Органическая химия

Серия «Высшее медицинское образование» 

Э. Т. Оганесян 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

Рекомендовано Координационным советом по области образования 

«Здравоохранение и медицинские науки» ФГАОУ ВО ПМГМУ им. И.М. Сеченова 

МЗ РФ в качестве учебника для использования в образовательных 

учреждениях. реализующих основные профессиональные образовательные 

программы высшего образования по направлению подготовки специалитета 

по специальности 33.05.01 Фармация (Протокол № 023 от 20.09.2018 г.. 

регистрационный номер рецензии 461 ЭКУ от 20.09.2018 г.) 

Ростов-на-Дону 

«Феникс» 

2020 

УДК 547(075.8) 

ББК24.2я73 

ктк 153 

0-36 

Рецеизенты: 

Мшаева Елена Рудольфовна доктор химических наук, профессор кафедры органической химии :химического факультета МГУ 
им. М. В. Ломоносова; 

Брель Анатолий Кузьмич доIСГОр химических наук, заведующий кафедрой химических дисцишпm ВошГМУ, профессор 

Оганесян Э. Т. 
0-36 
Органичес:каи химия: : учебник / Э. Т. Оганесян. Электрон. текстовые дан. (1 файл 

pdf: 400 с.). Ростов н/Д: Феникс, 2020. (Высшее медицинское образование). 

ISBN 978-5-222-35198-7 

Учебник подготовлен в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом высшего образования по специальности 33.05.01 «Фармация». 

В учебнике представлен курс органической химии для фармацевтических специальностей учреждений высшего фармацевтического образования. На основе совремеШIЫХ представлений о взаимном влиянии атомов в молекуле и данных ква.IПОво-химических методов изложены теоретические основы органической химии. 

Особое внимание уделено строеmпо, физическим, химическим и биологическим 

свойствам органических соединений. Материал систематизирован по классам органических соединений. Приведены сведения, которые понадобятся при изучении 

биологической, фармацевтической, токсикологической химии, а также фармакогнозии и фармакологии. 

Учебник предназначен для студентов учреждений высшего профессионального 

образования, обучающихся по фармацевтическим специальностям. 

УДК 547(075.8) 

ББК24.2я73 

© Оганесян Э. Т" 2020 
© ООО «Феникс», оформление, 2020 

Оглавление 

ПРЕДИСЛОВИЕ ........................................................................................................................ 8 

ГЛАВА 1 

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ .............. 9 
1.1. Предмет органической химии ........................................................................................... 9 
1.2. Теория химического строения органических соединеlПIЙ ........................................... 1 О 
1.3. Классификация органических соединений .................................................................... 12 
1.4. Основные прИIЩИПЫ номенклатуры органических соединений ................................. 14 
1.5. Структурная изомерия органических соединений ........................................................ 27 
1.6. Источники получения органических соединений ......................................................... 27 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 29 

ГЛАВА2 

ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ МОJШКУЛ ............................................................ 30 
2.1. Атомные орбитали и ковалентная связь ......................................................................... 30 
2.2. Гибридизация агомиых орбиталей .................................................................................. 31 
2.3. Сrроение метана, этилена н апетнлена .......................................................................... 33 
2.4. Метод молекулярных орбиталей ..................................................................................... 36 
2.5. Метод валентных связей .................................................................................................. 37 
2.6. Свойства коваленrnой связи ............................................................................................ 40 
2.7. Сопряженные элекrронные системы с открытой цепью .............................................. 42 
2.8. Сопряженные элекrронные системы с замкнутой цепью ............................................ 44 
2.9. Элекrронные эффекrы ..................................................................................................... 48 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 51 

ГЛАВА3 

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ......................... 52 
3.1. Классификация реакций с участием органических соединений ................................. 52 
3.2. Кинетика реакций с участием органических соединений ............................................ 57 
3.3. Кислотные и основные свойства органических соединений ....................................... 58 
3.4. ВлИЯIПlе природы растворителей и стерических факторов на реавционную 

