Органическая химия

Е.А. Елисеева, М.Б. Степанов, Н.О. Лебедева

Органическая химия

Учебно-методическое пособие

Федеральное государственное бюджетное  
образовательное учреждение высшего образования  
«Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана  
(национальный исследовательский университет)»

УДК 547
ББК 24.2
Е51

Издание доступно в электронном виде по адресу
https://bmstu.press/catalog/item/6834/

Факультет «Фундаментальные науки»
Кафедра «Химия»

Рекомендовано Научно-методическим советом 
МГТУ им. Н.Э. Баумана в качестве учебно-методического пособия

Е51
Елисеева, Е. А.
Органическ я химия : учебно-методическое пособие / Е. А. Ели
а
-
сеева, М. Б. Степанов, Н. О. Лебедева. — Москва : Издательство МГТУ 
им. Н. Э. Баумана, 2020. — 55, [5] с. : ил.

ISBN 978-5-7038-5379-5
Издание включает описание восьми лабораторных работ практикума 
по базовому курсу органической химии, разработанному в соответствии 
с программой МГТУ им. Н.Э. Баумана для бакалавриата. Приведены краткие 
теоретические сведения по теме каждой работы и методика ее прак- 
тического выполнения, а также контрольные вопросы и задания для подготовки 
к защите работы. 
Для студентов технических университетов (бакалавриат), обучающихся 
по направлению подготовки 20.03.01 «Техносферная безопасность» 
(профили «Безопасность жизнедеятельности в техносфере», «Инженерная 
защита» и «Безопасность в чрезвычайных ситуациях»). 

УДК 547
ББК 24.2

                                                                                                              
© Оформление. Издательство
 

МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2020
ISBN 978-5-7038-5379-5 

© МГТУ им. Н.Э. Баумана, 2020

Предисловие 

Пособие предназначено для студентов технических университетов (бака-
лавриат), обучающихся по направлению подготовки 20.03.01 «Техносферная 
безопасность» (бакалавриат) (профили «Безопасность жизнедеятельности в 
техносфере», «Инженерная защита» и «Безопасность в чрезвычайных ситуациях»).  

Представленные в пособии лабораторные работы практикума соответствуют 
программе курса органической химии МГТУ им. Н.Э. Баумана для 
бакалавриата, разработанной в соответствии с ФГОС третьего поколения. 
Практикум содержит лабораторные работы по основным разделам органической 
химии. Особенностью данного учебно-методического пособия является 
то, что восемь лабораторных работ охватывают три модуля, в полной 
мере соответствующие программе: модуль 1 — строение и классификация 
органических соединений; механизмы органических реакций; предельные 
и непредельные углеводороды; модуль 2 — ароматические углеводороды; 
производные углеводородов; кислородсодержащие углеводороды (спирты, 
фенолы, альдегиды, карбоновые кислоты); модуль 3 — аминокислоты; белки; 
углеводы и нуклеиновые кислоты; гетероциклические соединения; полимеры.  
Такое построение практикума позволяет актуализировать и систематизировать 
имеющиеся у студентов знания по соответствующему модулю дисциплины, 
способствует целенаправленному приобретению практических умений. 
В теоретической части каждой работы дано довольно полное описание 
теоретических основ. Кроме того, приведены вопросы и задания для подготовки 
к защите лабораторных работ.  
Следует отметить, что при выполнении лабораторных работ требуются 
начальные базовые знания по органической химии, в частности о механизмах 
протекания химических реакций. Предлагаемое учебно-методическое пособие 
не заменяет учебник и не освобождает студента от работы с конспектом 
лекций и другими учебными материалами. Учебные издания, в том числе созданные 
преподавателями кафедры химии МГТУ им. Н.Э. Баумана, которые 
приведены в списке литературы, помогут при освоении теоретических основ 
базового курса органической химии, ответе на контрольные вопросы и выполнении 
заданий по органической химии. 
В целом данное пособие можно применять в качестве учебно-
методического пособия по органической химии для нехимических специальностей 
бакалавриата не только МГТУ им. Н.Э. Баумана, но и других технических 
университетов. 
 
