МИНИСТЕРСТВО ТРАНСПОРТА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

МОСКОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ 
 АКАДЕМИЯ ВОДНОГО ТРАНСПОРТА 

 

 

 

 

 

Г.П. Тихонов, Т.А. Юдина 

 

ОСНОВЫ БИОХИМИИ 

Учебное пособие  

 

 

 

 
 
 
Альтаир-МГАВТ 
Москва  
2014 

МИНИСТЕРСТВО ТРАНСПОРТА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

МОСКОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ 
 АКАДЕМИЯ ВОДНОГО ТРАНСПОРТА 

 

 

 

 

 

 

Тихонов Г.П., Юдина Т.А. 

ОСНОВЫ БИОХИМИИ 

Учебное пособие  

 

 

 

 
 
 
 
 
 
Альтаир–МГАВТ 
Москва  
2014 

УДК   54 
Т-46 
 
Тихонов Г.П., Юдина Т.А. Основы биохимии. Учебное пособие.— М.: 
МГАВТ–Альтаир, 2014.— 184 с. 
 
В учебном пособии в доступной форме рассмотрены основные вопросы, 
предусмотренные федеральным образовательным стандартом третьего поколе-
ния и учебной программой по дисциплине «Биохимия»: основные положения 
цитологии, аминокислоты и белки, ферменты и витамины, углеводы, липиды, 
нуклеиновые кислоты, метаболизм и обмен веществ, энергетические биохими-
ческие циклы, биорегуляторы. Приведены методические рекомендации по про-
ведению самостоятельной работы студентов и последующих практических и 
семинарных занятий. 
Учебное пособие рекомендовано студентам вузов водного транспорта, 
обучающихся по направлению подготовки 280700.62 — «Техносферная безо-
пасность». 
Разделы 1–2 написаны кхн, профессором кафедры Техносферная безо-
пасность Тихоновым Г.П.; тема 1 (разд.1) и раздел 3 написаны ст. преподавате-
лем кафедры Техносферная безопасность Юдиной Т.А. 
 
Рецензенты: 
Зав. каф. Техносферной безопасности МГАВТ, д.т.н., проф. Новиков В.К.. 
Доцент каф. Физики МГАВТ, к.т.н., доцент Кузьмичева В.А. 
 
Рекомендовано к изданию Учебно-методическим советом МГАВТ. 
 
Рассмотрено и рекомендовано к использованию в учебном процессе на 
заседании кафедры Техносферной безопасности (протокол № 6 от 7.02. 2014 г.) 
 
Ответственность за оформление и содержание передаваемых в печать 
материалов несут авторы и кафедры академии, выпускающие учебно-
методические материалы. 
 
 
 
 МГАВТ, 2014 
 
 
 Тихонов Г.П., 2014 
 
 
 Юдина Т.А., 2014 

СОДЕРЖАНИЕ 

ВВЕДЕНИЕ .................................................................................................................. 6
Раздел 1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ БИОХИМИИ 

Принятые сокращения ................................................................................................ 9 

Тема 1. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ЦИТОЛОГИИ ............................................ 11 
1.1. Строение типичной клетки многоклеточного организма .................... 14 
1.2. Поток информации ................................................................................... 21 
1.2.1. Внутриклеточный поток энергии ................................................ 22 
1.2.2. Внутриклеточный поток веществ ................................................ 23 
1.3. Клетка как целостная структура. Коллоидная система 
протоплазмы ............................................................................................ 24 

Тема 2. БЕЛКИ И АМИНОКИСЛОТЫ ................................................................... 26 
2.1. Функции белков........................................................................................ 27 
2.2. Классификация аминокислот .................................................................. 28 
2.3. Общие свойства аминокислот ................................................................. 32 
2.4. Физико-химические свойства белков .................................................... 33 
2.5. Структурная организация белков ........................................................... 36 
2.6. Простые и сложные белки ....................................................................... 37 

Тема 3. ФЕРМЕНТЫ И ВИТАМИНЫ .................................................................... 40 
3.1. Ферменты .................................................................................................. 40 
3.1.1. Химическая природа ферментов ................................................. 42 
3.1.2. Механизм действия ферментов ................................................... 43 
3.1.3. Основные свойства ферментов .................................................... 44 
3.1.4. Классификация и номенклатура ферментов .............................. 45 
3.1.5. Применение ферментов ................................................................ 46 
3.2. Витамины .................................................................................................. 47 
3.2.1. Классификация витаминов ........................................................... 48 
3.2.2. Витамины, растворимые в жирах ................................................ 49 
3.2.3. Витамины, растворимые в воде ................................................... 54 