способность органических соединений .......................................................................... 61 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 63 

ГЛАВА4 

ОСНОВЫ СТЕРЕОХИМИИ ................................................................................................... 64 
4.1. Стереохимические формулы ........................................................................................... 64 
4.2. Оптическая активность и хиральность .......................................................................... 68 
4.3. Конфиrурация и конформация ........................................................................................ 70 
4.4. Отвосительная и aбcomornaя конфиrурации ................................................................. 71 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 77 

1 Органическая химия 

ГЛАВА5 

АЛКАНЫ .................................................................................................................................. 78 
5.1. Способы получения алканов ........................................................................................... 78 
5.2. Физические свойства алканов ......................................................................................... 80 
5.3. Химические свойства алканов ........................................................................................ 80 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 84 

ГЛАВА6 

АЛКЕНЫ .................................................................................................................................. 85 
6.1. Способы получения апкенов ........................................................................................... 85 
6.2. Физические свойства алкенов ......................................................................................... 87 
6.3. Химические свойства апкенов ........................................................................................ 87 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 93 

ГЛАВА 7 

АЛКАДИЕНЪI .......................................................................................................................... 94 
7 .1. Способы получения алкадиенов ..................................................................................... 94 
7 .2. Химические свойства алкадиенов ................................................................................... 95 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 99 

ГЛАВА8 

АЛКИНЫ ................................................................................................................................ 100 
8.1. Способы получения апкииов ......................................................................................... 100 
8.2. Химические свойства апкииов ...................................................................................... 1О1 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 105 

ГЛАВА9 

ЦИКЛОАЛКАНЫ .................................................................................................................. 106 
9.1. Строение циклоалканов ................................................................................................. 106 
9.2. Способы получения цнкпоалканов ............................................................................... 109 
9.3. Химические свойства циклоалканов ............................................................................ 110 

Вопросы для самоподготовки............................................................................................... 111 

ГЛАВА 10 

АРЕНЫ ................................................................................................................................... 112 
10.1. Номенкпатура аренов и изомерия ............................................................................... 112 
10.2. Способы получения арен 
о в ......................................................................................... 113 

10.3. Физические свойства аренов ....................................................................................... 114 
10.4. Химические свойства аренов ...................................................................................... 114 
10.5. Многоядерные арены ................................................................................................... 126 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 131 

ГЛАВА 11 

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ ........................................................... 132 
11.1. Способы получения гапогенопроизводных уrnеводородов ...................................... 132 
11.2. Физические свойства галогенопроизводных уrnеводородов .................................... 135 
11.3. Химические свойства галогенопроизводных уrnеводородов ................................... 136 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 141 

Оглавление 
5 

ГЛАВА 12 

СПИРТЫ ................................................................................................................................ 142 
12.1. Способы получе1П1Я спиртов ....................................................................................... 142 
12.2. Физические свойства спиртов ..................................................................................... 144 
12.3. Химические свойства спиртов .................................................................................... 145 
12.4. Многшrrомные спирты ................................................................................................. 149 
12.5. Огделъные представители спиртов ............................................................................. 152 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 153 

ГЛАВА 13 

ФЕНОЛЫ ................................................................................................................................ 154 
13.1. Способы получе1П1Я фенолов ...................................................................................... 154 
13.2. Физические свойства фенолов .................................................................................... 156 
13.3. Химические свойства фенолов .................................................................................... 156 
13.4. Огделъные представители фенолов ............................................................................ 162 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 163 

ГЛАВА 14 

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ............................................................................................................... 164 
14.1. Номенкл""УРа и изомерия простых эфиров ............................................................... 164 
14.2. Способы получе1П1Я простых эфиров ......................................................................... 165 
14.3. Физические свойства простых эфиров ....................................................................... 166 
14.4. Химические свойства простых эфиров ...................................................................... 166 
14.5. Оксираны ....................................................................................................................... 168 
14.6. Огделъные представители простых эфиров ............................................................... 169 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 170 

