Органическая химия

Министерство образования и науки Российской Федерации 

НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ 
 
 
 
 
 
Е.С. НАЙДЕНКО 
 
 
 
 
 
ОРГАНИЧЕСКАЯ 
ХИМИЯ 
 
Утверждено Редакционно-издательским советом университета  
в качестве учебного пособия 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
НОВОСИБИРСК 
2014 

УДК 547(075.8) 
         Н 203 
 

Рецензенты: 

канд. хим. наук Л.И. Афонина 
ст. преподаватель каф. А.В. Скворцов 
 
 
Работа подготовлена на кафедре химии для студентов I курса 
механико-технологического факультета, обучающихся 
по направлениям 150100.62 – Материаловедение в машиностроении 
и 152200.62 – Наноинженерия 
 
 
Найденко Е.С. 

Н 203        Органическая химия : учеб. пособие / Е.С. Найденко. – Новоси
бирск : Изд-во НГТУ, 2014. – 91 с. 

ISBN 978-5-7782-2513-8 

Пособие включает в себя краткие теоретические сведения по раз
делам, соответствующим программе курса «Органическая химия», 
примеры решения типовых заданий по каждой теме, задания для самостоятельного решения и для выполнения расчетно-графической работы, а также приложения. 
 
 
 
 
 
 
УДК 547(075.8) 
 
 
 
 
ISBN 978-5-7782-2513-8  
 
 
 
 
 
 
 Найденко Е.С., 2014  
 Новосибирский государственный 
технический университет, 2014    

ОГЛАВЛЕНИЕ 

 

Предисловие ............................................................................................................. 4 

1. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. 
    ГОМОЛОГИЯ. ИЗОМЕРИЯ. НОМЕНКЛАТУРА ............................................ 5 

2. УГЛЕВОДОРОДЫ ............................................................................................. 12 

   2.1. Алканы, циклоалканы и алкены. Типы органических реакций ............... 12 

   2.2. Алкадиены, алкины и циклоалкены ........................................................... 22 

   2.3. Арены. Галогенпроизводные углеводородов 28 

3. КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ .............. 41 

   3.1. Оксисоединения (спирты, фенолы) ............................................................ 41 

   3.2. Оксосоединения (альдегиды, кетоны) ........................................................ 48 

   3.3. Карбоновые кислоты, сложные эфиры ...................................................... 55 

4. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ .......................................................... 63 

   4.1. Нитросоединения, амины, нитрилы, амиды, имиды. Специфика 
          азотсодержащих соединений ...................................................................... 63 

   4.2. Аминокислоты и пептиды ........................................................................... 69 

5. ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ............................................... 75 

Приложения ............................................................................................................ 81 

Рекомендуемая литература ................................................................................... 90 

 
 
 
 
 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

 
Настоящее учебное пособие является составной частью учебно-методического комплекса для студентов технических направлений. 
Предлагаемое пособие охватывает основные разделы курса органической химии: предмет органической химии; химическая связь и 
строение молекул; теория строения органических соединений Бутлерова; типы органических реакций; основные классы органических соединений:  
 углеводороды и их галогениды,  
 кислородсодержащие соединения,  
 азотсодержащие соединения,  
 высокомолекулярные соединения. 
По каждой теме представлены краткие теоретические сведения, соответствующие программе курса «Органическая химия», примеры решения типовых заданий. Пособие содержит справочный материал, необходимый для самостоятельного решения и выполнения расчетнографической работы. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

1. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ 
СОЕДИНЕНИЙ. ГОМОЛОГИЯ. ИЗОМЕРИЯ. 
НОМЕНКЛАТУРА 

Органическая химия – раздел, изучающий строение, свойства и 
получение УВ и их производных. 
Органогенные элементы («рождающие органику»): С, Н, O, N, P, S. 
Специфичность углерода в том, что его атомы могут образовывать 
кольца и цепочки (неразветвленные и разветвленные), таким образом 
составляя скелет самых разнообразных органических соединений. Валентность углерода в органических соединениях равна IV. 
Остальные элементы, входящие в состав биологических объектов, называются биогенными («рождающими жизнь»): металлы Na, 
K, Mg, Ca, Cu, Fe, Co, Mo, Zn, Mn и другие, неметаллы Cl, F, Br, I, 
B, Se, As и др. 
В 1861 году А.М. Бутлеров создал теорию строения органических соединений. Основные постулаты теории следующие. 
1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентностям, образуя структуру органического соединения. 
Понятие «структура» включает в себя три аспекта: 
1) химическое строение; 2) электронное строение; 3) пространственное строение. 
2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и 
сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах. 
Изомеры – вещества с одинаковым составом, но разным строением. 
Гомологи – вещества, отличающиеся друг от друга на гомологическую разность (–СН2–).  

