Компонентный состав эфирных масел дикорастущих лекарственных растений флоры Сибири

Министерство образования и науки Российской Федерации 
Сибирский федеральный университет 
 
 
 
 
 
 
И. Д. Зыкова, А. А. Ефремов 
 
 
 
 
 
КОМПОНЕНТНЫЙ  СОСТАВ   
ЭФИРНЫХ  МАСЕЛ   
ДИКОРАСТУЩИХ  ЛЕКАРСТВЕННЫХ   
РАСТЕНИЙ  ФЛОРЫ  СИБИРИ 
 
 
 
Монография 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Красноярск 
СФУ 
2014 

УДК 547.913:633.88 
ББК 24.234.615.4 
З-966 
 
 
Рецензенты: 
А. Ф. Гоготов, д-р хим. наук, проф., ст. науч. сотр. Ин-та химии  
им. А. Е. Фаворского СО РАН (г. Иркутск); 
Е. А. Краснов, д-р фарм. наук, проф. кафедры фармац. химии  
Сиб. мед. ун-та (г. Томск) 
 
 
 
Зыкова, И. Д. 
З-966 
 
Компонентный состав эфирных масел дикорастущих лекарственных растений флоры Сибири: монография / И. Д. Зыкова,  
А. А. Ефремов. – Красноярск: Сиб. федер. ун-т, 2014. – 216 с. 
 
 
ISBN 978-5-7638-3075-0 
 
 
 
 
Представлен анализ современного состояния исследований и степени 
изученности дикорастущих лекарственных растений Сибири как официальных, так и применяющихся в народной медицине для лечения ряда заболеваний. Подробно рассмотрены имеющиеся литературные данные по компонентному составу эфирных масел исследуемых растений. Приведены данные по компонентному составу эфирных масел дикорастущих лекарственных растений, произрастающих в природно-климатических условиях Сибирского региона, полученные авторами с использованием метода хроматомасс-спектрометрии. 
Предназначена для научных работников и инженеров-исследователей, 
занимающихся вопросами установления состава смесей летучих веществ 
растительного происхождения, специалистов в области химии растительного сырья, а также аспирантов, стажеров и студентов старших курсов высших 
учебных заведений. 
 
 
 
 
Электронный вариант издания см.: 
http://catalog.sfu-kras.ru 
 

УДК 547.913:633.88 
ББК 24.234.615.4 

 
 
ISBN 978-5-7638-3075-0 
© Сибирский федеральный университет, 2014 

ОГЛАВЛЕНИЕ 

ВВЕДЕНИЕ .......................................................................................................... 6 

Глава 1.  ЭФИРОМАСЛИЧНЫЕ РАСТЕНИЯ:  СОВРЕМЕННОЕ 
СОСТОЯНИЕ  ИССЛЕДОВАНИЙ СОСТАВА  ИХ ЭФИРНЫХ  
МАСЕЛ ................................................................................................................. 8 
1.1. Степень изученности  и перспективность исследований  
эфирных масел  дикорастущих растений ..................................................... 8 
1.2. Эфирное масло: области локализации,  способы извлечения  
и исследование  компонентного состава .................................................... 11 
1.2.1. Местонахождение эфирных масел в растениях ........................... 11 
1.2.2. Способы выделения эфирных масел ............................................. 15 
1.2.3. Хромато-масс-спектрометрическое исследование  
компонентного состава эфирных масел .................................................. 20 

