Химия : название органических соединений

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ 

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ  
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ  
«НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ «МИСиС» 

 

 
 
 

 

 

 

 
 

 

№ 2555 

Кафедра общей и неорганической химии

И.В. Пестряк 
А.А. Сименел 
 

Химия 

Раздел: Название органических соединений 

Учебное пособие 

Рекомендовано редакционно-издательским 
советом университета 

Москва  2015 

УДК 547 
 
П28 

Р е ц е н з е н т  
канд. хим. наук, ст. науч. сотр. Института органической химии  
им. Н.Д. Зелинского РАН А.М. Старостин 

Пестряк И.В. 
П28  
Химия. Раздел: Название органических соединений : учеб. 
пособие / И.В. Пестряк, А.А. Сименел. – М. : Изд. Дом МИСиС, 
2015. – 78 с. 
ISBN 978-5-87623-956-3 

В пособии изложены основные теоретические положения, касающиеся 
строения и номенклатуры различных классов органических соединений: тривиальные названия соединений, названия в соответствии с рациональной, а 
также международной (систематической) номенклатурой. Содержит информацию из разных источников. Для проверки освоения материала в каждом 
разделе приведены контрольные вопросы. 
Предназначено для студентов специальностей 21.05.04 «Горное дело», 
21.05.05 «Физические процессы горного и нефтегазового производства», 
23.05.01 «Наземные транспортно-технологические средства». 

УДК 547 

ISBN 978-5-87623-956-3 
 И.В. Пестряк, 
А.А. Сименел, 2015 
 
 НИТУ «МИСиС», 2015 

ОГЛАВЛЕНИЕ 

Введение .................................................................................................... 4 
1. Общие понятия о номенклатуре органических соединений ............ 6 
2. Предельные углеводороды ................................................................ 12 
2.1. Общие положения ........................................................................ 12 
2.2. Рациональная номенклатура предельных углеводородов ....... 13 
2.3. Номенклатура IUPAC предельных углеводородов .................. 17 
2.4. Изомерия алканов ........................................................................ 21 
2.4.1. Структурная изомерия алканов ........................................... 21 
2.4.2. Оптическая изомерия алканов ............................................. 23 
Контрольные вопросы к разделу ....................................................... 25 
3. Непредельные углеводороды. Алкены ............................................. 30 
3.1. Общие положения ........................................................................ 30 
3.2. Номенклатура алкенов ................................................................ 32 
3.3. Изомерия алкенов ........................................................................ 33 
Контрольные вопросы к разделу ....................................................... 36 
4. Непредельные углеводороды. Алкины ............................................. 40 
4.1. Общие положения ........................................................................ 40 
4.2. Номенклатура алкинов ................................................................ 41 
4.3. Изомерия алкинов ........................................................................ 42 
Контрольные вопросы к разделу ....................................................... 43 
5. Алкадиены ........................................................................................... 47 
5.1. Общие положения ........................................................................ 47 
5.2. Номенклатура алкадиенов .......................................................... 48 
5.3. Изомерия алкадиенов .................................................................. 49 
Контрольные вопросы ........................................................................ 49 
6. Циклические углеводороды ............................................................... 54 
6.1. Циклоалканы ................................................................................ 54 
6.1.1. Общие положения ................................................................. 54 
6.1.2. Номенклатура циклоалканов ............................................... 55 
6.1.3. Изомерия циклоалканов ....................................................... 55 
6.2. Непредельные моноциклические углеводороды ...................... 57 
6.3. Ароматические углеводороды .................................................... 58 
6.3.1. Общие положения ................................................................. 58 
6.3.2. Номенклатура ароматических углеводородов ................... 62 
6.3.3. Изомерия ароматических углеводородов ........................... 67 
6.4. Конденсированные полициклические соединения ................... 69 
6.5. Ансамбли углеводородных колец .............................................. 71 
Контрольные вопросы ........................................................................ 72 

