Курс лекций по органической химии

ФГБОУ ВПО «СТАВРОПОЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

А.Н. Шипуля, Ю.А. Безгина, 
Е.В. Волосова, Е.В. Пашкова

КУРС ЛЕКЦИЙ

ПО

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ

для бакалавров направлений:

110400.62 – Агрономия
111900.62 – Ветеринарно-санитарная экспертиза 
260200.62 – Продукты питания животного происхождения
260100.62 – Продукты питания из растительного сырья
111100.62 – Зоотехния
260100.62 – Технология продуктов питания

специалистов 

111801.65 – Ветеринария (Ветеринарная фармация)

Ставрополь

2014

УДК 542 (042.4)
ББК 24 
Ш 63 

Рецензенты 
доктор биологических наук, доцент И.О. Лысенко

кандидат химических наук, доцент Е.В. Белик 

Авторский коллектив: 
Шипуля А.Н., кандидат химических наук, доцент

Безгина Ю.А., кандидат сельскохозяйственных наук, доцент 
Волосова Е.В., кандидат биологических наук

Пашкова Е.В., кандидат технических наук 

Ш 63 

Шипуля А.Н., Безгина Ю.А, Волосова Е.В., Пашкова Е.В. 
Курс лекций по органической химии : учебное пособие / А.Н. Шипуля, 
Ю.А. Безгина, Е.В. Волосова, Е.В. Пашкова. – Ставрополь: Ставропольское издательство «Параграф», 2014. – 116 с. 

В учебном пособии в краткой и доступной форме изложен материал по основным 
разделам органической химии: основные виды структурной и пространственной изомерии, способы изображения изомеров и их номенклатура, а также основные классы органических соединений, их строение, физические и химические свойства, способы получения 
и области применения.  
Данное пособие позволит закрепить и углубить знания студентов при изучении органической химии. Может служить руководством для самостоятельного изучения материала при подготовке к зачѐту или экзамену.  
Учебное пособие предназначено для студентов аграрных вузов, обучающихся по 
направлениям бакалавриата: 110400.62 – Агрономия; 111900.62 – Ветеринарно-санитарная 
экспертиза; 260200.62 – Продукты питания животного происхождения; 260100.62 – Продукты питания из растительного сырья; 111100.62 – Зоотехния; 260100.62 – Технология 
продуктов питания и специалистов 111801.65 – Ветеринария очной и заочной формы обучения при изучении дисциплины «Органическая химия», «Химия органическая», «Органическая и 
физколлоидная химия». 

УДК 542 (042.4)
ББК 24 

© Авторский коллектив, 2014. 
© ФГБОУ ВПО «Ставропольский государственный 
    аграрный университет», 2014. 
© ООО «Ставропольское издательство «Параграф», 2014. 

СОДЕРЖАНИЕ

Введение ........................................................................................................................................5

ГЛАВА 1. Теоретические основы органической химии ......................................................6

1.1. ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ...........................................................................6

1.2. ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА..........6

1.3.1. Структурная изомерия..................................................................................................7

1.3.1.1. Скелетная изомерия...............................................................................................7

1.3.1.2. Изомерия по положению заместителей..............................................................9

1.3.1.3. Изомерия по характеру кратных связей и их положению.................................9

1.3.1.4. Метамерия............................................................................................................10

1.3.1.5. Валентная изомерия.............................................................................................10

1.3.1.6. Изомерия по последовательности соединения молекулярных фрагментов ..11

1.3.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия) .......................................................11

1.3.2.1. Геометрическая изомерия...................................................................................11

1.3.2.2. Оптическая изомерия...........................................................................................15

1.4. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ..........................................19

ГЛАВА 2. Углеводороды..........................................................................................................21

2.1. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ ....................................................................21

2.2. ПРЕДЕЛЬНЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ  (АЛКАНЫ).........................21

2.3. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ) .26

2.4. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ) .......................................................30

2.5. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ  (АРЕНЫ).....................................................32

2.6. ОСНОВНОЕ СЫРЬЕ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ..................................36

2.6.1. Нефть и природные газы............................................................................................36

2.6.2. Каменный уголь, торф и сланцы ...............................................................................37

ГЛАВА 3. Кислородсодержащие органические соединения.............................................38

3.1. СПИРТЫ ............................................................................................................................38

3.1.1. Одноатомные спирты .................................................................................................38

3.1.2. Многоатомные спирты (полиолы) ............................................................................42

