Основы биохимии вторичного обмена растений

Министерство образования и науки российской Федерации 

уральский Федеральный университет  
иМени первого президента россии б. н. ельцина

основы биохиМии 
вторичного обМена растений

рекомендовано методическим советом урФу 
в качестве учебно-методического пособия для студентов, 
обучающихся по программам магистратуры 
по направлению подготовки 020400 «биология»

Москва
Издательство «ФЛИНТА»
Издательство Уральского университета
2018 

2-е издание, стереотипное

удк 581.19(07)
 
о-753

а в т о р ы:
г. г. борисова, а. а. ермошин, М. г. Малева, н. в. чукина

п о д  о б щ е й  р е д а к ц и е й
г. г. борисовой

р е ц е н з е н т ы:
лаборатория биотехнологии растений
Филиала института биоорганической химии ран
(заведующий лабораторией
доктор биологических наук, профессор я. и. бурьянов);
е. н. Шарафутдинова, кандидат химических наук, доцент
(уральский государственный экономический университет)

о-753
  
основы биохимии вторичного обмена растений [Электронный 
ресурс]: [учеб.- метод. пособие] / [г. г. борисова, а. а. ермошин, 
М. г. Малева, н. в. чукина ; под общ. ред. г. г. борисовой] ; М-во 
образования и науки рос. Федерации, урал. федер. ун-т. — 2-е 
изд., стер. — М. : ФЛИНТА : Изд-во Урал. ун-та, 2018. — 128 с. 

ISBN 978-5-9765-3623-4 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1296-2 (Изд-во Урал. ун-та)

в учебно-методическом пособии показаны пути биосинтеза основных групп вторичных метаболитов растений. отражены современные 
методические подходы к качественному и количественному определению 
вторичных метаболитов. 

пособие будет полезно студентам-магистрантам при выполнении 
блока лабораторно-практических занятий в рамках специальных курсов, а 
также аспирантам при проведении экспериментальных исследований.

удк 581.19(07)

© уральский федеральный университет, 2014 
© борисова г. г., ермошин а. а., 
    Малева М. г., чукина н. в., 2014

ISBN 978-5-9765-3623-4 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1296-2 (Изд-во Урал. ун-та)

Предисловие

последние десятилетия характеризуются бурным развитием 
разделов фитофизиологии и фармакологии, связанных с изучением вторичных метаболитов растений. благодаря возникновению 
новых методов анализа и идентификации веществ уже идентифицировано около 100 тыс. индивидуальных соединений вторичного 
происхождения [см.: 1, с. 589].
Цель учебно-методического пособия — обеспечение эффективности и результативности самостоятельной работы студентов, 
обучающихся по магистерским программам «Физиология и биохимия растений», «ботаника». пособие составлено с учетом программы специального курса «биохимия вторичного обмена».
Задачи пособия:
– активизация самостоятельной работы студентов, управление 
их познавательной деятельностью, обеспечение контроля за ходом 
самостоятельной работы;
– ознакомление студентов с современными научно-методическими подходами к качественному и количественному анализу 
вторичных соединений.
самостоятельная работа студентов заключается в освоении 
теоретического материала, подготовке рефератов и презентаций по 
отдельным темам и самопроверке знаний с использованием контрольных вопросов и тестовых материалов.
в первом разделе пособия отражены общие представления 
о вторичном обмене растений. во втором дана краткая характеристика основных групп вторичных метаболитов, рассмотрены 
основные пути их биосинтеза и представлен обзор современных 
физико-химических методов, которые используются при изучении 
вторичного обмена.
в задачу авторов пособия не входило подробное освещение 
теоретических вопросов, касающихся фитохимии и физиологии 

вторичного метаболизма. особое внимание ими уделено методическим аспектам: по каждому разделу приводятся контрольные 
вопросы и тестовые задания, которые рекомендуется использовать 
студентам для самоконтроля.
в третьем разделе пособия рассмотрены общие принципы 
биохимического анализа вторичных метаболитов растений, приведена краткая характеристика физико-химических методов исследования и отражены научно-методические принципы определения 
основных групп вторичных соединений. Этот материал служит 
основой для понимания современных подходов к изучению вторичного обмена растений и более успешного проведения лабораторного практикума, который является неотъемлемой частью 
образовательного процесса при освоении магистерских программ.
в конце пособия приводится список библиографических ссылок, а также список рекомендуемой литературы, с которым студенты могут ознакомиться при углубленном изучении отдельных 
разделов и подготовке рефератов.

