Органическая химия

№ 199 

Кафедра общей и неорганической химии 

Стаханова С.В., Никифоров Е.В. 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

Учебное пособие  
 

Рекомендовано редакционно- 
издательским советом института 

МОСКВА 2001 

УДК 547 
 
C-785 

АННОТАЦИЯ 

В пособии рассматриваются методы решения основных типов 
расчетных задач по органической химии, некоторые вопросы номенклатуры и идентификации органических соединений. 

Разобраны контрольные вопросы и задачи по темам практических занятий, предусмотренных учебным планом для студентов II 
курса МИСиС. 

© Московский государственный 
институт стали и сплавов 
(Технологический университет) 
(МИСиС) 2001 

СОДЕРЖАНИЕ 

Предисловие..............................................................................................4 
Правила работы с программой ПОСОХ.................................................5 
1. Краткие сведения о номенклатуре важнейших классов 
органических соединений...................................................................7 

2. Примеры типовых заданий с решениями.........................................19 

2.1. Предельные углеводороды .........................................................19 
2.2. Непредельные углеводороды .....................................................22 
2.3. Спирты и эфиры...........................................................................24 
2.4. Альдегиды и кетоны....................................................................26 
2.5. Карбоновые кислоты...................................................................29 
2.6. Нитросоединения и амины .........................................................31 
2.7. Ароматические углеводороды....................................................33 

Приложение 1. Определения и формулы, необходимые для  
решения задач....................................................................................36 

Приложение 2. Перечень химических терминов, встречающихся 
в программе ПОСОХ на английском языке....................................39 

Приложение 3. Качественные реакции органических соединений ...42 
Приложение 4. Молекулярные массы простейших органических 
соединений.........................................................................................44 

Литература ..............................................................................................45 

3 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

Настоящее пособие представляет собой своеобразный путеводитель по Программе, Обучающей Студентов Органической Химии (ПОСОХ), которая используется на практических занятиях по 
органической химии студентами II курса МИСиС. ПОСОХ – программа одновременно и обучающая, и контролирующая. Очень ценно то, что, работая с Программой, студенты могут увидеть, как проводятся те или иные эксперименты и осуществляются технологические процессы, с которыми они по ряду причин не смогут ознакомиться в учебной лаборатории. В каждом разделе ПОСОХа в сжатой 
и наглядной форме изложен фактический материал, необходимый 
для подготовки к ответам на контрольные вопросы. Таким образом, 
информационная емкость практических занятий существенно повышается. 

Каждый раздел ПОСОХа содержит 8–9 контрольных вопросов; некоторые из них требуют проведения расчетов. При работе с 
Программой студенты могут пользоваться как конспектами лекций и 
учебной литературой, так и справочным материалом, представленным в самой Программе. Тем не менее, как показывает опыт, студентам часто бывает трудно выполнить те или иные задания, особенно 
если для этого необходимо использовать материал курса общей и 
неорганической химии. 

Цель данного пособия – напомнить основные приемы решения задач по органической химии и помочь в применении основных 
законов общей химии в химии органической. Для этого в пособии 
рассмотрены методы решения основных типов расчетных задач по 
органической химии, аналогичных тем, с которыми студенты встретятся на практических занятиях при изучении соответствующих разделов. 

Последний вопрос в каждом разделе Программы задается на 
английском языке. Перевод некоторых химических терминов на русский язык можно найти в словарике в конце пособия (Приложение 2), где представлен также и другой справочный материал (Приложения 3, 4). 

Пособие будет полезным и при выполнении домашних заданий, а также при подготовке к контрольным и зачетным работам по 
органической химии. 

4 

ПРАВИЛА РАБОТЫ С ПРОГРАММОЙ 
ПОСОХ 

• Работа в дисплейном классе начинается с ввода в компьютер с 
помощью клавиатуры фамилии и номера группы студента – 
пользователя.  

