Органическая химия

И.В. Богомолова, С.С. Макарихина

ОРГАНИЧЕСКАЯ 

ХИМИЯ

Учебное пособие 

Москва

Издательство «ФЛИНТА» 

2013

УДК 547

ББК 24.2

   Б74

Богомолова И.В.
Органическая химия [Электронный ресурс]: учеб. пособие/
И.В. Богомолова, С.С. Макарихина. — М. : ФЛИНТА, 2013. — 365 с.

ISBN 978-5-9765-1705-9

Данное пособие  представляет собой полный современный курс 
органической химии. В пособии большое внимание уделяется общетеоретическим основам современной органической химии: строению органических соединений, механизмам реакций, современным физико-химическим и физическим методам исследования. 
Предназначено для студентов, аспирантов и преподавателей химических вузов. 

УДК 547

ББК 24.2

ISBN 978-5-9765-1705-9 
© Издательство «ФЛИНТА», 2013 

Б74

Содержание 
Глава 1. Теоретические основы органической химии ........................................................................................ 7 
§ 1.1. Определение, предмет изучения, значение, основные исторические вехи ......................................... 7
§ 1.2. Строение атома углерода. Особенности органических соединений.................................................... 9
§ 1.3. Теория химического строения А. М. Бутлерова .................................................................................. 11
§ 1.4. Явление изомерии ................................................................................................................................... 13
§ 1.5. Классификация органических соединений........................................................................................... 16
§ 1.6. Понятие функциональной группы......................................................................................................... 17
§ 1.7. Номенклатура классов органических соединений............................................................................... 19
§ 1.8. Классификация органических реакций ................................................................................................. 29
§ 1.9. Катализ ..................................................................................................................................................... 36
§ 1.10. Методы выделения и очистки .............................................................................................................. 40
§ 1.11. Некоторые положения квантово-механической теории строения атома ........................................ 43
§ 1.12. Типы связей в органических соединениях ......................................................................................... 47
§ 1.13. Образование ковалентных связей атома углерода............................................................................. 51
§ 1.14. Свойства ковалентной связи ................................................................................................................ 54
§ 1.15. Промежуточные частицы (радикалы, карбкатионы, карбанионы) .................................................. 56
§ 1.16. Индукционный и мезомерный эффект ................................................................................................ 57
§ 1.17. Теория резонанса................................................................................................................................... 59
Вопросы для самоконтроля .............................................................................................................................. 60 
Глава 2. Алканы .................................................................................................................................................... 65 
§ 2.1. Общая характеристика предельных углеводородов ............................................................................ 65
§ 2.2. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов ...................................................................... 66
§ 2.3. Получение алканов.................................................................................................................................. 70
§ 2.4. Химические свойства алканов ............................................................................................................... 72
§ 2.5. Применение алканов ............................................................................................................................... 75
Вопросы для самоконтроля.................................................................................................................................. 76 
Глава 3. Циклоалканы .......................................................................................................................................... 80 
§ 3.1. Общая характеристика циклоалканов ................................................................................................... 80
§ 3.2. Изомерия циклоалканов ......................................................................................................................... 81
§ 3.3. Химические свойства циклоалканов ..................................................................................................... 82
Вопросы для самоконтроля.................................................................................................................................. 83 
Глава 4. Алкены .................................................................................................................................................... 85 
§ 4.1. Общая характеристика алкенов ............................................................................................................. 85
§ 4.2. Изомерия и номенклатура алкенов........................................................................................................ 86
§ 4.3. Получение алкенов.................................................................................................................................. 87
§ 4.4. Химические свойства алкенов ............................................................................................................... 89
§ 4.5. Применение алкенов ............................................................................................................................... 91
Вопросы для самоконтроля .............................................................................................................................. 92 
Глава 5. Алкадиены .............................................................................................................................................. 96 
§ 5.1. Общая характеристика алкадиенов ....................................................................................................... 96
§ 5.2. Изомерия и номенклатура алкадиенов.................................................................................................. 97
§ 5.3. Получение алкадиенов............................................................................................................................ 98
§ 5.4. Химические свойства алкадиенов ......................................................................................................... 99
§ 5.5. Применение алкадиенов ....................................................................................................................... 100
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 102 
Глава 6. Алкины.................................................................................................................................................. 104 
§ 6.1. Общая характеристика алкинов ........................................................................................................... 104