Тема 4. УГЛЕВОДЫ ................................................................................................. 65 
4.1. Моносахариды .......................................................................................... 66 
4.1.1. Основные реакции моносахаридов, продукты реакций 
и их свойства ................................................................................. 66 
4.2. Олигосахариды ......................................................................................... 69 
4.3. Полисахариды ........................................................................................... 71 

Тема 5. ЛИПИДЫ ...................................................................................................... 74 
5.1. Жирные кислоты ...................................................................................... 75 
5.2. Нейтральные жиры (или глицериды) ..................................................... 77 
5.3. Сфинголипиды.......................................................................................... 79 
5.4. Клеточные мембраны .............................................................................. 80 

Тема 6. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ .................................................................... 82 
6.1. Химический состав и структура нуклеиновых кислот ......................... 82 
6.2. Биосинтез белков ...................................................................................... 89 
6.3. Природа генетического кода ................................................................... 89 
6.4. Мутагенез и наследственные заболевания ............................................ 92 
6.5. Биотехнология и генная инженерия ....................................................... 93 

Тема 7. МЕТАБОЛИЗМ И ОБМЕН ВЕЩЕСТВ .................................................... 96 
7.1. Понятие о метаболизме и метаболических путях ................................. 96 
7.2. Обмен углеводов ...................................................................................... 97 
7.2.1. Переваривание и всасывание углеводов .................................... 97 
7.2.2. Регуляция углеводного обмена .................................................. 100 
7.3. Метаболизм липидов ............................................................................. 102 
7.3.1. Роль липидов в питании ............................................................. 102 
7.3.2. Переваривание и всасывание липидов ..................................... 102 
7.3.3. Окисление жирных кислот и биосинтез насыщенных 
кислот ........................................................................................... 106 
7.3.4. Нарушения липидного обмена .................................................. 107 
7.4. Метаболизм белков ................................................................................ 108 
7.4.1. Значение белкового обмена в жизнедеятельности 
живых организмов ...................................................................... 108 
7.4.2. Факторы, определяющие состояние белкового обмена .......... 111 
7.4.2.1. Азотистый баланс ........................................................ 112 
7.4.3. Переваривание  белков ............................................................... 115 
7.4.4. Процессы гниения белков в кишечнике ................................... 118 
7.4.5. Судьба всосавшихся аминокислот ............................................ 119 
7.4.6. Общие пути обмена аминокислот ............................................. 121 
7.4.7. Проблема обезвреживания аммиака в организме .................... 121 
7.4.8. Патология азотистого обмена .................................................... 122 
7.5.  Взаимосвязь обмена белков, жиров и углеводов ............................... 122 

Тема 8. ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЕ БИОХИМИЧЕСКИЕ ЦИКЛЫ ............................ 125 
8.1. Эндергонические и экзергонические реакции в живой клетке ......... 125 
8.1.1. Питание - составная часть обмена веществ ............................. 127 
8.2. Биологическое окисление или тканевое дыхание .............................. 131 
8.3. Окислительное фосфорилирование ...................................................... 136 
8.3.1. Строение митохондрий .............................................................. 136 
8.3.2. Сопряжение тканевого дыхания и фосфорилирования .......... 138 
8.3.3. Химиоосмотическая гипотеза Митчелла .................................. 139 
8.3.4. Цикл трикарбоновых кислот (ЦТК). Биологическое 
значение ЦТК. Челночные механизмы переноса 
водорода ....................................................................................... 140 
8.3.5. Антиоксидантная система .......................................................... 143 

Тема 9. БИОРЕГУЛЯТОРЫ ................................................................................... 144 
9.1. Гормоны .................................................................................................. 144 
9.1.1. Гормоны гипоталамуса ............................................................... 146 
9.1.2. Гормоны гипофиза ...................................................................... 148 
9.1.3. Гормон роста (СТГ, соматотропин) .......................................... 150 
9.1.4. Гормоны щитовидной железы ................................................... 152 
9.1.5. Гормоны поджелудочной железы ............................................. 154 
9.1.6. Гормоны надпочечников ............................................................ 156 
9.1.7. Половые гормоны ....................................................................... 160 
9.1.7.1. Женские половые гормоны ........................................... 160 
9.1.7.2. Мужские половые гормоны .......................................... 162 
9.2. Биохимия нервной ткани ....................................................................... 164 
9.2.1. Структура и функции нервной ткани........................................ 164 
9.2.2. Понятие о синапсах ..................................................................... 167 
9.2.3. Нейромедиаторы ......................................................................... 168 
9.3. Лекарства и ксенобиотики .................................................................... 172 