ГЛАВА 15 

ТИОЛЫ И СУЛЬФИДЫ ........................................................................................................ 171 
15.1. Способы получения тиолов и сульфидов ................................................................... 172 
15.2. Физические свойства тиолов и сульфидов ................................................................. 173 
15.3. Химические свойства тиолов и сульфидов ................................................................ 173 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 175 

ГЛАВА 16 

АЛl~ЦЕГИДЫ И КЕТОНЫ ................................................................................................... 176 
16.1. Способы получения альдегидов и кетонов ................................................................ 176 
16.2. Физические свойства альдегидов и кетонов .............................................................. 179 
16.3. Химические свойства альдегидов и кетонов ............................................................. 179 
16.4. Огделъные представители альдегидов и кетонов ...................................................... 193 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 194 

ГЛАВА 17 

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ............... 195 
17 .1. Способы получеlПIЯ карбоновых кислот .................................................................... 195 
17 .2. Физические свойства карбоновых кислот .................................................................. 196 
17.3. Химические свойства карбоновых кислот ................................................................. 197 

б 
1 Органическая химия 

17.4. Отдельные представители карбоновых кислот ......................................................... 203 
17.5. Функционалыше производные карбоновых кислот ................................................. 206 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 215 

ГЛАВА 18 

липиды ................................................................................................................................ 216 
18.1. Жиры .............................................................................................................................. 216 
18.2. Воски ............................................................................................................................. 220 
18.3. Сложные ЛИПИДЪI •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 221 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 225 

ГЛАВА 19 

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ И АМИНЫ. ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ ........................... 226 
19.1. Нигросоединения ......................................................................................................... 226 
19.2. Амины ............................................................................................................................ 230 
19.3. Ароматические диазосоединения ............................................................................... 240 
19 .4. Азосоединения .............................................................................................................. 248 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 250 

ГЛАВА20 

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ И ОКСОКИСЛОТЫ ..................................................................... 251 
20.1. Гидроксикислогы .......................................................................................................... 251 
20.2. Оксокислогы ................................................................................................................. 260 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 265 

ГЛАВА21 

АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ ............................................................................................. 266 
21.1. Аминокислоты .............................................................................................................. 266 
21.2. Белки .............................................................................................................................. 277 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 281 

ГЛАВА22 

УГЛЕВОДЫ ............................................................................................................................ 282 
22.1. Классификация уrnеводов ............................................................................................ 282 
22.2. Моносахариды .............................................................................................................. 283 
22.3. Сложные уrnеводы ........................................................................................................ 305 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 314 

ГЛАВА23 

ИЗОПРЕНОИДЫ ................................................................................................................... 315 
23.1. Терпеныитерпеноиды ................................................................................................. 315 
23.2. Стероиды ....................................................................................................................... 325 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 333 

Оглавление 
7 

ГЛАВА24 

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ........................................................................ 334 
24.1. Классификация и номенюпrrура гетероциклических соединений ........................... 334 
24.2. Ароматичность гетероциклов. ТИПЪI rerepoaroмoв ................................................... 335 
24.3. Пятичленные гетероциклические соединения с одним rerepoaroмoм .................... 340 
24.4. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероаrомами .................. 349 
24.5. Шестичленные rеrероцнклические соединенна с одним rerepoaroмoм ................. 356 
24.6. Шестичленные гетероциклические соединенна с двумя гетероаrомами ............... 372 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 385 

ГЛАВА25 

АЛКАЛОИДЬI ....................................................................................................................... 386 
25.1. Нахождение в природе ................................................................................................. 386 
25.2. Физико-химические свойства алколоидов ................................................................. 387 
25.3. Классификация алкалоидов ......................................................................................... 387 
25.4. Иде1ПИфикация алкалоидов ........................................................................................ 388 
25.5. Оrдельные представители алкалоидов ....................................................................... 389 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 394 

Предметный указатель .......................................................................................................... 395 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

Среди химических дисцишпm, изучаемых по специальности «ФармацИЯ>>, особая роль 

отводится органической химии как базовой теоретической дисцИШП:lне, поскольку она призвана заложить прочную основу для поспедующего изучения биологической, фармапевтической и токсикологической химии. 