 
 
 
 

Правила работы в химической лаборатории 

Во избежание несчастных случаев при выполнении лабораторной работы 
к ней допускаются студенты, прошедшие инструктаж по технике безопасности 
и соблюдающие инструкции по проведению лабораторного эксперимента. 

В лаборатории запрещается 

1. Находиться в верхней одежде. 
2. Ставить сумки и другие посторонние предметы на лабораторные столы. 
3. Самовольно переходить от одного рабочего стола к другому. 
4. Принимать пищу и курить. 
5. Сливать или высыпать избыток реактива обратно в емкости, в которых 
они находились. 
6. Включать приборы, на которых в данный момент не проводятся работы. 
7. Выполнять самостоятельно эксперименты, не предусмотренные в данном 
пособии. 

Студенты обязаны 

1. Соблюдать чистоту и порядок на рабочем месте. 
2. Опыты, связанные с использованием и получением летучих и ядовитых 
веществ, проводить в вытяжном шкафу. 
3. Жидкие реагенты отбирать с помощью пипеток, сыпучие — с помощью 
специальных ложечек или шпателей. 
4. При проведении реакции на стеклянной пластине или специальном 
планшете необходимое количество реактива вводить по каплям. При нанесении 
реактивов во избежание их загрязнения капилляр или кончик пипетки 
не должен касаться пластины или ранее нанесенных капель. 
5. Внимательно относиться к рекомендациям преподавателя по проведению 
эксперимента. 
6. По окончании работы привести в порядок свое рабочее место, вымыть 
посуду и представить преподавателю отчет о выполненной работе. 

Общие требования к выполнению лабораторного практикума 

1. К выполнению лабораторной работы допускаются студенты, предварительно 
подготовившие теоретический конспект по теме работы и имеющие 
лабораторный журнал.  
2. В лабораторном журнале должны быть указаны название лабораторной 
работы, ее цель, краткие теоретические сведения, практическая часть (названия 
опытов, приведенные в учебно-методическом пособии таблицы, уравнения 
реакций и пр.). Наблюдаемые явления и выводы студент вносит в журнал 

при выполнении работы, для чего в журнале должно быть предусмотрено  
соответствующее место. 
3. Пропущенные лабораторные работы отрабатываются в ходе семестра 
по специальной записи в лаборатории. К отработке допускаются студенты, 
оформившие лабораторную работу и получившие допуск у преподавателя, 
ведущего занятия в группе. 
4. Лабораторная работа считается зачтенной после ее выполнения и защиты. 
5. Лабораторный практикум считается выполненным, если студент отработал 
и защитил все лабораторные работы, набрав при этом минимально 
необходимую сумму баллов. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Лабораторная работа № 1 

Синтез сложного эфира 

Цель работы — изучение механизма протекания реакции этерификации 
и овладение методикой синтеза сложных эфиров.  

Теоретическая часть  

Сложные эфиры — соединения, производные карбоновых кислот, у которых 
атом водорода в карбоксильной группе замещен углеводородным радикалом. 
Общая формула сложных эфиров: 

 
где R и R′ — углеводородные радикалы. В сложных эфирах муравьиной кислоты 
R — атом водорода. 
Сложные эфиры могут быть жидкими, воскообразными и кристаллическими 
веществами. В табл. 1.1 приведены основные производные карбоновых 
кислот. 
Таблица 1.1 
Функциональные производные карбоновых кислот 

Соединение 
Примеры 

 
Кислота 

 
Этановая 
(уксусная) кислота 
 
Бензойная кислота 

 
Хлорангидрид 
кислоты 

 
Этаноилхлорид 
(ацетилхлорид) 

 
Бензоилхлорид 

 
Ангидрид кислоты 

 
Этановый 
(уксусный) ангидрид 

C
O

C

O

O

 
Бензойный ангидрид 

Окончание табл. 1.1

Соединение 
Примеры 

 
Сложный эфир 
 
Этилэтаноат (этилацетат) 
 
