Сборник задач по курсу органической химии

Сборник задач  

по курсу органической химии

Методические указания  

к выполнению домашнего задания

Федеральное государственное бюджетное  

образовательное учреждение высшего образования  

«Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана  

(национальный исследовательский университет)»

ISBN 978-5-7038-4846-3 

© МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2018
© Оформление. Издательство  
 
МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2018

УДК 547
ББК 24.2
 
С23 

Издание доступно в электронном виде на портале ebooks.bmstu.ru
по адресу: http://ebooks.bmstu.ru/catalog/111/book1775.html 

Факультет «Фундаментальные науки»
Кафедра «Химия» 

Рекомендовано Редакционно-издательским советом  
МГТУ им. Н.Э. Баумана в качестве учебно-методического пособия 

Авторы: 
Е.А. Елисеева, М.Б. Степанов, О.И. Романко, Г.В. Иванова

С23

 
 
Сборник задач по курсу органический химии. Методические 
указания к выполнению домашнего задания / [Е. А. Елисеева 
и др.]. — Москва : Издательство МГТУ им. Н. Э. Баумана, 
2018. — 67, [5] с. : ил. 
ISBN 978-5-7038-4846-3 

Приведены задачи по основным разделам курса органической химии 
для самостоятельного выполнения, дополненные новыми типами 
задач и интересными цепочками превращений, по темам, которые 
входят в основной курс обучения, например: алканы, алкены, алкади-
ены, алкины и т. д.
Для бакалавров, обучающихся по профилям: 20.03.01_01 «Безопас-

ность жизнедеятельности в техносфере», 20.03.01_02 «Инженерная защита», 
20.03.01_03 «Безопасность в чрезвычайных ситуациях». 

УДК 547
ББК 24.2 

Предисловие

Решение задач по различным разделам курса органической 
химии является основой для глубокого усвоения теоретического 
материала лекций, расширяет представления о природе химических 
связей, ее влиянии на свойства органических веществ, 
о пространственном и электронном строении их молекул.
Целью издания является самостоятельное выполнение заданий 
по курсу «Органическая химия» по направлению 20.03.01 «Техно-
сферная безопасность» для бакалавров по профилям: 20.03.01_01 
«Безопасность жизнедеятельности в техносфере», 20.03.01_02 
«Инженерная защита», 20.03.01_03 «Безопасность в чрезвычайных 
ситуациях».
Выполнение домашних заданий развивает способность самостоятельно, 
осознанно и эффективно усваивать значительный 
объем теоретической информации, расширяет представления 
о строении органических соединений, их номенклатуре и изомерии, 
об основных способах их получения, о физических и химических 
свойствах органических соединений различных классов, 
способности одних веществ взаимодействовать с другими, механизме 
и условиях протекания реакций, об области применения 
и использования органических веществ.
В настоящем сборнике предлагаются домашние задания, составленные 
в соответствии с тремя модулями:
модуль 1: Строение и классификация органических соединений. 
Механизмы органических реакций. Предельные и непредельные 
углеводороды;
модуль 2: Ароматические углеводороды. Производные углеводородов. 
Кислородсодержащие углеводороды (спирты, фенолы, 
альдегиды, карбоновые кислоты);
модуль 3: Аминокислоты. Белки. Углеводы и нуклеиновые 
кислоты. Гетероциклические соединения. Полимеры.
Такое распределение тем наряду с приобретением новых знаний 
и способности к самостоятельному обучению призвано формировать 
у студентов социально-личностные, познавательные 
и общепрофессиональные компетенции.

Формирование социально-личностных компетенций развивает 
способность к самоорганизации и самообразованию, познавательных (
когнитивных) компетенций — способность выстраивать 
логику рассуждений и высказываний, проводить анализ, систематизацию, 
классификацию, интерпретацию соответствующей 
информации, формулировать выводы, адекватные полученным 
результатам; владение способами приобретения знаний, осуществления 
самостоятельной учебно-познавательной деятельности, 
выбора наиболее эффективных вариантов и алгоритмов решения 
задач в зависимости от конкретных условий.
Приобретение общепрофессиональных компетенций позволяет 
получать новые знания с использованием современных образовательных 
и информационных технологий, работать самостоятельно, 
целенаправленно применять базовые знания в области 
естественных наук при осуществлении профессиональной деятельности, 
стремиться к познавательной активности.
Большинство представленных в сборнике задач имеет практическую 
направленность, что даст возможность студентам лучше 
ориентироваться при выборе будущей профессии.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ (НАСЫЩЕННЫЕ) УГЛЕВОДОРОДЫ 

Алканы

Задачи № 1–6. Назовите соединение по рациональной и систематической 
номенклатурам. 