Глава 2.  ХАРАКТЕРИСТИКА ИССЛЕДУЕМОГО  РАСТИТЕЛЬНОГО 
СЫРЬЯ,  ПРОИЗРАСТАЮЩЕГО В СИБИРИ .............................................. 26 
2.1. Лабазник вязолистный –  Filipendula ulmaria (L.) Maxim .................. 26 
2.2. Володушка золотистая –  Bupleurum aureum Fisch ............................. 29 
2.3. Володушка козелецелистная –  Bupleurum scorzoneraefolium Willd . 31 
2.4. Чистотел большой – Chelidonium majus L. .......................................... 32 
2.5. Аир обыкновенный – Acorus сalamus L. .............................................. 35 
2.6. Душица обыкновенная –  Origanum vulgare L. ................................... 38 
2.7. Тысячелистник обыкновенный –  Achillea mllefilium L. ..................... 41 
2.8. Багульник болотный – Ledum palustre L. ............................................. 43 
2.9. Сабельник болотный –  Comarum palustre L. ...................................... 46 
2.10. Зверобой продырявленный – Hypericum perforatum L. .................... 48 
2.11. Золотарник даурский –  Solidago dahurica L. .................................... 50 
2.12. Донники: лекарственный (желтый) –   
Melilotus officinalis (L.) Pall. и белый –  Melilotus albus Medik ................. 52 
2.13. Полыни:  Сиверса – Artemisia sieversiana Willd.,   
холодная – Artemisia frigida Willd.,  горькая – Artemisia absinthium L.,   
обыкновенная – Artemisia vulgaris L. .......................................................... 54 
2.14. Пижма обыкновенная –  Tanacetum vulgare L. .................................. 60 
2.15. Лук победный – Allium victorialis L. ................................................... 63 
2.16. Репешок обыкновенный –  Agrimonia eupatoria L. ........................... 65 
2.17. Борщевик рассеченный –  Heracleum dissectum L. ............................ 67 
2.18. Мята канадская – Mentha canadensis L. ............................................. 68 
2.19. Дудник лекарственный–  Angelica archangelica L. ........................... 69 
2.20. Пастернак лесной – Pastinaca sylvestris Miller .................................. 71 
2.21. Медуница мягкая –  Pulmonaria molissima L. .................................... 73 
2.22. Молочай лозный –  Euphorbia virgata Waldst .................................... 74 
2.23. Валериана заенисейская –  Valeriana transjenisensis Kreyer ............ 76 

Глава 3. КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ  ЭФИРНЫХ МАСЕЛ 
ДИКОРАСТУЩИХ  ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ СИБИРИ   
ПО ДАННЫМ  ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ ............................ 79 
3.1. Эфирное масло лабазника вязолистного:  степень изученности  
и компонентный состав ................................................................................ 79 
3.1.1. Компонентный состав эфирного масла соцветий,  листьев  
и стеблей Filipendula ulmaria ................................................................... 82 
3.1.2. Компонентный состав эфирного масла  надземной части 
Filipendula ulmaria  в разных фенологических фазах ........................... 88 
3.1.3. Компонентный состав эфирного масла корней  и корневищ 
Filipendula ulmaria .................................................................................... 93 
3.2. Эфирное масло растений рода Володушка  (Bupleurum) ................... 95 
3.2.1. Компонентный состав эфирного масла  володушки  
золотистой .................................................................................................. 97 
3.2.2. Компонентный состав эфирного масла  володушки 
козелецелистной ...................................................................................... 100 
3.3. Компонентный состав эфирного масла  чистотела большого ......... 102 
3.4. Компонентный состав эфирного масла донников:   
лекарственного (желтого) и белого ........................................................... 104 
3.5. Компонентный состав эфирного масла  золотарника даурского .... 107 
3.6. Компонентный состав эфирного масла  надземной части  
репешка обыкновенного ............................................................................. 110 
3.7. Компонентный состав эфирного масла  медуницы мягкой ............. 112 
3.8. Компонентный состав эфирного масла  различных  
вегетативных частей  пастернака лесного ................................................ 115 
3.8.1. Компонентный состав эфирного масла  семян P. sylvestris .......... 115 
3.8.2. Компонентный состав надземной части,  листьев и соцветий  
P. silvestris .................................................................................................... 119 
3.8.3. Компонентный состав эфирного масла корней  P. sylvestris .... 120 
3.9. Компонентный состав эфирного масла растений   
рода Valeriána .............................................................................................. 122 
3.9.1. Компонентный состав эфирного масла  вегетативных  
частей валерианы заенисейской ............................................................ 124 
3.10. Эфирное масло  корневищ аира обыкновенного:  степень 
изученности и компонентный состав ........................................................ 129 
3.11. Компонентный состав эфирного масла  листьев сабельника 
болотного ..................................................................................................... 133 
3.12. Эфирное масло  тысячелистника обыкновенного:  степень 
изученности и компонентный состав ........................................................ 135 
3.13. Эфирное масло полыни:  степень изученности  
и компонентный состав .............................................................................. 145 
3.13.1. Компонентный состав эфирного масла  полыни Сиверса ...... 147 
3.13.2. Компонентный состав эфирного масла  полыни холодной .... 151 