Список литературных источников ........................................................................ 174 

Раздел II. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ПРОВЕДЕНИЮ 
САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ ............................................... 175 

Раздел III. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ПРОВЕДЕНИЮ 
ПРАКТИЧЕСКИХ И СЕМИНАРСКИХ ЗАНЯТИЙ ........................................... 182 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

ВВЕДЕНИЕ 

 
Биологическая химия — наука, изучающая химическую природу веществ, 
входящих в состав живых организмов, их превращения, а также связь этих пре-
вращений с деятельностью органов и тканей. Из этого определения вытекает, 
что биохимия слагается как бы из трех частей: статической биохимии, зани-
мающейся преимущественно анализом химического состава организмов, дина-
мической биохимии, изучающей всю совокупность превращений веществ в ор-
ганизме, и функциональной биохимии, исследующей химические процессы, 
лежащие в основе различных проявлений жизнедеятельности. При этом стати-
ческая, динамическая и функциональная биохимии неразрывно связаны между 
собой частями одной и той же науки — современной биологической химии. 
В зависимости от объекта исследования биохимию подразделяют также 
на биохимию человека и животных, биохимию растений и биохимию микроор-
ганизмов. Несмотря на биохимическое единство всего живого, в животных и 
растительных организмах существуют и коренные различия, прежде всего в ха-
рактере обмена веществ. Обмен веществ, или метаболизм,— совокупность всех 
химических реакций, протекающих в организме, направленная на сохранение и 
самовоспроизведение живых систем. Известно, что растения строят сложные 
вещества своего тела (углеводы, жиры, белки) из таких простых веществ, как 
вода, углекислый газ и минеральные вещества, причем энергия, необходимая 
для этой синтетической деятельности, потребляется за счет поглощения света 
(фотосинтез). Напротив, животные организмы нуждаются в пище, состоящей не 
только из воды и минеральных компонентов, но и из сложных веществ органи-
ческой природы — белков, жиров, углеводов. У животных проявления жизне-
деятельности и синтез веществ, входящих в состав тела, обеспечиваются за счет 
химической энергии, освобождающейся при распаде или окислении сложных 
органических веществ (химиосинтез). Растения, не нуждающиеся в доставке 
веществ органической природы, имеют название аутотрофных организмов, жи-
вотные же являются гетеротрофными организмами. Среди микроорганизмов 
встречаются как аутотрофный, так и гетеротрофный типы обмена веществ. К 
тому же микроорганизмы характеризуются широким кругом содержащихся в 
них веществ и реакций, не встречающихся у животных и растений. 
Главные задачи биохимии: 
- изучение закономерностей биологической формы движения материи; 
- обоснование молекулярных механизмов патогенеза болезней. 

Биохимия является основой для глубокого понимания всего, что происходит 
на более высоких уровнях организации живой материи и в первую очередь в клет-
ках и живых организмах. Без этого понимания сегодня уже невозможно изучение 
на современном уровне таких фундаментальных биологических дисциплин, как 
клеточная биология, физиология, генетика. Непрерывно возрастает воздействие 
биохимии на важнейшие связанные с живой природой сферы человеческой дея-
тельности — здравоохранение, сельское хозяйство, биотехнологическую про-
мышленность, охрану окружающей среды. Поэтому без опоры на биохимические 
знания, сегодня немыслимо полноценное биологическое, химическое, медицин-
ское, агрономическое, экологическое образование. 
Высокий уровень структурной и функциональной организации живой ма-
терии в первую очередь обеспечивается участием особых биополимеров — 
белков и нуклеиновых кислот. Для каждого индивидуального биополимера ха-
рактерен определенный порядок чередования разнотипных мономерных звень-
ев, образованных в случае белков двадцатью различными аминокислотами, а в 
случае нуклеиновых кислот — четырьмя различными нуклеотидами. Это созда-
ет основу неисчерпаемого многообразия таких биополимеров. 
Фундаментальная роль в пространственной организации отдельных кле-
ток и живых организмов и в протекании биохимических процессов играет спо-
собность молекул белков и нуклеиновых кислот к опознаванию строго опреде-
ленных партнеров, которая выражается в резко преимущественном образовании 
комплексов именно с этими партнерами. Возможность высокоспецифичного 
образования комплексов обеспечивается наличием у биополимеров набора 
функциональных групп, предназначенных для  взаимодействия с адекватным 
набором групп в узнаваемой молекуле. 
Главной чертой химических превращений в живых организмах является 
участие в них специальных биологических катализаторов — ферментов. Для 
ферментов характерны исключительно высокая избирательность по отношению 
к веществам, превращение которых они катализируют,— субстратам. Второй 
их отличительной чертой является способность эффективно катализировать 
химические превращения в мягких условиях — водных растворах, чаще всего с 
рН, близким к нейтральному, и при 20–40 оС и даже ниже. Применительно к ре-
акциям, протекающим с участием ферментов, и системам таких реакций, при-
водящим в итоге к определенному химическому результату, часто применяют 
термин «биохимическое превращение». 
Конечной целью химических процессов, протекающих в живой природе, 
чаще всего является либо синтез сложных органических молекул из простых, 