ВВЕДЕНИЕ 

Человека в жизни окружают самые разнообразные вещества, созданные как природой, так и руками человека. Химики делят их на 
два класса – органические и неорганические. Органические вещества 
содержат в своем составе один или несколько (как правило, множество) атомов углерода. Изучает органические вещества особая наука – органическая химия. 
Органическая химия – это наука о составе, строении и свойствах 
углеводородов и их производных. 
Выделение органической химии в самостоятельную науку было 
обосновано несколькими причинами: многочисленностью и многообразием углеродсодержащих веществ, их сложностью, большим 
практическим значением органических веществ. Многообразие соединений углерода обусловлено его способностью к образованию 
прочных связей не только с другими элементами, но и друг с другом. 
Благодаря этому молекулы содержат в своем составе цепи углеродных атомов. Цепи могут быть открытыми и замкнутыми. Соответственно, и органические соединения называются соединениями с открытой цепью и циклическими. В настоящее время известно около 
10 млн органических соединений. 
Соединений углерода одного и того же типа – сотни. Например, углеводороды. Углеводороды образуют ряд, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на одну группу СН2. Ряды 
называют гомологическими и различают по первому члену ряда. Так, 
предельные углеводороды принадлежат гомологическому ряду метана, или, другими словами, являются гомологами метана. Непредельные углеводороды – гомологи этилена, гомологи ацетилена. 
Гомологический ряд – ряд веществ, расположенных в порядке 
возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по 
строению и химическим свойствам. 
Многочисленность органических соединений напрямую связана 
с явлением изомерии (от греч. isos – равный). Некоторые вещества 
с одинаковым качественным и количественным составом обладают 
разными свойствами. Данному явлению Й. Берцелиус в 1830 г. дал 
название изомерии. Причина изомерии объяснена теорией химического строения А.М. Бутлерова, при работе над которой ученый 
предположил, что все органические вещества должны иметь пространственное строение. То есть вещества с одинаковой молекуляр

ной формулой имеют различную последовательность соединения 
атомов углерода в молекуле, то есть химическое строение. 
Изомеры – вещества, имеющие одинаковые молекулярную формулу и молекулярную массу, но разное химическое строение и поэтому обладающие разными свойствами. 
Нефть, уголь, природный газ, торф, древесина, основой которых 
является углерод, имеют огромное практическое значение. Они используются не только как топлива, но также являются природным 
органическим сырьем, источником для производства бензина, керосина, мазута, смазочных масел, различных растворителей, эфиров, 
эфирных масел и множества других веществ. 
Для органических веществ характерно большое разнообразие химических превращений. Благодаря органическому синтезу мы получаем полимерные материалы с различными свойствами, металлоорганические соединения, поверхностно-активные вещества, клеи, герметики, консерванты, антисептики, лекарственные препараты и т.д. 

1. ОБЩИЕ ПОНЯТИЯ О НОМЕНКЛАТУРЕ 
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 

В период развития органической химии (начало и середина 
ХIХ века) вновь открытым или полученным веществам присваивались 
случайные названия, которые связывались с именем исследователя 
или с источником получения данного соединения. Например, названия: муравьиная кислота, винная кислота, мочевина, кофеин, молочный сахар – отражали природный источник веществ; пикриновая кислота, какодил, гремучая кислота, свинцовый сахар – были связаны 
с особенно заметными свойствами веществ; пирогаллол, серный 
эфир – со способами получения; кетон Михлера, углеводород Чичибабина – с именами открывших их ученых. Подобные названия используются и в настоящее время и известны как тривиальные (несистематические), но они никак не связаны с химической природой вещества. 
В ХIХ веке, когда в органической химии были распространены 
дуалистические представления Й. Берцелиуса (известный шведский 
химик, автор «виталистического учения»), появились новые названия, такие как хлористый бензоил, окись мезитила. Часто случалось, 
что одни и те же вещества, полученные в разных странах, имели разные названия. С увеличением числа органических соединений стала 
ощущаться острая потребность в номенклатуре, которая бы учитывала химическое строение веществ. 
Номенклатура химическая – совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила 
составления этих названий. 
В номенклатуре органических соединений необходимо было как 
учитывать состав вещества, так и отражать в названии его строение, 
отличное от строения других изомеров. Задача составления таких 
названий решалась всегда в тесной связи с господствующими теоретическими представлениями. С середины столетия в названии органических соединений стали отражаться представления теории типов. 
Эти названия составили первую обширную систему научной номенклатуры органических соединений, так называемую рациональную номенклатуру (от латинского ratio – разум), которая под названием радикально-функциональной номенклатуры входит составной 
частью в современные правилами. По рациональной номенклатуре за 
основу наименования органического соединения обычно принимают 
название простейшего члена гомологического ряда. Все остальные 