3.13.3. Компонентный состав эфирного масла полыни горькой  
и полыни обыкновенной ......................................................................... 152 
3.14. Эфирное масло душицы обыкновенной:  степень изученности  
и компонентный состав .............................................................................. 162 
3.15. Компонентный состав эфирного масла  различных  
вегетативных частей  дудника лекарственного ....................................... 168 
3.16. Компонентный состав эфирного масла  листьев  
и стеблей лука победного ........................................................................... 172 
3.17. Компонентный состав эфирного масла  пижмы обыкновенной ... 174 
3.18. Компонентный состав эфирного масла  молочая лозного ............. 177 
3.19. Компонентный состав эфирного масла  листьев мяты  
канадской ..................................................................................................... 178 
3.20. Компонентный состав эфирного масла  плодов борщевика 
рассеченного ................................................................................................ 181 
3.21. Компонентный состав  эфирного масла зверобоя  
продырявленного ......................................................................................... 185 
3.22. Компонентный состав эфирного масла  багульника  
болотного ..................................................................................................... 189 

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК ........................................................... 195 
 

ВВЕДЕНИЕ 

В настоящее время наблюдается устойчивая тенденция возрастания интереса к дикорастущим лекарственным растениям и их действующим веществам. И это неудивительно. Ведь человек – неотъемлемая часть природы, и жизнь его неразрывно связана с растительным 
миром, в результате чего природные соединения стали для человеческого организма жизненно необходимыми факторами всех метаболических процессов.  

Растительный мир – неисчерпаемая кладовая природного лекар
ственного сырья. На протяжении тысячелетий, с глубокой древности, 
растения были единственными лечебными средствами. И сегодня лекарственные растения и препараты из них служат незаменимым сырьем для получения целого ряда лекарственных средств. Каждый третий 
лечебный препарат готовится из лекарственного растительного сырья. 
К тому же большое внимание уделяется местным растительным ресурсам. Это делает лекарственные средства значительно дешевле и 
расширяет ассортимент лекарств отечественного производства. Важную роль в этом плане играют эфиромасличные растения, многие из 
которых имеют обширный ареал и формируют значительную фитомассу, что определяет перспективы их практического использования. 

В Сибири насчитывается почти 3000 видов растений, из них бо
лее 500 видов – лекарственные. В Красноярском крае известны как 
лекарственные около 300 видов, из них более 100 используются в современной фармакологии, 30 занесены в Красную книгу России, а остальные применяются при традиционном лечении и изучаются в качестве перспективных лекарственных средств. В промышленном 
масштабе на территории края возможна заготовка около 70-80 видов 
растений, среди которых необходимо отметить тысячелистник обыкновенный, душицу обыкновенную, багульник болотный, различные 
виды полыни, зверобой продырявленный, лабазник вязолистный, володушку золотистую и др. 

Учитывая тот факт, что синтез и накопление отдельных классов 

биологически активных веществ в дикорастущих растениях в существенной мере определяется природно-климатическими условиями их 
произрастания, необходимо исследовать компонентный состав эфирного масла дикорастущих лекарственных растений, произрастающих 
в резко континентальном климате Красноярского края, территория 
которого протянулась с севера на юг почти на 2990 км, и определить 

основные области их применения в качестве лечебно-профилактических средств. Здесь же может быть и целый ряд научных задач, 
суть которых заключается в исследовании механизма синтеза отдельных классов соединений в самом сырье по мере его роста и развития, 
метаболизма отдельных соединений, в разработке методов идентификации и выделения отдельных соединений.  