3

 

§ 6.2. Изомерия  и номенклатура алкинов .................................................................................................... 105
§ 6.3. Получение алкинов ............................................................................................................................... 106
§ 6.4. Химические свойства алкинов ............................................................................................................. 107
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 112 
Глава 7. Ароматические углеводороды (арены).............................................................................................. 117 
§ 7.1. Общая характеристика аренов ............................................................................................................. 117
§ 7.2. Изомерия аренов.................................................................................................................................... 120
§ 7.3. Получение аренов.................................................................................................................................. 122
§ 7.4. Химические свойства аренов ............................................................................................................... 124
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 128 
Глава 8. Природные источники углеводородов .............................................................................................. 132 
§ 8.1. Нефть и ее значение. ............................................................................................................................. 132
§ 8.2. Природные газы и их значение ............................................................................................................ 134
§ 8.3. Каменный уголь и другие источники природных углеводородов ................................................... 135
§ 8.4. Бензин, октановое число....................................................................................................................... 136
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 137 
Глава 9. Спирты .................................................................................................................................................. 140 
§ 9.1. Общая характеристика спиртов ........................................................................................................... 140
§ 9.2. Изомерия и номенклатура  спиртов: ................................................................................................... 143
§ 9.3. Получение спиртов ............................................................................................................................... 144
§ 9.4. Химические свойства одноатомных спиртов ..................................................................................... 147
§ 9.5. Химические свойства многоатомных спиртов ................................................................................... 149
§ 9.6. Применение спиртов ............................................................................................................................. 153
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 155 
Глава 10. Фенолы................................................................................................................................................ 158 
§ 10.1. Общая характеристика фенолов ........................................................................................................ 158
§ 10.2. Получение фенолов............................................................................................................................. 160
§ 10.3. Химические свойства фенолов .......................................................................................................... 161
§ 10.4. Применение фенолов .......................................................................................................................... 164
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 165 
Глава 11. Альдегиды и кетоны .......................................................................................................................... 168 
§ 11.1. Общая характеристика альдегидов и кетонов .................................................................................. 168
§ 11.2. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов ............................................................................ 170
§ 11.3. Получение альдегидов и кетонов: ..................................................................................................... 172
§ 11.4. Химические свойства альдегидов и кетонов .................................................................................... 174
§ 11.5. Формальдегид ...................................................................................................................................... 179
§ 11.6. Применение альдегидов и кетонов .................................................................................................... 181
§ 11.7.Хиноны .................................................................................................................................................. 182
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 185 
Глава 12. Карбоновые кислоты ......................................................................................................................... 188 
§ 12.1. Общая характеристика карбоновых кислот...................................................................................... 188
§ 12.2.  Номенклатура и изомерия одноосновных карбоновых кислот ..................................................... 190
§ 12.3. Получение одноосновных карбоновых кислот ................................................................................ 192
§ 12.4. Химические свойства одноосновных карбоновых кислот .............................................................. 193
§ 12.5. Муравьиная кислота............................................................................................................................ 196
§ 12.6. Общая характеристика двухосновных карбоновых кислот ............................................................ 197
§ 12.7. Химические свойства двухосновных карбоновых кислот .............................................................. 199
§ 12.8. Применение карбоновых кислот ....................................................................................................... 200
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 201 

4

 

