Основы научного исследования

Министерство образования и науки Российской Федерации 
Уральский федеральный университет 
имени первого Президента России Б. Н. Ельцина 

ОСНОВЫ НАУЧНОГО ИССЛЕДОВАНИЯ 

Рекомендовано методическим советом  
Уральского федерального университета в качестве учебного пособия 
для студентов, обучающихся по направлениям 
240700 – Биотехнология, 240100 – Химическая технология, 
специальностям 240401 – Химическая технология 
органических веществ, 02.00.03 – Органическая химия, 
05.17.04 – Технология органических веществ 

Москва
Издательство «ФЛИНТА»
Издательство Уральского университета
2018 

2-е издание, стереотипное

УДК 539.143.43(175.8) 
ББК 22.383.я73 
Б19 

Рецензенты: 
д-р хим. наук, ведущий научный сотрудник института органического синтеза 
УрО РАН Г. Л. Левит; 
канд. хим. наук, доц. кафедры химии Уральской государственной сельскохозяйственной академии Г. П. Андронникова 

Научный редактор – канд. хим. наук, доц. кафедры технологии органического 
синтеза УрФУ О. С. Ельцов 

Бакулев, В. А. 

Основы научного исследования [Электронный ресурс]: учебное 
пособие / В. А. Бакулев,  Н. П. Бельская, В. С. Берсенева. — 2-е изд., стер. 
— М. : ФЛИНТА : Изд-во Урал. ун-та, 2018. — 62 c.

ISBN 978-5-9765-3549-7 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1118-7 (Изд-во Урал. ун-та)

В учебном пособии рассматриваются вопросы методологии научного исследования, планирования синтеза сложных соединений, применения спектральных методов при исследовании строения органических соединений. Учебное пособие предназначено для самостоятельной подготовки студентов, обучающихся по специальностям 
240401 – Химическая технология органических веществ и направления 240700 – Биотехнология, магистрантов направления 240100 – Химическая технология и 240700 – Биотехнология, а также в качестве пособия для аспирантов специальностей 02.00.03 – Органическая химия и 05.17.04 – Технология органических веществ. 
Библиогр.: 15 назв. Рис. 7. Табл. 12. 

УДК 539.143.43(175.8) 
ББК 22.383.я73 

 Уральский федеральный 
университет, 2014 

Б19 

ISBN 978-5-9765-3549-7 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1118-7 (Изд-во Урал. ун-та)

Оглавление 
Введение .................................................................................................... 4 
Методологические основы научного исследования ......................... 4 
Фундаментальные и прикладные исследования ............................. 4 
Объективные и субъективные причины проведения научных 
исследований ...................................................................................... 7 
Научный метод ................................................................................... 9 
Чтение и реферирование литературы по химии ............................. 11 
Справочники и реферативные журналы ........................................ 12 
Общие справочники и энциклопедии .............................................. 12 
Справочники по неорганической, аналитической  
и физической химии ......................................................................... 12 
Справочники по органической химии ............................................. 12 
Реферативные журналы ................................................................. 12 
База структурного поиска REAXYS ............................................... 13 
Синтетические методы в органической химии. Планирование 
синтеза соединений сложной структуры .......................................... 14 
Основные понятия ретросинтетического анализа ........................ 16 
План синтеза ..................................................................................... 22 
Мощные реакции ............................................................................. 22 
Спектральные методы исследования структуры органических 
соединений .............................................................................................. 27 
Масс-спектрометрия ........................................................................ 27 
Основы масс-спектрометрии, основные элементы 
масс-спектрометров ....................................................................... 27 
Масс-спектр (электронный удар) .................................................. 31 
Спектроскопические методы исследования  структуры 
органических соединений ............................................................... 35 
ИК-спектроскопия ........................................................................... 36 
Спектроскопия в УФ- и видимой области .................................... 41 
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ......................... 46 
Химический сдвиг ............................................................................. 48 
Спин-спиновое взаимодействие ...................................................... 50 
ЯМР на ядрах 1Н .............................................................................. 51 
Спектроскопия ЯМР 13С ................................................................. 56 
Спектроскопия ЯМР  19F ................................................................. 58 
Список рекомендуемой литературы ................................................. 61 

Введение 

Курс «Основы научного исследования» (ОНИЛ) в той или иной 
степени связан со следующими учебными дисциплинами: органической химией, физической химией, философией. Знание основ методологии научного исследования, планирования многостадийных синтезов, физико-химических методов, применяемых для идентификации 
строения органических соединений, а также умение работать с литературными источниками и поисковыми системами поможет студентам в научных исследованиях в области органической химии. Этот 
курс имеет значение и для прикладных научных исследований и, что 
не менее важно, для практической деятельности инженера-технолога 
в области основного и тонкого органического синтеза. 