По-прежнему актуальна проблема диагностики и стандартиза
ции лекарственного сырья, связанная с его неоднородностью по химическому составу, а значит, и фармакологическому действию. Для 
решения этой проблемы необходимо знание природы биологически 
активных веществ в исследуемом растении. Возможно, изучение компонентного состава эфирных масел лекарственных растений позволит 
установить компоненты-маркеры, специфические для того или иного 
растения, произрастающего в климатических условиях Сибирского 
региона, что в свою очередь позволит решить вопросы стандартизации фитопрепаратов на их основе. 

Глава 1  
ЭФИРОМАСЛИЧНЫЕ РАСТЕНИЯ:  
СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ  
ИССЛЕДОВАНИЙ СОСТАВА  
ИХ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ 

1.1. Степень изученности  
и перспективность исследований эфирных масел  
дикорастущих растений 

Общее число эфиромасличных растений мировой флоры оценивается в 2500-3000 видов. Важнейшие среди них виды следующих родов: Citrus, Eucalyptus, Abies, Anethum,Lavanda, Mentha, Thymus, Carum, Coriandrum, Foeniculum, Salvia, Juniperus, Rosa, Rosmarinus, Pinus,Ocimum, Artemisia, Geranium, Acorus, Pimpinella, Nepeta, Monarda, 
Laurus, Lophanthus, Iris и др. За период существования СССР во флоре страны было определено 1100–1300 видов эфиромасличных растений, которые представляют 77 семейств. Главные семейства, включающие большее число эфиромасличных растений, – это Lamiaceae, 
Apiaceae, Asteraceae.  
В обзоре К. Г. Ткаченко [1] показано, как изменялся уровень 
изучения эфиромасличных растений и эфирных масел от органолептического 
к 
приборному, 
от 
получения 
первичных 
физикохимических констант к препаративному выделению компонентов, в 
последние годы и к микроанализу, позволяющему устанавливать до 
95 % компонентов состава эфирных масел в малых пробах.  
Первые сводки о душистых растениях, имеющих хозяйственное 
использование, были основаны на органолептических данных, так как 
аналитические методы выделения эфирных масел еще не были развиты. Во многом прорыв в изучении флоры России и СССР на выявление эфирномасличных растений стал возможен после изобретения 
удобного лабораторного прибора для выделения и количественного 
определения искомого продукта в эфиромасличных растениях – аппарата А. С. Гинзберга [1]. 
В течение ХХ в. не только проводился скрининг эфиромасличных растений, но разрабатывались разные методы извлечения и анализа эфирных масел. Многократно претерпевали изменения способы 

лабораторного и промышленного получения масел. Стремительное 
развитие приборной и аналитической базы и органических соединений, примерно каждые 20-30 лет, способствовало более детальному и 
тонкому анализу эфирных масел. Если до 1950-х гг. большим достижением считалось приведение физико-химических констант (эфирного и кислотного числа, рН, угла поляризации, удельного веса) и основных классов компонентов (кислоты, спирты, сложные эфиры, терпены) эфирного масла, то уже с открытием газовой хроматографии 
(после 1950-х гг.) и тем более с появлением хромато-массспектрометрического анализа (с середины 1970-х гг.) исследования в 
области эфиромасличных растений и идентификации компонентов 
стали невероятно стремительно двигаться [1].  
На протяжении последних лет проводятся ежегодные европейские конференции, посвященные всестороннему изучению эфиромасличных растений и их масел. Раз в пять лет проходят специализированные конгрессы по эфирным маслам и эфиромасличным растениям. 
Число научных журналов, публикующих работы о компонентном составе эфирных масел, уже достигает нескольких десятков. На текущий момент центрами изучения эфирных масел стали Индия, Турция, 
Соединенные Штаты Америки, Китай, Бразилия и Египет, печатающие подавляющее число работ в этой области [1]. 
В Сибири первые промышленные заготовки эфирных масел были проведены в 1929 г. Они показали, что для широкомасштабного 
развития эфиромасличной промышленности недостаточно сырья, заготавливаемого из дикорастущей флоры, а поэтому необходимо развивать интродукцию этих растений. В этой связи на Алтае и в Хакасии было начато выращивание и переработка мяты перечной, иссопа, 
мелиссы и других душистых растений. Однако нерентабельность кустарного производства переработки эфиромасличного сырья приводила к постепенному отмиранию производства. В результате в Сибири 
так и не были созданы промышленные плантации и мощности по переработке сырья душистых растений. Как отрасль эфиромасличная 
промышленность развивалась, главным образом, в европейской части 
и на юге СССР [2]. 
Работы по изучению эфиромасличных культур возобновились в 
Сибири только в период Великой Отечественной войны, когда основные районы заготовок промышленных эфироносов были блокированы. В 50-е гг. в Центральном Сибирском ботаническом саду (ЦСБС, 
Новосибирск) под руководством К. А. Соболевской было проведено 
испытание 33 новых для Сибири эфиромасличных культур и свыше 