Глава 13. Производные карбоновых кислот .................................................................................................... 204 
§ 13.1. Общая характеристика производных карбоновых кислот .............................................................. 204
§ 13.2. Ангидриды карбоновых кислот ......................................................................................................... 205
§ 13.3. Общая характеристика простых эфиров. .......................................................................................... 206
§ 13.4. Химические свойства простых эфиров ............................................................................................. 209
§ 13.5. Применение простых эфиров ............................................................................................................. 213
§ 13.6. Общая характеристика сложных эфиров .......................................................................................... 214
§ 13.7. Амиды................................................................................................................................................... 217
§ 13.8. Гидразиды и азиды кислот ................................................................................................................. 221
§ 13.9. Нитрилы ............................................................................................................................................... 223
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 225 
Глава 14. Гидроксикислоты............................................................................................................................... 228 
§ 14.1. Общая характеристика гидроксикислот ........................................................................................... 228
§ 14.2. Химические свойства гидроксикислот ............................................................................................. 229
§ 14.3. Применение гидроксикислот ............................................................................................................. 231
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 234 
Глава 15. Оксокислоты ...................................................................................................................................... 235 
§ 15.1. Общая характеристика оксокислот ................................................................................................... 235
§ 15.2. Химические свойства оксокислот ..................................................................................................... 237
§ 15.3. Применение оксокислот ..................................................................................................................... 241
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 241 
Глава 16. Жиры ................................................................................................................................................... 243 
§ 16.1. Общая характеристика жиров ............................................................................................................ 243
§ 16.2. Моющие средства, мыла..................................................................................................................... 245
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 246 
Глава 17. Аминокислоты ................................................................................................................................... 249 
§ 17.1. Общая характеристика аминокислот ................................................................................................ 249
§ 17.2. Номенклатура и изомерия аминокислот ........................................................................................... 250
§ 17.3. Получение аминокислот ..................................................................................................................... 252
§ 17.4. Химические свойства аминокислот................................................................................................... 253
§ 17.5. Применение аминокислот .................................................................................................................. 256
§ 17.6. Пептиды ............................................................................................................................................... 257
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 259 
Глава 18. Белки ................................................................................................................................................... 260 
§ 18.1. Общая характеристика, состав........................................................................................................... 260
§ 18.2. Классификация белков........................................................................................................................ 261
§ 18.3. Структура белка .................................................................................................................................. 263
§ 18.4. Свойства белков .................................................................................................................................. 265
§ 18.5. Качественные реакции на белки ........................................................................................................ 267
§ 18.6. Значение белков: ................................................................................................................................. 269
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 271 
Глава 19. Углеводы............................................................................................................................................. 273 
§ 19.1. Общая характеристика, классификация углеводов ......................................................................... 273
§ 19.2. Строение моносахаридов.................................................................................................................... 274
§ 19.3. Номенклатура и изомерия углеводов: ............................................................................................... 275
§ 19.4. Природные источники и способы получения углеводов: ............................................................... 278
§ 19.5. Физические и химические свойства моносахаридов ....................................................................... 279
§ 19.6. Олигосахариды .................................................................................................................................... 284
§ 19.7. Полисахариды (крахмал, целлюлоза, клетчатка) ............................................................................. 286

5

§ 19.8. Применение углеводов: ...................................................................................................................... 289
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 289 
Глава 20. Гетероциклические соединения ....................................................................................................... 292 
§ 20.1. Общая характеристика гетероциклических соединений................................................................. 292
§ 20.2. Номенклатура гетероциклических соединений ............................................................................... 292
§ 20.3. Пятичленные гетероциклические соединения ................................................................................. 294

20.3.1. Строение фурана, пиррола, тиофена. ............................................................................... 294 
20.3.2. Химические свойства пятичленных гетероциклических соединений .......................... 295 
20.3.3. Значение пятичленных гетероциклических соединений................................................ 297 
§ 20.4. Шестичленные гетероциклические соединения .............................................................................. 299

