Варианты индивидуальных заданий по органической химии

Российский государственный педагогический 

университет им. А. И. Герцена

Е. С. Остроглядов, Т. П. Ефимова,
Р. И. Байчурин, С. В. Макаренко

ВАРИАНТЫ

ИНДИВИДУАЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Методическая разработка

Санкт-Петербург

Издательство РГПУ им. А. И. Герцена

2018

УДК 547
ББК 24.2
О 78

Печатается по решению кафедры органической химии РГПУ им. А. И. Герцена

Рецензенты: д-р хим. наук, проф. М. М. Зобачева (РГПУ им. А. И. Герцена),

канд. хим. наук, доц. О. В. Комарова (ХГУ им. Н. Ф. Катанова)

Остроглядов Е. С., Ефимова Т. П., Байчурин Р. И., Макаренко С. В.

O 78
Варианты индивидуальных заданий по органической химии: методическая разработка. — СПб.: Изд-во РГПУ им. А. И. Герцена, 2018. — 60 с.

ISBN 978–5–8064–2624–7

Методическая разработка предназначена для студентов факультета биологии, изу
чающих органическую химию. Разработка содержит варианты заданий по основным темам курса для самостоятельной работы учащихся.

В каждый вариант включены вопросы по номенклатуре и изомерии, задачи на опре
деление строения, а также задания, освещающие способы получения и химические свойства основных классов органических соединений. Большое внимание уделено возможности взаимных превращений различных классов органических веществ, что должно 
способствовать развитию логики химического мышления у студентов.

ISBN 978–5–8064–2624–7

УДК 547
ББК 24.2

© Е. С. Остроглядов, Т. П. Ефимова,

Р. И. Байчурин, С. В. Макаренко , 2018

© О. В. Гирдова, оформление обложки, 2018
© Издательство РГПУ им. А. И. Герцена, 2018

Требования к оформлению

индивидуальных домашних заданий

Ответы на вопросы индивидуальных домашних заданий оформля
ются в отдельной тетради (18 страниц). На обложке тетради должны 
быть указаны курс, группа, вариант задания и фамилия, имя, отчество 
студента. При составлении ответов на вопросы индивидуальных заданий следует учитывать следующие рекомендации.

1. Ответы на вопросы должны быть максимально полными и запи
санными разборчивым почерком. Вклеивание в тетрадь копий текста, 
рисунков или формул не допускается.

2. В ответах на вопросы необходимо приводить формулы упомина
емых соединений и полные уравнения химических реакций.

3. Уравнения химических реакций необходимо записывать с ис
пользованием структурных формул. Использование брутто-формул не 
допускается. Необходимо также указывать условия протекания реакций. 
Под формулами должны быть приведены их названия по систематической (IUPAC*), рациональной (заместительной) и (или) тривиальной 
номенклатурам.

4. Формулы химических соединений переносить, подобно словам, 

нельзя.

5. После ответа на вопрос необходимо оставить несколько свобод
ных строк для комментариев и оценки преподавателя.

6. Ответы на вопросы должны быть расположены и пронумерованы 

строго в том порядке, что и вопросы в данном варианте.

7. В конце работы надо указать, какими учебниками и дополни
тельными пособиями вы пользовались при её выполнении.

8. Варианты индивидуальных заданий распределяются преподава
телем. Выполнение чужого варианта не оценивается.

9. Выполненные индивидуальные задания необходимо сдать в сро
ки, установленные преподавателем.

10. Индивидуальные задания, в которых допущены ошибки, воз
вращаются для выполнения работы над ошибками и должны быть сданы на проверку повторно.

* Номенклатура IUPAC, или систематическая номенклатура, — номенклатура 

химических соединений, предложенная Международным союзом теоретической и 
прикладной химии (от англ. International Union of Pure and Applied Chemistry, 
IUPAC).

Т Е М А  I

СТРОЕНИЕ И КЛАССИФИКАЦИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)

В а р и а н т  1
1. Укажите, к каким классам органических веществ относятся дан
ные соединения по строению углеводородного радикала и по природе 
функциональной группы. Назовите функциональные группы.

2. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы метана. Ука
жите тип гибридизации атома углерода и длины связей в молекуле.

3. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: 

а) 2,5-диметилгексан; б) 3-метил-4-изопропилгептан; в) 3,3-диметил5-этилоктан; г) 2,2,3-триметилбутан; д) 4-метилгептан. Напишите для 
соединения г) структурные формулы ближайшего гомолога и изомера, 
назовите эти вещества по рациональной номенклатуре.

4. Какие углеводороды получатся при действии металлического 

натрия на смесь: а) йодметана и 1-йод-2-метилпропана; б) хлорэтана и 
2-хлорпропана; в) бромистого изопропила и втор-бутилбромида. Назовите полученные вещества.

5. Используя натриевую соль соответствующей карбоновой кисло
ты, получите 3-метилпентан. Напишите реакцию нитрования (реакция 
Коновалова) полученного углеводорода и механизм этой реакции.

6. Определите структурную формулу органического вещества со
става С5Н12, если известно, что при его хлорировании получается преимущественно третичное хлорпроизводное. Напишите уравнение этой 
реакции.

В а р и а н т  2
1. Укажите, к каким классам органических веществ относятся дан
ные соединения по строению углеводородного радикала и по природе 
функциональной группы. Назовите функциональные группы.

2. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы этилена. 

Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода и длины связей 
в молекуле.

3. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: 

а) 3-метилгекcан; б) 3-метил-4-этилгептан; в) 2,2,3,3-тетраметилпентан; 
г) 2,5-диэтилоктан; д) 3-метил-3-этилпентан. Напишите для соединения б) структурную формулу ближайшего гомолога и изомера, назовите 
вещества по рациональной номенклатуре.

4. Какие углеводороды получатся при действии металлического 

натрия на смесь: а) йодметана и 2-йодпропана; б) бромэтана и 1-бром2-метилпропана; в) бромистого пропила и бромистого трет-бутила. 
Назовите полученные вещества.

5. Напишите схему получения 2,2,3-триметилпентана любым спо
собом и приведите его реакции с хлором и азотной кислотой (по Коновалову). Приведите механизм хлорирования.

6. Определите структурную формулу органического вещества со
става С6Н14, если известно, что при его монобромировании получается 
преимущественно третичное бромпроизводное состава С6Н13Вr. Исходный углеводород может быть получен по реакции Кольбе без побочных 
продуктов. Приведите уравнения указанных реакций.

В а р и а н т  3
1. Укажите, к каким классам органических веществ относятся дан
ные соединения по строению углеводородного радикала и по природе 
функциональной группы. Назовите функциональные группы.

2. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы дивинила. 

Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода и длины связей 
в молекуле.

3. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров пен
тана. Дайте им названия по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные 
атомы углерода.

4. Получите этан, бутан и 2,3-диметилбутан электролизом водных 

растворов калиевых солей органических кислот соответствующего 
строения.

5. Напишите уравнения реакций нитрования по Коновалову следу
ющих углеводородов: а) 2,2,4-триметилпентана; б) изобутана; в) 2,2-диметилпентана. Рассмотрите механизм реакции на примере изобутана.

6. Заполните схему превращений и назовите все образующиеся ве
щества:

В а р и а н т  4
1. Укажите, к каким классам органических веществ относятся дан
ные соединения по строению углеводородного радикала и по природе 
функциональной группы. Назовите функциональные группы.

2. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы пропана. 

Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода и длины связей 
в молекуле.

3. Приведите формулы изомеров гексана. Дайте им названия по 

номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре. Укажите третичные и четвертичные атомы углерода.

4. Получите с помощью реакции Вюрца следующие углеводоро
ды: а) 2,3-диметилбутан; б) 3-метилпентан; в) 2,3-диметилпентан;
г) 2,4-диметилгексан. Приведите наиболее целесообразный путь синтеза 
этих соединений.

5. Какие монобромпроизводные могут преимущественно образо
ваться при монобромировании следующих углеводородов: а) пропана; 
б) изобутана; в) 3-метилпентана. Рассмотрите механизм реакции на одном примере.

6. Заполните схему превращений и назовите все образующиеся ве
щества:

В а р и а н т  5
1. Укажите, к каким классам органических веществ относятся дан
ные соединения по строению углеводородного радикала и по природе 
функциональной группы. Назовите функциональные группы.

2. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы этана. Ука
жите тип гибридизации для каждого атома углерода и длины связей в 
молекуле.

3. Напишите структурные формулы изомеров октана, содержащих 

третичные и четвертичные атомы углерода. Дайте им названия по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре.

4. Получите с помощью реакции Вюрца следующие углеводоро
ды: а) 2-метилгексан; б) 2,2,3-триметилбутан; в) 2,7-диметилоктан;
г) 2,2,4-триметилпентан. Приведите наиболее целесообразный путь синтеза указанных углеводородов.

CH3 CH2 CH
CH
CH3

C

O

OH

CH3
H

N

NH2

CH3

5. Напишите реакции нитрования (по Коновалову) и сульфохлори
рования 2-метилпентана. Приведите механизм реакции сульфохлорирования.

6. Заполните схему превращений и назовите все образующиеся ве
щества:

В а р и а н т  6
1. Укажите, к каким классам органических веществ относятся дан
ные соединения по строению углеводородного радикала и по природе 
функциональной группы. Назовите функциональные группы.

2. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы ацетилена. 

Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода и длины связей 
в молекуле.

3. Напишите структурные формулы двух ближайших гомологов 

гептана, имеющих: а) два третичных атома углерода; б) один четвертичный атом углерода. Дайте им названия по номенклатуре IUPAC и по 
рациональной номенклатуре.

4. Напишите уравнения реакций получения этана: а) из соли соот
ветствующей карбоновой кислоты и натронной извести; б) из этилена; 
в) электролизом водного раствора ацетата натрия; г) по реакции Вюрца.

5. Изобутан введите в реакцию с эквивалентным количеством хло
ра, а на полученное вещество подействуйте металлическим натрием. 
Приведите уравнения реакции и назовите полученные соединения.

6. Определите структурную формулу вещества состава С5Н12, если 

известно, что при его нитровании получается преимущественно третичное нитропроизводное. Приведите уравнение реакции и её механизм.

В а р и а н т  7
1. Укажите, к каким классам органических веществ относятся дан
ные соединения по строению углеводородного радикала и по природе 
функциональной группы. Назовите функциональные группы.

2. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы пропина. 

Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода и длины связей 
в молекуле.

3. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов со
става С9Н20 с шестью атомами углерода в главной цепи. Дайте им 
названия по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре.

4. Из каких веществ по реакции Кольбе можно получить: а) бутан; 

б) 2,3-диметилбутан. Напишите соответствующие уравнения реакций.

5. Напишите схему получения изобутана (любым способом). При
ведите реакции его с хлором и азотной кислотой (по Коновалову), а 
также механизм нитрования.

6. Установите строение углеводорода С8Н18, если он может быть 

получен по реакции Вюрца из первичного галогенопроизводного в качестве единственного продукта реакции, а при его монобромировании 
образуется преимущественно третичное бромпроизводное. Приведите 
соответствующие уравнения реакций.

В а р и а н т  8
1. Укажите, к каким классам органических веществ относятся дан
ные соединения по строению углеводородного радикала и по природе 
функциональной группы. Назовите функциональные группы.

2. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы пропена. 

Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода и длины связей 
в молекуле.

3. Правильно ли названы соединения: а) 2-этилпентан; б) 2,2,5-три
метилгептан; 
в) 2-метил-2-этилпентан; 
г) 2-метил-3-изопропилбутан. 

Исправьте неправильные названия. Дайте им названия по рациональной 
номенклатуре.

4. Какие бромистые алкилы следует взять в качестве исходных ве
ществ, чтобы избежать образования побочных продуктов в реакции 
Вюрца при синтезе: 3,4-диметилгексана; диметилизопропилметана.

5. Напишите схему получения 2,2,3-триметилпентана (любым спо
собом). Приведите его реакции с хлором и азотной кислотой (по Коновалову), напишите механизм реакции нитрования.

6. Установите структурную формулу вещества состава С5Н12, если 

известно, что при его бромировании получается только первичное 
бромпроизводное. Приведите уравнение реакции галогенирования и её
механизм.