соединения рассматривают как производные этого гомолога, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или 
иными радикалами. Принципы рациональной номенклатуры используются также в региональных номенклатурах, созданных для узких 
областей органической химии (терпены, стероиды). 
В 1892 г. на Международном химическом конгрессе в Женеве была принята Женевская номенклатура, фундаментом которой явилась теория химического строения А.М. Бутлерова. Женевская номенклатура – первый вариант заместительной номенклатуры, 
в которой молекулы соединений рассматриваются как продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводородов на различные 
другие атомы или группы – нефункциональные заместители, функциональные группы (оба типа заместителей объединяются теперь 
под названием характеристических групп). В Женеве была сделана 
попытка создать однозначную (для каждого вещества только одно 
официальное название) номенклатуру, однако это удалось для сравнительно несложных органических соединений. 
Принципы заместительной номенклатуры получили развитие 
в «Льежских правилах» (1930 г.). Льежская номенклатура также 
является заместительной, но в отличие от Женевской, в ней декларирован принцип «гибкости» – правомерности существования нескольких названий для одного вещества. 
В 1947 г. на совещании Международного союза теоретической 
и прикладной химии (ИЮПАК = IUPAC) было принято решение 
о пересмотре правил и о выработке новых международных способов 
названия. В 1957 г. международной комиссией по номенклатуре органических соединений были опубликованы новые правила о выработке новых международных способов названия, в основу которых 
был положен принцип упорядочения существующих названий. Правила IUPAC, подобно Льежским, не ведут к однозначности названий. 
Номенклатура IUPAC периодически обновляется и в настоящее время представляет собой свод сотен правил. 
Для составления и расшифровки названий необходимо пользоваться общепринятыми правилами, однако номенклатура не может 
существовать вне национального языка, в отрыве от его законов. Переплетение международного и национального начал в номенклатуре 
приводит к тому, что названия химических соединений не могут 
быть формально переведены с одного языка на другой – они должны 
быть адаптированы и принимать соответствующую языковую форму. 
Строение молекул органических соединений выражают при помощи названий, включающих следующие фрагменты: 

а) обозначение углеродных цепей Сn: С1 – мет, С2 – эт, С3 – проп, 
С4 – бут, С5 – корни греческих числительных – пент, гекс, гепт, окт 
и т.д.; 
б) обозначения боковых цепей – углеводородных радикалов – состоят из приведенных выше названий углеродных цепей и окончания 
-ил (метил, этил и т.д.); 
в) обозначение характера связей между атомами (степени насыщенности): -ан – насыщенная цепь, -ен – двойная связь и -ин – тройная связь в ненасыщенной цепи; 
г) обозначение характеристических групп, причем одну и ту же 
группу называют по-разному в зависимости от способа построения 
названия, а также от того, является ли она старшей (стоит в суффиксе) или младшей (стоит в префиксе); 
д) умножающие префиксы – ди-, три-, тетра- и их модифицированные формы (бис-, трис- и т.д.), указывающие число одинаковых 
структурных элементов; 
е) локанты – цифры или буквы, указывающие порядок сочленения 
составных частей структурной формулы; 
ж) разделительные знаки (дефисы, запятые, точки, скобки). 
При использовании рациональной номенклатуры названия органических соединений строятся на основе простого (не обязательно 
первого) члена гомологического ряда с указанием заместителей, в 
качестве локантов используют либо греческие буквы, либо цифры. 
Примеры: 
 

 
метилэтилкарбинол 
 
изопропилметилкетон 

 
-метил-α-хлормасляный альдегид 

 
3-метилгидрокоричная кислота 

 
Принципы радикально-функциональной номенклатуры особенно 
часто используют в названиях сложных карбо- и гетероциклических 
соединений (терпенов, стероидов, алкалоидов). Чтобы построить формулы таких соединений, надо помнить структуры родовых веществ, 
положенных в основу названий. Это очевидное неудобство рациональной номенклатуры. Другой ее недостаток – сложность, а иногда и 
просто невозможность построить названия усложненных структур. 