Номер 
задачи
Формула соединения

1 
СH3

СH3

СH3 - C - СH2 - СH3

2
H2С 
 CH  Br

H2С 
 CH  Br

3
СH2

H2С 
 CH 
 CH2 - CH - CH3

CH3 

4
СH3

СH3

СH3  C  СH3

5
С2H5

СH3

СH3  C  СH2  СH3

Номер 
задачи
Формула соединения

6
СH3

Сl

СH3  C  СH2  СH  CH  СH2  СH3

СH3

Задачи № 7–12. Выполните задания. 

Номер
задачи
Соединение
Задание

7
2,4-Диметилгексан;
1,2-дибромциклопентан
Напишите структурные формулы 
двух изомеров, назовите их по 
систематической номенклатуре 

8
C5H12
Напишите структурные формулы 
всех изомеров, назовите их по 
систематической номенклатуре
9
C7H16

10
Пентан
Приведите формулу изомера, дающего 
при хлорировании только 
одно монохлорпроизводное. Напишите 
соответствующее уравнение 
реакции, укажите условия ее 
проведения

11
C4H7Br
Напишите структурные формулы 
всех изомеров, назовите их по 
систематической номенклатуре 

12
5-Метилдекан;
2,3-диметилгексан
Напишите структурные формулы 
двух изомеров, назовите их по 
систематической номенклатуре 

Задачи № 13–22. Напишите уравнения реакций, с помощью 
которых можно осуществить превращения. Укажите условия протекания 
реакций там, где они не указаны. Назовите исходные 
и полученные органические вещества, приведите их структурные 
формулы. 

Окончание таблицы

Номер
задачи
Цепочка превращений*

13
CH
CH(CH )
COOH
X
Y
Z
3
3
NaOH
NaOH, 
Cl , 
Na

Na

2
−
−

→


→


→

 →




t
hν

→


→


→

K
L
M
Br , 
КОН (спирт)
2
hν

14
Циклобутан
X
Y
Z
Н , Ni, 80 C
AlCl
Br ,
CH Mg
2
3
2
3
°

→


→


→


→

hν

K

15
CH  – COOH
X
Y
Z
3
NaOH
электролиз (Н О)
Br ,
Na
2
2

→


→


→

 →
hν


 →


→

Na
Pt,  
K
L
t

16
C H
X
Y
Z
K
2
6
Cl ,
Na
AlCl ,
HNO (25 %),  ,
2
3
3
h
t
t p
ν

→

 →


→


→


17
C H
X
Y
Z
2
6
Br , 
Na,  CH Br, 
Br ,
KOH(H O)
2
3
2
2
h
t
h
ν
ν

→


→


→


→


→



→


→


K

L
M

Cu, 

Cu, 
Zn, HCl, 

t

t
t

18
Пропан
2бромпропан
пропен
1,2дибромпропан
→
→
→

19
Пропионат натрия
этан
хлорэтан
бутан
диоксид углерода

→
→
→
→

→

20
C H
X
Y
2бромпропан
6
14
крекинг, 1000 C
HBr
Br , ,
2
°

→

+

→

t hν

→
 Z

21
C
A
B
C
D
2H , Ni,
,
1500 C
H , Pt
Cl ,
O , 
2
2
2
2
p t
h
t

→


→


→


→


→

°
ν
 E

22
Гептанат кальция
A
B
, сухая  перегонка
Zn, HCl
Ni, 
t

→


→

p t

p
t
h
p t

, 

Ni, , 
Cl ,
, , 
C
D
2


→



→


→

ν

* Здесь и в последующих заданиях A, B, C, D, E, …, X, Y, Z — органические 
вещества.

Задачи № 23–33. 

23. При сгорании 4,3 г углеводорода образовалось 13,6 г CO2. 
Относительная плотность его паров по водороду DH2
43
=
. Определите 
брутто-формулу углеводорода.
24. Определите строение углеводорода С10Н22, если известно, 
что он образуется при электролизе натриевой соли соответствующей 
карбоновой кислоты, которая при сплавлении с гидроксидом 
натрия образует 2,2-диметилпропан. 

25. Вычислите элементный состав (%, мас. доля) предельных 
углеводородов, относительная плотность паров которых по водороду 
DH2  = 42.
26. Предельный углеводород при н. у. занимает объем 1 дм3. 
Масса алкана 1,339 г. Рассчитайте молярную массу углеводорода 
и назовите его. Напишите уравнения реакций алкана с хлором по 
стадиям, укажите условия их проведения.
27. В три ампулы запаяны разные вещества: четыреххлори-
стый углерод, гептан, бромметан. Определите их на основании 
различия химических и физических свойств. 
28. При дегидрировании этана объемом 89,6 дм3 (н. у.) с выходом 
80 % получили этилен, который подвергли хлорированию. 
Какой образуется объем 1,2-дихлорэтана, если его плотность составляет 
1,24 г/см3? 
29. Два некоторых насыщенных углеводорода имеют одинаковый 
элементный состав (%, мас. доля): C — 85,714; H — 14,286. 
Относительная плотность их паров по азоту DN2  — 2 и 2,5 соответственно. 
Определите брутто-формулы углеводородов, назовите 
их.
30. При нагревании CH3I массой 2,84 г с натрием массой 
0,92 г получили этан объемом 0,202 дм3 (н. у.). Рассчитайте выход 
продукта.
31. Определите формулу циклоалкана, на реакцию горения 
которого затрачивается объем кислорода, в 6 раз больше, чем 
объем паров циклоалкана, и назовите его, если известно, что его 
углеродный скелет имеет неразветвленное строение.
32. При сплавлении 19,2 г натриевой соли предельной монокарбоновой 
кислоты с избытком гидроксида натрия выделилось 
3,584 дм3 газа (н. у.), что составляет 80 % (мас. доля) теоретического 
выхода. Определите, какой газ при этом выделится.
33. Какие два вещества вступили в реакцию и при каких условиях, 
если в результате реакции образовались следующие продукты:

1) CH3 – CH2 – CH2Br
2) С4Н7Br + HBr
3) C6H6 + H2
4) метилциклобутан + MgBr2? 

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ (НЕНАСЫЩЕННЫЕ)  
УГЛЕВОДОРОДЫ

Алкены

Задачи № 34–40. Назовите соединение по рациональной и систематической 
номенклатурам. 

Номер
задачи
Формула соединения

34

СH3

СH3  CH  СH  СH  СH3

35

СH3

СH2  C  СH  СH2  СH3

СH3

36
СH3

СH3

СH2  C  СH  СH  CH  СH3

СH3

37
СH2

H2С 
 CH  CH  CH 
 CH3

38
H2С 
 CH2

H2С  HС  HC 
 CH  CH3

39
СH3

СH2  CH  СH  СH  CH  СH3

СH3

40

СH2

СH3

СH2  C  СH2  СH3

Задачи № 41–46. Напишите структурную формулу соединения 
и его изомеров, назовите их по систематической номенклатуре.

Номер
задачи
Соединение
Номер
задачи
Соединение

41
2-Этилбутен-1
44
C3H5Br

42
С5Н10
45
С6Н10
43
С7Н14
46
С8Н16

Задачи № 47–56. Напишите уравнения реакций, с помощью 
которых можно осуществить превращения. Укажите условия протекания 
реакций там, где они не указаны. Назовите исходные и 
полученные органические вещества, приведите их структурные 
формулы. 

Номер
задачи
Цепочка превращений

47
CH
CH
CH(CH )
COOH
X
2
3
NaOH
NaOH (сплав), 

NaOH (сп
=
−
−

→


→

t

лав), 
Cl ,
, 500 C
H , Ni,
KOH (C H OH
Y
Z
K
2
2
2
5
t
h
t

→


→


→

°
ν
)
L

→


48
CH
CH
CH
X
Y
2
3
HCl
KOH спирт  
O , Ag, 200 C

O , A

2

2
=
−

→


→


→

°
(
), t

g, 200 C
H O,  H SO
Z
K
2
2
4
°

→


→


49
CH (Br)
CH(Br)
CH
 CH
X
Y
2
2
3
Mg, 
HCl
KOH, H O

KOH, 

2
−
−
−

→


→


→

t

H O
H SO
конц.
180 С
2
2
4
Z
K
L

→


→


→

>
°
(
)
t

50
CH
CH
CH
X
Y
Z
3
2
3
Cr O , 
HBr,  H O
C H Br, Na
Pt
2
3
2
2
2
5
−
−

→


→


→

t
 →
 K

51
CH
CH(CH )
CH
 CH
X
3
3
2
3
Br , 
, 
KOH (спирт)   

KO

2
−
−
−

→


→

h
t
t
ν
,

H (спирт)   
KMnO , H ,
Br
P красный
Y
Z
4
,
,
(
)
t
t

→


→


→


+
2
K

52
HC
С
CH   CH
H C
СH
CH
CH

H C
СH(Br)
CH
CH

2
3
2
2
3

3
2
3
Br , 
2

≡
−
→
=
−
−
→

→
−
−
−
t
h
,
ν

→

→
X
CO2

53
Этилбензол
1бромэтилбензол
стирол
полистирол
→
→
→

54
а) X
Br
Y
HBr

б) Y
KOH
Z
KBr
H O

в) Z 
 KMn

2

C H OH,
2
2
5
+

→

+

+

→

+
+

+

h
t

t

ν,

O
H O
пропиленгликоль
MnO
KOH
4
2
5 C
2
+

→

+
+
°