3.2. ФЕНОЛЫ ...........................................................................................................................46

3.3. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ...............................................................................................49

3.3.1. Альдегиды....................................................................................................................49

3.3.2. Кетоны..........................................................................................................................54

3.4. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.............................................................................................55

3.4.1. Монокарбоновые одноосновные предельные кислоты...........................................56

3.4.2. Непредельные карбоновые кислоты .........................................................................59

3.4.3. Дикарбоновые кислоты ..............................................................................................59

3.4.4. Ароматические карбоновые кислоты........................................................................61

3.4.5. Оксикислоты................................................................................................................61

3.5. ЭФИРЫ. ЖИРЫ ................................................................................................................65

3.5.1. Простые эфиры............................................................................................................65

3.5.2. Сложные эфиры ..........................................................................................................66

3.5.3. Жиры............................................................................................................................68

ГЛАВА 4. Углеводы ..................................................................................................................71

4.1. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ ...............................................................................71

4.2. МОНОСАХАРИДЫ..........................................................................................................71

4.3. ДИСАХАРИДЫ.................................................................................................................75

4.4. ПОЛИСАХАРИДЫ...........................................................................................................75

ГЛАВА 5. Азотсодержащие органические соединения......................................................81

5.1. АМИНЫ .............................................................................................................................81

5.2. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ.........................................................................................84

5.3. АМИНОКИСЛОТЫ..........................................................................................................86

5.4. АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ...............................................................................91

ГЛАВА 6. Белки и пептиды.....................................................................................................93

ГЛАВА 7. Гетероциклические соединения...........................................................................97

7.1. КЛАССИФИКАЦИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ..............................97

7.2. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ...........................99

7.3. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ АТОМОМ АЗОТА......................100

7.4. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ АТОМАМИ АЗОТА 

И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ ..................................................................................................101

Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины ...........................104

Рекомендуемый перечень тем рефератов 
по дисциплине «Органическая химия»...............................................................................105

Рекомендуемый перечень вопросов  
к итоговой аттестации по дисциплине «Органическая химия».....................................106

Словарь терминов ...................................................................................................................108

ВВЕДЕНИЕ

Цели дисциплины: формирование основных понятий, знаний и умений по органи
ческой химии, аналитическим приемам при работе с органическими веществами, а также 
ознакомление с основами биоорганической химии и использованием биологически активных веществ в сельском хозяйстве. Дисциплина призвана обучить будущего специалиста 
методике и приемам работы, используемым в органической химии (перегонка, кристаллизация, различные виды хроматографии, определение физико-химических констант), основам идентификации органических веществ (качественные реакции на важнейшие элементы, входящие в состав химических веществ, и на основные функциональные группы). 
Овладеть знаниями и навыками по синтезу органических соединений, относящихся к четырем важнейшим для биологии разделам органической химии: липидам, углеводам, аминокислотам и белкам, гетероциклам и нуклеиновым кислотам. Кроме того, студент должен научиться анализировать УФ, ИК и ЯМР спектры, рассчитывать количество исходных веществ и растворителей.

Задачи дисциплины: изучение классификации и химических свойств органических 

соединений; овладение аналитическими приемами при работе с органическими веществами; изучение основ биоорганической химии и использование биологически активных веществ в сельском хозяйстве; применение физико-химических методов для установления 
структуры органических молекул; составление уравнений химических реакций для веществ 
разных классов; проведение анализа и идентификации природных органических веществ.

В данном пособии в доступной форме в виде таблиц, схем и рисунков изложен мате
риал по курсу органической химии. Такая форма изложения материала является наиболее 
удобной для изучения курса органической химии, систематизации и закрепления полученных знаний.

Приведенный в пособии справочный материал обеспечивает высокий уровень ин
формативности. 

ГЛАВА 1

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1.1. ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

В настоящее время органической химией называют химию соединений углерода, 

а органическими веществами – такие вещества, которые содержат углерод.

Органические вещества являются материальными носителями жизни на Земле. 

Каждая живая клетка содержит десятки органических соединений, в том числе таких 
сложных, как липиды, белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, гормоны, витамины, которые находятся в постоянных взаимопревращениях, обеспечивая жизнедеятельность организмов. Эти превращения происходят в соответствии с закономерностями, определяющими свойства различных классов органических соединений. Знание этих закономерностей 
необходимо для последующего изучения таких наук как биохимия, физиология растений 
и животных, микробиология, фитопатология, почвоведение, генетика и других, являющихся фундаментом биологического образования.