Главное место в современной номенклатуре органических соединений занимает заместительная номенклатура. При составлении названий по номенклатуре IUPAC (как и при переводе названий в структурную формулу) последовательно выполняют следующие правила: 
1) находят основную характеристическую группу и выбирают для 
нее обозначение в суффикс (табл. 1.1); 
2) выявляют и называют родовую структуру (основную цепь, основную циклическую структуру), к которой примыкает основная характеристическая группа. В необходимых случаях при этом руководствуются следующим старшинством структурных фрагментов (перечисляются в порядке падения старшинства): другие характеристические группы в порядке падения старшинства, двойная связь, тройная связь, другие префиксные заместители в алфавитном порядке; 
3) определяют степень насыщенности, используя для ее указания 
суффиксы -ан, -ен, -ин, а в карбо- и гетероциклических рядах в определенных случаях – также префиксы дигидро-, тетрагидро- и т.д.; 
4) устанавливают характер имеющихся заместителей (боковые 
цепи, младшие характеристические группы) и располагают их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия; 
5) определяют умножающие префиксы, имея в виду, что они не 
учитываются при алфавитном размещении префиксов; 
6) проводят нумерацию родовой структуры, придавая главной характеристической группе наименьший из возможных номеров; 
7) локанты ставят после названия родовой структуры (например, 
бутанол-2-СН3-СН2-СН(ОН)СН3), перед префиксами (например,  
2-хлорпропил-бензол-СН3С (Cl) (C6H5) СН3) и после или перед суффиксами (по правилам ИЮПАК перед суффиксом), к которым они 
относятся (например, гексен-3-он-2-СН3-СН2-СН=СН СОСН3); 
8) составляют названия из вышеуказанных компонентов, используя необходимые разделительные знаки. 
Например, при формировании названия соединения формулы I – 5-(3амино-5-хлорметил-фенил)-6-гидрокси-5-пропил-2-хлор-гексин-3-аль 
выделяются следующие составные части: основная характеристическая 
группа – альдегид (аль); родовая структура – цепь С6 (гекса); степень насыщенности – тройная связь (ин); заместители – гидроксил (гидрокси), 
пропил, хлор и замещенный фенил (3-амино-5-хлорметилфенил). 
Название соединения II – 4-(4-бром-2-гидроксиметил-3-бутенил)1-циклогексанкарбоновая кислота – включает следующие фрагменты: карбоновая кислота (основная группа), циклогексан (родовая 
структура), бутенил (боковая цепь С4 с двойной связью), бром, гидроксиметил (заместители в боковой цепи С4): 

HOH2C

C3H7

Cl

CHO

H2N

Cl

 
I 

HOOC

CH2OH

Br

 
 

II 

Таблица 1.1 

Классы соединений и названия характеристических групп 
 органических соединений в порядке уменьшения старшинства 

Класс 
Формула 
Название группы 

В префиксе 
В суффиксе 

Катионы 
 
онио- 
-оний 

Карбоновые кислоты 
-СООН 
-(С)ООН* 
Карбокси- 
 
Карбоновая кислота 
-овая кислота 

Сульфоновые кислоты 
-SO3H 
Сульфо- 
Сульфоновая кислота 

Амиды 
-CONH2 
-(C)ONH2 
Карбомоил- 
 
-карбоксамид 
Амид кислоты 

Нитрилы 
-CN 
-(C)N 
Циано- 
 
-карбонитрил 
-нитрил кислоты 

Альдегиды 
-СНО 
-(С)НО 
Формил- 
Оксо- 
-карбальдегид 
-аль 

Кетоны 
СО 
Оксо- 
-он 

Спирты, фенолы 
-ОН 
Гидрокси- 
-ол 

Тиолы 
-SH 
Меркапто- 
-тиол 

Амины 
-NH2 
Амино- 
-амин 

Простые эфиры** 
-OR 
Алкокси- 
– 

Галогенпроизводные 
-F 
Фтор(о)-*** 
– 

-Cl 
Хлор(о)- 
– 

-Br 
Бром(о)- 
– 

-I 
Йод(о)- 
– 

Нитрозосоединения 
-NO 
Нитроз(о)- 
– 

Нитросоединения 
-NO2 
Нитр(о)- 
– 

Диазосоединения 
-N2 
Диаз(о)- 
– 

Азиды 
-N3 
Азид(о)- 
– 

В таблице функциональные группы перечислены в порядке понижающегося 
старшинства 
*Здесь и далее атом углерода, заключенный в скобки, включается в название исходного соединения (например, СН3СН2СООН – пропановая кислота). 
** Характеристические группы простых эфиров и всех последующих классов 
перечисляются в префиксах по алфавиту, старшинства для них нет. 
*** В отечественной литературе соединительную гласную «о» опускают (хлор-, 
фтор-, бром-, йод-). 

Наряду с заместительными названиями правила ИЮПАК допускают возможность применения и других типов номенклатур. Так, 
при использовании аддитивной (присоединительной) номенклатуры 
к названию основной части молекулы добавляют названия присоединенных к ней атомов, например, 1,2,3,4-тетрагидрохинолин, пропиленоксид: 
 

N
H

C CH2
O

H3C

H

 

1,2,3,4-тетрагидрохинолин 
пропиленоксид 
 
Субстрактивная номенклатура указывает на удаление определенных атомов или групп, например, дегидробензол (формула III), 
норкамфора (IV), 2-дезоксирибоза (V): 
 

O

O

OH OH

HOH2C

III
IV
V
 
 
Обобщая все вышесказанное, приведем схему, которая показывает 
возможности названия органических соединений при помощи существующих номенклатур. 
 

 

Название органического 
соединения 

Рациональная 
номенклатура 

Систематическая 
номенклатура 

Номенклатура IUPAC: 

Заместительная 
Радикально-функциональная 
Аддитивная 
Субтрактивная 

Женевская 
Льежская 
номенклатура