Биоорганическая химия

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РФ

ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ, НАУЧНО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ 

ПОЛИТИКИ И РЫБОХОЗЯЙСТВЕННОГО КОМПЛЕКСА

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ 

УНИВЕРСИТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЙ МЕДИЦИНЫ

Васильева С.В.

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебное пособие

Санкт-Петербург

2021

УДК: 577.1(075.8)

Автор:

Васильева С.В. – кандидат ветеринарных наук, доцент кафедры биохимии и 

физиологии ФГБОУ ВО СПбГУВМ. 

Рецензент:

Луцко Т.П. – кандидат химических наук, доцент, зав. кафедрой 

неорганической химии и биофизики ФГБОУ ВО СПбГУВМ.

Васильева С.В. Биоорганическая химия: учебное пособие / С.В. 

Васильева ; МСХ РФ, СПбГУВМ. – Санкт-Петербург : СПбГУВМ, 2021. –
105 с.   

В учебном пособии изложен теоретический материал курса биоорганической 
химии. 
Рассмотрены 
классы 
органических 
соединений, 
имеющих 

биологической происхождение и участвующие в метаболизме клетки. Разделы 
учебного пособия соответствуют программе лекционных занятий, а также 
предназначены для самостоятельной работы студентов. Предложенная 
структура учебного пособия поможет студентам выделить важнейшие аспекты 
изучаемых разделов дисциплины, а также организовать и конкретизировать 
учебный процесс.
Пособие предназначено для студентов, обучающихся по направлению 
подготовки 
06.03.01 
«Биология» 
(квалификация 
–
бакалавр). 

.

Рекомендовано для издания методическим советом ФГБОУ ВО СПбГУВМ 

Протокол № 9 от 13.12.2021 г.

Публикуется в авторской редакции

© ФГБОУ ВО СПбГУВМ, 2021

Введение

Органическая химия охватывает колоссальное множество различных 

соединений углерода. Из всех существующих в природе органических 
соединений несколько классов веществ входят в структуры живых клеток, а 
также 
выполняют 
в 
живых 
системах 
многообразные 
функции, 

обеспечивающие 
жизнедеятельность 
клеток.
Большинство 
сложных 

биоорганических соединений также имеют в своей структуре кислород, а 
многие, азот. Эти соединения (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты) 
образуются в живых клетках и выполняют различные функции –
энергетическую, пластическую, каталитическую, хранение и передача 
наследственной информации, двигательную и т.д. Кислород в составе этих 
соединений играет особую роль. Он является причиной полярности, 
реакционной способности этих молекул, что живая клетка использует в своих 
целях.  Эти свойства могут различаться в зависимости от того, в составе каких 
функциональных групп находится кислород: это могут быть спиртовые 
(гидроксильные) группы, карбонильные, а также карбоксильные. 

В данном учебном пособии освящены темы, касающиеся тех классов 

биоорганических соединений, которые изучаются как в органической, так и в 
биологической химии. Поэтому очень важно подготовить студентов к 
серьёзной работе со сложными структурами карбоновых кислот, липидов, 
углеводов, нуклеиновых кислот, аминокислот и белков, которые будут 
встречаться в биохимии в таких процессах, как гликолиз, цикл Кребса, 
окисление жирных кислот, синтез холестерина, фосфолипидов, орнитиновый 
цикл и многих других процессах биосинтеза и биодеградации.

В данном учебном пособии очень подробно рассматривается именно 

строение биоорганических веществ. Все изучаемые молекулы представлены в 
структурном виде с указанием, где это необходимо, типов химических связей.  

При 
взаимодействии 
молекул 
между 
собой 
при 
участии 

кислородсодержащих групп могут возникать различные связи, которые также 
наделяют сложные молекулы специфическими свойствами – это простые 
эфирные, сложноэфирные связи, а также гликозидные, пептидные, и т.д. 

Для дальнейшего изучения биоорганических соединений как в курсе 

органической химии, так и в биохимии, необходимо понять природу простых 
кислородсодержащих 
органических 
соединений, 
изучить 
строение 
и 

особенности функциональных групп и закономерности химических свойств 
этих веществ.  

Данное учебно-методическое пособие нацелено на подробное изучение 

биоорганических 
соединений 
в 
рамках 
дисциплины 
«Органическая, 

физическая и коллоидная химия». 

