, приемах и методах получения, выделения и очистки органических соединений. Вторая часть содержит методики 
синтезов семи органических соединений. Предложенный набор 
синтезов и экспериментов охватывает основные классы органических соединений, изучаемых в школе. Максимальная эффективность от выполнения практических работ для учащихся может 
быть достигнута только в сочетании с подробным рассмотрени

ем теоретико-механистических аспектов реакций, почти не освещающихся в УМК. Интересные исторические сведения, а также 
подробные данные об исходных веществах и продуктах реакций, 
приборах, методах очистки и идентификации полученных химических соединений приведены в примечаниях после описания 
синтеза, что позволило концентрированно изложить выбранные 
методики.
Для контроля качества усвоения материала после каждого синтеза помещен краткий список теоретических заданий. Содержащиеся в пособии методики синтезов отработаны преподавателями 
СПбГУ в рамках практикума по органическому синтезу, проводимого для студентов Института химии СПбГУ и учащихся Академической гимназии СПбГУ. При написании УМК его составители 
опирались также на свой личный опыт работы в лаборатории.
Объем представленной в книге информации существенно превосходит обычный набор экспериментов по органическому синтезу, реализуемый в средней школе, поэтому УМК может оказаться 
полезным и для учителей школ, позволяя им шире варьировать 
предлагаемый на уроках демонстрационный материал.
Мы надеемся, что после прочтения настоящего пособия и выполнения описанных в нем практических работ учащиеся проникнутся интересом к органической химии, и это в конечном счете 
повлияет на выбор их будущей профессии.

1. ПРАВИЛА БЕЗОПАСНОЙ РАБОТЫ 
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

Работа в лаборатории органического синтеза требует строгого 
соблюдения как студентами, так и преподавателями и лаборантами 
требований техники безопасности и гигиены труда, а также правил 
работы в лаборатории. Выполнение указанных требований и правил необходимо для обеспечения безопасности не только самого 
работающего, но и находящихся рядом с ним людей. Поэтому перед 
началом занятий каждый учащийся должен пройти инструктаж по 
правилам техники безопасности, ознакомиться с приемами оказания первой (доврачебной) помощи при несчастных случаях (порезы, отравления, термические и химические ожоги и т. д.), знать, где 
находятся перевязочные средства и медикаменты, а также средства 
пожаротушения: песок, огнетушители, противопожарное полотно. 
Вместе с тем следует напомнить, что никакие инструкции, в том 
числе самые подробные, не способны охватить все случаи, которые 
могут произойти в процессе экспериментальной работы. Поэтому 
важно не только знать эти правила, но и понимать их суть, оценивать реальные последствия своих действий даже в нестандартной 
ситуации. Для этого до начала каждого синтеза необходимо тщательно продумывать весь его ход, предвидеть возможные источники опасности и заранее принимать соответствующие меры предосторожности.

ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

1. Учащийся работает на закрепленном за ним рабочем месте. 
Переход на другое место без разрешения преподавателя запрещается. 
2. Запрещается работать в лаборатории одному, а также в отсутствие преподавателя или лаборанта.

3. Рабочее место необходимо содержать в чистоте, не загромождать его лишней посудой, реактивами и посторонними предметами. По окончании работы следует убирать все приборы 
на место. 
4. Запрещается переносить из одной лаборатории в другую 
приборы, посуду и реактивы без разрешения лаборанта.
5. Необходимо работать в застегнутом спереди халате; на рабочем месте нужно иметь мыло, полотенце и тряпку для вытирания стола.
6. Любые работы надо выполнять точно, аккуратно и без 
спешки; торопливость и неряшливость приводят к неудачам 
в работе, а иногда — к несчастным случаям с тяжелыми последствиями.
7. Во время работы в лаборатории следует соблюдать тишину, 
порядок и чистоту. Запрещается находиться в лаборатории 
в наушниках, отвлекаться посторонними действиями или разговорами.
8. В лаборатории запрещается употреблять пищу и напитки, 
а также жевать жевательную резинку.
9. К выполнению каждой работы можно приступать только 
после получения письменного разрешения преподавателя.
10. Запрещается выполнять работы в загрязненных посуде или 
установках. Мыть посуду следует сразу же после ее использования. 
11. Приступая к работе, необходимо:

а) уяснить все этапы ее выполнения;
б) тщательно и аккуратно собрать установку; проследить за 
тем, чтобы внутреннее пространство приборов, не предназначенных для работы при пониженном давлении, 
всегда сообщалось с атмосферой, проверить, пропускает 
ли воздух хлоркальциевая трубка;
в) на пустой установке проверить работу мешалки, водяного холодильника, вакуумного насоса и т. д.;
г) проверить соответствие полученных у лаборанта реактивов веществам, необходимым для выполнения работы.