Издание настоящего учебника ставит своей целью помочь студеmу систематизировать 

свои знания по важнейшим: разделам органической химии; сформировать знания о закономерностях взаимосвязи между строеm1ем органических молекул и их свойствами; выработать навыки диалогового анализа структур органических молекул; ШIКВидировать негативные факторы, обусловленные слабыми знаниями школьного курса по органической химии; 

оказагъ помощь студенту в подготовке к самостоятельной работе, конrролъным работам и 

экзамену. 

Предпагаемый учебник написан в соответствии с действующей проrраммой. 

Весь фактический материал изложен тради:циоШiо, а именно по классам органических 

соединений в соответствии с функциональной rруппой. 

При изложении разделов <<.Липиды>>, «Уг.певоДЫ>>, <<ИзопреноИДЬD>, «Пептиды», <<Аминокислоты и белки» сознательно опущен материал, касающийся биоорганической химии 

этих соединений. В курсе биологической химии студенты будуr иметь возможность подробно изучить эти классы соединений с точки зрения их роли и значения в жизнедеятельности человека. 

В ro же время приходилось учитывать, что до сих пор студенты, обучающиеся по специальности «Фармапия», испЫТЪIВают определенные затруднения при изучении гетеро:ци:юmческих соединений из-за отсутствия доступной mпераrуры. 

Это прежде всего касается современной ко~щепции 1t-избыточности и 1t-дефициmости, а также особеШiостей реакционной способности гетероароматических систем. 

Мои уважаемые кruшem по кафедре органической химии доценты О. А. Ан.цреева, 

Л. П. Смирнова оказали мне очень большую поддержку и помощь своими ценными 

советами и замечаниями при подгоrовке рукописи, за что я выражаю им огромную благодарность. 

Я очень благодарен моим уважаемым рецензентам Минаевой Елене Рудольфовне, 

профессору кафедры органической химии химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова, и Брелю Анатолию Кузьмичу, заведующему кафедрой химических дисциплин 

ВолгГМУ, профессору. 

Особую благодарность выражаю аспиранту кафедры органической химии С. С. Шатохииу за помощь при работе над оформлением рукописи. 

Буду очень признателен всем, кто выскажет свои замечания и пожелания по содержанию учебника. 

Профессор Оганесян Эдуард Тоникович 

ГЛАВА 1 

Классификация 

и номенклатура органических 
u 
соединении 

Объектом изучения органической химии ЯВЛJПОТСЯ органичес-кшз соединения соединения углерода с другими элементами, за исюпочением оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей. 

Органическая химия это химия углеводородов и их производных. 

В системе наук органическая химия занимает особое положение. Это обусловлено большим числом и многообразием органических соединений, наличием специфических свойств, 

оrличающих органические вещества от соединений других элементов, их исключительной ролью в жизни человека. 

1. 1. Предмет органической химии 

Постепеmю накапливая: знания в области химических и биохимических превращений 

органических веществ, человек научился проводить различные опыты с органическими 

веществами. Вначале это, как правило, был переход сложных веществ в более простые: 

например, брожением сахара получали этиловый спирт и уксус, окислением ископаемой 

смолы янтаря янтарную кислmу. Окислением сахара была получена муравьиная кислота, :которая до этого была известна как вещество живОПiого происхождения. Позже установWIИ, что жиры, углеводы и другие вещества характерны :как для растений, так и для 

ЖИВО'ПIЫХ. 