Систематическая 
работа 
над 
разделом 
органической 
химии 

«Кислородсодержащие органические соединения», изложенным в данном 
методическом пособии – условие более легкого усвоения материала при 
самостоятельном изучении материала.

Раздел 1. БИООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, 

СОДЕРЖАЩИЕ КИСЛОРОД

Органические соединения, которые образуются преимущественно в 

живых клетках, принято относить к биоорганическим. Биоорганические 
соединения, в которых помимо углерода и водорода входит кислород 
представлены различными органическими кислотами, относящимися к классу 
карбоновых кислот, а также липидами и углеводами.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – эта производные углеводородов, содержащие в 

своём составе одну или более карбоксильных групп.

Строение карбоксильной группы:

   
C

O

OH

При атоме углерода есть карбонильная группа и гидрокси- (окси-) 

группа.  Таким образом, имеет место совокупность двух функциональных 
групп в одной – карбоксильной. 

Среди всего многообразия карбоновых кислот, к которым относят, 

прежде всего, предельные и непредельные моно и дикарбоновые кислоты, 
наибольшую роль в метаболизме клетки играют их производные –
гидроксикислоты, кетокислоты и аминоислоты. А также большое значение 
имеют, так называемые, высшие жирные кислоты.
Данные классы 

органических соединений и будут рассмотрены в соответствующих разделах 
учебного пособия.

Гидроксикарбоновые кислоты (спиртокислоты)

К этому классу относятся производные карбоновых кислот, у которых 

один или более атомов водорода в радикале замещён на гидроксигруппу. 
Важнейшие представители:

COOH

H2C
OH

COOH

C
H

CH3

OH

COOH

CH2
C
H

CH3

OH

гликолевая        молочная         -гидроксимасляная 
кислота                   кислота                          кислота

COOH

HC
OH

CH2

COOH

COOH

CH

C
H

OH

COOH

OH

COOH

CH2

C

CH2

O
H

COOH

COOH

яблочная               винная                    лимонная     
кислота                     кислота                           кислота

Номенклатура

Для 
гидроксикарбоновых 
кислот 
также 
широко 
используется 

тривиальная номенклатура. Более того, многие из этих кислот имеют 
биологическое происхождение и были выделены из различных биологических 
объектов, в связи с чем и получили своё название. Имеет распространение и 
рациональная номенклатура, согласно которой Гидроксикислоты называют, 
как производные соответствующих карбоновых кислот (по тривиальным 
названиям) с приставкой «гидрокси-». При этом нумерация атомов углерода в 
главной цепи производится буквами греческого алфавита.
При этом 

нумерацию начинают не с карбоксильного углерода, а со следующего за ним и 
обозначают, как α-углерод, следующий за ним – β, и так далее.

И, наконец, по систематической номенклатуре используют следующие 

правила: старшая группа – карбоксильная, если в молекуле их две, они обе 
должны входить в главную цепь. Нумерацию начинают с карбоксильного 
углерода, если их два, то с того конца, к которому ближе гидроксил.

COOH

HC
OH

CH2

CH2

C
H3

COOH

CH2

C
H

CH2

CH3

OH

COOH

CH2

CH2

C
H

CH3

OH









−гидроксивалериановая    −гидроксивалериановая      −гидроксивалериановая 
кислота                                        кислота                                   кислота 

Вначале называют номер атома углерода, при котором гидроксигруппа, 

затем приставку «гидрокси» и в последнюю очередь – карбоновую кислоту. 
Например, рассмотренную выше β-гидроксивалериановую кислоту по 
систематической номенклатуре следует называть: 3-гидроксипентановая 
кислота.

Изомерия

Для гидроксикислот характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета
2. Изомерия положения ОН-групп
3. Оптическая (зеркальная) изомерия

Для проявления оптической изомерии необходимо, чтобы в молекуле 

имелся так называемый, ассиметрический атом углерода. Это такой атом, у 
которого все четыре заместителя различны. Суть оптической изомерии 
заключается в существовании двух вариантов строения молекул, у которых 
расположение заместителей при ассиметрическом углероде различается. В 
радикале гидроксикарбоновых кислот связи только простые одинарные, 
ассиметрический углерод в состоянии sp3-гибридизации. Значит, он имеет 
тетраэдрическое строение. 