20.4.1. Общая характеристика шестичленных гетероциклических соединений...................... 299 
20.4.2. Общий план строения соединений группы пиридина .................................................... 301 
20.4.3. Химические свойства шестичленных гетероциклических соединений ...................... 301 
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 305 
Глава 21. Нуклеиновые кислоты ....................................................................................................................... 307 
§ 21.1. История открытия нуклеиновых кислот ........................................................................................... 307
§ 21.2. Строение нуклеиновых кислот .......................................................................................................... 310
§ 21.3. Местонахождение в клетке и биологическая роль нуклеиновых кислот. ..................................... 314
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 316 
Глава 22. Амины ................................................................................................................................................. 317 
§ 22.1. Алифатические амины ........................................................................................................................ 317

22.1.1. Общая характеристика  алифатических аминов.............................................................. 317 
22.1.2. Химические свойства алифатических аминов:................................................................ 319 
§ 22.2. Ароматические амины ........................................................................................................................ 321

22.2.1. Общая характеристика ароматических аминов ............................................................... 321 
22.2.2. Химические свойства ароматических аминов ................................................................. 323 
§ 22.3. Применение аминов ............................................................................................................................ 326
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 327 
Глава 23. Нитросоединения ............................................................................................................................... 330 
§ 23.1. Общая характеристика нитросоединений......................................................................................... 330
§ 23.2. Химические свойства алифатических нитросоединений:............................................................... 331
§ 23.3. Химические свойства ароматических нитросоединений: ............................................................... 333
§ 23.4. Применение нитросоединений .......................................................................................................... 336
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 336 
Глава 24. Диазо- и азосоединения..................................................................................................................... 338 
§ 24.1. Общая характеристика диазо- и азосоединений .............................................................................. 338
§ 24.2. Химические свойства диазо- и азосоединений ................................................................................ 339
§ 24.3. Основы теории цветности .................................................................................................................. 343
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 346 
Глава 25. Элементоорганические соединения ................................................................................................. 347 
§ 25.1. Общая характеристика элементоорганических соединений........................................................... 347
§ 25.2. Важнейшие органические соединения металлов ............................................................................. 348
§ 25.3. Органические соединения элементов IV группы............................................................................. 350
§ 25.4. Органические соединения элементов V группы .............................................................................. 353
§ 25.5. Общая характеристика серосодержащих соединений..................................................................... 354
§ 25.6. Поверхностно активные вещества (ПАВ)......................................................................................... 357
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 359 
Заключение.......................................................................................................................................................... 361 
Список литературы............................................................................................................................................. 363 

6

Глава 1. Теоретические основы органической химии 

§ 1.1. Определение, предмет изучения, значение, основные исторические
вехи 

Органическая химия – большой самостоятельный раздел химии, предметом 

которого является химия соединений углерода: их строение, свойства, методы получения, 

возможности практического использования. 

Органические соединения кроме углерода чаще всего содержат водород, кислород, 

азот, реже – серу, фосфор, галогены и некоторые металлы (порознь или в различных 

комбинациях). 

Основные исторические вехи: 

◊ 1824 г. – Ф. Вёлер синтезировал щавелевую кислоту из неорганических веществ;

◊ 1828 г. – Ф. Вёлер синтезировал мочевину;

◊ 1845 г. – А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту;

◊ 1854 г. – М. Бертло синтезировал жиры;

◊ 1861 г. – А. Бутлеров синтезировал сахаристые вещества, в это же время

органическая химия выделяется в самостоятельную науку. 

Попытки создать единую концепцию теоретических представлений в органической 

химии, связывающую химические свойства соединений с количеством и типом входящих 

в 
состав 
молекулы 
атомов, 
удовлетворительно 
объясняющую 
имеющиеся 

экспериментальные факты, а также обладающую предсказательной силой, относятся уже 

к середине XIX в. К этому времени было синтезировано и выделено из объектов 

животного и растительного происхождения большое число органических соединений, 

были обобщены некоторые данные по их химическим превращениям. 