Органические соединения многообразны по составу и строению. Углерод образует огромное число соединений. 

Многообразие и многочислеmюсть органических соединений обусловлены способностью атомов углерода: 

1) образовывать прочные СВJIЗи с другими атомами углерода, что приводит к формированию цепей и циклов; 

2) формировать простые, двойные и тройные связи не толъко с одноименными атомами, но и с другими элемешами; 

3) соединяться с четырьмя различными атомами, что позволяет углеродным цепям разветвшпьсJI, давая множество сложных структур. 

Органическая химия 

1.2. Теория химического строения 

органических соединений 

Развитие органической химии в первой половине Х1Х столетия создало предпосъшки 

для систематизации накопленных научных данных об органических веществах и создания 

теоретического фувдамепга этой пауки. Важными достижениями явились доказательства 

четырехваленrnости уmерода и его способности к образованию цепей. Эти н другие факты бьurn использованы А. М. Буmеровым при создании теории строения органических 

соединений, являющейся основой органической химии. Рассмотрим важнейшие положения этой теории. 

1. 
Все атомы, входящие в состав молекулы, связаиы между собой в строго определенной последовательности в соответствии с их валентностями. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен. Атомы углерода способны соединяться 

в линейные, разветвленные и зам:квутые цепи. 

Опредепенную последшшrепьностъ строения атомов в молекулах А. М. Бутлеров назвал химичес1СUМ строением. 

Например, в молекулах метана СН4
, этана С2Н6 и пропана С3Н8 атомы связаны в такой 

последовательности: 

у: 

н-с-н 
1 
н 

метан 

н 
н 
' 
/ 
н-с-с-н 
/ 
' 
н 
н 

этан 

н 
н 
н 

' 
1 
/ 
н-с-с-с-н 

/ 
1 
' 
н 
н 
н 

пропан 

Однако между атомами уmерода могут формироваться не только простые (одинарные) 

связи, но и крапrые (двойные и тройные): 

н-с=с-н 

этилен 
ацетилен 

Кроме открытых цепей атомы уmерода могут образовывать замкнутые цепи: 

циклопропан 
циклобутан 

н 
н 
1 
' ..... с~ /н 
fi 
у 

,..С, ~С, 
н 
у 
н 

н 

бензол 

П. Свойства органических веществ определяются химическим строением молекул, т. е. последовательностью соединения атомов в молекулах. 

Данное положение теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова позволило объяснить явление изомерии органических соединений. 

Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений 1 
11 

Вещества, характеризующиеся ОДJШаковым качественным и КОJП1Чествевным составом, 

но различным строением, т. е. различной последовательностью соединеШIЯ атомов в молекуле и, следовательно, разными физическими и химическими свойствами, называются 

струюпурпыми U30Мерами. 

Например, формуле С 
4Н10 отвечают два вещества, струкгуры которых имеют вид: 
v v v v 
н-с-с-с-с-н 
1 
1 
1 
1 
н н н н 

бутан (I) 

н 
н 
н 
' 
1 
• 
н-с-у-с-н 

н' 
·У· 
'н 
НнН 

изобутан (П) 

В случае бутана атомы yrnepoдa образуюr неразветвпенную цепь (I), а в случае изобутана разветвленную (П). Вещества (I) и (П) имеют различное строение (различную последовательность взаимосвязи аrомов ), поэтому их свойства тоже будут отличаться; следовательно, они являюrся изомерами. 

Явление изомерии одна из причин многообразия органических веществ. 

Ш. В молекулах существует взаимное влияние атомов, связанных между собой, 

а также атомов, непосредственно не связанных. 

Данное положение теории химичесКDго строения утверждает, что реакционная способность атомов (ИJDI атомных групп), входящих в состав молекулы, зависит от того, с :какими 

атомами они связаны в данной молекуле. 