Методологические основы научного исследования 

Фундаментальные и прикладные исследования 

Научные исследования можно условно разделить на две группы: 
фундаментальные и прикладные. 
Фундаментальная наука решает проблемы общего характера как 
теоретическими, так и экспериментальными методами. Не нужно 
отождествлять фундаментальную и теоретическую науку, хотя, как 
правило, они совпадают. Существуют примеры теоретических исследований, которые имеют прикладное значение. Например, расчет соединений 
с 
наиболее 
высокой 
биологической 
активностью 
в определенной серии химических соединений. Правда, при этом результаты выходят за рамки прикладного исследования, так как могут 
иметь значение для смежных областей. 
Такие понятия, как ароматичность, перициклические реакции, 
правила 
Зайцева, 
правила 
электрофильного 
замещения 
в ароматическом ряду, нуклеофильное замещение водорода, метод 
конкурирующих реакций и многие другие возникли в результате теоретических и экспериментальных фундаментальных исследований 
и лежат в основе целых разделов органической химии. 
Главная «польза» фундаментального исследования та же, что 
и у розы, песни или прекрасного пейзажа – прежде всего они доставляют нам удовольствие. Каждое научное открытие выявляет новую 

грань в гармонии Природы для нашего пассивного наслаждения. 
Но наука не только «зрелищный вид спорта»: ученый активно участвует в раскрытии прекрасного. Этот тип деятельности – единственный из всех, доступных человеческому разуму, – наиболее близок 
к процессу творчества. Чем в большей степени исследование понятно 
и практично, тем ближе оно к уже известной нам обыденности. 
Таким образом, как ни парадоксально, знания о самых отвлеченных и самых непрактичных явлениях оказываются самыми перспективными для получения новых фундаментальных данных и ведут 
нас к новым вершинам науки. Но на это нужно время и, как правило, 
немалое. Фундаментальные исследования становятся полезными и 
остаются таковыми на более длительное время, чем прикладные. Ряд 
ученых настаивает на том, что фундаментальные исследования должны вестись в духе «искусство ради искусства» и их практическая значимость не должна подлежать оценке. Отстаивая эту точку зрения, 
они ссылаются на то, что даже наиболее недоступное для понимания 
исследование может, в конце концов, дать практические результаты. 
Каковы бы ни были их сознательные мотивы, многие ученые обладают искренним желанием быть полезными обществу. Вот почему даже 
среди тех, кто занимается фундаментальными исследованиями, не 
ожидая от них никакого практического выхода, лишь немногие полностью лишены надежды, то их открытия смогут помочь людям избавиться от страданий и достичь счастья. Одной из наиболее важных 
причин такого желания является потребность в одобрении. 
Прикладная наука – это решение какого-то частного, узкого вопроса, решение которого имеет практическое значение. Примеры 
прикладных исследований – это разработка методов синтеза веществ, 
обладающих практически полезными свойствами: катализаторов, лекарств, пестицидов. 
Фундаментальная наука – это поиск истины, научная дискуссия, 
постановка проблемы, признание, научный авторитет. Прикладная 
наука – это прибыль, деньги, хозрасчет. 
Граница между прикладными и фундаментальными исследованиями условна. При решении узкого, практического вопроса иногда 
возникает решение фундаментальной задачи. Бывает и обратная ситуация, когда установленная закономерность позволяет решить прикладную задачу. 

Особенности исследований в области органической химии заключаются в тесном переплетении фундаментальных и прикладных 
исследований. 
Так, правила сохранения орбитальной симметрии являются венцом органической химии. В их создании участвовали физик-теоретик 
Р. Гофман и выдающийся экспериментатор Р. Вудворд. Обобщение 
экспериментальных работ Вудворда, таких как синтез витамина В1, 
имели не меньшее значение, чем теоретическая работа Гофмана. Использование правил Вудворда–Гофмана позволяет в настоящее время 
решать множество прикладных задач. Синтез витаминов, антибиотиков, биологически активных соединений, имеющих сложную структуру, можно прогнозировать при использовании этих правил. 
Наглядным является пример научных исследований, проводимых на кафедре технологии органического синтеза. 
Изучая химические свойства производных диазоацетонитрила 1, 
мы обнаружили новую химическую реакцию. Продукт реакции 2 может быть использован в синтезе высокоэффективного дефолианта 
хлопчатника (вызывает раскрытие коробочки и опадения листьев) 3 
по следующей схеме: 

(1)

(2)