Органические соединения приобрели в настоящее время большое значение и ши
роко вошли во все сферы народного хозяйства. Сельскому хозяйству органическая химия 
дает средства борьбы с сорняками (гербициды), насекомыми и грибами (инсектициды, 
фунгициды), высокоактивные препараты, обеспечивающие интенсивный рост и высокую 
урожайность растений и продуктивность животных.

1.2. ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА

Основой для правильного и глубокого понимания химической природы органиче
ских веществ служит теория химического строения А.М. Бутлерова. Основные положения 
теории строения:

1. В молекулах соединений существует определенный порядок связи атомов, кото
рый и носит название строения. 

2. Химические свойства соединения определяются составом и строением его молекул.
3. Различное строение при одном и том же составе и молекулярной массе вещества 

обуславливает явление изомерии.

4. Атомы в молекуле вещества оказывают взаимное влияние друг на друга, что 

определяет реакционную способность вещества.

Положения теории А.М.Бутлерова объясняют причины многообразия органиче
ских соединений, явление изомерии и решают проблемы объяснения основы взаимного 
влияния.

1.3. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Изомерия – это явление существования отличающихся по свойствам химических 

соединений с одинаковым качественным и количественным составом и молекулярной 
массой, т. е. с одинаковой молекулярной формулой.

В зависимости от сложности молекул число изомеров меняется от единицы и, в 

принципе, до бесконечности (о веществе, существующем в виде одного единственного 
изомера, говорят, что оно изомеров не имеет). Причем, если сложность однотипных молекул увеличивается в арифметической прогрессии, число возможных изомеров возрастает в 
геометрической прогрессии. Например, с увеличением числа углеродных атомов в молекулах предельных углеводородов число изомеров возрастает следующими образом: для С6
оно равно 5, для С7 – 9, для С8 – 18, для С20 – 366319, для С40 – 62 491 178 805 831.

В основе современной классификации изомерии лежит характер различий между 

изомерами. Все известные виды изомерии могут быть объединены в два типа: структур

ную изомерию и пространственную. В первом случае различие – в порядке соединения 
атомов в молекуле, во втором – только в пространственном их положении. Таким образом, 
структурная изомерия базируется на теории химического строения А.М. Бутлерова, а пространственная изомерия основывается на стереохимических представлениях Вант-Гоффа 
и Ле Беля.

1.3.1. Структурная изомерия

Структурные изомеры – это изомеры, имеющие разную структурную формулу,

т. е. разный порядок соединения атомов в молекуле. Различное строение имеет следствием 
существенное отличие в физических и химических свойствах изомеров. В зависимости от 
особенностей структурных отличий изомеров различают несколько видов структурной 
изомерии.

1.3.1.1. Скелетная изомерия

(изомерия углеродного скелета, изомерия цепи)

Органическую химию определяют как химию соединений углерода. Связанные 

между собой атомы углерода образуют углеродный скелет – остов молекулы, с которым 
соединены другие атомы и группы атомов. Скелетная изомерия обусловлена различным 
порядком соединения атомов углерода и имеет место в любом классе органических соединений, например:

а) для предельных углеводородов

CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH2
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3
C

пентан
2-метилбутан
2,2-диметилпропан

б) для этиленовых углеводородов

CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3

CH3

CH
CH2
C

пентен-1
2-метилбутен-1

в) для карбоновых кислот

CH2
CH2
COOH
CH3
CH3
COOH

CH3

CH

бутановая   кислота
кислота

2-метилпропановая   кислота

В случае карбоциклических соединений к скелетной относятся следующие виды 

изомерии:

а) изомерия по величине цикла

CH3
CH3
C
H3

циклопентан
метилциклобутан
1,1-диметилциклопропан

б) изомерия по положению углеродных заместителей в кольце

CH3
CH3

CH3

CH3
C
H3
CH3

1,1-диметилциклопентан

1,2-диметилциклопентан

1,3-диметилциклопентан

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1,2-диметилбензол
1,3-диметилбензол
1,4-диметилбензол

в) изомерия боковых цепей

CH2
CH2
CH3
CH

CH3

CH3

пропилциклогексан
изопропилциклогексан

г) изомерия по взаимному положению колец

антрацен
фенантрен

(CH2)2
CH

CH3
1,2-дициклопентилэтан
1,1-дициклопентилэтан

Примером цикло-цепной скелетной изомерии является изомерия алкенов и алициклов:

CH3 CH
CH2

пропилен
циклопропан

К этому же виду относятся изомерные бензол и дивинилацетилен:

CH2
CH
C
C
CH
CH2

бензол
дивинилацетилен

В случае гетероциклов скелетными являются изомеры, отличающиеся положением 

гетероатома в несимметричном кольце:

N
N

хинолин
изохинолин

1.3.1.2. Изомерия по положению заместителей

При одном и том же углеродном скелете соединения могут отличаться лишь поло
жением неуглеродного радикала, такие вещества называются изомерами по положению 
заместителя, например:

CH2
CH2
Cl
CH3
CH3
CH3

Cl

CH

1-хлорпропан                    2-хлорпропан

CH3
CH2

CH3

CH
OH
CH3
OH

CH3

CH3
C

2-метилпропанол-1
2-метилпропанол-2

К данному виду следует отнести и изомерию альдегидов, кетонов и эпоксидов:

CH3
CH

O

CH2
CH2
CH3
C

H

O

CH3
CH3

O
C

эпоксипропан           пропаналь                       пропанон (ацетон)

Если заместителей два или больше, общее число изомеров при прочих равных 

условиях возрастает, так как появляются изомеры по взаимному положению заместителей. Например, известно 4 структурных изомера формулы С4Н9Сl и 9 изомеров С4Н8Сl2. 
При различных заместителях изомеры могут относиться к разным классам органических 
соединений:

CH3

O

C
CH2
OH

CH2
C

H

O

CH2
OH

C
H3
CH2
C

OH

O

гидроксиацетон
3-гидроксипропаналь
пропионовая кислота

Существуют многочисленные примеры изомеров по положению заместителей для 

карбоциклических и гетероциклических соединений, например:

NO2
NO2

O
Br

O

Br

1-нитронафталин
2-нитронафталин
2-бромфуран
3-бромфуран

1.3.1.3. Изомерия по характеру кратных связей и их положению

Данный вид изомерии обусловлен различием кратных связей, их положением в уг
леродном скелете или их взаимным расположением. Изомерами, например, являются ацетиленовые и диеновые углеводороды:

HC
CH3
C
CH2
CH2
C

пропин                               аллен (пропадиен)

Такую же молекулярную формулу – СnH2n-2 имеют также циклоалкены и бицикли
ческие углеводороды, ибо каждая двойная связь, как и кольцо, приводит к уменьшению 
числа атомов водорода на 2. Следовательно, они также являются изомерами алкинов и алкадиенов, но изомерами скелетного типа. 

Единственным отличием приведенных ниже изомеров является положение двойной 

связи:

CH2
CH2 CH3
CH
CH3
CH
CH3 CH

бутен-1                                    бутен-2

CH2
CH3

метиленциклогексан
1-метилциклогексен

В последнем примере двойная связь в одном случае находится вне цикла (экзоцик
лическая), в другом – внутри него (эндоциклическая). Как правило, эндо-соединение более устойчиво.

Известная классификация диенов на кумулированные, сопряженные и изолирован
ные. Она основана на взаимном положении двух двойных связей. При одном и том же углеродном скелете – это изомеры по положению двойной связи:

CH2
CH2 CH3
C
CH
CH2
CH
CH3
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH2 CH

пентадиен-1,2
пентадиен-1,3 
пентадиен-1,4

К этому же виду относится изомерия альдегидов и кетонов с непредельными спир
тами, например:

CH3
CH2

O

C
CH3
CH3
CH

OH

CH
CH2

бутанон-2                               бутен-3-ол-2

1.3.1.4. Метамерия

Метамерами называются изомеры, отличающиеся величиной углеводородных ра
дикалов у одного и того же многовалентного атома. В качестве такого атома может быть 
кислород, сера, азот и др. Метамерия характерна для простых эфиров, аминов, гетероциклов и др. соединений. Например:

O
CH2
CH3
CH2
CH3
O
CH2 CH2 CH3
CH3

диэтиловый эфир                  метилпропиловый эфир

NH CH2
CH3
CH3
CH3 N
CH3

CH3

CH2
CH2
CH3
NH2

метилэтиламин               триметиламин              пропиламин

Метамерами являются также гетероциклические соединения типа 1- и 2-ме
тилпиррола:

N
CH3

N

CH3

H

1-метилпиррол
2-метилпиррол

1.3.1.5. Валентная изомерия

Это особый случай структурной изомерии, при которой изомеры можно перевести 

друг в друга лишь за счет перераспределения связей. Например, валентными изомерами 
бензола (а) являются бицикло[2.2.0]гексадиен-2,5 (б, «бензол Дьюара»), призман (в, «бензол Ладенбурга»), бензвален (г):

а
б
в
г

1.3.1.6. Изомерия по последовательности соединения молекулярных фрагментов

Данный вид структурной изомерии имеет место в случае олиго- и поликонденсатов 

и обусловлен разным порядком соединения мономерных звеньев (фрагментов). Например, 
уже из двух аминокислот может быть получено два дипептида:

CH3
CH
C

O

NH-CH2-COOH

NH2

CH2
C

O

NH-CH-COOH

NH2
CH3

аланилглицин                                                  глицилаланин

Из трех аминокислот – 6 трипептидов, а число сочетаний из 20 аминокислот (пер
вичная структура белка) составляет астрономическое число 1,4·1018, чем, в частности, 
объясняется бесконечное многообразие белков.

1.3.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Пространственные изомеры (стереоизомеры) – это вещества, имеющие одинако
вую структурную формулу, т. е. одинаковый порядок соединения атомов молекуле, но 
различное их пространственное положение. Поскольку пространственная изомерия, с одной стороны, чрезвычайно широко представлена в живой природе, а с другой менее 
наглядна и требует пространственного воображения, этот тип изомерии требует более детального обсуждения. В рамках стереоизомерии различают геометрическую и оптическую 
изомерию.

1.3.2.1. Геометрическая изомерия

Геометрические изомеры отличаются пространственным расположением заме
стителей относительно связи (или системы связей), вращение вокруг которой невозможно 
или сильно затруднено и при обычных условиях не происходит. Геометрическая изомерия 
наиболее хорошо изучена для олефинов и их производных, а также для малых и средних 
циклов.

По стереохимической классификации геометрические изомеры относят к диасте
реомерам; при этом геометрические изомеры относительно двойной связи называют πдиастереомерами. 

Геометрическая изомерия относительно двойных связей

Данный вид стереоизомерии олефинов связан с невозможностью вращения вокруг 

двойной связи С=С, ибо такое вращение предполагает разрыв -связи, что требует значительных энергетических затрат.

Присутствие двойной связи является необходимым, но не достаточным условием 

существования геометрических изомеров. Достаточным условием является наличие у 
каждого из атомов углерода при двойной связи двух отличающихся между собой заместителей. Таким образом, геометрические изомеры имеются у олефинов типа abС=Сab, 
abС=Сac и abС=Ссd. Атомы углерода двойной связи, а также четыре атома, связанные с 
ними, находятся в одной плоскости. Если разночтение исключено, то для обозначения 
пространственного строения употребляют префиксы цис- и транс- (одинаковые или род

ственные заместители расположены по одну или по разные стороны плоскости двойной 
связи, соответственно): 

C

C

CH2CH3

CH3

H

H

C

C

CH2CH3

H

H

C
H3

цис-пентен-2                                 транс-пентен-2

C

C

COOH

COOH

H

H

C

C

H

COOH

HOOC

H

цис-бутендиовая   кислота

(малеиновая  ) 

транс-бутендиовая   кислота

(фумаровая  )

С увеличением числа некумулированных двойных связей возрастает и число сте
реоизомеров. Так, для гексадиена-2,4 существует три изомера:

C

C

CH3
H

H
C

H

C

H
C
H3

C

C

CH3
H

H
C

H

C

CH3
H

C

C

H
C
H3

H
C

H

C

CH3
H

цис-цисцис-транс-                         транс-транс
Четвертый возможный изомер – транс-цис- идентичен цис-транс- изомеру.
Из числа природных макромолекул можно привести пример натурального каучука, 

который 
является 
цис-полиизопреном, 
и 
гуттаперчи, 
которая 
является 
транс
полиизопреном:

C
C

C
H3
H

CH2
CH2
CH2

C
H3

CH2

H

C
C

C
C

H2C
H

C
H3
CH2
CH2

C
H3

H

CH2

C
C

...

...

...

природный каучук                                                        

...

гуттаперча

Циклоолефины с C3-C7 атомами в кольце вынужденно существуют в цис-форме. 

Минимальный цикл, способный соединять транс-положения двойной связи, – восьмичленный. Для циклооктена известны два геометрических изомера: