Практикум по органической химии

Москва 2019

МИНИС ТЕРС ТВО НАУКИ И ВЫСШ ЕГО О Б РА З О ВА Н И Я РФ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ 
ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ 
«НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ «МИСиС»

ИНСТИТУТ БАЗОВОГО ОБРАЗОВАНИЯ 
 
Кафедра общей и неорганической химии

И.В. Пестряк
А.А. Сименел

ПРАКТИКУМ  
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Рекомендовано редакционно-издательским 
советом университета

№ 3311

УДК 547 
 
П28

Р е ц е н з е н т 
д.х.н., вед научный сотрудник ИОХ им. Н.Д. Зеленского, А.М. Старосотников

Пестряк И.В.
П28  
Практикум по органической химии / И.В. Пестряк, А.А. Сименел. – М. : Изд. Дом НИТУ «МИСиС», 2019. – 114 с.

Материал, представленный в практикуме, по каждой лабораторной работе, унифицирован. Изложены теоретические основы, описаны последовательность выполнения работы и аппаратура, приведены вопросы к лабораторной 
работе. Практикум содержит 15 лабораторных заданий. Некоторые задачи могут быть использованы как факультативные.
Практикум предназначен для студентов, обучающихся по специальности 
21.05.04 «Горное дело».

УДК 547

 И.В. Пестряк,
А.А. Сименел, 2019
 НИТУ «МИСиС», 2019

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение ....................................................................................................4

Лабораторная работа 1. Методы очистки веществ  ............................. 11

Лабораторная работа 2. Элементный анализ  
органических веществ ............................................................................21

Лабораторная работа 3. Получение и химические свойства 
непредельных углеводородов: алкенов и алкинов ...............................25

Лабораторная работа 4. Химические свойства непредельных 
углеводородов. Арены ............................................................................32

Лабораторная работа 5. Химические свойства спиртов ......................38

Лабораторная работа 6. Химические свойства многоатомных  
спиртов и фенолов ..................................................................................43

Лабораторная работа 7. Химические свойства карбонильных 
соединений ..............................................................................................50

Лабораторная работа 8. Химические свойства простых эфиров ........59

Лабораторная работа 9. Химические свойства карбоновых  
кислот и их функциональных производных .........................................63

Лабораторная работа 10. Получение и химические свойства 
гидроксикислот .......................................................................................73

Лабораторная работа 11. Химические свойства производных 
угольной кислоты ....................................................................................81

Лабораторная работа 12. Азотсодержащие соединения ......................86

Лабораторная работа 13. Химические свойства аминокислот ...........93

Лабораторная работа 14. Химические свойства углеводов ...............101

Лабораторная работа 15. Химические свойства жиров .....................108

Библиографический список ................................................................. 113

ВВЕДЕНИЕ

Характер работы, методы и приемы, применяемые в лаборатории 
органической химии, существенно отличаются от известных студенту 
по работе в лабораториях неорганической и аналитической химии.
Многие органические вещества не являются электролитами, и реакции с их участием протекают медленнее, чем обычные ионные реакции, часто осложняются параллельными процессами. В результате 
в процессе протекания реакции может образоваться смесь веществ 
различного характера. Поэтому при работе с органическими соединениями необходимо как можно точнее соблюдать указанные условия 
проведения опыта: соотношение количеств реагентов, температуру, 
продолжительность операций и т.п. Большинство из органических соединений плохо растворимы в воде и работа с ними требует применения других растворителей, часто – летучих или горючих. Во избежание 
воспламенения жидкостей или их паров работу необходимо вести в вытяжном шкафу и очень осторожно! Каждый работающий в лаборатории должен ознакомиться с правилами предотвращения и ликвидации 
несчастных случаев и оказания первой медицинской помощи.
Перед лабораторной работой студент должен самостоятельно подготовиться к ее выполнению: разобрать теоретический материал, относящийся к лабораторной работе; прочитать и усвоить описание 
работы из практикума; оформить ее в лабораторном журнале. После 
такой подготовки студент должен быть готов ответить на вопросы 
преподавателя, прежде чем начать эксперимент.
Во время проведения опыта на рабочем месте не должно быть ничего лишнего, необходимо поддерживать на нем чистоту и порядок. 
Беспорядок и неряшливость часто портят результат длительной работы, а иногда могут привести к несчастным случаям.
Начатый эксперимент нужно вести спокойно, не торопясь, предварительно обдумывая каждую операцию и ничего не делая механически.
Все наблюдаемые явления и изменения сразу же (по возможности, 
не дожидаясь окончания опыта) отмечать в лабораторном журнале. 
Результат опыта также сразу записывают.
После окончания опыта или серии опытов разбирают приборы, собирают освободившуюся и ненужную посуду (за исключением содержащей еще требующиеся вещества и материалы) и убирают ее и свое 
рабочее место.
Заполненный лабораторный журнал – основной отчетный документ 
студента при сдаче им зачета по выполненной лабораторной работе.