Понятие о первичных (I), 
вторичных (II), третичных (III) 
и четвертичных (IV) атомах 
углерода (и водорода): 

СН3 - СН - СН2 - С - СН3

СН3
СН3

СН3
I
II
III
IV

I

I

I

I
I

I
I

IV
III
II
I
I

1) в неразветвленных структурах есть только СI и CII; 
2) в разветвленных  есть хотя бы один – СIII или СIV; 
3) изомеры углеводородов отличаются друг от друга количеством и 
местом положения СIII и (или) СIV в углеродной цепи. 
3. Атомы и группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на 
друга. 

Международная [М.н.] 
Рациональная (Р.н.) 

Номенклатура органических соединений

 
Правила международной номенклатуры [М.н.] 

1. Выделяется самая длинная С-цепь. 
2. Нумеруется С-цепь со стороны функциональной группы (ФГ) 
или ближайшего радикала. 
3. Название составляется следующим образом: цифра («адрес» заместителя), дефис, название заместителя, название основы (УВ). 
Примеры:  назвать органические вещества по [М.н.]: 

CH3 - CH - CH - CH - CH3

Br

CH3 CH2-CH3

СН3 - СН = С - СН3

СН3

а)
б)

  
Решение 
1. Выделяем самую длинную С-цепь (от СI до CI), в случае а) – это 
С6, в б) – С4. 
2. Нумерацию начинаем со стороны ближайшего радикала, чтобы 

радикалы перечислялись в порядке возрастания их сложности (или в 
алфавитном порядке): 

а)
б)

CH3 - CH - CH - CH - CH3

Br

CH3 CH2-CH3

6
5

4
3
2
1
СН3 - СН = С - СН3

СН3

1
2
3
4

 

3. Называем вещества (см. приложения 2–5): 
а)
б)
[2-бром-3,4-диметилгексан];
[2-метилбутен-2].  
Заместителями могут быть как УВ-радикалы, так и ФГ (приложение 4). Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, 
определяющий наиболее характерные свойства вещества и его принадлежность к определенному классу органических соединений. 

Правила рациональной номенклатуры (Р.н.) 

Примеры:  назвать органические вещества по (Р.н.). 
Решение 
1. Выделяется основа – простейший фрагмент молекулы 

CH3 - CH - CH - CH3

CH3 - CH2

CH2 - CH3

CH

 

CH3 - CH  - CH3

CH3

C     C

(метилэтилвторбутилметан) 
(метилизопропилацетилен) 

2. Название: сначала радикалы вокруг основы, а затем сама основа. 
У алкенов атомы углерода основы «нумеруются» буквами α, β 

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
()
()

 
CH2 - CH3

CH3 - C = CH2
()
()

(α-метил-β-этилэтилен)
(α-метил-α-этилэтилен)

Построение структурных формул 
по номенклатурным названиям 

1. С-скелет базового соединения и его нумерация для [М.н.] или  
α, β для (Р.н.) алкена. 
2. Расставить кратные связи и заместители по «адресам». 
3. Дополнить С-скелет атомами Н. 

Построение структурных формул изомеров 
по брутто-формуле (Б.ф.) 

1. Построить несколько С-скелетов с различным количеством и 
(или) местом положения СIII и СIV (т. е. с разной длиной С-цепи). 

2. Для непредельных алифатических УВ – «поставить» кратные 
связи в различных местах С-цепи. 
3. Для циклических УВ – построить несколько различных циклов 
или одинаковых циклов с разными радикалами по разным «адресам». 
4. Дополнить С-скелет атомами Н (учитывая, что валентность С в 
органических соединениях равна IV). 
Пример: по Б.ф. С9Н18 построить три изомера (в том числе цикл 
С4); назвать каждый по [М.н.]. 