раздел 1  
оБЩие ПредсТАвлеНиЯ  
о вТориЧНоМ оБМеНе рАсТеНиЙ

Тема 1. Характерные особенности  
вторичных метаболитов

помимо первичных метаболитов — углеводов, аминокислот, 
жирных 
кислот, 
хлорофиллов, 
цитохромов, 
нуклеотидов, 
а также соединений, являющихся интермедиатами различных 
метаболических реакций, растения содержат огромное количество 
веществ, которые не участвуют в основном обмене. их принято 
называть вторичными метаболитами, или веществами вторичного 
происхождения. 
в 
отличие 
от 
первичных 
метаболитов, 
присутствующих во всех растительных клетках, вторичные 
метаболиты могут быть специфичны для одного или нескольких 
видов растений [см.: 2, с. 322].
термин «вещества вторичного происхождения» весьма условный, поскольку многие из этих веществ являются важнейшими 
физиологически активными соединениями, играющими первостепенную роль в процессах дыхания и фотосинтеза [см.: 3, с. 312].
к настоящему времени на предмет присутствия вторичных 
метаболитов исследовано около 20–30 тыс. видов растений — примерно 10–15 % от всей флоры земли [см.: 1, с. 589].
наиболее многочисленными группами вторичных метаболитов являются: изопреноиды, фенольные соединения и алкалоиды. каждая из этих групп подразделяется на многочисленные 
подгруппы.
кроме этих основных групп, выделяют минорные классы 
вторичных соединений растительного происхождения: цианогенные гликозиды, серосодержащие гликозиды (тиогликозиды), 
растительные амины, небелковые аминокислоты, полиацетилены, 

беталаины, тиофены и др. некоторые авторы к веществам вторичного метаболизма относят также органические кислоты алифатического ряда [см.: 4, c. 143], фитогормоны [см.: 5, c. 207].
в настоящее время известно более десятка групп (классов) 
вторичных метаболитов. при этом некоторые группы насчитывают 
по нескольку тысяч индивидуальных соединений, некоторые — от 
единиц до нескольких сотен (минорные группы). число идентифицированных веществ с каждым годом непрерывно пополняется 
новыми соединениями.
вещества вторичного метаболизма разных групп в растительном мире распределены неравномерно. например, фенольные соединения имеют всеобщее распространение в растениях, в то время 
как алкалоиды образуются лишь у 10–15 % сосудистых растений. 
причем отдельные представители этого класса синтезируются 
у очень узкого круга растений. беталаины обнаружены только 
у растений одного порядка, а серосодержащие и цианогенные гликозиды встречаются лишь в растениях нескольких семейств.
существуют ли четкие критерии, позволяющие отнести то 
или иное вещество или группу веществ сходного строения к веществам первичного или вторичного метаболизма?
принято выделять четыре основополагающих признака вторичных метаболитов [см.: 1, с. 590]:
– присутствие не во всех растениях;
– наличие биологической активности;
– относительно низкая молекулярная масса;
– небольшой набор исходных соединений для синтеза самых 
разнообразных вторичных метаболитов.
каждый из этих признаков не является обязательным. Многие 
фенольные соединения и изопреноиды присутствуют у всех растений. некоторые соединения вторичного обмена (например, каучук 
и гутта) имеют высокую молекулярную массу. тем не менее совокупность этих критериев достаточно четко очерчивает круг вторичных метаболитов растений.
установлено, что вторичные метаболиты образуются из 
очень небольшого числа предшественников: 5–6 аминокислот для 

алкалоидов, фенилаланин или тирозин для фенольных соединений, мевалоновая кислота или 5-оксиксилулоза для изопреноидов.
вещества вторичного метаболизма не имеют собственных 
путей синтеза и для своего образования используют основные 
метаболические пути растений. их биосинтез происходит на 
ответвлениях метаболических путей белков, углеводов, липидов, 
где функционирует широкий спектр ферментов, обусловливающих 
способность растений синтезировать разнообразные вещества.
вторичные метаболиты могут находиться в различных частях 
клетки, ткани, органа растения. Фенольные соединения образуются в каждом растении и присутствуют в разных органах и тканях (корень, стебли, листья, цветы, плоды, семена) и в каждой 
растительной клетке [см.: 6, c. 107]. алкалоиды чаще всего накапливаются не в тех тканях, в которых синтезируются. например, 
никотин синтезируется в корнях табака, а затем переносится 
и запасается в листьях.
соединения вторичного обмена, как правило, распределены 
в тканях неравномерно. часто они накапливаются в идиобластах, 
млечниках, специальных каналах и ходах. для внутриклеточной 
локализации вторичных метаболитов характерно их накопление в «метаболически неактивных» компартментах клетки — 
в  вакуоли, периплазматическом пространстве, клеточной стенке. 
при этом обычно их синтез проходит в других компартментах — 
чаще всего в цитозоле, эндоплазматическом ретикулуме и хлоропластах. вторичные метаболиты выделяются во внешнюю среду 
с помощью выделительных тканей (железистых клеток, железистых волосков — трихом).
поскольку вторичные метаболиты, как правило, отличаются 
высокой биологической активностью, а следовательно, могут 
вызвать повреждения цитоплазмы, у растений должны существовать механизмы, обезвреживающие их. в растениях имеются 
два основных пути защиты от химически активных веществ: компартментация в пространственно разделенных клеточных органеллах и химическая модификация до относительно безвредных 
соединений.