Химические реактивы и посуда в химической 
лаборатории. Основные правила поведения 
и техника безопасности в лаборатории 
органической химии

Химические реактивы

В лаборатории используются как жидкие, так и твердые химические реактивы. Они выпускаются предприятиями химической промышленности и хранятся в пластиковых или стеклянных банках с 
плотно закрывающимися крышками. Каждая банка обязательно имеет этикетку, на которой указывается название вещества, его формула, 
информация о классе чистоты реактива, дате его выпуска и сроке хранения.
По степени чистоты все выпускаемые вещества классифицируются как:
 – технические продукты («т.»); 
 – химические реактивы;
 – особо чистые вещества («о.с.ч.»). 
В свою очередь химические реактивы по степени чистоты делятся:
 – на чистые («ч.»); 
 – чистые для анализа («ч.д.а.»); 
 – химически чистые («х.ч.»). 
В чистых химических реактивах концентрация примесей составляет до 1 % (мас.), в чистых для анализа – до 0,1 % (мас.), в химически чистых – до 0,01 % (мас.).
Реактивы «ч.» и «ч.д.а.» используются для проведения большинства химических опытов и синтезов. Для технических целей применяют вещества класса «т.».
В учебной лаборатории твердые реактивы помещают в маленькие 
склянки объемом 100–150 мл, растворы разливают в склянки с пипетками для отбора жидкостей.
Растворы кислот, щелочей и пахнущих веществ хранят в вытяжном шкафу. 

Химические вещества, опасные в обращении

По характеру воздействия, оказываемого на человека, все опасные 
химические вещества подразделяются:
 – на токсичные; 

– вызывающие ожоги; 
 – огнеопасные; 
 – взрывоопасные и образующие взрывчатые смеси; 
 – вызывающие радиационное поражение. 
Токсичные вещества. Токсичными считаются вещества, вызывающие острое или хроническое отравление уже в небольших дозах. 
Они способны оказывать разное по своему характеру воздействие: 
вызывать паралич дыхательных путей, нервной системы, действовать 
как яды, попадая в организм человека различными путями – через пищеварительный тракт, дыхательные пути, кожный покров.
При работе с газообразными токсичными веществами следует 
принимать необходимые меры предосторожности – работать только 
под вытяжной вентиляцией. Особую опасность представляют оксид 
углерода (II) (угарный газ) и сероводород. Угарный газ не имеет цвета 
и запаха, его присутствие в атмосфере не ощущается, сероводород, 
напротив, имеет резкий запах, но этот запах ощущается довольно короткий промежуток времени, затем перестает ощущаться и работающий может отравиться. Отравление жидкими и твердыми веществами 
может происходить при попадании на кожу рук, под ногти. Работать с 
ними нужно в перчатках в вытяжном шкафу.
Работа с высокотоксичными веществами (соединениями мышьяка, 
таллия, селена, теллура, цианидами и др.) в учебной лаборатории запрещена.
Вещества, вызывающие ожоги. Неорганических веществ, способных вызвать химические ожоги, довольно много. Возможны ожоги кожи, слизистых оболочек глаз, полости рта, пищевода. Очень 
сильные ожоги вызывают щелочи и их концентрированные растворы, 
концентрированные растворы азотной, серной, плавиковой, соляной 
и фосфорной кислот, жидкий бром, концентрированный раствор пероксида водорода, щелочные металлы, оксид серы (VI) и др. Степень 
поражения этими веществами не одинакова. Очень сильные поражения вызывают бром и плавиковая кислота. Кроме того, возможны химические ожоги при длительной работе с веществами, вызывающими 
ожоги. 
В учебной лаборатории чаще всего приходится иметь дело с растворами кислот и щелочей, при работе с ними нужно быть осторожными, с концентрированными растворами работать в перчатках и в 
вытяжном шкафу.