Метилбензоат 

 
Амид 

 
Этанамид (ацетамид) 
 
Бензамид 

 
Нитрил 

 
Этаннитрил (ацетонитрил) 
 
Бензонитрил 

 
Соли карбоновых 
кислот 

 
Ацетат натрия 
 
Бензоат натрия 

 
Сложные эфиры занимают особое место среди функциональных производных 
карбоновых кислот, что связано с широким применением соединений 
этого класса в органическом синтезе, в лакокрасочной промышленности 
(например, в качестве растворителей и для приготовления лаков), в пищевой 
промышленности (эссенции) и парфюмерии. Сложные эфиры в большом 
многообразии имеются в живых организмах и растениях. 

Номенклатура 

 По систематической номенклатуре названия сложных эфиров производят 
от названия соответствующего углеводородного радикала и названия кислоты, 
в которой вместо окончания «-овая» и слова «кислота» используют окончание «-
оат».  
Примеры сложных эфиров: 

 
Метилформиат 

O

O

C
CH2
CH
H2 C

C2H5  

Этилбутен-3-оат 

 
Пропилбензоат 

 

Изопропилбензоат 
 
Допускаются также тривиальные названия: 

 
Метиловый эфир муравьиной кислоты 

Физические свойства 

Сложные эфиры низших карбоновых спиртов и кислот представляют собой 
летучие мало растворимые или совсем не растворимые в воде жидкости. 
Сложные эфиры с приятным запахом называют эссенциями. 
Примеры эссенций: 

 

Этилформиат — ромовая эссенция 

 

Этилбутират — ананасная эссенция 

Изоамилбутират — грушевая эссенция 

 

Алкилизовалераты — яблочные эссенции 

 

Бензилацетат — жасминовая эссенция 
 
Сложные эфиры имеют более низкие температуры кипения, чем соответствующие 
им кислоты. Это связано с отсутствием в сложных эфирах водородных 
связей. Так, стеариновая кислота кипит при температуре 232 °С 
(р = 15 мм рт. ст.), метилстеарат — при температуре 215 °С (р = 15 мм рт. ст.), 
хотя молярная масса у эфира больше, чем у кислоты.  
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов представляют собой 
воскообразные вещества, не имеющие запаха и не растворимые в воде. Пример 
такого эфира — мирицилпальмитат С15Н31СООС31Н63, являющийся основным 
веществом пчелиного воска. 

Получение сложных эфиров 

Сложные эфиры карбоновых кислот легко получают взаимодействием 
гидроксильных производных углеводородов с карбоновыми кислотами, 
ацилгалогенидами и ангидридами либо алкилированием солей карбоновых 
кислот.  
1. Реакция этерификации — взаимодействие спиртов с органическими 
кислотами в присутствии катализаторов — неорганических сильных кислот. 
В качестве катализатора обычно используют концентрированную серную 
кислоту H2SO4 в количестве 10–15 % общей массы раствора: 

 
Эта реакция является обратимой. Для того чтобы сдвинуть равновесие в 
сторону образования сложного эфира, следует удалить из реакционной смеси 
воду или добавить избыток одного из реагентов (спирта или кислоты). 

Реакция этерификации протекает по механизму нуклеофильного присоеди-

нения-отщепления (AN + E), так как сначала образуются продукты нуклеофильного 
присоединения, которые затем отщепляют воду:  

 
 

 

Механизм этой реакции детально изучен с помощью метода меченых 
атомов. Используют спирт, меченый изотопом 18О. Оказывается, что меченый 
кислород входит в молекулы сложного эфира, а не воды. Это доказывает, что 
разрыв связей в этой реакции происходит следующим образом: 

 
Каталитическое действие серной кислоты состоит в том, что она активирует 
молекулу карбоновой кислоты. Рассмотрим в качестве примера получение 
этилового эфира бензойной кислоты.