CN

N2

O

O

N
N S
NH2

O
O

S
H2

N
N S
NH2

O
O
PhNCO
N
N S
N
H

O
O

O

NHPh
N
N S
N
H

O
OH

O

NHPh

NaOH

N
N S
N
H

O

NHPh

H
DMF

1
2

2

3
 
Уравнение (1) описывает новую химическую реакцию получения 5-амино-1,2,3-тиадиазолов и относится к фундаментальным исследованиям. Публикация этих результатов в научном журнале вызвала интерес химиков-технологов, и на основе новой реакции была 
разработана технология получения высокоэффективного дефолианта 
хлопчатника. Таким образом, исследования, иллюстрацией которых 

является уравнение (2), относятся к прикладным, поскольку имеют 
практическое значение. 
Только при тесном сотрудничестве ученых, занимающихся прикладными и фундаментальными исследованиями, возможен прогресс 
в развитии техники и производства. 
Есть даже термин – технические науки. В нашей стране по органической химии ученые могут защищать диссертации на соискание 
ученой степени доктора химических наук и доктора технических наук. 
Нелегко объяснить, почему люди хотят заниматься научной работой, руководствуясь при этом различными мотивами. Есть «ученые», работающие ради денег, власти и общественного положения, 
но для достижения всего этого существует гораздо более надежные 
пути. Подлинными учеными редко движут подобные мотивы. 
В наши дни научные достижения приносят немалое признание, 
а ученые нуждаются в периодическом одобрительном «похлопывании по плечу», точно так же, как и все простые смертные, хотя они, 
по тем или иным причинам не очень-то склонны в этом сознаваться. 
И. П. Павлов считал науку именно тем орудием, которое способно спасти человечество от бедствий, болезней и нищеты. Быть 
может, этот нравственный мотив способен сегодня поддерживать 
ученого в его изнурительном труде больше, чем любые другие побуждения. Во всяком случае, в наше время особенно важно культивировать в деятельности ученых нравственное начало. 

Объективные и субъективные причины 
проведения научных исследований 

Можно выделить объективные и субъективные причины проведения научных исследований. 
К объективным причинам относится развитие техники, которое 
ставит перед наукой новые нерешенные проблемы и вопросы. 
Наверняка студентам в большей степени интересен вопрос, почему люди хотят заниматься наукой? Советуем прочитать книгу 
Д. Уотсона «Двойная спираль», которая доступна в интернете. В этой 
книге нобелевский лауреат Джон Уотсон в увлекательной манере 
рассказывает, как совершалось открытие века – открытие строения 
дезоксирибонуклеиновой кислоты и механизма синтеза белка 
с ее участием. 

Ганс Селье, автор теории стресса, в своей книге «От мечты к открытию» выделяет основные мотивы, под воздействием которых человек, обладающий квалификацией, добивается успехов на научном 
поприще: 
 бескорыстная любовь к Природе и Правде; 
 восхищение красотой закономерности; 
 простое любопытство; 
 желание приносить пользу; 
 потребность в одобрении; 
 ореол успеха; 
 боязнь скуки. 
Характеристики, 
представляющиеся 
наиболее 
важными 
для научной деятельности: любознательность, основанная на воображении, проницательность, способность к критическим оценкам, абсолютная честность, хорошая память, терпение, доброе здоровье, щедрость и прочее. 
С нашей точки зрения бесчисленные умственные и физические 
качества, присущие ученому как таковому, могут быть приблизительно классифицированы по шести важнейшим категориям: 
 энтузиазм и настойчивость; 
 оригинальность, которая предполагает независимость мышления, воображение, интуицию, одаренность; 
 интеллект, то есть логика, память, опыт, способность к концентрации внимания, абстрагированию; 
 этика, а именно честность перед самим собой; 
 контакт с природой (наблюдательность, технические навыки); 
 контакт с людьми (понимание себя и других, совместимость 
с окружающими людьми, способность организовать группы, 
убеждать других и прислушиваться к их аргументам). 
На вопрос, «какое из качеств наиболее важно?» ответить совсем 
не просто. 
В рамках, обусловленных научной средой и предметом изучения, 
успех может в той или в иной степени зависеть от технических навыков 
ученого, его дара наблюдения или способности взаимодействовать 
с коллегами. Но вне зависимости от области интересов или социальных 
условий работы ученого ему необходимы и другие качества. Любая попытка расположить эти качества по степени важности была бы произ