Техника безопасности при работе  
в химической лаборатории

Помещение химической лаборатории должно быть просторным и 
светлым. Лаборатория должна быть снабжена необходимыми приборами и оборудованием. В каждой лаборатории должна быть хорошая 
вентиляция, необходимо наличие вытяжного шкафа, в котором проводят работы с использованием ядовитых или неприятно пахнущих соединений, а также обжиг различных веществ. В специальных вытяжных шкафах хранят легколетучие, вредные, с неприятным запахом и 
легковоспламеняющиеся вещества (кислоты и щелочи, органические 
жидкости и др.). В лаборатории также необходимы водопровод, канализация, проводка электрического тока. Лаборатория должна иметь 
установку для дистилляции воды, так как все опыты нужно проводить только с использованием дистиллированной воды. Кроме рабочих столов, в лаборатории должны быть письменные столы, шкафы 
и тумбочки для хранения посуды и реактивов, приборные столы для 
установки различных приборов.
При работе в химической лаборатории необходимо соблюдать следующие правила:
 – работа должна быть предварительно спланирована обучающимся и одобрена преподавателем; 
 – на лабораторном столе во время работы не должно быть посто-
ронних предметов;
 – в лаборатории следует работать в хлопчатобумажном халате, 
волосы должны быть убраны; 
 – строго запрещается принимать в лаборатории пищу; 
 – до и после выполнения работы необходимо вымыть руки; 
 – работать нужно аккуратно, результат опыта зависит от чистоты 
проведения эксперимента;
 – все опыты с ядовитыми и пахучими веществами выполнять в 
вытяжном шкафу;
 – химические реактивы брать только шпателем, пинцетом или ложечкой (не руками!); 
 – неизрасходованные реактивы не высыпать и не выливать обратно в те сосуды, откуда они были взяты; 
 – работу с твердыми щелочами проводить только в защитных очках и перчатках; 

– жидкости переливать через химические воронки. Склянку, из 
которой переливают жидкость, необходимо держать этикеткой к руке 
во избежание её порчи; 
 – при нагревании растворов и веществ в пробирке необходимо 
использовать держатель. Отверстие пробирки должно быть направлено в сторону от себя и других работающих; 
 – нельзя наклоняться над сосудом, в котором происходит нагревание или кипячение жидкости; 
 – при необходимости определить запах выделяющихся при реакции газов нужно легким движением ладони направить струю газа от 
горла сосуда к себе и осторожно вдохнуть; 
 – при разбавлении концентрированных кислот и щелочей небольшими порциями приливать кислоту (или концентрированный раствор 
щелочи) в воду, а не наоборот; 
 – опасные продукты реакции сливать только в соответствующие 
банки в вытяжном шкафу; 
 – со всеми возникающими вопросами сразу же обращаться к преподавателю. 

Оказание первой медицинской помощи

Выполнение правил техники безопасности практически исключает вероятность происшествия несчастного случая, но если он все же 
случился, то необходимо оказать пострадавшему первую медицинскую помощь и затем обратиться к врачу.
Ожог растворами кислот. При попадании концентрированного 
раствора кислоты на кожу промыть место ожога струей воды в течение нескольких минут. После этого обработать обожженное место 
3%-ным раствором питьевой соды.
Ожог растворами щелочей. При ожоге концентрированными 
растворами щелочей промыть обожженное место струей воды в течение нескольких минут. После этого обработать обожженное место 
1%-ным раствором уксусной или борной кислоты и снова водой.
Термический ожог. При термическом ожоге охладить пораженное 
место, для чего поместить его под струю холодной воды. После охлаждения смазать мазью от ожогов.
Ожог глаз. При попадании раствора любого реактива в глаз немедленно промыть его большим количеством воды, после чего сразу 
же обратиться к врачу.