12. При обнаружении неисправностей электропроводки, газовой или водопроводной сетей, лабораторных приборов, 

вытяжных шкафов следует немедленно сообщить об этом 
лаборанту или преподавателю.
13. При работе с водяным холодильником необходимо включать воду плавно. В ходе работы нужно следить за тем, чтобы ток воды не прерывался, а сливная воронка или раковина 
не переполнялись водой. Конец резиновой трубки, по которой сливается вода из холодильника, не должен выходить 
из сливной воронки или раковины.
14. При нагревании жидкостей или твердых веществ в пробирках, колбах и других сосудах нельзя направлять отверстие 
пробирки или открытую часть другого прибора на себя или 
на соседей.
15. Нельзя нагревать закупоренные сосуды, приборы, аппараты 
(кроме тех, которые специально предназначены для работы 
под давлением). При перегонке недопустимо наглухо присоединять приемник: это может вызвать взрыв.
16. По окончании пользования водой, газом или электричеством следует закрыть краны и выключить электрические 
приборы. Нельзя оставлять без присмотра горящие газовые 
горелки или включенные электроприборы. 
17. Запрещается оставлять без присмотра действующую установку.
18. Жидкие органические вещества, концентрированные растворы кислот и щелочей, пахучие, огнеопасные и ядовитые 
жидкости нужно сливать в предназначенные для них склянки, находящиеся в вытяжных шкафах. Указанные вещества 
запрещается сливать в раковины.
19. Бумагу, использованные фильтры, осадки с фильтров, песок 
и другие твердые вещества надлежит выбрасывать в специальные урны. 
20. Исходные реактивы и полученные при опытах вещества следует хранить в соответствующей посуде с этикетками или 
с отчетливыми надписями по стеклу.
21. По окончании работы необходимо тщательно убрать свое 
рабочее место, вытереть поверхность стола и проверить, закрыты ли водопроводные краны, выключены ли газ и электричество.

ПРАВИЛА РАБОТЫ 
НА ВАКУУМНЫХ УСТАНОВКАХ

1. При работе на вакуумных установках (перегонка при пониженном давлении, откачивание воздуха из вакуум-эксикатора и т. п.) нужно обязательно надевать защитные очки или 
маску. 
2. Перед сборкой установки следует убедиться, что ни одна 
из частей прибора не имеет царапин и трещин на стекле 
или иных дефектов. Для работы при пониженном давлении 
нельзя использовать плоскодонные тонкостенные колбы.
3. При фильтровании с отсасыванием колбу Бунзена помещают 
в защитный ящик или заворачивают в полотенце. Вакуум- 
эксикаторы при откачивании воздуха также нужно обертывать полотенцем. 
4. Необходимо строго соблюдать порядок работы при пониженном давлении, а также все правила перегонки в вакууме.

РАБОТА С ЯДОВИТЫМИ И ЕДКИМИ ВЕЩЕСТВАМИ

При работе в лаборатории следует исходить из того, что все химические вещества в той или иной мере ядовиты, а многие из них 
огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому перед началом работы следует ознакомиться со свойствами используемых веществ и правилами работы с ними, что поможет свести к минимуму вероятность 
несчастных случаев.
1. К едким веществам, вызывающим химические ожоги при 
попадании на кожу, относятся прежде всего сильные кислоты и щелочи, бром, вещества, обладающие сильным обез- 
воживающим действием (пентаоксид фосфора, безводный 
хлорид алюминия), целый ряд органических соединений 
(галогениды бензильного и аллильного типа, многие непредельные соединения, производные ацетилена, фенолы 
и т. д.). Особо опасно попадание таких веществ на кожу лица 
и в глаза. Поэтому работать с ними разрешается только в маске или защитных очках и в резиновых перчатках. 
2. Работы с ядовитыми веществами следует проводить только 
в вытяжном шкафу с хорошей тягой.