вольной, но не подлежит сомнению, что самым редким даром является 
оригинальность личности ученого и его мышления. 
В приведенном списке на первом месте стоит энтузиазм, поскольку без мотивации к исследовательской работе остальные качества лишаются смысла. Впрочем, на практике недостаток энтузиазма 
редко составляет проблему: леность весьма необычна среди ученых. 
Что же касается оригинальности, то здесь справедливо обратное. Независимость мышления, инициатива, воображение, интуиция и одаренность, – главные проявления оригинальности в науке – являются, 
несомненно, самыми редкими качествами, характерными для научной 
элиты. Просто удивительно, до какой степени одно это качество может компенсировать недостаток всех остальных. 
В общем и целом оригинальные мыслители особенно чувствительны к однообразию. Одаренный воображением ум стремится лететь от открытия к открытию и возмущается, когда его постоянно 
«приземляет» необходимость проверять свой маршрут посредством 
скрупулезных измерений. Считается, что одной из характерных черт 
исключительной одаренности является редкое сочетание яркого воображения и щепетильного внимания к деталям при объективной 
проверке идей. 
Особенно необходимо отметить такую черту ученого как устойчивость к неудачам и настойчивость в достижении цели. Осуществляя многостадийный синтез, перебирая несколько вариантов и не достигая результата, хочется бросить задуманное и начать заниматься 
другим направлением. Зачастую дополнительным мотивом достижения цели являются слова из песни Владимира Высоцкого: «Другие 
придут, сменив уют на риск и неимоверный труд, пройдут тобой 
не пройденный маршрут». Ни временные неудачи, ни однообразие 
скрупулезных проверок не должны сломить нашего упорства, если 
конечная цель, на наш взгляд, стоит того. 

Научный метод 

В заключительной части раздела нам хотелось бы напомнить, 
что мы понимаем под научным методом исследования. 
Это ряд приемов, процедур, которые используются в процессе 
приобретения знаний и которые основываются на следующем: 

1) распознавание и четкое формулирование проблемы; 
2) сбор данных посредством наблюдения и, насколько это возможно, эксперимента; 
3) формулирование гипотез посредством логических рассуждений; 
4) проверка гипотез. 
Этот подход используется в различных науках: физике, биологии, химии и др. 
Следует сделать замечание. Конкретный ученый включается 
в эту цепочку не обязательно с первого шага. Например, работая 
в прикладной области, синтезируя биологически активные вещества, 
проделав большое количество опытов, сделав анализ результатов, исследователь осознает и формулирует проблему для фундаментальной науки. 
Молодой ученый, выпускник университета, приходит в исследовательскую группу и начинает работу уже с определенной стадии исследования. Но он должен знать всю схему и периодически к ней возвращаться. 
Достигнуть успеха можно лишь обладая высокой квалификацией. Поэтому для успешной научной работы необходим прочный фундамент знаний математики, физики, органической химии и других 
смежных дисциплин. 
Любое исследование начинается с формулирования проблемы 
исследования. План проведения научно-исследовательской работы 
может быть представлен следующей блок-схемой: 
 

Прежде чем приступать к решению проблемы, необходимо осуществить просмотр литературы и проверить, не решена ли эта проблема уже до вас. Информация о решении аналогичных задач может 
также принести значительную пользу. 

Чтение и реферирование литературы по химии 

Настоящий раздел посвящен описанию методов работы с литературой в области органической химии и органического синтеза. 
Огромное количество статей, более миллиона, опубликовано по органической химии. Никто не в состоянии просмотреть, даже пролистать 
журналы, которые содержат эти статьи, да это и не требуется. Мы 
должны сконцентрироваться на информации по нашей проблеме, 
нашей тематике. Существующие источники информации можно разделить на первичные, вторичные, третичные и так далее. Первичные 
источники – это в основном оригинальные статьи и заявки на патенты. К вторичным источникам относятся обзоры и книги, в которых 
эта же информация появляется вторично. В третичных источниках – 
различных справочниках и указателях – информация появляется 
в третий раз. Для того чтобы найти среди этой информации только 
те данные, которые нам необходимы, используют указатели, путеводители пользования химической литературой, справочники, обзорные 
статьи, монографии, учебники. За последние два десятилетия произошла информационная революция. Все наиболее важные указатели 
и справочники доступны в электронном варианте. 
Неоценимую помощь оказывает нам «всемирная паутина» –  
интернет – с его мощными поисковиками, такими как Яндекс, Google, 
Rambler. 
Если вы желаете ознакомиться с книгами или монографиями, 
то это можно сделать с помощью генерального предметного указателя в библиотеке. В нем все издания классифицированы по тематике, 
предметам, видам научного знания. 
Существуют многочисленные справочники, содержащие краткие сведения о процессах и свойствах химических соединений. Ниже 
приведен список некоторых, наиболее полезных справочников, 
используемых химиками.