Сравнивая между собой, например, моно-, ди- и трихлоруксусные кислогы, можно заметить, что КDнстанты диссоциации возрастают при переходе от уксусной кислоты к трихлоруксусной, причем :кислотные свойства последней сопоставимы с таковыми сильных 

:минеральных кислот. 

Увеличение КDнстанты диссоциации при введении галогена в молекулу кислоты объясняется тем, что хлор как более электроотрIЩательный элемент отrягивает к себе электроны от соседнего углеродного атома, вследствие чего последний приобретает некоторый 

положительный заряд. В свою очередь, этот атом yrnepoдa притягивает электроны от соседнего атома yrnepoдa. Таким образом, сдвиг электронов в сторону хлора происходит по 

всей цеm1 атомов, и в конечном итоге атом водорода :карбоксильной группы легче отщепляется в виде иона Н+, чем атом водорода карбоксипъной группы уксусной кислоты. Этот 

сдвиг электронов усиливается по мере увеличения числа атомов галогена, поэтому трихлоруксусная кислота в данном ряду является самой сильной. 

В дальнейшем положение о взаимном WIИЯНИИ muмов бьшо блестяще подгверждено и развито учеНШ«JМ А. М. Буmерова въщающимся ХИМИКDМ-оргапиКDМ В. В. МарКDВНllIЮВЫМ. 

Создание теории химичесКDго строения сыграло важнейшую роль в развитии органической химии: из науки преимущественно аналитической она превращается в синтетическую. Теория химичесКDго строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии органических молекул, а таюке направлений и механизмов 

протекания химических реакций. Изучая продукты химичесКDго превращения вещества, 

можно установигъ его cтpoemt:e, и наоборот, в зависи:мосm от строения молекулы, тm1а 

функциональной группы, входящей в ее состав, можно проmозировшъ поведение соединения в химических реакциях. 

1 Органическая химия 

1.3. Классификация органических соединений 

Изучение строения и свойств органических веществ, несмотря на их многочисленность 

и разнообразие, удается осуществлять благодаря стройной системе классификации. 

Классификация органических соединений, основанная прежде всего на теории химического строеlПIЯ, учитывает следующие важнейшие признаки: 

!) строеиие скелета (остова) молекулы; 
2) степень насыщенности связей молекулы, юлорая определяется природой связи между атомами углерода; 

3) наличие функциональных групп и их природу. 

В формированни скелета молекулы могут участвовтъ не только атомы углерода, но и 

другие атомы, называемые гетероатомами (например, атомы киспорода, серы, азота, фосфора и др.). Соединяясь между собой в различной поспедователъности, атомы образуюr 

разветвленные и неразветвлеииые цепи, незамкнутые (ациклические) и замкнутые (циклические) цепи. 

В соответствии с этим все органические соединения делят на три группы. 
1. Алифатические (ациклические) соединения'. К ним оrnосятся соединения, в молекулах юлорых содержгrся незамкнутые (разветвленные и неразветвленные) цепи: 

1 1 1 1 

-с-с-с-с
1 1 1 1 

1 1 1 1 1 

-с-с-с-с-с
1 1 l _b_I 

1 

неразветвленная цепь 
разветвленная цепь 

2. КарбоциКllические соединенWl. В молекулах соединений данного ряда содержатся 

циклы, образованные толыю атомами 
углерода. Внутри ряда различаюг алициклические 

и ароматические соедm1епия, например: 
• 
алициклические соединеJПIЯ 

р~ 

н,с-сн, 

циклопропан 
циклобутан 

• 
ароматические соединения 

н 
нс~с'сн 
1 
11 
нс~с~сн 

н 

бензол 

1 Их называют соединеmuм:и жирного ряда. 