3. Работать с ядовитыми и едкими веществами разрешается 
только в резиновых перчатках, однако следует учитывать, 
что многие органические жидкости легко проникают через 
тонкую резиновую пленку. 
4. По окончании работы с едкими или ядовитыми веществами 
нужно тщательно вымыть с мылом руки в перчатках, затем 
снять перчатки и еще раз хорошо вымыть руки. Посуду после работы с ядовитыми веществами следует мыть в вытяжном шкафу.

РАБОТА С ГОРЮЧИМИ 
И ЛЕГКОВОСПЛАМЕНЯЮЩИМИСЯ ВЕЩЕСТВАМИ

Почти все органические соединения, за исключением некоторых полигалогенпроизводных, являются горючими веществами, 
причем наибольшую опасность при работе в лаборатории представляют горючие органические жидкости. При работе с легковоспламеняющимися жидкостями (ЛВЖ) следует не допускать попадания горючих паров в атмосферу, исключить возможность их 
воспламенения и, наконец, заранее принять меры для уменьшения 
последствий аварии, если она все же произойдет. 

1. Запрещается работать с ЛВЖ вблизи открытого пламени. 
2. Нагревание ЛВЖ, например при перекристаллизации из горючих растворителей, следует проводить лишь в приборах 
с обратными холодильниками, обеспечивающими полную 
конденсацию образующихся паров.
3. Запрещается нагревать ЛВЖ на голом огне или асбестовой 
сетке, на электроплитке с открытой спиралью. Их разрешается нагревать и перегонять лишь на водяной бане или 
с использованием электрообогревателя, спираль которого 
закрыта керамикой. 
4. Работать со щелочными металлами (литием, натрием, калием) можно только в защитной маске и резиновых перчатках. 
Нельзя брать их куски руками — это нужно делать пинцетом 
или щипцами. Кроме того, при работе с калием нельзя допускать соприкосновения его с воздухом.

ДЕЙСТВИЯ ПРИ ВОЗНИКНОВЕНИИ ПОЖАРА

1. При возникновении пожара необходимо: а) немедленно сообщить об этом преподавателю или лаборанту; б) погасить 
газовые горелки и выключить электронагревательные приборы; в) убрать подальше от огня все горючие вещества 
и склянки с горючими жидкостями; г) очаг пожара спокойно, 
но быстро засыпать песком, который имеется около каждого 
лабораторного стола. (Помните, что песок — наиболее надежное средство тушения пожаров!)
2. Большие очаги пожара нужно ликвидировать с помощью 
углекислотного огнетушителя: направить раструб углекислотного огнетушителя на огонь, открыть вентиль до отказа 
и подвести струю к огню с края.
3. Загоревшуюся одежду следует быстро сбросить и потушить. Во избежание раздувания пламени и распространения пожара нельзя бегать в загоревшейся одежде по помещению. Загоревшуюся часть одежды можно потушить, 
немедленно закрыв ее войлочным одеялом (халатом, мокрой тряпкой, пальто, пиджаком). Пламя можно потушить 
также с помощью воды из аварийного душа либо перекатываясь по полу и прижимаясь к нему тлеющей поверхностью 
одежды.

ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ ПРИ ОЖОГАХ, ОТРАВЛЕНИЯХ 
И ДРУГИХ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ

1. При небольших термических ожогах (покраснение кожи) 
нужно поместить обожженное место на 5–10 мин в холодную чистую воду, наложить нетугую повязку из стерильного бинта, смоченного 4 %-м раствором перманганата калия, 
3–5 %-м раствором гидрокарбоната натрия или этиловым 
спиртом. При более сильных ожогах необходимо осторожно 
обнажить пораженный участок и закрыть его сухой асептической повязкой. Нельзя снимать с обожженного места 
остатки обгоревшей одежды. Пострадавшего следует доста-
вить в травмпункт или вызвать врача. Для снятия боли при 
ожогах нужно применять любые доступные обезболивающие средства. Можно охладить место ожога поверх повяз