Рассмотрим молекулу молочной кислоты:

COOH

C

CH3

OH
H

молочная    кислота                   

*

Мы изображаем структурную молекулу на плоскости в виде 

фишеровской проекции, на которой хорошо видно, что у второго атома 
углерода четыре разных заместителя. Этот ассиметрический атом отмечен 
звёздочкой. В реальности молекулу молочной кислоты можно представить в 
виде тетраэдра:

Оказывается, если поменять местами любые два заместителя, то 

образуется 
молекула, 
являющаяся 
как 
бы 
зеркальным 
отражением 

первоначальной:

Эти две молекулы - суть не одно и то же. Они не накладываются друг на 

друга, не совпадают, поэтому мы можем говорить о различии в их строении. 

Такой вид изомерии, при котором две молекулы, структуры которых 

соотносятся друг к другу, как зеркальные отображения, называется оптической
или зеркальной изомерией. А эти две молекулы, соответственно называют 
энантиомерами.

Рис. 3. Оптическая (зеркальная) изомерия.
Чтобы лучше понять этот вид изомерии, посмотрите на свои ладони. 

Они, казалось бы, совершенно одинаковые, но при наложении не 
совмещаются. Совместить их можно, только расположив зеркально.

Чем схожи и чем отличаются оптические изомеры? У них абсолютно 

одинаковые физические и химические свойства. Но отличия у них всё же есть. 
Главное отличие – растворы оптических изомеров отклоняют плоскость 
поляризованного света на одинаковый угол, но в противоположные стороны. 
Это явление можно зафиксировать с помощью прибора – поляриметра.

Рис. 1. Прибор для выявления оптических изомеров – поляриметр.

Рис. 2. Схема отклонения плоскости поляризации после прохождения света 
через раствор оптически активного вещества.

В 
связи с 
этой способностью энантиомеры обозначают, 
как 

правовращающие (+) и левовращающие (-). Ещё некоторые оптически 
активные молекулы принимают участие в метаболизме в живых клетках 
(молочная, яблочная, β-гидроксимасляная кислота). В реакции обмена веществ 
могут вступать только строго определённые оптические изомеры. Это связано 
со стереоспецифичностьтю ферментов (биологических катализаторов). 

Как обозначают оптические изомеры и как их отличают? С этой целью 

пользуются 
двумя 
номенклатурами. 
R\S-номенклатура 
удобна 
для 

обозначения 
пространственных 
моделей 
молекул. 
Для 
выбора 

принадлежности к R или S ряду молекулу необходимо расположить так, чтобы 
была возможность очертить окружность, проходящую через три заместителя. 
Четвёртый – самый младший (у гидроксикислот это всегда атом водорода), не 
участвует в данном действии. Стартовая точка – старшая функциональная 
группа (карбоксильная), следующий пункт – гидроксигруппа и, наконец, 
третий по счёту заместитель. Если направление этой окружности совпадает с 
направлением часовой стрелки, то молекула относится к R ряду, в противном 
случае – к S-ряду.

В учебных пособиях чаще рассматривается D\L-номенклатура. Как 

определить принадлежность изомера к D или L-ряду? Очень просто. Нужно 
изобразить молекулу так, чтобы главная цепь располагалась вертикально, а 
карбоксильная группа сверху. Если ОН-группа окажется справа, значит – D -
изомер, если слева, то L-изомер. 

COOH

C

CH3

OH
H

D-молочная    кислота       L-молочная кислота            

COOH

C

CH3

HO
H

Получение

1. Мягкое окисление гликолей.

C
H2

C
H

CH3

OH

OH

O  

COOH

C
H

CH3

OH

пропандиол-1,2               молочная кислота

2. Восстановление оксо-кислот.

COOH

C
H

CH3

OH

COOH

C

CH3

O
+ H2

кат.

пировиноградная                  молочная 
кислота                                   кислота

3. Присоединение воды к непредельным карбоновым кислотам.

COOH

CH2

H2C
OH

COOH

CH

CH2

+ H2O

акриловая 
 
 
-гидроксипропионовая 

кислота                                   кислота

4. Взаимодействие аминокислот и азотистой кислоты.

COOH

C
H

CH3

OH

COOH

C
H

CH3

NH2
+ HNO2

аланин                            молочная кислота

+ H2O + N2

5. Циангидридный метод.

Этим методом можно получить гидроксикислоту из альдегида и 

синильной кислоты. В полученном гидроксинитриле подвергают гидролизу 
нитрильную группу.