КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА НОВОГО ПРОИЗВОДНОГО МЕЗОПОРФИРИНА В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

 
ВЕСТНИК УДМУРТСКОГО УНИВЕРСИТЕТА 
85

ХИМИЯ 
 
2007. №8 

 
УДК 541.49 
 
Т.Н. Кропачева, П.А. Юминов, В.И. Корнев 
 
КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА НОВОГО ПРОИЗВОДНОГО 
МЕЗОПОРФИРИНА В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ ПОВЕРХНОСТНОАКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ  
 
Представлены результаты исследования солюбилизации и кислотно-основных 
свойств хиномезопорфирина в водных мицеллярных растворах различных ПАВ. Установлено, что солюбилизация порфирина в нейтральных растворах сопровождается 
разрушением агрегатов пигмента, существующих в водном растворе. Определены 
константы связывания порфирина с мицеллами ПАВ. Показано, что процесы протонирования основных групп солюбилизированного порфирина (пиррольные атомы 
азота, хинолиновый атом азота) зависят от заряда поверхности мицеллы. Константы 
протонирования уменьшаются в ряду: анионное ПАВ (литий додецилсульфат) >> 
неионогенное ПАВ (Тритон Х-100) > катионное ПАВ (ЦТАБ). В растворах анионного ПАВ наблюдается также значительное уменьшение диссоциации карбоксильных 
групп хиномезопорфирина. Полученные результаты являются важными для оптимизации состава растворов при практическом применении данного порфирина в медицинских целях. 
 
Ключевые слова: мезопорфирин, ПАВ, солюбилизация, константы диссоциации.  
 
Порфирины являются важнейшими фотосенсибилизаторами, нашедшими применение в фотодинамической терапии (ФДТ) раковых заболеваний. 
Так, Фотофрин® (производное гематопорфирина) был одобрен к использованию в антираковой терапии в большинстве стран [1-3]. Однако ни этот, ни 
другие используемые фотосенсибилизаторы (Визудин®, Фоскан®, Метвикс®) 
не являютя оптимальными для таких требований ФДТ, как интенсивное поглощение в области 600-800 нм, фотостабильность, высокий квантовый выход генерации синглетного кислорода, высокое сродство к раковым клеткам 
и пр. В связи с этим не прекращаются попытки синтеза новых порфиринов, 
обладающих лучшими характеристиками. Так, недавно было синтезировано 
новое производное мезопорфирина – диметиловый эфир хино [4,4a,5,6-efg] 
конъюгированного 7-деметил-8-деэтилмезопорфирина [4]. Предварительные 
исследования показали, что данное соединение является перспективным фотосенсибилизатором для использования в ФДТ: облучение видимым светом 
раковых клеток in vitro в присутствии низких концентраций этого порфирина 
(0,1-1 мкг/ мл) приводило к их гибели. В настоящей работе нами было исследовано производное данного порфирина, полученное в результате замещения 
СОСН3-групп на карбоксильные группы (в целях повышения растворимости 
соединения). Структурная формула изучаемого хиномезопорфирина представлена на рис.1. 
 

PDF created with pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com