7

Э. Франкланд ввел в практику понятие валентности элементов, определяющее число 

атомов, с которым может быть связан тот или иной элемент.  

Развитие представления о валентности, а именно признание того факта, что углерод в 

своих соединениях, как правило, четырехвалентен, логично привело к открытию такого 

принципиально важного свойства углерода, как способность образовывать цепочки из 

атомов (А. Кекуле). В первой четверти XIX в. было установлено, что существуют группы 

атомов, которые при химических превращениях переходят из одного соединения в другое, 

не изменяясь. Эти группы были названы радикалами (Ю. Либих, Ф. Велер). На основе 

представления о радикалах как о неизменных «кирпичиках», из которых состоят 

органические соединения, была создана теория строения органических соединений, 

которая просуществовала недолго, так как не могла объяснить появления новых 

экспериментальных фактов, да и сами радикалы не были выделены в свободном 

состоянии.  

Принципиально иной была теория типов (Ш. Жерар, А. Кекуле, Ж. Дюма), в 

соответствии с которой органические соединения выводились из типических 

неорганических или органических молекул (Н2, НСl, H2O, NH3, СН4) путем замены в них 

атомов водорода на органические радикалы. Привычное же для нас написание 

химических формул предложил А. Купер.  

Заслуга в создании подлинно научной, материалистической теории в органической 

химии принадлежит русскому химику А. М. Бутлерову. Основные положения этой теории 

остаются верными до настоящего времени. Бутлеров ввел термин «химическое 

строение», понимая под ним последовательность, в которой атомы соединены друг с 

другом в молекуле, и показал, что, зная структурную формулу соединения, можно 

предсказать его свойства и наоборот, зная химические свойства соединения, можно 

составить его формулу, причем каждому соединению должна соответствовать только 

одна, присущая ему формула. Согласно теории строения атомы углерода могут быть 

связаны в цепочки и циклы не только простыми (ординарными), но и кратными связями – 

двойными и тройными. Одно из наиболее важных положений теории А. М. Бутлерова 

8

заключается в том, что на свойства атомов или групп атомов в молекуле оказывают 

влияние не только соседние, но и удаленные атомы или группы атомов. Эта теория 

объяснила также явление изомерии, т. е. возможность существования соединений 

(изомеров), имеющих одинаковый химический состав, но различные химические и 

физические свойства, обусловленные их химическим строением. Уже в первые годы 

после создания теории сам Бутлеров, его ученики и последователи доказали ее 

возможности, предсказав структурные формулы многих соединений, в том числе 

изомеров, а затем осуществив синтез предсказанных структур. 

Несколько позднее Я. Вант-Гофф и А. Ле-Бель высказали гипотезу, согласно которой 

связи атома углерода с соседними атомами лежат не в одной плоскости, а определенным 

образом ориентированы в пространстве. Ими была представлена и пространственная 

модель соединения, в котором атом углерода связан четырьмя простыми связями с 

четырьмя заместителями. Эти валентные связи направлены к вершинам правильного 

тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. На основе этой гипотезы было 

получено объяснение многих свойств органических соединений, в том числе явления 

пространственной изомерии. 

Вопрос о природе химической связи был в общих чертах решен в начале XX в., после 

разработки теории строения атома. Представления об электронах и электронных слоях 

были использованы для создания электронной теории валентности, объяснения 

различных типов химических связей. 

В 1924 г. Луи де Бройль обосновал дуалистический взгляд на природу электрона, 

согласно которому электрон должен обладать свойствами как частицы, так и волны. 

§ 1.2. Строение атома углерода. Особенности органических соединений

Строение атома углерода. Атом имеет четыре валентных электрона. Атомы 

углерода образуют с другими атомами, а также друг с другом общие электронные пары. 

9

При этом на внешнем уровне каждого атома углерода будет восемь электронов (октет), 

четыре из которых одновременно принадлежат другим атомам.  