240 сортообразцов из различных районов СССР. В результате этих 
исследований авторы сделали вывод, что климатические условия Западной Сибири вполне благоприятны для культивирования растений, 
содержащих эфирные масла. Ресурсные исследования, проведенные в 
районах Алтая и Хакасии, позволили предложить для дальнейшего 
исследования более 50 видов эфиромасличных растений из семейств 
Ericaceae, Lamiaceae и Asteraceae [3, 4]. 
Два последних десятилетия отличаются качественно новым 
уровнем в изучении эфиромасличных растений флоры Сибири. Был 
выявлен ряд перспективных проазуленсодержащих видов: Artemisia 
sieversiana, A. macrocephala, A. pontica, A.samoiedorum, A.jacutica и 
Achillea asiatica [4-9]. Как показали фармакологические исследования, 
эфирные масла перечисленных растений обладают выраженным ранозаживляющим и противовоспалительным действием.  
Богатая сырьевая база и высокое содержание эфирного масла 
(1,5-6 %) позволяют выдвинуть в число перспективных растения семейства Ericaceae: Ledum macrophyllum как дополнительный источник ледола; Ledum hypoleucum – в качестве источника антифугальных 
средств; Rododendron dauricum – как источник антифугальных и диуретических средств. Эфирные масла и экстракты всех перечисленных 
видов обладают также противовоспалительным и антибактериальным 
действием [10-13]. 
Теоретическому и экспериментальному обоснованию возможности расширения сырьевой базы лекарственных эфиромасличных растений за счет видов рода Artemisia L., произрастающих в Сибири, а 
также за счет культивирования наиболее ценных видов (A. jacutica) 
посвящены исследования М. А. Ханиной с соавторами [9, 14-17]. Ими 
проведено изучение химического состава и анатомической структуры 
более 100 видов полыни, выявлен ряд очень важных закономерностей 
в накоплении эфирного масла и кумаринов в зависимости от систематического положения и эколого-географической приуроченности видов. 
Активно ведутся работы по изучению компонентных составов 
эфирных масел растений Алтайского края [18-21]. 
Исследованию биологически активных веществ дикорастущего 
эфиромасличного сырья, произрастающего на территории Красноярского края, посвящено ряд работ А. А. Ефремова с соавторами, выполненных на кафедре химии Сибирского федерального университета. Основная часть публикаций посвящена изучению компонентного 
состава эфирных масел исследуемых растений с использованием со

временного хромато-масс-спектрометрического метода. Большое 
внимание уделено в работах исследованию зависимости состава масла, полученного методом исчерпывающей гидропародистилляции, от 
вида сырья, продолжительности отгонки, места произрастания, а также изучению бактерицидных и антиоксидантных свойств эфирных 
масел [22-47]. 
Таким образом, на основании проведенного анализа литературы 
видно, что выявление и комплексное изучение эфиромасличных растений, эфирных масел и поиск путей нового применения в разных отраслях народного хозяйства не только актуально в текущем столетии, 
но и приобретает особую важность, научное и практическое значение. 