• Каждый раздел Программы содержит материал, в котором чередуются информация по данной теме и практические задания. 
Отвечать на вопросы, а также перелистывать кадры Программы 
нужно при помощи стрелки мыши или курсора, перемещая их 
по экрану. Например, для того, чтобы перейти к следующему 
кадру, нужно щелкнуть любой клавишей мыши по стрелке, расположенной в правом нижнем углу экрана (либо воспользоваться курсором с последующим нажатием на клавиатуре клавишу 
«Enter»).  

• Работать над заданиями надо только в той последовательности, 
которая предложена Программой, так как она не рассчитана на 
произвольный порядок решения и может дать сбой.  

• Ответы вводят в виде символа, цифры или слова. Наведя стрелку 
мыши (или курсор) на выбранный вами объект, вы выделяете 
его появляющейся в этот момент рамочкой и переносите в синее 
окошко, предусмотренное для ответа. Если вы ошиблись, можно 
ввести ответ повторно. 

• После выполнения вами того или иного задания и ввода ответа 
стрелка мыши (или курсор) перемещается в поле «Ответ готов», 
и компьютер оценивает вашу работу. 

• Программой предусмотрено использование при выполнении каждого задания двух попыток. Получив первый неверный ответ, 
попытайтесь решить задачу ещё раз, обратив внимание на «подсказку», которую предлагает программа, или проконсультировавшись с преподавателем.  

• Необходимо знать, что пользоваться информационным материалом Программы можно еще до начала выполнения задания, то 
есть до выхода в поле «Ответ готов». Если вы уже приступили к 
решению и использовали одну попытку, то обратиться к предшествующему материалу сможете лишь при завершении второй 
попытки. 

5 

• Для удобства работы в каждом разделе Программы имеется 
калькулятор и необходимые справочные данные, например, о 
физических свойствах изучаемых веществ. Вызвать их можно, 
щелкнув мышью по соответствующему символу. 

ЖЕЛАЕМ ВАМ УСПЕХОВ ! 

6 

1. КРАТКИЕ СВЕДЕНИЯ О 
НОМЕНКЛАТУРЕ ВАЖНЕЙШИХ 
КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ 
СОЕДИНЕНИЙ 

Способы построения названий органических соединений регламентируются правилами IUPAC – Международного союза чистой и 
прикладной химии. Главные из этих способов – заместительная номенклатура и рациональная (или радикало-функциональная) номенклатура. В ряде случаев допускается использование тривиальных, то есть традиционных, несистематических названий органических веществ, сложившихся на практике. В данном разделе приводятся примеры названий соединений как по заместительной номенклатуре (это название дается первым), так и по рациональной номенклатуре (дается вторым). Если соединение имеет тривиальное название, то это название дается в скобках. 

Предельные углеводороды (алканы, 
парафины) CnH2n+2

АЛКАНЫ 
Радикалы нормального 
(неразветвленного) строения 

CH4
МЕТАН 
CH3 - 
МЕТИЛ 

C2H6
ЭТАН 
C2H5 - 
ЭТИЛ 

C3H8
ПРОПАН
C3H7 - 
ПРОПИЛ 

C4H10
БУТАН 
C4H9 - 
БУТИЛ 

C5H12
ПЕНТАН 
C5H10 - 
ПЕНТИЛ 

C6H14
ГЕКСАН 
C6H13 - 
ГЕКСИЛ 

C7H16
ГЕПТАН 
C7H15 - 
ГЕПТИЛ 

C8H18
ОКТАН 
C8H17 - 
ОКТИЛ 

C9H20
НОНАН 
C9H19 - 
НОНИЛ 

C10H22
ДЕКАН 
C10H21 - 
ДЕЦИЛ 

7 

Некоторые радикалы разветвленного строения: 

- CH

CH3

CH3

ИЗОПРОПИЛ;
- CH - CH2 - CH3
CH3

ВТОРБУТИЛ; 

- CH2 - CH

CH

CH3

3

ИЗОБУТИЛ; 
- CH - CH3
CH3

CH3

ТРЕТБУТИЛ. 