Отравление газами. При отравлении газами необходимо вывести 
пострадавшего на свежий воздух и обеспечить покой. Не допускать 
вдыхание паров воды, при необходимости сделать искусственное дыхание.
Порезы. Нельзя промывать рану водой и накладывать вату. Края 
раны необходимо обработать 3%-ным раствором пероксида водорода 
и 5%-ным раствором йода и сделать повязку из бинта. При сильном 
кровотечении наложить жгут и вызвать врача. 

Оборудование химической лаборатории

В лабораториях органической химии для выполнения опытов и 
синтезов при проведении лабораторных работ используется та же химическая посуда, что и в лабораториях неорганической химии: пробирки, стаканы, плоскодонные и конические колбы и др. Стеклянная 
химическая посуда может быть тонко- и толстостенная, изготавливается из стекла различных марок. Посуда из толстого стекла не выдерживает высоких температур. Использовать для нагревания можно 
только тонкостенную посуду.
По назначению стеклянную посуду можно разделить на посуду общего назначения, специального назначения и мерную.
К посуде общего назначения относятся предметы, без которых 
нельзя провести большинство работ и которые всегда должны быть в 
лаборатории: пробирки, воронки, стаканы, колбы, холодильники, реторты, тройники, краны и т.п.
Пробирки – это самая незаменимая посуда в лаборатории, изготавливаются из стекла или полиэтилена, предназначены для проведения 
самых разных реакций, представляют собой узкие цилиндрической 
формы сосуды с закругленным дном, бывают различной величины и 
диаметра. Обычные лабораторные пробирки изготавливаются из легкоплавкого стекла, но для выполнения работ, требующих нагревания 
до высоких температур, пробирки изготавливают из тугоплавкого 
стекла и кварца.
Стеклянные палочки различной толщины и длины используются 
для перемешивания жидкостей. 
Часовые стекла применяются для исследования твердых веществ, 
ими накрывают стаканы при проведении синтезов.
Химические воронки используются для переливания жидкостей и 
для фильтрования. Химические воронки бывают различных разме

ров. Воронки для фильтрования всегда имеют угол 60° и срезанный 
длинный конец.
Для полумикросинтезов в лаборатории используют короткие и 
широкие пробирки (имеющие диаметр 15 мм и длину 60–80 мм). Для 
работы с низкокипящими или огнеопасными растворителями более 
подходящими являются колбы Эрленмейера (с нормальными шлифами, которые могут быть легко закрыты пробками). 
При перегонке жидкостей в качестве перегонных колб и приемников употребляют круглодонные, грушевидные и остроконечные 
колбы. Последние особенно хороши в качестве перегонных колб при 
работе с полумикроколичествами веществ, так как из таких сосудов 
легко можно отогнать жидкость без потерь и без остатка. Сложные 
реакции проводят в двух-, трех- и четырехгорлых колбах.

Лабораторная работа 1

МЕТОДЫ ОЧИСТКИ ВЕЩЕСТВ 

Цель работы: ознакомление с основными приемами работы в лаборатории органической химии, лабораторными приборами и посудой, методами выделения и очистки органических веществ.
Приборы: колбонагреватель (электрическая плитка), круглодонная 
колба, переходник, холодильник, дефлегматор, аллонж, конические 
колбы, фарфоровая чашка, стеклянная воронка, фильтровальная бумага, рефрактометр, аналитические весы, сушильный шкаф, термометр, 
химический стакан объемом 200 мл, фильтровальная бумага. 
Реактивы: загрязненные образцы бензойной кислоты, нафталина; 
растворители: этанол, водно-спиртовая смесь, вода.
К методам очистки веществ относятся: фильтрование, высушивание, перекристаллизация, возгонка, экстракция.

Фильтрование

Фильтрование проводят для отделения осадка от жидкой фазы при 
разделении веществ, их очистке, при промывании осадка и т.д. Эффективность фильтрования зависит от пористости фильтра, а также 
от перепада давления по обе стороны от фильтра. Фильтры изготавливаются чаще всего из различных сортов фильтровальной бумаги, 
стеклоткани, пористого стекла и фторопласта. Для простого фильтрования используют воронку со складчатым фильтром. 

Рис. 1.1. Фильтрование на бумажном фильтре