Решение 
1. С9Н18 соответствует общей формуле УВ СnН2n (классы циклоалканы и алкены). Построим структурные формулы двух алкенов с С9: 

С-С-С-С-С-С-С-С-С 
C-C-C-C-C-C-C-C
C

2. Поскольку известно, что это алкены, выберем (произвольно) местоположение двойной связи в каждом изомере: 

С-С=С-С-С-С-С-С-С 
C=C-C-C-C-C-C-C
C

3. Построим изомер циклоалкана с учетом того, что в самом цикле 
будет С4. Так как по условию задания всего С9, то в радикалах будет 
С5, которые можем располагать произвольно с учетом валентности С 
(например, пусть это будет 2 радикала – С2 и С3): 

C-C-C

C-C

 
4. Дополним С-скелет атомами Н, назовем полученные изомеры: 
СН3-СН=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3                    нонен-2 

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
      2-метилоктен-1 

CH2-CH2-CH3

CH2-CH3

                        1-этил-2-пропилциклобутан 

Основные классы органических соединений 

УВ 
О-содержащие 
N-содержащие 
ВМС 

– алканы 

– циклоалканы 

– алкены 

– алкадиены 

– алкины 

– арены 

– спирты 

– эфиры (простые 
и сложные) 

– фенолы 

– альдегиды 

– кетоны 

– карбоновые 
кислоты 
и их производные 

– амины 

– нитросоединения 

– амиды 

– имиды 

– нитрилы 

– аминокислоты 

– неорганические 
ПМ (природные 
и синтетические) 

– органические ПМ 
(природные, 
искусственные, 
синтетические) 

– элементорганические 
ПМ 

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 

 
 
 

9 

Задания для самостоятельного решения 

Назвать соединения по [М.н.] и (Р.н.). 
1. СН3-СН2-СН-СН=СН-СН2-СН3

СН3
 

2. 

СН2-СН3

СН3-СН2

СН2-СН3

 

3. СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН-СН3

СН3
 

4. 

СН3

СН3-СН-СН3

5. 

СН3

СН3 - СН - С = СН-СН3

СН2-СН2-СН2-СН3  

По [М.н.] названию: 
а) построить структурную формулу;  
б) назвать по (Р.н.);  
в) привести один изомер и назвать его по [М.н.] и (Р.н.). 
6. [3,3,5,5-тетраметил-4-изопропилгептан]; 
7. [1,2,3-триэтилциклопентан]; 
8. [2-метил-3-этил-4-вторбутилгептен-3]; 
9. [2,2,4-триметил-3-этилпентан]; 
10. [2-метил-4-этилгексен-2]. 
По (Р.н.) названию: 
а) построить структурную формулу; 
б) назвать по [М.н.]; 
в) привести один изомер и назвать его по [М.н.] и (Р.н.). 

11. (тетраизобутилэтилен); 
12. (диметилдиизопентилметан); 
13. (α,β-диэтил-α,β-диизопропилэтилен); 
14. (диэтилнеопентилметан); 
15. (α,β,β-триэтил-α-вторбутилэтилен). 
По нижеприведенной Б.ф. построить не менее трех изомеров с учетом условия задания; назвать каждый по [М.н.]. 
16. С13Н26 (цепь – С8 и цикл – С5). 
17. С14Н30 (метил не использовать). 
18. С17Н34 (цепь – С8). 
19. С6Н12 (в том числе цис-, транс-). 
20. С16Н34 (цепь – С7). 
21. С12Н24 (цикл – С5). 
22. С13Н28 (метил не использовать). 
23. С7Н14 (в том числе цис-, транс-). 
24. С18Н38 (цепь – С8). 
25. С19Н40 (цепь – С9). 
26. С7Н14 (в том числе цис-, транс-). 
27. С18Н38 (цепь – С9). 
28. С10Н20 (в том числе цис-, транс-). 
29. С19Н40 (цепь – С8). 
30. С12Н24 (цепь – С7 и цикл – С6).