«Противоречия» органической химии: 

 многообразие веществ образовано небольшим числом элементов;

 кажущееся несоответствие валентности в органических веществах – С3Н8;

 различие физических и химических свойств соединений, имеющих одинаковую

молекулярную формулу.

Характерные особенности органических веществ. 

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи и кольца, это 

одна из причин многообразия органических соединений. 

Ковалентная связь в молекулах малополярна, поэтому большинство органических 

веществ относится к неэлектролитам. 

Низкая реакционная способность молекул. Если ионные (неорганические) 

соединения легко диссоциируют в воде на ионы и реакции между ними протекают 

весьма быстро, то органические вещества, содержащие простые (одинарные) С–С и 

С–Н связи, взаимодействуют между собой с большим трудом или вовсе не 

взаимодействуют. 

При нагревании в пределах 400–600 °С органические соединения полностью 

разлагаются и обугливаются, а в присутствии кислорода сгорают. Это объясняется 

сравнительно небольшой прочностью связи между атомами углерода (355,6 

кДж/моль). 

Преобладает сводно-радикальный распад молекул. 

Характерна необратимость химических реакций на связях С–С, С–Н, С–элемент. 

Велика роль взаимного влияния атомов – «заместителей». 

Среди органических соединений широко распространено явление изомерии. 

В органической химии широко пользуются структурными формулами, поскольку 

атомы имеют пространственное расположение в молекуле. В структурных формулах 

ковалентная связь обозначается черточкой, каждая черточка означает общую 

10

электронную пару, связывающую атомы в молекулы. Используются также эмпирические 

и электронные формулы. В органической химии вместо понятия степени окисления 

применяют понятие валентности. Валентность атома углерода в возбужденном 

состоянии всегда равна четырем: он образует четыре ковалентные связи. 

СН4

структурная формула 

метана

электронная формула

метана

эмпирическая формула 

метана

§ 1.3. Теория химического строения А. М. Бутлерова

Теория химического строения создана в 1961 г. русским ученым A.M. 

Бутлеровым. Теория заложила научные основы органической химии и объяснила ее 

важнейшие закономерности.  

Основные положения: 

1. Атомы в молекулах соединены в определенной последовательности химическими

связями в соответствии с их валентностью и химически взаимодействуют между собой. 

«Этот порядок взаимодействия можно назвать химическим строением частицы» (А.М. 

Бутлеров). 

2. Физические и химические свойства веществ зависят от их состава (качественного и

количественного) и химического строения (порядка и характера связи атомов). 

3. Атомы и группы атомов, входящие в состав молекул вещества, оказывают

взаимное влияние друг на друга. Взаимное влияние атомов может быть непосредственное 

C
H

H

H

H

11

и опосредованное. Более активно проявляет себя непосредственное взаимное влияние 

атомов. Взаимное влияние атомов обусловливает химические свойства соединений. 

4. Химическое строение соединения можно установить химическими методами (с

помощью химических реакций) и, наоборот, по установленному химическому строению 

соединения можно судить о его химических свойствах. 

5. Химическому строению соединения соответствует одна структурная формула,

которая отражает все его химические свойства. 

6. Молекулы органических соединений, находясь в постоянном движении, обладают

определенным запасом энергии, который изменяется в процессе реакций. 

До А. М. Бутлерова считалось невозможным познать строение молекулы, т. е. 

порядок химической связи между атомами. Многие ученые даже отрицали реальность 

атомов и молекул. А. М. Бутлеров показал, что строение молекулы можно установить 

опытным путем, изучая химические превращения вещества. И наоборот, зная строение 

молекулы, можно вывести химические свойства соединения. Теория объясняет 

существование изомеров.  

Историческая справка. 

Александр Михайлович Бутлеров родился 3 сентября 1928 г. в Чистополе (респ. 