в процессе изучения вторичного метаболизма было выдвинуто 
несколько гипотез о функциональной значимости этих соединений [см.: 1, с. 614]. первой появилась гипотеза об отсутствии этой 
роли. она существовала со времен а. косселя, который и определил вторичные метаболиты как «нечаянно» синтезируемые растительной клеткой. исходя из этой гипотезы, вторичные метаболиты 
считались «отбросами» жизнедеятельности растений, «тупиками 
метаболизма». вторая гипотеза утверждала запасающую роль вторичных метаболитов. третья гипотеза заключалась в предположении о том, что все вторичные метаболиты на самом деле являются 
первичными, просто в силу ограниченности наших знаний пока 
еще неизвестно, в каких важных процессах они участвуют. исходной точкой для такой идеи было открытие шикиматного пути синтеза ароматических соединений. наибольшее признание получила 
гипотеза о защитной роли вторичных соединений.
Многие вторичные метаболиты выполняют функции конститутивных, полуиндуцибельных или индуцибельных защитных соединений. однако этими функциями их роль в жизни растения далеко 
не исчерпывается. Многообразие вторичных метаболитов обусловливает и многообразие выполняемых ими функций. но обобщенно 
можно сказать, что вторичные метаболиты выполняют в растениях 
прежде всего экологические функции. они защищают растения 
от различных вредителей и патогенов, участвуют в размножении 
растения (обусловливая окраску и запах цветков, плодов), обеспечивают взаимодействие растений между собой и другими организмами в экосистеме [см.: 2, с. 322]. условия местообитаний для 
разных видов растений весьма разнообразны. более того, каждый 
вид растения может «решать» сходные задачи по-своему. Этим 
и объясняется разнообразие соединений вторичного метаболизма 
растений и уникальность их набора для вида растения.
таким образом, группа метаболитов под названием «вещества 
вторичного метаболизма» охватывает почти безграничный спектр 
самых разнообразных соединений, синтезируемых главным образом растениями. Эти вещества выполняют различные функции, 
причем далеко не все из этих функций к настоящему времени 
выяснены.

очевидно, четкую границу между первичным и вторичным 
метаболизмом, а следовательно, между первичными и вторичными метаболитами во многих случаях провести невозможно. 
отнести соединение к первичным или вторичным метаболитам 
можно только на основе выяснения его функциональной значимости. наиболее аргументированной к настоящему времени является 
гипотеза, что, в отличие от первичных метаболитов, соединения 
вторичного метаболизма имеют функциональное значение не на 
уровне клетки, а на уровне целого организма. вторичные метаболиты являются «средством общения и взаимоотношения между 
организмами» [7, с. 8].
с давних времен вещества вторичного обмена нашли широкое применение в медицине, фармакологии, ветеринарии и других 
областях.
содержание вторичных метаболитов в тканях растений может 
служить таксономическим признаком в систематике.
растения, отличающиеся существенным накоплением тех или 
иных вторичных метаболитов, являются ценным сырьем для многих отраслей промышленности.
присутствие некоторых из вторичных метаболитов в растительном сырье в значительной степени определяет биологическую 
ценность, вкус и аромат получаемых пищевых продуктов.

Тема 2. основные принципы  
классификации вторичных метаболитов

в настоящее время можно встретить элементы четырех вариантов классификации вторичных соединений [см.: 1, с. 591].

Эмпирическая (тривиальная) классификация
Это самый древний принцип классификации. он основан на 
определенных свойствах вторичных метаболитов. например, алкалоиды — соединения, имеющие щелочные свойства; сапонины — 
вещества, образующие при встряхивании пену (от Saponaria — 
мыльнянка); горечи — соединения с горьким вкусом; эфирные 

масла — ароматные летучие вторичные метаболиты. подобный 
принцип классификации имеет много недостатков, однако его 
элементы встречаются до сих пор в силу традиции и длительного 
употребления.

Химическая классификация
данный вариант классификации основан на признаках химической структуры вторичных метаболитов и в настоящее время 
наиболее разработан и распространен. однако и эта классификация не лишена недостатков. например, алкалоиды по такой классификации — соединения, имеющие атом азота в гетероцикле. по 
этому признаку гликоалкалоиды картофеля или томатов — типичные алкалоиды. однако по способу синтеза, структуре и ряду 
свойств эти соединения являются изопреноидами.

Биохимическая классификация
данная классификация базируется на способах биосинтеза 
вторичных метаболитов. например, согласно этой классификации, упомянутые выше гликоалкалоиды относятся к тритерпеновым псевдоалкалоидам, так как синтезируются, как и стероидные 
гликозиды, по изопреноидному пути. очевидно, это наиболее обоснованный вариант классификации. однако поскольку биохимия 
вторичного метаболизма еще недостаточно разработана, то такая 
классификация находится в периоде становления.

Функциональная классификация
основана на функциях вторичных метаболитов в интактном 
растении. Этот вариант принципиально отличается от предыдущих и должен существовать параллельно с ними. согласно данной 
классификации в одну группу соединений могут попадать химически разные структуры. например, фитоалексины (вторичные метаболиты, имеющие защитные функции и синтезирующиеся в ответ 
на атаку патогена) представлены у разных видов растений фенольными соединениями, изопреноидами, полиацетиленами и др. разработка функциональной классификации вторичных метаболитов