1.2. Эфирное масло: области локализации,  
способы извлечения и исследование  
компонентного состава 

1.2.1. Местонахождение эфирных масел в растениях 
Эфирные масла – сложные смеси органических веществ, главным образом терпеновой природы, получаемые из растений и обуславливающие их приятный запах. Наиболее часто они выделяются из 
растений, принадлежащих ботаническим семействам Сосновых (Pinaceae), Кипарисовых (Cupressceae), Зонтичных (Umbelliferae), Миртовых (Myrtaceae), Лавровых (Lauraceae), Рутовых (Rutaceae), Губоцветных (Labiatae), Сложноцветных (Compositae), Имбирных (Zingiberaceae), Гераниевых (Geraniaceae), Розоцветных (Rosaceae), Мускатниковых (Myristicaceae), Санталовых (Santalaceae), Перцевых (Piperaceae), Маслиновых (Oleaceae), Аноновых (Annonacaea), а также 
некоторых представителей семейства Злаков (Gramineae). 
Эфирные масла в растениях могут находиться в протоплазме 
или клеточном соке диффузно в растворенном или эмульгированном 
состоянии, могут накапливаться в отдельных клетках – идиобластах 
(как аира, лавра, камфорного дерева) – или же концентрироваться в 
определенных вместилищах. Вместилища подразделяются на внешние (экзогенные), расположенные в наружных тканях, пространственно связанных с эпидермисом, и внутренние (эндогенные) [48, 49]. 
К экзогенным вместилищам относятся: 
Железистые пятна – наиболее простые внешние железы, возникающие в результате отслаивания кутикулы от клеточной стенки. Это 

пространство служит местом скопления эфирного масла. Железистые 
пятна часто встречаются в зубчиках листьев и в кожице лепестков 
цветков, обладающих запахом. 
Железистые волоски – специализированные органы, состоящие 
из железистой головки (выделительного органа), и ножки, по большей 
части одноклеточной. 
Железистые чешуйки – внешне напоминают булавочные головки и отличаются очень короткими ножками. Строение этих чешуек – 
отличительный систематический признак. 
Эндогенные вместилища развиваются во внутренних тканях растения и подразделяются на железистые клетки и вместилища железистых выделений: 
железистые клетки располагаются в тканях одиночно или образуют слои. Железистая клетка выделяет свой секрет (эфирное масло) 
в межклеточное пространство, которое становится вместилищем; 
вместилище может быть схизогенным, образующимся в результате разъединения клеток (например, у зверобоя и у зонтичных), или 
лизигенным, возникающим путем растворения части клеток (например, у цитрусовых); может развиваться в каналы, которые характерны 
для определенных видов и частей растений (каналы в коре корней, а 
также в коре и сердцевине стеблей, в плодах растений семейства зонтичных). 
Содержимое вместилищ включает в себя не только эфирные 
масла (это лишь часть вторичных метаболитов), но и нелетучие вещества (ди-, три- и тетратерпеноиды, полипренолы, алкалоиды, гликозиды, полифенолы, кумарины, флавоноиды, лигнаны, жирные кислоты 
и их эфиры, жирные спирты и их эфиры). 
Осуществление железистым аппаратом органа своей функциональной роли взаимосвязано с физиологическими процессами, 
протекающими в этом органе, и жизнедеятельностью целого растения. Биосинтез эфирных масел требует непрерывного обеспечения «строительным материалом», т.е. предшественниками и энергией. Так, в работе Н. Ю. Лысяковой выявлена взаимосвязь между 
уровнем накопления эфирного масла в растении и активностью 
фотосинтеза [50]. 
Природу и функции секреторных желез в настоящее время изучают с применением новейшего инструментария и методов анализа 
[51]. Уже разработаны методы изолирования и создания «чистых» 
препаратов желез в значительных количествах [52]. Принципиально 
новые знания о выделительных железах будут получены в результате