Татарстан). Окончил казанскую гимназию, а в 1844 г. поступил в Казанский университет, 

где обучался естественным наукам. Еще в детстве у него проявлялся неподдельный 

интерес к химии: вместе с друзьями они постоянно пытались изготовить то порох, то 

бенгальские огни. После неудачных экспериментов, заканчивавшихся взрывом, учителя 

часто наказывали Александра и вешали ему на шею черную табличку с надписью 

«Великий химик». Впоследствии эти слова стали пророческими.  

После окончания университета Бутлеров стал там преподавать и общался с другими 

видными деятелями науки – К.К. Клаусом, Н.Н. Зининым. Карьера Александра 

Михайловича быстро шла вверх, и уже в 1854 г. он получил степень доктора наук, 

успешно защитив диссертацию по эфирным маслам. А с 1860 по 1863 гг. он занимал пост 

ректора Казанского университета. В конце 1850-х химик совершил поездку за границу, 

12

где общался с Ф.А. Кекуле и Э. Эрленмейером. В это время он провел много 

результативных экспериментов: смог получить йодистый метилен, уротропин, полимер 

формальдегида и многие другие вещества. 

В сентябре 1861 г. на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей Бутлеров 

впервые высказал основные положения своей теории химического строения. На основе 

этой теории он начал исследование полимеризации, которое было закончено С.В. 

Лебедевым, который открыл промышленный способ получения синтетического каучука. 

В 1868 г. Бутлеров стал профессором химии Петербургского университета, а 1885 г. 

вышел в отставку. В 1874 г. он получил звание академика Петербургской Академии наук. 

В 1878 г. Александр Михайлович – председатель Отделения химии Русского физико
химического общества.  

Среди публикаций Александра Михайловича наибольшего внимания заслуживает 

учебник «Введение к полному изучению органической химии» (1864–1866), который 1868 

г. был переведен на немецкий язык.  

Умер А. М. Бутлеров 5 августа 1886 г. 

§ 1.4. Явление изомерии

Изомерия – явление, обусловленное существованием молекул, имеющих 

одинаковый качественный и количественный состав, но различающихся по химическим и 

физическим свойствам вследствие неодинакового расположения атомов (или атомных 

группировок) в молекуле или их ориентации в пространстве. 

Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но 

различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами, называются 

изомерами. 

13

А. М. Бутлеровым было предсказано, что появление изомеров возможно во всех 

углеводородах, начиная с бутана, т.к. если число атомов углерода больше 4, то возможен 

различный порядок соединения атомов в молекулах 

Виды изомерии: 

 структурная (изомеры строения);

 пространственная (стереоизомеры или конформационные изомеры);

 оптическая (энантиомеры);

 диастереоизомерия (диастереоизомеры).

Структурная изомерия. Изомерами являются этиловый спирт и диметиловый эфир: 

их состав выражается одной эмпирической формулой C2H6O, но свойства и строение 

молекул различно.  

C
C

H

H

H

H

O

H

H
C

H

H

H

O
C

H

H

H

этиловый спирт

жидкость 

Ткип. = 78,3 °С 

диметиловый эфир

газ 

Ткип. = –23,6 °С 

В молекуле этилового спирта один атом водорода связан с углеродом через кислород 

(полярная ковалентная связь), а поэтому этот атом водорода более подвижен, чем атомы 

водорода, связанные с углеродом. В молекуле диметилового эфира все атомы водорода 

одинаково связаны с атомами углерода (ковалентная связь). Разным строением молекулы 

объясняется различное отношение этих веществ к кристаллическому натрию. Этиловый 

спирт взаимодействует с натрием, а диметиловый эфир – нет. 

2С2Н5ОН + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ 

Число структурных изомеров резко возрастает по мере увеличения числа углеродных 

атомов в молекуле.  

— 
С4Н10       бутан  имеет  2 изомера; 

— 
С5Н12       пентан – 3 изомера; 

14