Н,<(-уН, 

н,с, 
,сн, 
сн, 

циклопентан 

н 
н 
нс~с)Сс~сн 
1 
1 
1 
нс~с 
с~сн 

н 
н 

нафталин 

циклогексан 

Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений 1 
13 

3. Гетероци1<Лические соединения. Соединения этого ряда характеризуются тем, что в 

формировании циклов кроме irroмoв углерода участвуюr irroмы р;ругих эпеменгов гетероатомов: 

нс-сн 
нс-сн 
11 
11 
11 
11 
нс,о,сн 
нс,
8
~сн 

фуран 
тиофен 

нс-сн 
11 
11 
нс,N,сн 

н 
пиррол 

н 
нс~с'сн 
1 
11 
нс"N,СН 

пиридин 

В каждом соединении, относящемся к одной из перечисленных групп, атом водорода 

можно заместиrъ разJrnЧНЫМИ атомами и атомными группами: 

-он, -щ, 
~о 
~а 
-с,н, -с,0
н и т. д. 

Наличие этих групп в значительной степени определяет химические свойства соогветствующих молекул, поэтому их называют функциональнымu груnпами (химическими функциями). 

Соединение может содержать несколько одинаковых или различных функциональных групп. О таком соединении принято говорить как о соединении со смешанными функциями. 

Наличие конкретной функциональной группы в составе органических молекул явпяется причиной общности их свойств, и на этом основана их классификация. Необходимо 

отметить, что существенную роль в проявлении конкретной функции играет строение скелета молекулы. Например, гидроксигруппа может быть связана как с алифпrнческим, так и 

с ароматическим углеводородным ост~rrком
1
• В первом случае соединение будет относиться к классу спирrов, во втором к классу фенолов: 

НзС-сн2сн,сн,сн2снрн 
Q-он 

гексанол-1 (спирт) 
гидроксибензол (фенол) 

Из этого примера следует, что для обьеIСГИВноrо суждения о свойствах молекул необходимо учитывать взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. 

В зависимости от природы функциональных групп различают, например, спирты 

(-ОН-группа), альдегиды (--СНО-группа), кислоты (--СООН-группа). 

Для каждого класса существует свой гомологичесТ<Uй ряд вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько 

групп --ен,. 

Пугем соответствующих химических превращений можно осуществлять переход от 

одного класса соедm1ений к другому. Так, окислением спирта можно получить альдегид, 

от него перейти к карбоновой кислоте и т.д. Эrо свидетельствует о генетической связи между 

классами органических соед;инений. 

1 Остаток уrnеводорода, содержащий неспаренный элепров, называют углеводородны:м: радикалом. 

Органическая химия 

1.4. Основные принципы номенклатуры 

органических соединений 

В данном разделе приведены правила номенклатуры (правила составления названий) 

для основных классов органических соединений в соответствии с рекомендациями и требованиями Международного союза теоретической и прикладной химии (Internatioпal Uпiоп 
of Риrе and Applied Chemistry-IUPAC). 

В правилах IUPAC наиболее широко представлена заместиrелъвая номенклатура, для ш>IШМЗНИЯ основных положений коrорой следуеr охараюеризо:вагъ два важнейших понятия: 
• родоначшzьная структура главная цепь в ациклической молекуле, карбоциклическая или гетероциюmческая система (либо их часть), лежащие в основе рассматриваемого соединения; 
• хараюперистическая группа атом (или группа атомов), введенный в родоначальную структуру на место атома водорода и определяющий химические свойства вещества. 

К характеристическим группам cornacнo опредепенюо IUPAC относят карбонильную, 

:карбоксильную, ающпую, нитрильную, галогепавгидридную и другие группы, связаяные 

с родоначальной структурой уrnерод-уrnеродной связью. Однако следует уточнить, что 

харахгеристичес:кие группы это, по существу, те группы аrомов, :которые кроме атомов 

yrnepoдa содержаг и другие (неуrnеродные) агомы или вообще состоят из неуrnеродных 

агомов и определяют привадпежность к конкретному классу соединений. 