Пример построения названий разветвленного алкена: 

CH3  - C  -  CH  -  CH2  -  CH  -  CH3
CH3

CH3 C2H5

1
2
3
4
CH3

5
6

Заместительная номенклатура: 2,2,5 - триметил - 3 - этилгексан. 
Рациональная номенклатура (углеводород рассматривают как производное метана, атомы водорода которого замещены радикалами): 
изобутилтретбутилэтилметан. 

Непредельные углеводороды 
этиленового ряда (алкены, олефины) 

Содержат одну двойную связь, что отражается суффиксом  
-ен в названии углеводорода, например: 

CH3  - C  =  CH  -  CH  -  CH3
α

CH3
1
2
3
4 CH3
5

β

Заместительная номенклатура: 2,4-диметилпентен-2 (углеродную цепь нумеруют так, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, имела наименьший номер). 

Рациональная (этиленовая) номенклатура: 

α,α-диметил-β- изопропилэтилен. 

8 

Непредельные углеводороды 
ацетиленового ряда (алкины) 

Содержат двойную связь, что отражается суффиксом -ин в 
названии углеводорода. Принцип построения названий тот же, что и 
у алкенов, например: 

CH3  - C  -  C  ≡  C  -  CH3

CH3

5
4
3
2
1
4-метилпентин-2, 
метилизопропилацетилен. 

Диеновые углеводороды 

Содержат две двойные связи, что отражается суффиксом  
-диен в названии углеводорода, при этом указывается положение 
каждой двойной связи, например: 

H2C = CH - CH - C = CH - CH3

CH3
1
2
3
4
5

C2H5

6

3-метил-4-этилгексадиен-1,4. 

Важнейшие представители:  

H2C = CH  -  CH  =  CH2

1
2
3
4
бутадиен -1,3 (дивинил); 

 H2C = CH  -  CH  =  CH2

CH3
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен).  

Применяются при производстве синтетического каучука.  

9 

Углеводороды циклическогостроения 
(циклоалканы) 

Названия таких углеводородов строятся с помощью префикса 
цикло-, например: 

CH3

CH2 - CH3

циклобутен; 
1-метил-2-этилциклопентан. 

Галогенпроизводные углеводородов 

Заместительная номенклатура:  

CH3-Cl 
CH3-CHCl2
CHCl3

хлорметан; 
1,1-дихлорэтан; 
трихлорметан 
(хлороформ). 

Рациональная номенклатура:  

CH3-CH2-Cl 
 H3C - CH - CH2

Br

хлористый этил; 
бромистый изопропил 
или изопропилбромид. 

Спирты 

По заместительной номенклатуре названия строятся с помощью суффикса -ол, например: 

CH3-OH 
 H2C - CH  -  CH -  CH3

CH3
OH

4
3
2
1

метанол; 
3-метилбутанол-2; 

10 

 H2C - CH2  -  CH2

OH
OH

1
2
3

пропандиол-1,3; 

 H2C = CH  -  CH2 -  OH

3
2
1

пропен-2-ол-1. 

По рациональной номенклатуре названия спиртов строятся из 
названия радикала и слова «спирт», например: 
CH3 - OH 
метиловый спирт; 

CH3  - C  -  OH

CH3

CH3

третбутиловый спирт; 

C5H11-OH 
амиловый спирт. 

Тривиальные названия многоатомных спиртов: 

 CH2 - CH2

OH
OH

этиленгликоль; 

CH2 - CH  -  CH2

OH
OH
OH

глицерин. 

Простые эфиры 

По заместительной номенклатуре присутствие кислорода в 
углеводородной цепи отражается префиксом -окси-, например: 
CH3 - CH2 - O - CH3
метоксиэтан, 
метилэтиловый 
эфир; 

1

CH3  -  CH2  -  CH  -  O  -  CH2  -  CH3

 CH3

4            3           2
2 - этоксибутан, 
изобутилэтиловый эфир. 

11