доступных живому организму предшественников, либо деградация таких моле-
кул до простых соединений, выводимых из организма. Важную роль химиче-
ские превращения играют в обеспечении жизнедеятельности  организма энер-
гией, необходимой для совершения различных видов работы. Такие задачи ре-
шаются системой последовательных реакций, оптимизированной по химиче-
скому содержанию и энергетике каждого этапа и осуществляемой каскадом 
ферментов. 
Организация химических превращений веществ в виде регулируемых систем 
каталитических реакций — важнейшая особенность химии живых организмов. 
При написании настоящего учебного пособия в качестве учебной про-
граммы дисциплины «Биохимия» использована рабочая программа, разрабо-
танная преподавателями РХТУ им. Д.И. Менделеева для направления подго-
товки: «Химическая технология и биотехнология». 
Компьютерный набор рукописи осуществляли студенты Московской го-
сударственной академии водного транспорта А.М. Березина и А.С. Бандзо, ко-
торым авторы выражают искреннюю благодарность. 
 
 
 

Принятые сокращения 

 
АДФ — аденозиндифосфат 
Ала — аланин 
АКТГ — адренокортикотропный гормон 
АМФ — аденозинмонофосфат 
Арг — аргинин 
Асн — аспарагин 
Асп — аспарагиновая кислота 
АТФ — аденозинтрифосфат 
Вал — валин 
ГАМК — гамма-аминомасляная кислота 
Гис — гистидин 
Гли — глицин 
Глу — глутамин 
Глу — глутаминовая кислота 
ГДФ — гуанозиндифосфат 
ГМФ — гуанозинмонофосфат 
ГТФ — гуанозинтрифосфат 
ДНК-аза — дезоксирибонуклеаза 
ДНК — дезоксирибонуклеиновая кислота 
Иле — изолейцин 
ИМФ — инозинмонофосфат 
КоА — кофермент А 
КоQ — кофермент Q (убихинон) 
ЛДГ — лактатдегидрогеназа 
Лей — лейцин 
Лиз — лизин 
Мет — метионин 
МтО — митохондриальное окисление 
НАД (или НАД+) — окисленный никотинамидадениндинуклеотид 
НАДН2 (или НАДН + Н+) — восстановленный никотинамидадениндинуклеотид 
НАДФ (или НАДФ+) — окисленный никотинамидадениндинуклеотидфосфат 
НАДФН2 (или НАДФН + Н+) — восстановленный никотинамидаденин-
динуклеотидфосфат 
Про — пролин 
РНК-аза — рибонуклеаза 

РНК — рибонуклеиновая кислота 
мРНК — РНК матричная 
рРНК — РНК рибосомная 
тРНК — РНК транспортная 
ТДФ — тиамидиндифосфат 
ТМФ — тиамидинмонофосфат 
ТТФ — тиамидинтрифосфат 
Тре — треонин 
Тир — тирозин 
Три — триптофан 
УДФ — уридиндифосфат 
УМФ — уридинмонофосфат 
УТФ — уридинтрифосфат 
УДФГ — УДФглюкоза 
УДФГЛ — УДФгалактоза 
ФАД — окисленный флавинадениндинуклеотид 
ФАДН2 — восстановленный флавинадениндинуклеотид 
Фн — ортофосфат неорганический 
ФФн — пирофосфат неорганический 
Цис — цистеин 
ЦДФ — цитидиндифосфат 
ЦМФ — цитидинмонофосфат 
ЦНС — центральная нервная система 
ЦТК — цикл трикарбоновых кислот 
ЦТФ — цитидинтрифосфат 
ЩУК — щавеливо-уксусная кислота 
ЭДТА — этилендиаминтетраацетат 

Раздел 1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ БИОХИМИИ 
 
Тема 1. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ЦИТОЛОГИИ 

 
Клетка представляет собой обособленную, наименьшую по размерам 
структуру, которой присуща вся совокупность свойств жизни и которая может 
в подходящих условиях окружающей среды поддерживать эти свойства в самой 
себе, а также передавать их в ряду поколений. Клетка несет полную характери-
стику жизни. Вне клетки не существует настоящей жизнедеятельности. Поэто-
му в природе планеты ей принадлежит роль элементарной структурной, функ-
циональной и генетической единицы. 
Это означает, что клетка составляет основу строения, жизнедеятельно-
сти и развития всех живых форм — одноклеточных, многоклеточных и даже 
неклеточных. Благодаря заложенным в ней механизмам клетка обеспечивает 
обмен веществ, использование биологической информации, размножение, 
свойства наследственности и изменчивости, обуславливая тем самым присущие 
органическому миру качества единства и разнообразия. 
Занимая в мире живых существ положение элементарной единицы, клет-
ка отличается сложным строением. При этом определенные черты обнаружи-
ваются во всех без исключения клетках, характеризуя наиболее важные сторо-
ны клеточной организации как таковой. 
 В природе существует значительное разнообразие клеток, различающих-
ся по размерам, форме, химическим особенностям. Число же главных типов 
клеточной организации ограничено двумя. Выделяют прокариотический и эу-
кариотический типы с подразделением второго на подтип, характерный для 
простейших организмов, и подтип, характерный для многоклеточных. 
 Клеткам прокариотического типа свойственны малые размеры (не бо-
лее 0,5–3,0 мкм в диаметре или по длине), отсутствие обособленного ядра, так 
что генетический материал в виде ДНК не отграничен от цитоплазмы оболоч-
кой. В клетке отсутствует развитая система мембран. Генетический аппарат 
представлен ДНК единственной кольцевой хромосомы, которая лишена основ-
ных белков — гистонов (гистоны являются белками клеточных ядер).  
Различия прокариотических и эукариотических клеток по наличию гис-
тонов указывают на разные механизмы регуляции функции генетического ма-
териала. В прокариотических клетках отсутствует клеточный центр. Не типич-
ны внутриклеточные перемещения цитоплазмы и амебоидное движение. Время, 
необходимое для образования двух дочерних клеток из материнской (время ге-

Рис. 1. Структурная организация одно-
клеточного организма (инфузория): 

1 — генеративное ядро, 2 — цитостом 
с цитофарингсом, 3 — порошица, 4 —
сократительные вакуоли, 5 — пищева-
рительные вакуоли, 6 — вегетативное 
ядро, 7 — гиалоплазма, 8 — реснички.

нерации), сравнительно мало и исчисляется десятками минут. К прокариотиче-
скому типу клеток относятся бактерии и синезеленые водоросли. 
Эукариотический тип клеточной орга-
низации представлен двумя подтипами. Осо-
бенностью организмов простейших (рис.1) 
является то, что они (исключая колониальные 
формы) соответствуют в структурном отно-
шении уровню одной клетки, а в физиологи-
ческом — полноценной особи. В связи с этим 
одной из черт клеток части простейших явля-
ется наличие в цитоплазме миниатюрных об-
разований, выполняющих на клеточном уров-
не функции жизненно важных органов мно-
гоклеточного организма. Таковы (например, у 
инфузорий) цитостом, цитофарингс и поро-
шица, аналогичные пищеварительной систе-
ме, и сократительные вакуоли, аналогичные 
выделительной системе. 
В традиционном изложении клетку растительного или животного орга-
низма описывают как объект, отграниченный оболочкой, в котором выделяют 
ядро и цитоплазму. В ядре наряду с оболочкой и ядерным соком обнаружива-
ются ядрышко и хроматин. Цитоплазма представлена ее основным веществом 
(матриксом, гиалоплазмой), в котором распределены включения и органеллы. 
Высокая упорядоченность внутреннего содержимого эукариотической 
клетки достигается путем компартментации ее объема — подразделения на 
«ячейки», отличающиеся деталями химического (ферментного) состава. Ком-
партментация (рис.2) способствует пространственному разделению веществ и 
процессов в клетке. Отдельный компартмент представлен органеллой (лизосо-
ма) или ее частью (пространство, отграниченное внутренней мембраной мито-
хондрии).