Данное представление о характеристических группах объединяет понятия «нефункциональные группы» и «функциональные группы». В табтщах 1.1 и 1.2 приведены группы 

обоих типов: нефувкциональные группы указывают в префиксе (приставке) назвавия, 

а функциональные группы в суффиксе назвавия. Если в соедивенин несколько разных 

функциональных групп (т.е. соедивение является гетерофункционШ!ьным), то в суффиксе 

упоминают лишь одну из них rnавную характеристическую группу, все же другие обозначают в префиксе, причем ШIЫМИ названиями, чем те, :которые используют в суффиксе. 

Следовательно, каждая из групп этого тшm имеет по крайней мере два названия: од;но 
для употребления в суффиксе, когда группа является старшей, другое для использования в префиксе, когда группа являеrс.я младшей. 

Таблица 1.1 

Харакrеристические группы, 

обозначаемые в заместительной номенклатуре только префиксами (по алфавиту) 

Префикс 
Формула 
Префикс 
Формула 

Азид 
о-№ 
ц~о-N02 

Бром 
о-Br 
Auu-нwmo-NЮЮН 

/Тиазо-N, 
Нитnозо-NO 
ксийодо1юm. 
ПРnХЛОDИЛею, 

Иодип- 1(),, 
Фтоnо-F 

Йоло-1 
Хлооип-ею, 

Иодозип-Ю 
:хл~о-Cl 

Метокси- (и вообще алкокси-) 
-ОСН, 
Хлnnозил-СЮ 

Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений 1 
15 

Таблица 1.2 

Обозначение вumейшвх характеристических групп 

(перечисляются в порядке убывапии старшипства) 

Хаnактеоиствческая гnvппа 

Класс соединении 
Формула 
Название 

впnе~hиксе 
вrvihihикce 

Ониевые катионы 

о:нио
1 

-оний
1 

ониа
Карбоновые 
-СООН 
карбоксикарбоновая кислота 

:кислоты 
-ГСЮОН
2 
-овая кислота 

СvлыЬокнслоты 
-sо.н 
сvлыЬо-сvлыЬоновая кислота 

Соли 
-СООМ 
металл ... карбоксилат 

-ГСЮОМ 
металл ... оат 

Сложные эфиры 
-COOR 
карбо-R-оксиR ... карбоксилат 

-ГСЮОR 
R".оат 

Галогенантидриды 
-COHal 
галоформил-карбонилгалогенид 

-ГСlО-Наl 
-оил галогенип 

Амиды 
-[С]ОNН2 
-амид 

-СО-NН2 
карбамоил-карбоксамид 

Амидины 
-{С[ =NН]-NН2 
амидино-карбоксамидин 

-ГCl(=Nm-NН, 
-амидии 

Нитрилы 
-C=N 
циан 
о-карбонитрил 

-ГCl=N 
-нитрил 

Альдегиды 
-СНО 
фор 
мил-карбальдегид 

-ГСlНО 
оксо-аль 

Кетоны 
>ГСl=О 
оксо-он 

Сттиnты. Шенолы 
-ОН 
гипnокси-ол 

ТИолы 
--SH 
меnкапrо-mол 

ГипnопР.nоксиm..т 
-О-ОН 
ГИЛРОП""ОКСИ-ГИЛDОПР.nОКСИТТ 

Амины 
-NН, 
амин 
о-амин 

Имины 
=NН 
имиво-имии 

Простые эmиnы 
-OR 
R-окси
СvлыЬиды 
--SR 
R-тио
Пеnоксиды 
-O-OR 
R-лиокси
1 В реальных названиях перед этими окончанm~:м:и указывается природа кагиона (аммонио, аммоний, оксонио, оксоний). 
2 Здесь и далее гrомы yrnepoдa, заключенвые в Dадратвую скобку, включаются в название исходного соедине1D1Я (вюnочаются в углеродный скелет), но не входят в суффикс или префикс (т.е. не включаются в характеристическую группу).